Name: metabolic glycoengineering of sialic acid using n-acyl-modified mannosamines
Uploaded: 2017-11-25T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Metabolic Glycoengineering of Sialic Acid Using N-acyl-modified Mannosamines at JoVE.com

पांडुलिपि को ठीक करने और फलदायक चर्चाओं के लिए हम एल. डी. गुयेन को धन्यवाद देते हैं । इसके अलावा, हम हमें वीडियो शूट की तैयारी में मदद करने के लिए जे Dernedde और एच. जी. गुयेन धन्यवाद । वीडियो के ज्यादातर सीन्स आर टाउबर की प्रयोगशालाओं में फिल्माए गए थे । हम भी colloids और इंटरफेस के लिए मैक्स प्लैंक संस्थान धंयवाद, और हमें उनके जन स्पेक्ट्रोमेट्री सुविधा के लिए स्वतंत्र पहुंच देने के लिए । आरएच DFG (प्रोमो) द्वारा समर्थित किया गया था ।

1. बफ़र्स और रिएजेंट्स की तैयारी
<ol><li>
3 एमएम सोडियम methoxide सॉल्यूशन की तैयारी
	<ol>
<li>भंग ८.१ मिलीग्राम सोडियम methoxide में ५० मिलीलीटर मेथनॉल (3 मिमी) एक बार हलचल के साथ एक १०० मिलीलीटर कांच की बोतल में । कमरे के ?...

यदि रासायनिक संश्लेषित ManNAc डेरिवेटिव, ManNProp और ManNBut मास स्पेक्ट्रोमेट्री के माध्यम से विश्लेषण कर रहे हैं, दोनों नमूनों के लिए केवल सही जन चोटी की पहचान की जानी चाहिए । इसलिए, उत्पादों के लिए ९९% से अधिक की पव...

Sialic एसिड एक monosaccharide है जो आम तौर पर glycoconjugates के गैर-कम टर्मिनी पर पाया जा सकता है, जैसे कि N-और O-glycans या glycolipids । सभी monosaccharides के बीच, sialic एसिड कुछ अद्वितीय रासायनिक विशेषताओं है । यह एक 9 सी-एटम रीढ़, सी-1 स्थिति में एक carboxylic समूह है, कि deprotonated है और इस तरह नकारात्मक शारीरिक स्थितियों के तहत आरोप लगाया है, और सी में एक एमिनो समारोह-5 स्थिति । हालांकि ५० से अधिक sialic एसिड की स्वाभाविक रूप से होने वाली वेरिएंट की तारीख1के लिए विशेषता है, मानव में पाया sialic एसिड के प्रमुख रूप एन-acetylneuraminic एसिड (Neu5Ac) है । अन्य स्तनधारी भी एन-glycolylneuraminic एसिड (Neu5Gc)2,3की अधिक मात्रा व्यक्तकरतेहैं ।
glycoconjugates में अपनी उजागर स्थिति के कारण, sialic एसिड रिसेप्टर की एक बहुतायत में शामिल ligand बातचीत, उदा, इंफ्लूएंजा वायरस के hemagglutinin निर्भर बंधन कोशिकाओं को होस्ट करने के लिए4। एक sialic एसिड epitope महत्वपूर्ण जैविक कार्यों के साथ, विशेष रूप से embryogenesis के दौरान और तंत्रिका तंत्र में, polysialic एसिड है । Polysialic एसिड अप करने के लिए २०० अल्फा 2, 8 से जुड़े sialic एसिड की एक बहुलक है । polysialic एसिड का प्रमुख प्रोटीन वाहक तंत्रिका कोशिका आसंजन अणु (NCAM) है. Polysialic एसिड अभिव्यक्ति में NCAM के चिपकने वाला गुण है कि Polysialic एसिड अभिव्यक्ति आसंजन कम हो जाती है और तंत्रिका तंत्र के साथ बढ़ जाती है प्लास्टिक5।
(पाली) sialic एसिड की अभिव्यक्ति में परिवर्तन अंततः अलग जैविक बातचीत की एक भीड़ को प्रभावित करेगा । यह एक आणविक स्तर पर ज्ञात sialic एसिड निर्भर प्रक्रियाओं का अध्ययन करने के लिए, उपंयास glycoconjugate बातचीत को उजागर करने के लिए, या संभव चिकित्सकीय दृष्टिकोण का पता लगाने के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है । वहाँ विभिन्न तरीकों जो सेल सतह पर sialic एसिड की अभिव्यक्ति संग्राहक जा सकता है उपलब्ध हैं, sialic एसिड विशिष्ट glycosidases (sialidases) के साथ उदाहरण के उपचार के लिए, sialic एसिड में शामिल एंजाइमों के निषेध6 ,7,8, या नीचे दस्तक या sialic एसिड के प्रमुख एंजाइम की अभिव्यक्ति को बदलने9।
sialic एसिड अभिव्यक्ति मिलाना करने के लिए एक और बहुमुखी विधि MGE (भी चयापचय oligosaccharide इंजीनियरिंग, मो के रूप में जाना जाता है) है । इस के साथ साथ, कोशिकाओं, ऊतकों, या यहां तक कि जानवरों गैर ManNAc के प्राकृतिक डेरिवेटिव है कि C2-अमीनो संशोधनों भालू के साथ इलाज कर रहे हैं । sialic एसिड के लिए अग्रदूत अणुओं होने के नाते, सेलुलर के बाद, इन ManNAc अनुरूप गैर प्राकृतिक sialic एसिड के लिए एकतरफ़ा metabolized कर रहे हैं और sialylated glycoconjugates पर व्यक्त किया जा सकता है. कोशिकाओं ManNAc डेरिवेटिव aliphatic C2-संशोधन, जैसे ManNProp या ManNBut ले जाने के साथ इलाज किया, एनशामिल करते हैं-propionylneuraminic एसिड (Neu5Prop) या एन-butanoylneuraminic एसिड (Neu5But) उनके glycoconjugates में10 , 11. C2-ManNAc की स्थिति के लिए शुरू की कार्यात्मक समूहों का उपयोग करके, होने वाली गैर प्राकृतिक sialic एसिड युग्मित किया जा सकता है, जैसे, Staudinger बंधाव या azide alkine cycloaddition के माध्यम से, फ्लोरोसेंट रंगों के साथ और इसलिए कक्ष सरफ़ेस12पर विज़ुअलाइज़ की गई ।
इन गैर प्राकृतिक sialic एसिड की अभिव्यक्ति कई जैविक प्रक्रियाओं पर पेचीदा प्रभाव है, रोगज़नक़ संक्रमण सहित, आसंजन और ट्यूमर कोशिकाओं के प्रवास, सामान्य सेल आसंजन, साथ ही vascularization और भेदभाव (समीक्षा के लिए देखें: Wratil एट अल. 13). दिलचस्प है कि एन-acyl संशोधित mannosamines के साथ MGE को भी polysialic एसिड की अभिव्यक्ति में दखल देने के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है । Polysialic अम्ल दो भिन्न polysialyltransferases (ST8SiaII और ST8SiaIV) द्वारा उत्पन्न होता है. यह प्रदर्शन किया गया है, कि polysialyltransferase ST8SiaII अप्राकृतिक sialic एसिड पुरोगामी, जैसे ManNProp या ManNBut14,15से हिचकती है । इसके अलावा, मानव neuroblastoma कोशिकाओं में यह प्रदर्शन किया गया है कि ManNProp या ManNBut आवेदन भी कुल15में sialylation कम कर देता है ।
MGE के साथ N-acyl संशोधित mannosamines एक आसान तरीका है कि सफलतापूर्वक इस्तेमाल किया गया है, न केवल स्तनधारी और बैक्टीरिया सेल संस्कृति में भी विभिंन प्रजातियों के पूरे पशुओं में, इस तरह के Caenorhabditis एलिगेंस16के रूप में लागू करने के लिए, zebrafish17, या चूहों18,19,20,21. विशेष रूप से ManNAc डेरिवेटिव असर aliphatic संशोधनों, ManNProp और ManNBut सहित, negligibly साइटोटोक्सिक, यहां तक कि सेल संस्कृति मध्यम या रक्त प्लाज्मा में millimolar सांद्रता पर कर रहे हैं । इसके अलावा, वे अपेक्षाकृत संश्लेषित करने के लिए आसान कर रहे हैं ।
यहां, हम N-एसिटाइल संशोधित mannosamines के साथ MGE का उपयोग करने के बारे में विवरण प्रदान करते हैं । पहले, इस क्षेत्र में सबसे व्यापक रूप से इस्तेमाल किया ManNAc डेरिवेटिव के दो के रासायनिक संश्लेषण, ManNProp और ManNBut, समझाया गया है । अगले, हम बताएंगे कि कैसे MGE में एक vivo प्रयोग में लागू किया जा सकता है । एक उदाहरण के रूप में, neuroblastoma सेल लाइन केली को ManNAc डेरिवेटिव के साथ उपचार के बाद पश्चिमी दाग द्वारा polysialic epitope की कमी अभिव्यक्ति का प्रदर्शन चुना गया था । कोशिका की सतह पर गैर-प्राकृतिक sialic एसिड HPLC द्वारा मात्रा गया और आगे जन स्पेक्ट्रोमेट्री के माध्यम से विश्लेषण किया गया.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Cells</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>92110411</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>RPMI medium</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>R8758</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>75 ml tissue culture flasks</td>
			<td>Greiner</td>
			<td>690175</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>48-well plates</td>
			<td>Corning</td>
			<td>3548</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FCS</td>
			<td>PAA</td>
			<td>A15-102</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pen/Strep</td>
			<td>Gibco</td>
			<td>15140-122</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trypsine</td>
			<td>Gibco</td>
			<td>15400-054</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>EDTA</td>
			<td>Roth</td>
			<td>X986.1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tris</td>
			<td>Serva</td>
			<td>37190.03</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SDS</td>
			<td>Roth</td>
			<td>2326.2</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SDS-PAGE equipment (tanks, glassware etc., machine</td>
			<td>VWR</td>
			<td>SDS Gel/Blot</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acrylamide</td>
			<td>Roth</td>
			<td>3019.1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Protein ladder</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>267620</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nitrocellulose</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>10600002</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ponceau red</td>
			<td>Roth</td>
			<td>5938.2</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Milk powder</td>
			<td>Roth</td>
			<td>T145.3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>ECL</td>
			<td>Millipore</td>
			<td>WBLUF 0500</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>0.5 ml Centrifugal Filter Unit with 3 kDa membrane</td>
			<td>Merck-Millipore</td>
			<td>UFC500324</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>15 mL centrifuge tubes</td>
			<td>Sigma-Aldrich (Corning)</td>
			<td>CLS430791-500EA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-Mercaptoethanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>M6250-10ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-Propanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34965-1L</td>
			<td>HPLC gradient grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4,5-Methylenedioxy-1,2-phenylenediamine dihydrochloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>D4784-50MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>48 well, flat bottom tissue culture plate</td>
			<td>Sigma-Aldrich (Corning)</td>
			<td>CLS3548-100EA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>50 mL centrifuge tubes</td>
			<td>Sigma-Aldrich (Corning)</td>
			<td>CLS430829-500EA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34967-1L</td>
			<td>HPLC gradient grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Aprotinin from bovine lung</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A1153-10MG</td>
			<td>lyophilized powder, 3-8 TIU/mg solid</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Butyryl chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>109614-250G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C18 RP column</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td>00F-4435-E0</td>
			<td>110 &#197;, 3 &#181;m particle size, 4.6 x 150 mm</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>D-Mannosamine hydrochloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>M4670-1G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dulbecco`s Phosphate Buffered Salt Solution</td>
			<td>PAN Biotech</td>
			<td>P04-36500</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethylenediaminetetraacetic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>E9884-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Formic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>56302-50ML-GL</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hydrochloric acid solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>H1758-100ML</td>
			<td>36.5-38.0%, in water</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Leupeptin</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>L2884-10MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Carl-Roth</td>
			<td>T169.2</td>
			<td>HPLC gradient grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Acetyl-D-mannosamine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A8176-250MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Acetylneuraminic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A0812-25MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Glycolylneuraminic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>G9793-10MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylmethanesulfonyl fluoride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>P7626-250MG</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Propionyl chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>P51559-500G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Safe-Lock Tubes, 1.5 mL, amber (light protection)</td>
			<td>Eppendorf</td>
			<td>30120191</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Safe-Lock Tubes, 1.5 mL, colorless</td>
			<td>Eppendorf</td>
			<td>30120086</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium bisulfite solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>13438-1L-R-D</td>
			<td>40%, in water</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium chloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>746398-500G-D</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium hydroxide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>795429-500G-D</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium hydroxide solution</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>319511-500ML</td>
			<td>1.0 M, in water</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium methoxide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>164992-5G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trifluoroacetic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>T6508-100ML-D</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tris hydrochloride</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>T5941-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trypsin 0.25 %/EDTA 0.02 % in PBS</td>
			<td>PAN Biotech</td>
			<td>P10-019100</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Water</td>
			<td>Carl-Roth</td>
			<td>T905.1</td>
			<td>HPLC gradient grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel 60</td>
			<td>Carl-Roth</td>
			<td>9779.1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HPLC</td>
			<td>Shimadzu</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

metabolic glycoengineering of sialic acid using n-acyl-modified mannosamines

Sialic अम्ल (सिया) glycoconjugates का एक अति महत्वपूर्ण घटक है, जैसे कि एन-एण्ड ओ-glycans या glycolipids. गैर में अपनी स्थिति के कारण-oligo के टर्मिनी को कम करने-और polysaccharides, साथ ही साथ अपनी अनूठी रासायनिक विशेषताओं, sialic एसिड अलग रिसेप्टर-ligand बातचीत की एक भीड़ में शामिल है. कोशिका सतह पर sialic एसिड की अभिव्यक्ति को संशोधित करके, sialic एसिड पर निर्भर बातचीत के फलस्वरूप प्रभावित हो जाएगा । यह sialic एसिड पर निर्भर बातचीत की जांच करने के लिए उपयोगी हो सकता है और एक लाभदायक तरीके से कुछ रोगों को प्रभावित करने की क्षमता है । चयापचय glycoengineering (MGE) के माध्यम से, कोशिका की सतह पर sialic एसिड की अभिव्यक्ति संग्राहक किया जा सकता है । साथ ही, कोशिकाओं, ऊतकों, या यहां तक कि पूरे जानवरों के C2 संशोधित डेरिवेटिव के साथ इलाज कर रहे हैं N-acetylmannosamine (ManNAc). ये अमीनो शर्करा sialic अम्ल प्रणेता अणुओं के रूप में कार्य करते हैं और इसलिए इसी sialic अम्ल प्रजातियों को metabolized जाता है और glycoconjugates पर व्यक्त किया जाता है. इस विधि लागू विभिन्न जैविक प्रक्रियाओं पर पेचीदा प्रभाव पैदा करता है । उदाहरण के लिए, यह तेजी से इलाज न्यूरॉन कोशिकाओं में polysialic एसिड (polySia) की अभिव्यक्ति को कम कर सकते हैं और इस तरह के न्यूरॉन विकास और भेदभाव को प्रभावित करता है. यहाँ, हम दो सबसे आम C2-संशोधित N-acylmannosamine डेरिवेटिव, n-propionylmannosamine (ManNProp) और साथ ही एन-butanoylmannosamine (ManNBut) के रासायनिक संश्लेषण दिखाने, और आगे दिखाने के लिए कैसे इन गैर-प्राकृतिक एमिनो शर्करा सेल संस्कृति प्रयोगों में लागू किया जा सकता है । संशोधित sialic अम्ल प्रजातियों की अभिव्यक्ति उच्च प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (HPLC) द्वारा मात्रा है और आगे जन स्पेक्ट्रोमेट्री के माध्यम से विश्लेषण किया । polysialic अम्ल अभिव्यक्ति पर प्रभाव एक व्यावसायिक रूप से उपलब्ध polysialic एसिड एंटीबॉडी का उपयोग कर पश्चिमी दाग के माध्यम से आविर्भाव कर रहे हैं ।

HPLC chromatograms फ्लोरोसेंट लेबल Neu5Ac और Neu5Gc मानकों में चित्रित कर रहे है चित्रा 2। इस के साथ साथ वर्णित विधि का प्रयोग, DMB-लेबल Neu5Gc आम तौर पर elutes के बीच 7-9 मिनट रेफरेंस समय, और DMB-Neu5Ac के बीच 10-12 मिनट । वर?...

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Metabolic Glycoengineering of Sialic Acid Using N-acyl-modified Mannosamines

Sialic एसिड एक ठेठ monosaccharide-glycoconjugates में पाया इकाई है । यह आणविक और सेलुलर बातचीत के एक बहुतायत में शामिल है । यहां हम एक विधि के लिए सेल सतह sialic एसिड N-acetylmannosamine डेरिवेटिव के साथ चयापचय glycoengineering का उपयोग कर अभिव्यक्ति को संशोधित करने के लिए वर्तमान ।

Sialic अम्ल का चयापचय Glycoengineering उपयोग N-acyl-संशोधित Mannosamines

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Research

JoVE Journal

Bioengineering

Metabolic Glycoengineering of Sialic Acid Using N-acyl-modified Mannosamines

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