Name: synthesis of plant phenol-derived polymeric dyes for direct or mordant-based hair dyeing
Uploaded: 2016-12-01T12:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of Plant Phenol-derived Polymeric Dyes for Direct or Mordant-based Hair Dyeing at JoVE.com

This work was supported by the New Professor Research Foundation Program, funded by Gyeongsang National University (Grant Number 2015-04-020).

1. Preparación de tintes poliméricos derivados de fenol Plant <ol><li> Disolver catecol (0,1 g) y (+) - catequina hidrato (0,1 g) en 32 ml de tampón de 100 mM acetato de sodio (pH 5,0) y 8 ml de etanol absoluto. </li><li> Se añaden 10 mg de T. versicolor lacasa a la catecol y tampón que contiene catequina. Mezclar vigorosamente y verter la solución en un plato cuadrado de Petri. Incubar la placa a temperatura ambiente en un incubador de agitación (25 rpm) durante 24 hr. dramático cambio de color de la...

<ol>
	<li>Jeon, J. R., Chang, Y. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Laccase-mediated+oxidation+of+small+organics:+bifunctional+roles+for+versatile+applications.">Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications.</a> Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).</li><li>Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Potential+applications+of+laccase-mediated+coupling+and+grafting+reactions:+a+review.">Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review.</a> Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).</li><li>Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dihydroxynaphthalene-based+mimicry+of+fungal+melanogenesis+for+multifunctional+coatings.">Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings.</a> Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).</li><li>Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Laccase-catalyzed+oxidations+of+naturally+occurring+phenols:+From+in+vivo+biosynthetic+pathways+to+green+synthetic+application.">Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application.</a> Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).</li><li>Chung, K. T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mutagenicity+and+toxicity+studies+of+p-phenylenediamine+and+its+derivatives.">Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives.</a> Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).</li><li>Bai, Y. H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=p-aminophenol+and+p-phenylenediamine+induce+injury+and+apoptosis+of+human+HK-2+proximal+tubular+epithelial+cells.">p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells.</a> J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).</li><li>Jeon, J. R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Laccase-catalyzed+polymeric+dye+synthesis+from+plant-derived+phenols+for+potential+application+in+hair+dyeing:+Enzymatic+colorations+driven+by+homo-+or+hetero-polymer+synthesis.">Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis.</a> Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).</li><li>Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Types+of+hair+dye+and+their+mechanisms+of+action.">Types of hair dye and their mechanisms of action.</a> Cosmetics. 2, 110-126 (2015).</li><li>Ball, V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Deposition+mechanism+and+properties+of+thin+polydopamine+films+for+high+added+value+applications+in+surface+science+at+the+nanoscale.">Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale.</a> BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).</li><li>Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+diversity+in+phenolic+and+polyphenolic+precursors+of+tannin-inspired+nanocoatings.">Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings.</a> Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).</li><li>Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Colorless+multifunctional+coatings+inspired+by+polyphenols+found+in+tea,+chocolate,+and+wine.">Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine.</a> Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).</li><li>Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+pigments+from+six+species+of+Thai+plants+extracted+by+water+for+hair+dyeing+product+application.">Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application.</a> J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).</li><li>Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+dyes+in+modern+textile+dyehouses+-+how+to+combine+experiences+of+two+centuries+to+meet+the+demands+of+the+future.">Natural dyes in modern textile dyehouses - how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future.</a> J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).</li><li>Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=pH-responsive+drug+delivery+system+based+on+coordination+bonding+in+a+mesostructured+surfactant/silica+hybrid.">pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid.</a> J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).</li><li>Robbins, C. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Chemical and physical behavior of human hair. , 105-176 (2011).</li></ol>

Curiosamente, este método reduce el tiempo que tomó para teñir el cabello de queratina con polimerizaciones oxidantes inducidos de compuestos fenólicos naturales. También induce diversos colores en el cabello a través de manipulaciones simples de los colorantes poliméricos, tales como el cambio del pH y la aplicación de mordiente. En la incubación in situ de la queratina del cabello con oxidación lacasa catalizada de fenoles planta requiere excesivamente largos ti...

Las lacasas son oxidasas que son activos frente a compuestos fenólicos y polifenólicos. Han sido identificados en varios organismos vivos, incluyendo plantas, hongos, insectos y bacterias. Sus acciones enzimáticas contribuyen a varios fenómenos morfogenética 1. Las enzimas catalizan la oxidación de un solo electrón de los sustratos, lo que resulta en la formación de radicales que se acoplan además a pequeños compuestos orgánicos y a las superficies sólidas. Tales procesos de acoplamiento conducen a la síntesis de oligómeros y polímeros y para funcionalizaciones 2, 3. Cuando los sustratos son de lacasa a partir de fuentes naturales, tales como compuestos fenólicos vegetales, las reacciones enzimáticas son de gran interés con respecto a la química verde superficie. Aquí, ambos reactivos y catalizadores son de fuentes naturales. Además, los productos resultantes son similares a los productos naturales, ya que las reacciones generales imitan la síntesis in vivo de fenólicos naturales polímeros, incluyendo la lignina de la planta, poli (flavonoid), y compuestos fenólicos vegetales en humus en el que pequeños son altamente reticulado por acoplamiento radical oxidasa inducida por 4. Los productos derivados de las reacciones de acoplamiento catalizada por lacasa de fenoles derivados de plantas se pueden utilizar para teñir el cabello gris a través de incubación en situ y se pueden desarrollar como alternativas a los colorantes comercialmente disponibles 1. Estas alternativas son importantes, ya que los agentes de teñido de cabello comerciales se basan en p-fenilendiamina (PPD), los compuestos de diamina relacionados PPD-y peróxido de hidrógeno, que se han demostrado ser tóxicos, carcinogénicos, y alergénico para el ser humano 5, 6. En las reacciones de acoplamiento catalizadas de lacasa, las lacasas y fenoles vegetales reemplazar funcionalmente peróxido de hidrógeno y p-fenilendiamina, respectivamente 7. Sin embargo, la velocidad de teñido de los sistemas basados ​​en la lacasa es mucho más lento que el de la comercial. En general, los agentes de coloración a base de PPD requieren menos de una hora para lograrcambio de color eficaz en la queratina del cabello, mientras que las reacciones a base de lacasa requieren una incubación durante la noche 7. La cinética de tintura lentos podrían explicarse por dos fenómenos posibles. En primer lugar, el uso de un tampón de bajo pH (por ejemplo, pH 5) para maximizar la actividad de la lacasa se ha observado para disminuir el grado de hinchazón en las matrices de queratina, inhibiendo así la profunda penetración de los colorantes en las matrices. De hecho, los agentes que permiten las reacciones de teñido de proceder en condiciones de alto pH se ha demostrado que ser parte integral de productos de cabello teñido comerciales 8. En segundo lugar, el número de posibles moléculas de cromóforos que presentan fuerte adsorción a las superficies de queratina durante la reacción de polimerización se ha demostrado que es proporcional al tiempo de incubación (es decir, el grado de polimerización). Por ejemplo, se demostró que la transformación de la dopamina a polydopamine para inducir una fuerte adhesión a muchas superficies que era concomitante con la formación de un color negro 9. &lt;/ P&gt; En el presente trabajo, pre-sintetizaron productos poliméricos obtenidos a partir de T. versicolor oxidación catalizada por la lacasa de catequina y catecol se utilizaron para tratar la queratina del cabello para el teñido. La hipótesis de que la capacidad de adsorción de los polímeros sería mucho más fuerte que el de los fenoles de plantas monoméricos y que sería inicialmente formar oligómeros de bajo peso molecular. Los resultados demostraron que, cuando se utilizan los polímeros pre-sintetizado, el poder de oxidación enzimática ya no era necesario. Esto indica que el pH puede ser controlado y que los iones metálicos se puede utilizar en tratamientos para el cabello teñido, independientemente de la actividad de la enzima. Este protocolo proporciona un método sencillo y rápido para teñir el cabello de queratina en varios tonos de color, mientras que el uso respetuoso del medio ambiente y son renovables fenólicos derivados de plantas (Figura 1).

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="802">
	<tbody>
		<tr height="32">
			<td height="32" style="height:32px;width:208px;">Sodium dodecyl Sulfate</td>
			<td style="width:205px;">Promega</td>
			<td style="width:208px;">H5114</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="28">
			<td height="28" style="height:28px;width:208px;">Laccase from Trametes versicolor</td>
			<td style="width:205px;">Sigma</td>
			<td style="width:208px;">38429-1G</td>
			<td style="width:181px;">Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg</td>
		</tr>
		<tr height="28">
			<td height="28" style="height:28px;width:208px;">(+)-catechin hydrate</td>
			<td style="width:205px;">Sigma</td>
			<td style="width:208px;">C1251-5G</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="28">
			<td height="28" style="height:28px;width:208px;">1,2-dihydroxybenzene (catechol)</td>
			<td style="width:205px;">Sigma</td>
			<td style="width:208px;">135011-5G</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="28">
			<td height="28" style="height:28px;width:208px;">Ammonia water&#160;</td>
			<td style="width:205px;">Duksan</td>
			<td style="width:208px;">701</td>
			<td style="width:181px;">Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30%</td>
		</tr>
		<tr height="28">
			<td height="28" style="height:28px;width:208px;">Acetic acid, glacial</td>
			<td style="width:205px;">Duksan</td>
			<td style="width:208px;">448</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="28">
			<td height="28" style="height:28px;width:208px;">Iron (II) sulfate heptahydrate</td>
			<td style="width:205px;">JUNSEI</td>
			<td style="width:208px;">83380-1250</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:22px;width:208px;">Ultracell 5kDa</td>
			<td style="width:205px;">Amicon</td>
			<td style="width:208px;">PLCC06210</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:22px;width:208px;">Stirred ultrafiltration cells</td>
			<td style="width:205px;">Millipore</td>
			<td style="width:208px;">Model 8200</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:22px;width:208px;">Human gray hair</td>
			<td style="width:205px;">PheonixKorea</td>
			<td style="width:208px;">Not available</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:22px;width:208px;">Colorimeter</td>
			<td style="width:205px;">SPEC</td>
			<td style="width:208px;">JCS-10</td>
			<td style="width:181px;"></td>
		</tr>
		<tr height="22">
			<td height="22" style="height:22px;width:208px;">Square dish</td>
			<td style="width:205px;">SPL</td>
			<td style="width:208px;">10125</td>
			<td style="width:181px;">125 * 125 * 20 (mm)</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis of plant phenol-derived polymeric dyes for direct or mordant-based hair dyeing

El teñido del cabello eficaz a través de incubación en situ de la queratina del cabello con los productos de polimerización catalizada por lacasa fúngica de fenoles de plantas se ha demostrado anteriormente. Sin embargo, el proceso de teñido tarda mucho tiempo para completar comparación con los productos de pelo teñido comerciales. Para superar este cuello de botella, pre-sintetizaron productos poliméricos de la reacción oxidativa de Trametes versicolor lacasa en catequina y catecol, ya sea con o sin agentes mordientes (por ejemplo, FeSO 4), fueron aquí empleado para alcanzar el teñido del cabello queratina permanente en varios colores y tonos . La acción lacasa en tampón de acetato de sodio ácida dio lugar a una coloración negro profundo después de reacciones de acoplamiento entre los fenoles vegetales. Los tintes de color se desalaron y se concentraron con ultrafiltración. Los colorantes, con o sin agentes mordientes, provocaron un aumento significativo en los valores de Delta E (es decir, el valor de diferencia de color gris) en wi cabello humanodelgadas de 2,5 horas. Además, los diferentes colores de queratina y las cortinas se indujeron dependiendo de las mordentado y cambios de pH. El cabello teñido también exhibió una fuerte resistencia a los tratamientos de detergentes, lo que indica que nuestros métodos pueden dar lugar a la coloración del cabello permanente. En general, nuestro trabajo ha proporcionado nuevos penetración en el desarrollo de métodos de cabello teñido ecológicos como alternativas a los colorantes a base de diamina tóxicos comerciales .

En primer lugar, la capacidad de teñido de tintes poliméricos se comparó con la de los monómeros derivados de las plantas (es decir, catequina y catecol). Los colorantes poliméricos indujeron un cambio significativo en el color de la queratina del cabello gris (Figura 2A y la Figura 3), mientras que el color gris innata del cabello se mantuvo muy estable con monómeros de plantas (datos no mostrados). a continuación, se ev...

Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of Plant Phenol-derived Polymeric Dyes for Direct or Mordant-based Hair Dyeing at JoVE.com

Synthesis of Plant Phenol-derived Polymeric Dyes for Direct or Mordant-based Hair Dyeing

Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO4), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.

Síntesis de tintes poliméricos derivados de fenol de la planta para el teñido del cabello directa o basadas en mordiente

Effective hair dyeing through in situ incubation of keratin hair with the products of fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols has been ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes

Asistida por microondas intramoleculares Dehydrogenative Diels-Alder para la síntesis de naftalenos funcionalizados / Tintes solvatocrómico

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

Investigación

Química

Synthesis of Indoxyl-glycosides for Detection of Glycosidase Activities

Síntesis de indoxil-glucósidos para la detección de glucosidasa Actividades

Indoxyl glycosides proved to be valuable and versatile tools for monitoring glycosidase activities. Indoxyls are released by enzymatic hydrolysis and are ...

A Direct, Early Stage Guanidinylation Protocol for the Synthesis of Complex Aminoguanidine-containing Natural Products

Un directa, Protocolo Guanidinylation Etapa Temprana para la Síntesis de complejos productos naturales que contiene aminoguanidina-

The guanidine functional group, displayed most prominently in the amino acid arginine, one of the fundamental building blocks of life, is an important ...

Synthesis and Characterization of Supramolecular Colloids

Síntesis y caracterización de supramoleculares Coloides

Control over colloidal assembly is of utmost importance for the development of functional colloidal materials with tailored structural and mechanical ...

Hydroquinone Based Synthesis of Gold Nanorods

Hidroquinona basado Síntesis de oro Nanorods

Gold nanorods are an important kind of nanoparticles characterized by peculiar plasmonic properties. Despite their widespread use in nanotechnology, the ...

Synthesis of Cyclic Polymers and Characterization of Their Diffusive Motion in the Melt State at the Single Molecule Level

Síntesis de polímeros cíclicos y caracterización de su movimiento difusivo en el estado fundido en la molécula de un solo nivel

We demonstrate a method for the synthesis of cyclic polymers and a protocol for characterizing their diffusive motion in a melt state at the single ...

Combining Solid-state and Solution-based Techniques: Synthesis and Reactivity of Chalcogenidoplumbates(II or IV)

Combining Solid-state and Solution-based Techniques: Synthesis and Reactivity of ChalcogenidoplumbatesII or IV

La combinación de estado sólido y técnicas basadas en Solución: Síntesis y reactividad de Chalcogenidoplumbates (II o IV)

The phases of &#34;PbCh2&#34; (Ch = Se, Te) are obtained from solid-state syntheses (i.e., by the fusion of the elements under inert conditions in silica ...

Direct Imaging of Laser-driven Ultrafast Molecular Rotation

Direct Imaging del impulsada por el láser ultrarrápido Molecular Rotación

We present a method for visualizing laser-induced, ultrafast molecular rotational wave packet dynamics. We have developed a new 2-dimensional Coulomb ...

Microfluidic-based Synthesis of Covalent Organic Frameworks (COFs): A Tool for Continuous Production of COF Fibers and Direct Printing on a Surface

Microfluidic-based Synthesis of Covalent Organic Frameworks COFs: A Tool for Continuous Production of COF Fibers and Direct Printing on a Surface

Síntesis microfluídica de marcos orgánicos covalentes (COFs): Una herramienta para la producción continua de fibras COF e impresión directa en una superficie

Covalent Organic Frameworks (COFs) are a class of porous covalent materials which are frequently synthesized as unprocessable crystalline powders. The ...

Chemical Synthesis of Porous Barium Titanate Thin Film and Thermal Stabilization of Ferroelectric Phase by Porosity-Induced Strain

Síntesis química de película delgada de titanato de bario poroso y estabilización térmica de la fase ferroeléctrica por tensión inducida por la porosidad