Name: a protocol for safe lithiation reactions using organolithium reagents
Uploaded: 2016-11-12T15:00:00
Duration: 9 min 45 s
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Support of this research by the National Science Foundation through grants 1254545 and 1437814 is gratefully acknowledged.

참고 : t의 BuLi를 솔루션 (펜탄 1.7 M) 및 무수 급 부틸 아민은 정제하지 않고, 구입 즉시 사용 하였다. 우리의 경험에 의하면,이 프로토콜은 갓 구입 한 시약으로 가장 잘 작동합니다. 유기 리튬 시약 표준화 브로 모에 탄 (28), 디 페닐 아세트산 (29)를 통해 적정 이용 될 수 있거나, 상업적 유기 리튬 시약의 농도가 다를 수 있고, 시약의 품질이 시간이 지남에 따라 저하 때문에 N 30 -pivaloylanilines. 펜탄 용매 정제 시스템을 사용하여 정제 하였다. 용매 탈기 및 사용하기 전에 24 시간 동안 활성화 분 자체를 통해 보관 하였다. 후드 공간의 1. 준비 주 : 그림 1을 참조하십시오. <ol><li> 모든 혼란의 후드를 취소합니다. </li><li> 유기 리튬 시약의 부피와 거의 동일한 부피의 톨루엔과 함께 작은 비커를 작성하여 사용되는 (여기서, 소규모 프로토콜 10 ㎖ 및적절한 크기의 시계 유리와 함께 대규모 프로토콜) 및 커버 50 ㎖. </li><li> 유기 리튬 시약의 약 5 배의 양이 사용될 수있는 부피의 이소프로판올을 비커를 준비한다 (여기서, 소규모 50 ㎖의 대규모 250 mL) 및 적절한 크기의 시계 유리 커버. </li><li> 유기 리튬 시약의 약 10 배의 양이 사용되는 볼륨 선 충전 드라이 아이스 펠릿을 넣은 비커에 준비 (여기를 소규모 100 mL 및 대규모 500 mL)을 첨가 하였다. </li><li> 더 진행하기 전에, 부식성 축적에 대한 lithiating 에이전트의 도장 / 캡을 검사합니다. 시일이 손상되면, 서서히 비이커에 드라이 아이스의 부피를 8-10x에 추가하여 시약 폐기. </li></ol> 후드에서 작은 규모의 리튬 화 2. 절차 주 : 그림 1을 참조하십시오. <ol><li> 교반 막대와 깔끔한 t BuNH 2 25 ml를 쉬 렌크 플라스크를 충전(1.8 ㎖, 17.1 밀리몰) 및 고무 격막을 장착한다. </li><li> (; BuNH 2 휘발성 진공 하에서 유지하면 증발 t를 ~ 1 초)에 쉬 렌크 플라스크의 마개를 열고 간단히 진공하기 쉬 렌크 라인을 돌려 BuNH 2t 깔끔한을 드가. 즉시 불활성 가스로 쉬 렌크 꼭지를 돌려 불활성 가스로 백필. 두 번 더 반복한다. 플라스크를 분리 플라스크의 마개를 닫습니다. </li><li> 유리 &quot;T&quot;어댑터에 세 개의 튜브를 부착하여 불활성 가스 담요를 준비합니다. 불활성 가스 원, 루어 락 니들 어댑터 오일 버블에 두번째 및 세번째 한 튜브를 부착. </li><li> 5 분 동안 불활성 가스 블랭킷을 제거 장치. </li><li> 초당 몇 거품, 오일 버블 러를 통과 할 수 있도록 유량을 천천히. </li><li> 반응 플라스크 셉텀으로 불활성 가스 블랭킷 바늘을 삽입하고 자기 교반기, 드라이 아이스 / 아세톤 조에서 플라스크를 담가. 일 때까지 부드럽게 저어전자 플라스크를 냉각. </li><li> 링 스탠드 (25 ml의 펜탄 1.7 M을)를 t의 BuLi를 병 클램프 및 외부 캡을 제거합니다. 존재하는 경우, 모든 파라 필름을 제거하고 기름을 닦아. </li><li> 20 mL 유리 주사기 및 적절한 크기의 플런저를 선택한다. 플런저는 쉽게 미끄러해야하며 호기심이나 딸랑이를 할 수 없게한다. 엄지 손가락이 그것을 밀봉 주사기 팁 위에 배치되어있는 경우, 플런저 쉽게 꺼내 수 없습니다. </li><li> 긴 (십이인치)로 20 ㎖ 유리 주사기, 유연한 주사기 바늘을 장착한다. 항상 적어도 두 배 시약의 부피가 그려 질 수있는 볼륨과 주사기를 선택하고 항상 주사기에 단단히 바늘을 부착해야합니다 특정합니다. </li><li> 반응 플라스크로부터 불활성 가스 블랭킷 니들 어댑터를 제거하고 주위의 불활성 기체의 압력하에 시약병 넣어 보틀 격막을 천공, 3 급 부틸 리튬의 병으로 이동. <ol><li> 대안 적으로, 격막 흡입구 전송 adapte를 사용불활성 가스 담요와 시약 공급 업체의 연구. 시약 병에 격막 - 입구 전송 어댑터를 연결하고 측면과 상단 뚜껑을 엽니 다. 사이드 암에 쉬 렌크 호스를 연결하고 불활성 가스로 퍼지. 퍼지 동안, 격벽과 상단 캡을 교체합니다. 긍정적 인 압력을 유지하기 위해 격막 - 입구 전송 어댑터 열어 쉬 렌크 라인 꼭지를 남겨주세요. 주 : 상업 벤더 대신 블랭킷 가압 된 불활성 가스 공급원의 사용을 제안한다. 이는 주사기로 &quot;푸시&quot;대신 주사기 당기는 흡입 할 수있는 시약을 허용한다. 배압 설정 오른쪽 없으면 위에 가압 플런저 공기 시약 노출 압출되도록 할 수있다. 또한, 배압 주사기의 체적이 일정하게 유지되도록, 원하는 양이 도달되면 엄지 손가락으로 플런저 같고 반대 압력을 적용하기 위해 실험이 필요하다. 이 니들은 그 자체로 당겨질 때 분출하는 시약을 일으킬 수ptum. 이에 따라, 제작자는 대기압의 불활성 가스 블랭킷의 사용을 선호한다. </li></ol></li><li> 불활성 가스로 주사기를 제거. 쉬 렌크 호스 중 불활성 가스의 부드러운 흐름이되도록 가스를 불활성 할 수있는 비어 쉬 렌크 호스를 엽니 다. 느슨하게 호스의 끝 부분에 주사기의 바늘을 놓고 불활성 가스와 주사기의 내부를 제거하기에 여러 번에서 플런저를 그립니다. </li><li> 주사기 플런저 완전히 함몰으로 병 격벽을 관통하고 시약에서 바늘 젖어. </li><li> 조심스럽게 주사기로 흡입 된 시약의 초과 (~ 11 ㎖)까지 플런저를 다시 그리기 (시약 병을 반전되지 않습니다). 어떤 헤드 스페이스가없는 상기 주사기 시약 10.0 ml에 존재할 때까지 상기 플런저를 누르는 후 주사기가 가리 키도록 바늘 굴곡에 의해 주사기로부터의 헤드 스페이스 가스 및 과잉 시약을 배출. 이 시점에서, 주사기 오른쪽 위로 선회 주사기 바늘의 굴곡을 완화. </li><li> 병 격벽 여전히 주사기 바늘을 다시 시약 플라스크 셉텀에 불활성 가스 블랭킷 니들 어댑터를 이동하여 관통. </li><li> 무료 손을 사용하여 병 격막에서 주사기 바늘을 제거합니다 (바늘이 떨어져 팝업 수 있으므로, 바늘을 제거하기 위해 주사기를 당겨되지 않습니다). 일부 불꽃 격벽에서 바늘의 제거시에 관찰 될 수있다. 긴 주사기 바늘로 반응 플라스크를 고무 격막을 관통하고 BuNH이 t를 상기 교반을 중지. </li><li> BuNH이 t를 교반에 모든 t의 BuLi를 솔루션 적하를 추가 할 천천히 플런저를 우울. </li><li> 반응 플라스크 격막의 불활성 가스 담요 바늘을 떠나, 격막에서 긴 주사기 바늘을 제거합니다. </li><li> 톨루엔을 비이커에서 시계 접시를 제거하고 residua 희석 주사기에 BuLi를 사용 t의 부피 (~ 10 mL)을 대략 동일한 부피의 톨루엔을 그리<html> 리터 T는 BuLi를. </li><li> , 이소프로판올 비커에서 시계 접시를 제거 이소프로판올에 긴 바늘을 배치하고, 이소프로판올로 주사기에 희석 용액을 비 웁니다. </li><li> 주사기가 깨끗한 후 잔여 시약을 제거하는 이소프로판올로 주사기를 여러 번 더 씻어. </li><li> 천자 부위에서 누수를 방지하고 기름을 바른 격막을 통해 파라 필름의 조각을 배치하는 일부 그리스와 t의 BuLi를 시약 병 격막 인감. 외부 캡을 교체합니다. </li><li> 얼음 조로부터 플라스크를 꺼내 실온으로 될 때까지 주위의 불활성 가스 분위기 하에서 교반 하였다. </li><li> 불활성 가스 담요 바늘을 제거합니다. </li><li> -30 ° C 하룻밤에 플라스크를 저장합니다. 이 시간 이후, 고체 [린 t 니어]의 백색 분말 8이 관찰됩니다. </li><li> 상기 용액을 필터를 불활성 분위기 하에서 냉 펜탄과 고체 린스하고, 진공에서 건조. </li></ol>후드에 대규모 리튬 화를위한 &#39;타이틀 &quot;&gt; 3. 절차 <ol><li> BuNH 2t 교반 막대와 깔끔한 (9 ml를, 85.5 mmol)을 가진 100 ㎖ 쉬 렌크 플라스크를 충전하고 적어도 50 ㎖를 보유하고 추가 깔때기로 적합. 켁 클램프를 사용하여 플라스크에 첨가 깔때기를 클립. 고무 격막으로 첨가 깔때기의 상단 캡. 첨가 깔때기의 콕을 닫습니다. </li><li> (; BuNH 2 휘발성 진공 하에서 유지하면 증발 t를 ~ 1 초)에 쉬 렌크 플라스크의 마개를 열고 간단히 진공하기 쉬 렌크 라인을 돌려 BuNH 2t 깔끔한을 드가. 즉시 불활성 가스로 쉬 렌크 꼭지를 돌려 불활성 가스로 백필. 두 번 더 반복한다. 플라스크 및 첨가 깔때기를 분리 플라스크에 마개를 닫고. </li><li> 유리 &quot;T&quot;어댑터에 세 개의 튜브를 부착하여 불활성 가스 담요를 준비합니다. 불활성 가스 공급원, 오일 버블 러에 초, 및 하나의 관을 연결루어 락 니들 어댑터 셋째. </li><li> 5 분 동안 불활성 가스 블랭킷을 제거 장치. </li><li> 초당 몇 거품, 오일 버블 러를 통과 할 수 있도록 유량을 천천히. </li><li> 링 스탠드에 t의 BuLi를 병 클램프 및 외부 캡을 제거합니다. 어떤 파라 필름을 제거하고 기름을 닦아. </li><li> 첨가 깔때기의 격막에 불활성 가스 담요를 전송합니다. 냉각 드라이 아이스 욕에 플라스크를 낮 춥니 다. </li><li> 다른 불활성 가스 라인을 사용하여, t의 BuLi를 용기에 불활성 가스의 완만 한 흐름을 적용한다. </li><li> T 개의 BuLi를 병으로 정맥의 한쪽 끝을 삽입하고 솔루션 위를 일시 중지합니다. </li><li> 팁 사이드 아암 등화 압력 이하가되도록 첨가 깔때기에 다른 쪽 끝을 삽입한다. </li><li> 액체 내로의 t BuLi를 상기 캐 뉼러의 단부를 내리고 불활성 가스 라인을 통해 첨가 속도를 제어한다. 50 ml의 라인에 첨가 깔때기를 입력합니다. </li><li> 경우 첨가 샘플 콘텐츠 인LETE의 lithiating 시약 용액으로부터 정맥의 끝을 제거하고는 t의 BuLi를 시약 위에 일시 중단 둡니다. </li><li> 첨가 깔때기에서 캐 뉼러의 반대쪽을 제거합니다. </li><li> T 개의 BuLi를 병에서 정맥의 끝을 제거합니다. 그리고, t의 BuLi을 병으로부터 불활성 가스 라인을 제거한다. </li><li> BuNH 2t 교반에 t의 BuLi를 적가을 추가 첨가 깔때기의 콕을 켭니다. </li><li> 천자 부위에서 누수를 방지하고 기름을 바른 격막을 통해 파라 필름의 조각을 배치하는 일부 그리스와 t의 BuLi를 시약 병 격막 인감. 외부 캡을 교체합니다. </li><li> 다음 단계를 사용하여 쉴 렌크 플라스크에서 첨가 깔때기를 제거 <ol><li> 쉬 렌크 플라스크 정지 거시기와 쉬 렌크 라인 스톱 콕을 열어 불활성 가스의 정압에서 쉬 렌크 플라스크를 놓습니다. 중사 님 클램프와 쉬 렌크 플라스크에서 첨가 깔때기를 제거합니다. 티그 플라스크 중, 불활성 가스의 유동에 의해 보호 될 것이다 플라스크 있지만, 첨가 깔때기 연기 또는 공기에 노출시 화염 짧게 할 수있다. </li><li> 쉬 렌크의 내부 목에 그리스를 닦아은 헥산으로 적신 종이 타월을 사용하고 플라스크의 바닥 유리 건조 나타날 때까지 반복 플라스크. 고무 격막과 플라스크를 마개. </li><li> 쉬 렌크 플라스크 격막에 불활성 가스 담요 바늘을 놓습니다. </li></ol></li><li> 얼음 조로부터 플라스크를 꺼내 실온으로 될 때까지 주위의 불활성 가스 분위기 하에서 교반 하였다. </li><li> 불활성 가스 담요 바늘을 제거합니다. </li><li> -30 ° C 하룻밤에 플라스크를 저장합니다. 이 시간 이후, 고체 [린 t 니어]의 백색 분말 8이 관찰됩니다. </li><li> 상기 용액을 필터를 불활성 분위기 하에서 냉 펜탄과 고체 린스하고, 진공에서 건조. </li></ol> 글로브 박스 내 리튬 화 4. 절차 <ol><li> 모든 시약을 가지고하는, 교반 막대, 스토퍼, 그리고 기름을 바른 데시 케이 터 대기실을 통해 글러브 박스에 (또는 다른 밀폐 용기는 폐기물에 사용되는) 반응 플라스크. </li><li> 교반 막대와 플라스크를 충전하고 깔끔한 t의 BuNH 2 (1.8 ml를, 17.1 mmol)의 탈기. 휘발성 부틸 아민의 증발을 방지하기 위해 유리 마개 또는 격막 플라스크 커버. </li><li> 링 스탠드 (25 ml의 펜탄 1.7 M을)를 t의 BuLi를 병 클램프 및 외부 캡을 제거합니다. 옵션 : 제자리에 고정 병으로 병 오프너를 사용 격막 캡을 제거합니다. 병 뚜껑이 제거되면, 빈 때까지 글러브 박스에서 병을 제거하지 마십시오. 분리 한 경우, 신중하게 드라이 아이스 또는 이소프로판올 등의 적절한 담금질 시약과 후드의 나머지 t의 BuLi를을 해소. </li><li> 첨가 후 주사기를 씻어 ~ 10 ㎖ 톨루엔의 작은 유리 병을 준비한다. </li><li> 바늘로 20 ML의 주사기를 장착한다. 항상을 선택 확신 할 수주사기에 단단히 바늘을 부착해야합니다 항상 시약 적어도 두 볼륨이 그려 질 수있는 볼륨과 주사기합니다. </li><li> T 개의 BuLi를 시약에 바늘을 삽입하고 부드럽게 주사기로 흡입 된 시약의 초과 (~ 11 ㎖)까지 다시 플런저를 그립니다. 이어서, 바늘을 가리키는, 주사기를 반전한다. </li><li> 바늘 근처에 종이 타월을 잡고 부드럽게 시약의 microdroplet는 바늘의 끝에서 나온다 때까지 헤드 스페이스 가스를 제거하기 위해 플런저를 우울. 시약 병에 바늘을 배치하고 시약의 10.0 ml의 때까지 플런저를 누름으로써 주사기에서 과량의 시약을 제거하면 주사기에 남아 있습니다. 모든 시약 용액 유출하는 경우 종이 타월이나 킴 와이프로를 닦아 폐기물 데시 케이 터에 폐기물을 배치합니다. </li><li> 반응 플라스크에서 스토퍼 또는 격벽을 제거하고 천천히 교반 t의 BuNH 2로 t의 BuLi를 추가합니다. 반응 이후발열이 비등의 원인이되므로 차가운 목욕없이 수행, 너무 빨리 시약을 추가하지 않도록주의하십시오. 반응 플라스크를 마개. </li><li> 잔류 시약을 희석하기 위해 주사기로 톨루엔 유리 병에서 톨루엔을 그리고 주사기, 바늘, 그리고 데시 케이 터에 어떤 종이 ​​타월 폐기물을 배치합니다. 데시 케이 터를 밀봉합니다. </li><li> T 개의 BuLi를 시약 병 - 다시 모자 및 저장, 바람직하게는 글로브 박스에 냉동실에 수명을 향상시킬 수 있습니다. </li><li> 사용 된 유리, 톨루엔 주사기 및 글러브 박스에서 어떤 종이 ​​타월이 들어있는 밀봉 된 데시 케이 터를 제거하고 즉시 후드에 배치합니다. </li><li> 데시 케이 터를 열고 시약을 해소하기 위해 이소프로판올을 비커에 넣고 t의 BuLi를 희석이 들어있는 주사기를 비 웁니다. 이소프로판올로 주사기를 여러 번 더 씻어. </li><li> 흰색이 시간의 고체 분말 후 [린 t 니어은] (8)가 관찰되어, 하룻밤 -30 ° C에서 반응 플라스크를 저장디. </li><li> 상기 용액을 필터를 불활성 분위기 하에서 냉 펜탄과 고체 린스하고, 진공에서 건조. </li></ol> 반응 또는 화재의 경우를 중단하는 방법 (5) 주 : 그림 1을 참조하십시오. <ol><li> 어느 시점에서, 반응이 중단되어야하는 경우, 천천히 드라이 아이스로 주사기하지 않는 유기 리튬 시약을 비울. 시약은 비워로 불길이 발생할 수 있지만, 드라이 아이스를 해소해야합니다. </li><li> 어떤 시점에서 톨루엔 또는 이소프로판올 화재를 잡는 경우 불길이 질식 될 수 있도록, 간단하게 비커에 시계 ​​접시를 놓습니다. </li><li> 불이 방법에 의해 급냉 할 수없는 곳에 상황이 지금 발생하는 경우, 즉시 소화기를 사용합니다. </li><li> 드문 경우에 머리카락이나 옷을 잡는 화재는 즉시 안전 샤워기를 사용하는 것이. </li></ol>

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The authors have nothing to disclose.

이 리튬 화 실험 들어, 부틸 리튬 아미드 (린 t 니어)는 부산물로서 이소 형성 급 (BuLi를 t) - 부틸 아민 (t BuNH 2)를 사용하여 부틸 리튬의 리튬 화를 통해 합성된다. 기술 된 프로토콜은 이전에보고 된 프로토콜 (31)의 변형 예이며, 이하의 반응에 따라 진행한다 : t BuNH 2 + t의 BuLi를 → T는 BUH + 1/8 [린 t 니어] 8. (2) 린 t 니어의 합성에 대해 원래 보고서는 유기 리튬 시약 덜 반응성 N 부틸 리튬의 사용을 도입 한 것과이 프로토콜에서 다르다. 가능하면 일반적으로, 하나는 항상 적은 반응성 유기 리튬 시약을 선택해야합니다. 그러나, FO연구 본 연구의 목적은, 저자는 시청자가 가장 도전적인 시약의 적절한 처리를 관찰 할 수 있도록 반응성 부틸 리튬 용액의 안전한 사용을 설명하기로 결정했다. 이 프로토콜은 쉽게 덜 반응성 유기 리튬 시약의 사용에 적용될 수있다. 중요한 단계 인해 유기 리튬 시약의 높은 자연 발화성 모든 작업은 슈렌 또는 불활성 가스 라인 또는 불활성 분위기의 글러브 박스의 사용을 필요로 불활성 대기 조건 하에서 수행되어야한다. 글로브 박스에서 작업이 훨씬 더 간단한 접근법이지만, 불활성 가스 라인에 lithiations을 수행하는 것과는 다른 자체 위험과 연관된다. 이러한 방법 중 하나 따라서 프로토콜에 큰 관심과 준수가 필요합니다. 불활성 가스 (쉬 렌크) 라인에 한하고, 글로브 박스 내에서 하나 리튬 화를위한 두 개의 프로토콜이 여기에 설명한다. 불활성 가스 라인에 리튬 화를 수행하는 FAMI공기가없는 유리와 프로토콜의 동작 liarity은 매우 중요하다. 상이한 실험실 약간 다른 방법을 채택 할 수 있기 때문에, 각 방법에 대한 단계별 프로토콜 충분히 설명된다. 화학 업체는 공기에 민감한 시약 (32)의 적절한 사용에 대한 자신의 추천 유리 장치 및 프로토콜을 제공합니다. 의정서 섹션은 공급 업체의 유사한 절차를 설명하지만, 알킬 리튬 프로토콜을 위해 특별히 안전을 극대화하고 완화하기 위해 수정 된. 자세한 절차는 프로토콜 섹션에서 사용할 수 있지만 여기에 몇 가지 중요한 점은 안전과 성공을 극대화하기 위해 강조 표시됩니다. 참고 : 혼자 실험실에서 작동하지 마십시오. PPE 매우 중요한 고려 사항은 리튬 화에 대한 적절한 맞는 실험실 코트, 보호 안경, 바람직하게는 불연성 m로 만든 긴 바지를 (포함 적절한 개인 보호 장비 (PPE)의 사용이다aterial), 신발을 폐쇄 발가락, 헤어 넥타이 (해당하는 경우). 모범 사례가 더 화재는 대부분의 경우에 발생되지 않도록 할 수 있지만, 리튬 부틸 급은 매우 자연 발화성이며, 사고가 발생할 수 있습니다. 그들이 할 때 그들이 적절한 PPE에 의해 차폐되는 경우, 연구자의 안전을 더 확보된다. T 그는 UCLA의 알루미나의 가장 큰 실수는 그녀가없는 실험실 코트와 리튬 화를 수행하는 것이 있었고, 그녀가 가연성 물질 (20)로 만든 옷을 입고되었다. 통풍 글로브 박스 밖에서 Lithiations 항상 후드에서 수행되어야한다. 명확한 후드를 사용할 수없는 경우 다른 가연성 화학 물질이없는 깨끗하고 정리 된 후드 공간이 확보 될 때까지하는 리튬 화를 수행하지 않습니다. 새시는 가능한 한 자주 많이와 인하해야한다. UCLA의의 알루미나의 또 다른 실수는, 유출 및 화재를 잡은 후드 (헥산), 기타 인화성 물질이 있었다이었다 그녀의 옷을 점화20. 불활성 가스 티오 불활성 가스의 사용을 필요로한다. 좋은 흐름 제어와 모든 불활성 가스 소스가 작동 불구하고 쉬 렌크 라인 (불활성 가스 및 진공 사이의 이중 매니 폴드 전환)이 이상적이다. 주사기 유리 주사기에 의한 화학적 불활성 부드러운 플런저 운동에 플라스틱 주사기에 바람직하다. 긴 (1-2 피트) (32), 유연한 바늘은 항상 배달 주사기에 단단히 부착해야합니다. UCLA의의 알루미나의 실수의 또 다른 유출 및 화재로 이어질 수 주사기로 시약을 그립니다 시약 병을 반전 필요로 수도 너무 짧은 (1.5 인치) 20 바늘의 사용이었다. 병이 반전 될 필요가 없도록 따라서, 긴 바늘이 항상 사용되어야한다. 이 시약을 전달하는 동안 떨어져 팝업되지 않도록 바늘은 안전하게 부착되어야한다. 루어 록 스타일의 주사기 (그림 2) 최고입니다. 푸시에 &amp; #을 사용하는 경우34,.. 니들이 매우 잘 진행하기 전에 부착되도록 주사기가 항상 적어도하다 선택해야 두번 유기 리튬 시약 (32)의 원하는 양의 부피가이 사실이 때문이다 &quot;주사기 바늘 시스템 팁 슬립 시약을 그리면서 머리 공간은 항상 주사기의 일부 볼륨을 차지합니다. UCLA의의 알루미나의 실수의 또 다른 주사기 용량에 도달 할 때, 그것은 가능성이 그녀의 보호되지 않은 암 (20)에 t의 BuLi를 튀는 오픈 팝. 너무 작았 주사기를 사용했다 . 담금질 에이전트 작은 비커에 포함 된 톨루엔 (유기 리튬 시약의 볼륨을 제공하는 거의 동일 부피)의 범위 내에서 후드에 있어야합니다 -하지만 바로 옆에 - 반응 용기. 적절하게 화재의 경우이 비커를 커버 할 수있는 크기 시계 유리는 비커 위에 배치해야합니다. 이 비커는 residua 희석 사용될시약을 첨가 한 후, 주사기를 오염 L 시약 (도 1). 이소프로판올을 포함하는 제 비이커 (유기 리튬 시약의 볼륨 약 5 배의 볼륨을 전달하기 위해)도의 범위 내에서 후드에 있어야합니다 -하지만 바로 옆에 - 반응 용기. 적절하게 화재의 경우이 비커를 커버 할 수있는 크기 두 번째 시계 유리는 비커의 상단에 배치해야합니다. 이 용기는 또한 (도 1) 한 후, 주사기에 남아있는 잔여 물을 해소하기 위해 사용된다. 셋째, (유기 리튬 시약을 약 10 배의 부피가 전달되도록) 드라이 아이스의 비이커 반응 용기의 손에 위치한다. 주사기 바늘 헐거워 또는 어떤 다른 잘못가는 경우에는,이 드라이 아이스 주사기에 남아있는 유기 리튬 시약을 (도 1)를 급랭하는 데 사용될 수있다. 하면 마지막Y는 소화기 인근 비상시에 위치되어야하고, 안전 샤워기의 위치 및 적절한 동작을 유의해야한다. 시약 병 글러브 박스 이외의 격벽 밀봉 된 병 뚜껑 (그림 3) 만 유기 리튬 시약 병을 사용합니다. 작은 병의 구입 한 이후 권장) 유기 리튬 시약은 시간이 지남에 따라 저하하고, 장기 보존이 공기 시약 노출 2) 격막이 시간에 저하 될 수 추천되지 않고, 3) pyrophorics 작은 볼륨보다 위험한 많은 양의. 유기 리튬 시약 병 벤치에 설정하고 링 사용하기 전에 서 (그림 1)에 고정해야합니다. 반응 용기 반응 용기 oven- 불꽃 - 건조 된 물 흔적이 유리의 양측에 존재하지 않도록, 불활성 분위기 하에서 실온으로 냉각해야한다. 시약이 들어있는 용기되는 또는추가됩니다 ganolithium 용액을 교반 판 위에 고정 및 공기를 제거하는 탈기한다. 이 불활성 가스로 용기를 정화 의해 또는 쉬 렌크 라인에 여러 퇴피 불활성 가스 충전 사이클을 수행함으로써 하나 일 수있다. 대안 적으로, 플라스크에 시약을 충전하고, 불활성 분위기의 글로브 박스에 용매 및 글러브 박스에서 제거하기 전에 밀봉 될 수있다. 탈기 플라스크 셉텀이 장착 및 불활성 가스 블랭킷에 의해 보호되어야한다 (참조 : 프로토콜 및 그림 1). 합성 프로토콜이 허용한다면, 플라스크는 또한 유기 리튬 시약을 첨가하는 경우가 발생할 것이다 발열을 제어하기 위해 드라이 아이스 / 아세톤으로 차가운 욕에 침지한다. 불활성 분위기의 글로브 박스에 리튬 화에 대한 참고 사항 에어 무 gloveboxes의 사용은 항공 성 시약 크게 간단한 취급하게하지만 자신의 위험 온다. 유기 리튬 시약은 일에 공기로부터 보호되어 있기 때문에전자 글러브 박스, 만족하고 부주의하게하는 것이 더 쉽습니다. 시약을 처리하는 것은 간단하지만, 글로브 박스 내에서 유출 딜레마를 만듭니다 유출 시약 종이 타월로 닦아해야하지만 다음 자연 발화성 시약 및 가연성 천 상자에서 제거해야하며 공기에 다시 배치하는 시점에서 그들은 즉시 불을 잡을 것입니다. 이러한 위험을 방지하기 위해, 시약 및 반응 플라스크는 항상 글로브 박스 내에서 안전하게 고정되어야하며, 개방 병 플라스크 이동하거나 손에 의해 처리 안됩니다. 잔류 시약을 포함하는 모든 재료는 밀봉 된 건조기 (또는 이와 유사한 용기)의 글러브 박스에서 제거하고, 개방 공기에 노출되기 전에 후드로 이동한다. 비상 장비의 위치 및 운영을 아십니까 시계 접시로 질식으로 낼 수없는 화재시 번 빠르게 decisiv 반응 할 수 있도록 랩 소화기의 위치와 조작을 알아엘리. 또한 실험실의 안전 샤워 시설의 위치와 동작을 알 수 있습니다. 옷의 일부가 불을 잡는 않을 경우, 즉시 안전 샤워기를 사용합니다. 누군가 다른 사람의 옷 화재의 경우에는 즉시 안전 샤워에 직접. 실험실은 안전 샤워 시설과 소화기를 모두없는 경우, 리튬 화 반응을하지 마십시오. 어떻게 그녀도 그녀와 함께 작업 박사 후 연구원 모두가 안전 샤워 시설 또는 화염을 소화 할 수있는 소화기를 사용하는 경우 누락 된 UCLA의 알루미나의 생명을 구할 수있는 마지막 기회일지도 모른다. 오히려, 그녀의 박사 후 동료는 불을 붙 잡았다 실험실 코트와 불꽃을 가볍게하려고 시도했습니다. 그녀의 박사 후 동료가 불길 (20)에, 싱크대에서 채워진 물을 비커를 부어 불길을 넣어 시도하면서 궁극적으로, 그녀는 바닥에 앉아 있었다. 유기 리튬 시약은 약한 산성 수소 또는의 탈 양성자에 대한 우수알킬기의 소스 역할을하며이 이상의 표준 그리 냐르 시약보다 더 공격적인 반응성이다. 이 기술의 제한은 프로토콜의 경우 변형 화학적 변형 (19)을 도울 수있는 역학적으로 느린 반응을 포함 할 수있다. 또한, organolithiums의 높은 반응성 원하는 화학을 방해 할 수 있습니다. 예를 들어, 카보 음이온은 일반적으로 우수한 친핵체이다. (예를 들면, 카르 복실 산 등) 친 전자 기판의 탈 양성자 화를 시도 핵성 공격 대신 탈 양성자 화에 이어질 가능성이있다. 이 (또는) 종류의 시약을 선택할 때 따라서, 화학 지식과 직관이 필요합니다. 리튬 화 반응은 당분간 합성 유기 및 무기 화학에 중요한 역할을 계속하고, 따라서, 안전한 사용에 대한 이해는 필수적이다. 리튬 화 반응은 매일 안전하게 달성하고, 이러한 화학 반응을 수행 두려워 할 이유가 없다. 그러나, 상기 재에이전트는 존중과 배려의 측정을 가치가있다. 또한 필요한 다중 - 금고 실패 손상의 가능성을 피하기 위해 따라야하는 것이 필수적이다. 이 프로토콜에서는, 안전한 리튬 화 반응을위한 단계별 절차를 시연하고, 세계 어느 연구자가 교육으로 사용할 수 있도록 무료로 오픈 액세스 문서로 발표했다. 따라서, 저자는이 보고서가 그룹의 다양한에 리튬 화 프로토콜에 액세스 할 수 있도록 미래의 비극을 방지 할 수 있기를 바랍니다.

유기 리튬 시약 (RLI)는 심지어 적당한 산성도 거의 임의의 화합물을 탈 양성자 화 할 수 공액 염기를 생성하는 탄화수소의 비극성 강력한 결합을 이용 강력한 염기이다. 그들은 리튬 아미드 (예를 들어, LDA)와 그리 나드 시약에 관한보다 적극적인 대안을 제공합니다. 그들의 믿을 수 없을만큼 강한 염기성 유기 및 무기 합성에 엄청난 유틸리티를 만들고, 자신의 폭 넓은 적용이 철저하게 여러 최근 리뷰 1-3에 설명되어 있습니다. 유기 리튬 시약을 쉽게 알코올, 아민, 및 벤질 지방족 탄화수소를 모두 매우 약한 산을 탈 양성자 화 할 수있다. 반응은 안정한 강한 알킬 CH 결합의 형성에 의해 구동된다. 리 + R - + HX → LiX와 + RH (1) 유기 리튬 시약을 둘러싼 일반 개념 4-7을 검토하지만, 우리되었습니다적절한 탈 양자화 전력을 가진 복합베이스를 선택하기 위해 서로 다른의 pKa에게 여러 가지 탄화수소의 값을 악용 여기에이 시약의 유틸리티를 강조 표시합니다. 예를 들어, 지방족 탄화수소의 산도 때문에 대체의 증가 수준의 메틸이 가장 약한 상태에서 (즉, 1 °&gt; 2 °&gt; 3 °) 급의 t- 부틸 리튬은 가장 공격적인 알킬 리튬 시약입니다 감소한다. 페닐 리튬 인해 탈 양성자 페닐 음이온 전하를 delocalize하는 페닐 고리의 능력의 메틸보다 상당히 온화하다. 따라서, 가장 일반적으로 사용되는 유기 리튬 시약은 증가 염기성의 순서이다 : PhLi &lt;멜리 &lt;BuLi를 &lt;의 -BuLi &lt;t BuLi를. 정확한의 pKa 동안 양성자 알칸의 값은 (는) 값이 표에 제공됩니다 산도의 부족, 대략의 pKa를 측정하기 어려운 1 같이 7-10일반적으로 긴 합성 화학에서 유기 리튬 시약에 의해 탈 다른 일반적인 양성 자성 시약. 표 1은 눈에 제공되는 염기는 산 탈 양성자 화하기 위해 사용될 수있는 예측 시각적 공구. 산 - 염기 화학 넘어, 알킬 리튬 시약 촉매 13-15 탄소 계 리간드 11,12, transmetallate 시약을 제공하거나 16 homolysis 광분해 M-저 결합에 의해 유기 금속 반응을 촉진하기위한 수단으로서, 무기 및 유기 화학에서 이용되고, 17. 알킬 리튬 시약 열역학적으로 매우 강염기이지만, 반응성이 반응 조건 (18)의 최적화를 필요로하는 몇 가지 반응에서 부진 할 수있다. BuLi를하고 칼륨 tert-에서 &#39;슐의 기본」의 발생을 알 수 있듯이, 일반적으로, 그 반응 속도는 칼륨과 같은보다 약한 루이스 산으로 루이스 산성 리튬 이온 교환에 의해 향상 될 수있다 </EM&gt; 19 부톡 시드. 합성 유기 리튬 시약의 유용성이 명백하지만,이 시약의 사용은 적절한 예방 조치를 필요로한다. 시약은 공기 나 물과 격렬한 발열과 격렬하게 반응, 자연 발화성이다. 그들은 자주 인해 분해의 높은 온도에 점화 휘발성 유기물을 생성합니다. 따라서, 화재 조심 표준 운영 절차를 준수하지 않을 특히, lithiations 동안 발생할 수 있습니다. 대부분의 악명은 연구 조교로 일 캘리포니아 대학교 로스 앤젤레스 (UCLA)의 최근 졸업 학사 알루미나의 경우입니다. 솔루션의 전체 주사기 떨어져 와서 그녀의 옷 (20)을 점화 할 때 가장 반응성 유기 리튬 시약과 리튬 화 반응 동안 비극적 인 사고의 결과로, 부틸 리튬, 학생은 치명적인 화상을 받았다. 수행 된 실수 간의 부적절한 크기의 주사기 (A)의 사용이었다차 바늘, 적절한 개인 보호 장비 (PPE)의 부족, 그리고 가능한 안전 샤워 (20)를 사용하는 오류입니다. 일반적인 탄소 음이온 시약의 민감한 성격은 공정 용매 혼합물 22 ~ 24 높은 극성 용매 (21)에 안전한 대안의 개발을 고무하고, 그리 냐르 시약, 심지어 물 25 ~ 27에 대한했다. 그럼에도 불구하고, 유기 리튬 시약의 다양성은 당분간 계속 유틸리티를합니다. 이 프로토콜 및 시각화 실험의 목적은 유기 리튬 시약에 대한 필요성이있는 잘 훈련 된 화학 학생에 액세스 티오 화에 철저하고 신중한 접근을 입증하는 것입니다. 이 철저한 시각 demonstrati을 통해 우리의이 오픈 액세스 프로토콜이 다른 실험실은 교육 자원으로이 책을 사용할 수 있다는 것을, 성공적이고 안전한 리튬 화를 달성하기 위해 무엇을 (그리고 할 수 없습니다 무엇을) 설명 할 것을 희망하고있다에 미래의 사고를 회피 할 수있다. 여기서, 대부분의 반응성 부틸 리튬을 사용하는 리튬 화 안전한 프로토콜 덜 반응성 유기 리튬 시약 중 사용하기 위해 적응 될 수있는 설명한다.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="610">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Schlenk Flask, 25 mL</td>
			<td style="width:111px;">Chemglass</td>
			<td style="width:119px;">AF-0520-02</td>
			<td style="width:167px;">25mL Flask, Reaction, 14/20 outer joint, 2mm glass stpk, Airfree, Schlenk</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Rubber Septum</td>
			<td style="width:111px;">Chemglass</td>
			<td style="width:119px;">CG-3024-01</td>
			<td>Septum stopper, suba-seal, For 14/20-14/35 outer joints and 12.5mm ID tubing</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Stir Bar</td>
			<td style="width:111px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:119px;">14-512-130</td>
			<td>Various sized stir bars</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">tert-butyllithium</td>
			<td style="width:111px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">186198-4X25ML</td>
			<td>1.7M t-butyllithium in pentane, 4 x 25mL</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">tert-butylamine</td>
			<td style="width:111px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">391433-100ML</td>
			<td>tert-butylamine, purified by redistillation, &#62;99.5%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">hexanes</td>
			<td style="width:111px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:119px;">H292-4</td>
			<td>4L, certified ACS, hexanes, &#62;98.5%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">isopropanol</td>
			<td style="width:111px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:119px;">A416-4</td>
			<td>4L, 2-propanol, certified ACS plus, &#62;99.5%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Dry ice</td>
			<td style="width:111px;">Airgas</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:215px;">Pure Solv Solvent Purification System</td>
			<td style="width:111px;">Inert Technology</td>
			<td style="width:119px;">MD-5</td>
			<td>Alumina collumns through which fresh, degassed solvents are passed to remove water.</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:215px;">Aldrich Sure/Seal septum-inlet transfer adapter</td>
			<td style="width:111px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">Z407186</td>
			<td>Adapter for removal of air-sensitive reagents under nitrogen blanket</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">&#160;Keck Standard Taper Clips</td>
			<td style="width:111px;">Chemglass</td>
			<td>CG-145-03</td>
			<td>clamp for securing glassware connections</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:215px;">Addition Funnel</td>
			<td style="width:111px;">Kontes</td>
			<td style="width:119px;">K634000-0060</td>
			<td>Funnel for dropwise addition of reagent to flask</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

a protocol for safe lithiation reactions using organolithium reagents

유기 리튬 시약은 합성 화학자의 도구 상자에 강력한 도구입니다. 그러나, 대부분의 반응 시약의 극단적 인 자연 발화성 특성은 적절한 기술, 철저한 교육, 적절한 개인 보호 장비를 보증합니다. 유기 리튬 시약을, 불활성 가스 라인 또는 글로브 박스 내에서 설명한다을 t- 부틸 리튬의 안전하고 효과적인 사용을위한 철저한 단계별 프로토콜을 사용하는 연구자들의 훈련에 도움. 반응 모델로서, 급의 반응에 의해 리튬 부틸 아미드의 제조 부틸 리튬 1 당량과 함께 제시된다 부틸 아민.

이 반응의 전형적인 수율은 ~ 670 mg의 (8.5 밀리몰 ~ 50 %)이다. 결정의 추가의 작물 여액을 농축하고, 용액을 차게함으로써 얻어 질 수있다. 그러나 순도는 종종 추가 작물에 의해 손상된다. 이 프로토콜은 준비 실시 연구자 신중 따르는 경우, 일반적으로 문제없이 진행한다. 우리의 경험에서, 드문 경우 반응이 중단 또는 화재, 시계 유리 커버, 드라이 아이스, 이소프로판올 급랭 비커의 가용성 및 후드에서 작업의 현지화 충분한 비상을 제공 발생해야하는 경우. 순수 또는 물 - 오염 된 시약의 사용이 빈번하게 원하는 생성물을 얻을 실패로 이르게 NMR에 의한 제품의 확인 (도 4) 또는 X 선 회절이 필요하다. 1 H NMR 스펙트럼은 예상대로 개의 피크를 나타내고, 1의 비율 9(각각 단일 아미드 양성자 아홉 부틸 양성자를 나타냄). 펜탄 또는 헥산으로부터 성장 된 결정의 인덱싱은 제품 (31)의보고 된 결정 구조와 일치한다. NMR은 (400 MHz의 벤젠 D 6) -1.53 (S, 1H, NH), 1.37 (S, 9H, 니어 t)를 Δ. 단위 셀 : P 2 / N, A = 12.05 (2) B = 12.62 (2) : C = 18.24 (3) Å, β = 105.52 (5) °, V = 2672 (14), 3. <img alt="그림 1" src="/files/ftp_upload/54705/54705fig1.jpg" /> 그림 1 :.. 장치도 글러브 박스 외부의 반응에 후드의 내부의 모양을 나타낸다 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54705/54705fig1large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a> <img alt="그림 2"SRC = &quot;/ 파일 / ftp_upload / 54705 / 54705fig2.jpg&quot;/&gt; 그림 2 :.. 바늘과 주사기 루어 잠금 팁이 표시됩니다 사용하여 부착 된 바늘로 10 ML의 주사기는 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54705/54705fig2large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a> <img alt="그림 3" src="/files/ftp_upload/54705/54705fig3.jpg" /> 그림 3 :.. 격막 밀봉 된 병 뚜껑 시약은 바늘로 관통 될 수있는 고무 격막으로 밀봉 된 금속 병 뚜껑으로 공급 업체에서 판매되는 <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54705/54705fig3large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a> <img alt="그림 4" src="/files/ftp_upload/54705/54705fig4.jpg" /> 그림 4 : 400 메가 헤르츠 린의 1 H NMR 스펙트럼. 각각 9 : C 6 D 6 t 니어 생성물의 NMR 스펙트럼은 하나의 중요한 비율, 아미드 및 부틸 양성자에 대한 예상 두 개의 신호를 도시한다. 잔여 protiosolvent 신호는 *로 표시되어있다. <a href="http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/54705/54705fig4large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a> <table fo:keep-together.within-page="1"><tbody><tr><td> 산 </td><td> 의 pKa </td><td> 베이스 </td></tr><tr><td> 내가 부탄 (7) </td><td> &gt; (51) </td><td> t BuLi를 </td></tr><tr><td> n- 부탄 (2 O 탄소) 7 </td><td> ~ 50 </td><td> 의 -BuLi </td></tr><tr><td> n- 부탄 (1 탄소 O) 7 </td><td> ~ 50 </td><td> BuLi를 </td></tr><tr><td> 메탄 (7) </td><td> (48) </td><td> 멜리 </td></tR&gt; <tr><td> 벤젠 (7) </td><td> (43) </td><td> PhLi </td></tr><tr><td> 톨루엔 (7) </td><td> (40) </td><td> TolLi </td></tr><tr><td> R 2 NH 8 </td><td> (36) </td><td> RNHLi </td></tr><tr><td> ArNH 2 (9) </td><td> (31) </td><td> ArNHLi </td></tr><tr><td> ROH (9) </td><td> (15) </td><td> ROLi </td></tr><tr><td> ArOH 8,9 </td><td> (10) </td><td> ArOLi </td></tr></tbody></table> 표 1 : 탄화수소 및 해당 리튬 화 복합체 기지의의 pKa 값.

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A Protocol for Safe Lithiation Reactions Using Organolithium Reagents

유기 리튬 시약의 안전하고 적절한 사용을 설명한다.

유기 리튬 시약을 사용하여 안전 리튬 화의 반응을위한 프로토콜

Organolithium reagents are powerful tools in the synthetic chemist&#39;s toolbox. However, the extreme pyrophoric nature of the most reactive reagents ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols

Retropinacol / 크로스 피나 커플 링 반응 - 1,2 - 비대칭 디올에 촉매 액세스

Unsymmetrical 1,2-diols are hardly accessible by reductive pinacol coupling processes. A successful execution of such a transformation is bound to a clear ...

연구

화학

A Simple and Rapid Protocol for Measuring Neutral Lipids in Algal Cells Using Fluorescence

형광을 사용하여 조류 세포에서 중성 지질을 측정하기위한 간단하고 빠른 프로토콜

Algae are considered excellent candidates for renewable fuel sources due to their natural lipid storage capabilities. Robust monitoring of algal ...

Real-time Monitoring of Reactions Performed Using Continuous-flow Processing: The Preparation of 3-Acetylcoumarin as an Example

연속 흐름 처리를 사용하여 수행 반응의 실시간 모니터링 : 예를 들어 3 Acetylcoumarin의 제조

By using inline monitoring, it is possible to optimize reactions performed using continuous-flow processing in a simple and rapid way. It is also possible ...

A Protocol for the Production of Gliadin-cyanoacrylate Nanoparticles for Hydrophilic Coating

친수성 코팅 글 리아 딘 - 시아 노 아크릴 레이트 나노 입자의 생산을위한 프로토콜

This article presents a protocol for the production of protein-based nanoparticles that changes the hydrophobic surface to hydrophilic by a simple spray ...

An Optimized Protocol for the Efficient Radiolabeling of Gold Nanoparticles by Using a 125I-labeled Azide Prosthetic Group

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를 사용하여 금 나노 입자의 효율적인 방사성 표지를위한 최적화 된 프로토콜<sup&gt; (125)</sup&gt; I-표시 아 지드 보철 그룹

Here, we demonstrate a detailed protocol for the radiosynthesis of a 125I-labeled azide prosthetic group and its application to the efficient ...

Enzymatic Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Amino Alcohols from L-lysine

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Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction Protocol

알 데히드 류와 Ketones 반응 황산 추출 프로토콜을 사용 하 여 혼합물에서 분리

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A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

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양전자 방출 단층 촬영 (PET) Radiotracer 합성 프로토콜의 임상 생산을 위한 자동화

The development of new positron-emission tomography (PET) tracers is enabling researchers and clinicians to image an increasingly wide array of biological ...