Name: metabolic glycoengineering of sialic acid using n-acyl-modified mannosamines
Uploaded: 2017-11-25T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Metabolic Glycoengineering of Sialic Acid Using N-acyl-modified Mannosamines at JoVE.com

Wir danken L. D. Nguyen für das Manuskript Korrektur und für fruchtbare Diskussionen. Darüber hinaus danken wir J. Dernedde und H. G. Nguyen für uns bereitet dem Videodreh helfen. Die meisten Szenen des Videos wurden in den Labors von R. Tauber erschossen. Wir danken auch das Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung, und uns freien Zugang zu ihren Massenspektrometrie-Anlage. RH wurde von der DFG (ProMoAge) unterstützt.

1. Vorbereitung der Puffer und Reagenzien
<ol><li>
Vorbereitung von 3 mM Natrium метоксида Lösung
	<ol>
<li>8,1 mg Natrium метоксида in 50 mL Methanol (3 mM) in einer 100 mL-Glasflasche mit Stir Bar auflösen. Lagerung bei Raumtemperatur (RT) für mehrere Wochen.</li>
	</ol>
</li>
	<li>
Vorbereitung der Tris-HCl-Puffer
	<ol>
<li>8,766 g NaCl, 157 mg Tris-HCl und 146 mg EDTA in einer 100 mL-Glasflasche mit Stir Bar zu kombinieren und in 80 mL Wasser auflösen.</li>
		...

Wenn die chemisch synthetisierten ManNAc Derivate, ManNProp und ManNBut per Massenspektrometrie analysiert werden, sollten nur die richtigen Masse Gipfel für beide Proben ermittelt werden. Daher können die Produkte davon ausgegangen, dass eine Reinheit von über 99 %. Kleine Mengen von Neu5Gc, die normalerweise nicht in menschlichen Zellen29gefunden wird, werden in den Membran-Fraktionen der lysierten Zellen erkannt. Dies geschieht wahrscheinlich durch einen Unfall-Weg, der Neu5Gc vom fötalen R...

Sialinsäure Säure ist ein Monosaccharid, die in der Regel an die nicht-reduzierende Termini der Glykokonjugate, z. B. N- und O- Glykanen oder Glycolipide gefunden werden kann. Unter alle Monosaccharide hat Sialinsäure Säure einige einzigartigen chemische Eigenschaften. Es hat eine 9 C-Atom Rückgrat, eine carboxylic Gruppe in der c-1-Position, das deprotonierten und dadurch negativ geladenen unter physiologischen Bedingungen und eine amino-Funktion in der c-5-Position. Obwohl mehr als 50 natürlich vorkommenden Varianten der Sialinsäure Säure Datum1charakterisiert wurden, ist die vorherrschende Form der Sialinsäure Säure findet man bei Menschen N- Acetylneuraminic Säure (Neu5Ac). Andere Säugetiere express auch höhere Mengen von N- Glycolylneuraminic Säure (Neu5Gc)2,3.
Aufgrund seiner exponierten Lage in Glykokonjugate ist Sialinsäure Säure in einer Vielzahl von Rezeptor-Ligand-Interaktionen, z. B. die Hämagglutinin abhängige Bindung des Influenza-Virus zu Host Zellen4beteiligt. Ein Epitop Sialinsäure Säure mit wichtige biologische Funktionen, vor allem in der Embryogenese und im Nervensystem, ist Polysialic Säure. Polysialic Säure ist ein Polymer von bis zu 200 2,8 verknüpft Sialinsäure Alphasäuren. Der große Protein Träger der Polysialic Säure ist das neuronale Zelle Adhäsionsmolekül (NCAM). Polysialic Säure Ausdruck moduliert die Hafteigenschaft NCAM in diesem Polysialic Säure Ausdruck die Adhäsion verringert und erhöht die Plastizität mit dem Nervensystem-5.
Veränderungen in der Expression von (Poly) Sialinsäure Säure beeinflußt schließlich eine Vielzahl von verschiedenen biologischen Wechselwirkungen. Dies kann zur bekannten Sialinsäure Säure abhängigen Prozesse auf molekularer Ebene, um neuartige Glycoconjugate Interaktionen zu entdecken, oder erkunden mögliche therapeutische Ansätze zu studieren. Es gibt verschiedene Methoden zur Verfügung mit denen die Expression von Sialinsäure Säure auf der Zelloberfläche moduliert werden kann, z. B. Behandlung mit Sialinsäure Säure bestimmte Glycosidases (Sialidases), Hemmung der Enzyme bei der Sialinsäure Säure-Biosynthese6 ,7,8, oder umzuwerfen oder den Ausdruck des wichtigsten Enzyms der Sialinsäure Säure Biosynthese9ändern.
Eine weitere vielseitige Methode zu modulieren, Sialinsäure Säure Ausdruck ist MGE (auch bekannt als metabolische Oligosaccharid Engineering, MOE). Hierin werden Zellen, Gewebe oder sogar Tiere mit nicht-natürliche Derivate des ManNAc behandelt, die C2-amino Modifikationen zu tragen. Als Vorläufer-Moleküle für Sialinsäure Säure nach zelluläre Aufnahme, diese ManNAc-Analoga sind unidirektionale metabolisiert, naturfremde Sialinsäure Säuren und auf Sialylated Glykokonjugate ausgedrückt werden können. Zellen mit ManNAc Derivate mit aliphatischen C2-Änderungen, wie z. B. ManNProp oder ManNBut, integrieren, N- Propionylneuraminic Säure (Neu5Prop) oder N- Butanoylneuraminic Säure (Neu5But) in ihrer Glykokonjugate10 behandelt , 11. mithilfe von funktionellen Gruppen in der C2-Position des ManNAc eingeführt, die auftretenden naturfremde Sialinsäure Säuren koppelbar, z. B. über die Staudinger Ligation oder Azid Alkin Cycloaddition, mit Fluoreszenz-Farbstoffen und daher auf der Zelle Oberfläche12visualisiert.
Der Ausdruck dieser naturfremde Sialinsäure Säuren hat faszinierende Wirkung auf viele biologische Prozesse, einschließlich Erreger Infektionen, die Adhäsion und Migration von Tumorzellen, allgemeine Zelladhäsion, sowie Vaskularisierung und Differenzierung (zur Überarbeitung siehe: Wratil Et Al. 13). Interessanterweise MGE mit N-Acyl geändert Mannosamines kann auch verwendet werden, mit dem Ausdruck der Polysialic Säure zu stören. Polysialic Säure wird durch zwei verschiedene Polysialyltransferases (ST8SiaII und ST8SiaIV) erzeugt. Es wurde nachgewiesen, dass Polysialyltransferase ST8SiaII durch unnatürliche Sialinsäure Säure Vorläufer, z. B. ManNProp oder ManNBut14,15gehemmt wird. Darüber hinaus wurde in menschlichen Neuroblastoma Zellen nachgewiesen, dass ManNProp oder ManNBut Anwendung auch Sialylation in insgesamt15reduziert.
MGE mit N-Acyl geändert Mannosamines ist eine einfach anzuwendende Methode, die erfolgreich, nicht nur in Säugetieren und Zellkultur Bakterien sondern auch im gesamten Tiere verschiedener Arten, wie Caenorhabditis Elegans16 eingesetzt wurden, Zebrafisch17oder Mäuse18,19,20,21. Vor allem ManNAc Derivate mit aliphatischen Änderungen, einschließlich ManNProp und ManNBut, sind geringfügig zytotoxische, auch bei millimolaren Konzentrationen im Zellkulturmedium oder Blutplasma. Darüber hinaus sind sie relativ leicht zu synthetisieren.
Hier bieten wir Informationen zur Verwendung von MGE mit N-Acetyl geändert Mannosamines. Zunächst ist die chemische Synthese von zwei der am häufigsten verwendete ManNAc-Derivate in diesem Bereich, ManNProp und ManNBut, erläutert. Als Nächstes zeigen wir, wie MGE in einem in-Vivo -Experiment angewendet werden kann. Als Beispiel der Neuroblastom-Zelllinie Kelly wurde gewählt, um verminderte Expression von Polysialic Epitop demonstrieren durch Western blot nach der Behandlung mit den ManNAc-Derivaten. Die naturfremde Sialinsäure Säuren auf der Zelloberfläche wurden mittels HPLC quantifiziert und weiter per Massenspektrometrie analysiert.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Cells</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>92110411</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>RPMI medium</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>R8758</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>75 ml tissue culture flasks</td>
			<td>Greiner</td>
			<td>690175</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>48-well plates</td>
			<td>Corning</td>
			<td>3548</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FCS</td>
			<td>PAA</td>
			<td>A15-102</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pen/Strep</td>
			<td>Gibco</td>
			<td>15140-122</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trypsine</td>
			<td>Gibco</td>
			<td>15400-054</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>EDTA</td>
			<td>Roth</td>
			<td>X986.1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tris</td>
			<td>Serva</td>
			<td>37190.03</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SDS</td>
			<td>Roth</td>
			<td>2326.2</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SDS-PAGE equipment (tanks, glassware etc., machine</td>
			<td>VWR</td>
			<td>SDS Gel/Blot</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acrylamide</td>
			<td>Roth</td>
			<td>3019.1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Protein ladder</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>267620</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nitrocellulose</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>10600002</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ponceau red</td>
			<td>Roth</td>
			<td>5938.2</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Milk powder</td>
			<td>Roth</td>
			<td>T145.3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>ECL</td>
			<td>Millipore</td>
			<td>WBLUF 0500</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>0.5 ml Centrifugal Filter Unit with 3 kDa membrane</td>
			<td>Merck-Millipore</td>
			<td>UFC500324</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>15 mL centrifuge tubes</td>
			<td>Sigma-Aldrich (Corning)</td>
			<td>CLS430791-500EA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-Mercaptoethanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>M6250-10ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-Propanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34965-1L</td>
			<td>HPLC gradient grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4,5-Methylenedioxy-1,2-phenylenediamine dihydrochloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>D4784-50MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>48 well, flat bottom tissue culture plate</td>
			<td>Sigma-Aldrich (Corning)</td>
			<td>CLS3548-100EA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>50 mL centrifuge tubes</td>
			<td>Sigma-Aldrich (Corning)</td>
			<td>CLS430829-500EA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34967-1L</td>
			<td>HPLC gradient grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Aprotinin from bovine lung</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A1153-10MG</td>
			<td>lyophilized powder, 3-8 TIU/mg solid</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Butyryl chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>109614-250G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C18 RP column</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td>00F-4435-E0</td>
			<td>110 &#197;, 3 &#181;m particle size, 4.6 x 150 mm</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>D-Mannosamine hydrochloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>M4670-1G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dulbecco`s Phosphate Buffered Salt Solution</td>
			<td>PAN Biotech</td>
			<td>P04-36500</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethylenediaminetetraacetic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>E9884-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Formic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>56302-50ML-GL</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hydrochloric acid solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>H1758-100ML</td>
			<td>36.5-38.0%, in water</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Leupeptin</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>L2884-10MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Carl-Roth</td>
			<td>T169.2</td>
			<td>HPLC gradient grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Acetyl-D-mannosamine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A8176-250MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Acetylneuraminic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A0812-25MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Glycolylneuraminic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>G9793-10MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylmethanesulfonyl fluoride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>P7626-250MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Propionyl chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>P51559-500G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Safe-Lock Tubes, 1.5 mL, amber (light protection)</td>
			<td>Eppendorf</td>
			<td>30120191</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Safe-Lock Tubes, 1.5 mL, colorless</td>
			<td>Eppendorf</td>
			<td>30120086</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium bisulfite solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>13438-1L-R-D</td>
			<td>40%, in water</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>746398-500G-D</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium hydroxide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>795429-500G-D</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium hydroxide solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>319511-500ML</td>
			<td>1.0 M, in water</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium methoxide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>164992-5G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trifluoroacetic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>T6508-100ML-D</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tris hydrochloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>T5941-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trypsin 0.25 %/EDTA 0.02 % in PBS</td>
			<td>PAN Biotech</td>
			<td>P10-019100</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Water</td>
			<td>Carl-Roth</td>
			<td>T905.1</td>
			<td>HPLC gradient grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel 60</td>
			<td>Carl-Roth</td>
			<td>9779.1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HPLC</td>
			<td>Shimadzu</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

metabolic glycoengineering of sialic acid using n-acyl-modified mannosamines

Sialinsäure Säure (Sia) ist ein sehr wichtiger Bestandteil des Glykokonjugate, wie N- O- Glykanen und Glycolipide. Wegen seiner Lage am Termini-Reduzierung von Oligo- und Polysaccharide, sowie seine einzigartigen chemischen Eigenschaften ist Sialinsäure Säure in einer Vielzahl von unterschiedlichen Rezeptor-Ligand-Interaktionen beteiligt. Durch Ändern des Ausdrucks der Sialinsäure Säure auf der Zelloberfläche, werden folglich Sialinsäure Säure-abhängige Interaktionen beeinflusst werden. Dies kann hilfreich sein, Sialinsäure Säure-abhängige Interaktionen zu untersuchen und hat das Potenzial, bestimmte Krankheiten in eine positive Weise zu beeinflussen. Über metabolische Glykan (MGE) kann der Ausdruck der Sialinsäure Säure auf der Zelloberfläche moduliert werden. Hierin werden Zellen, Gewebe oder sogar ganze Tiere mit C2-modifizierte Derivate von N- Acetylmannosamine (ManNAc) behandelt. Diese Aminozucker sind fungieren als Sialinsäure-Vorläufer Moleküle und daher zu den entsprechenden Sialinsäure Säure Arten verstoffwechselt und über Glykokonjugate zum Ausdruck gebracht. Anwendung dieser Methode produziert faszinierende Effekte auf verschiedene biologische Prozesse. Z.B. es kann drastisch reduziert die Expression von Polysialic Säure (PolySia) im behandelten neuronalen Zellen und wirkt sich somit auf neuronale Wachstum und Differenzierung. Hier zeigen wir die chemische Synthese von zwei der am häufigsten verwendeten C2-modifizierten N- Acylmannosamine Derivate, N- Propionylmannosamine (ManNProp) sowie N- Butanoylmannosamine (ManNBut), und weiter zeigen, wie diese nicht-natürliche Aminozucker können in Kultur Zellexperimente angewendet werden. Der Ausdruck veränderter Sialinsäure Säure Arten durch Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) quantifiziert und weiter per Massenspektrometrie analysiert. Die Auswirkungen auf die Polysialic Säure Ausdruck sind über Western-Blot mit einem im Handel erhältlichen Polysialic Säure Antikörper aufgeklärt.

HPLC-Chromatogramme von Leuchtstofflampen, die mit der Bezeichnung Neu5Ac und die Neu5Gc-Standards sind in Abbildung 2dargestellt. Verwendung der hierin beschriebenen Methode elutes DMB-Label Neu5Gc in der Regel zwischen 7-9 min Elution Zeit und DMB-Neu5Ac zwischen 10-12 min. Einige kleinere Gipfel in das Chromatogramm erscheinen in der Regel zwischen 2-6 min. Diese Spitzen sind nicht umgesetztes DMB und Reaktion Zwischenprodukte25.</p...

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Metabolic Glycoengineering of Sialic Acid Using N-acyl-modified Mannosamines

Sialinsäure Säure ist eine typische Monosaccharid-Einheit in Glykokonjugate gefunden. Es ist in einer Vielzahl von molekularen und zellulären Interaktionen beteiligt. Hier präsentieren wir eine Methode zur Zelle Oberfläche Sialinsäure Säure Ausdruck mit metabolischen Glykan mit N- Acetylmannosamine Derivate zu ändern.

Metabolische Glykan der Sialinsäure Säure mit N-Acyl-Mannosamines geändert

Sialic acid (Sia) is a highly important constituent of glycoconjugates, such as N- and O-glycans or glycolipids. Due to its position at the non-reducing ...

Research

JoVE Journal

Bioengineering

Metabolic Glycoengineering of Sialic Acid Using N-acyl-modified Mannosamines

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