Name: facile preparation of (2z,4e)-dienamides by the olefination of electron-deficient alkenes with allyl acetate
Uploaded: 2017-06-21T13:00:00
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<ol>
	<li>Negishi, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+Efficient+and+Selective+Synthesis+of+Di-,+Tri-,+and+Tetrasubstituted+Alkenes+via+Pd-Catalyzed+Alkenylation-Carbonyl+Olefination+Synergy.">Recent Advances in Efficient and Selective Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Alkenes via Pd-Catalyzed Alkenylation-Carbonyl Olefination Synergy.</a> Acc Chem Res. 41 (11), 1474-1485 (2008).</li><li>Maryanoff, B. E., Reitz, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Wittig+olefination+reaction+and+modifications+involving+phosphoryl-stabilized+carbanions.+Stereochemistry,+mechanism,+and+selected+synthetic+aspects.">The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects.</a> Chem Rev. 89 (4), 863-927 (1989).</li><li>Stille, J. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Palladium-Catalyzed+Cross-Coupling+Reactions+of+Organotin+Reagents+with+Organic+Electrophiles.">The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organotin Reagents with Organic Electrophiles.</a> Angew Chem Int Ed. 25 (6), 508-524 (1986).</li><li>Zhang, Y., Cui, Z., Li, Z., Liu, Z. 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P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium+(III)-catalyzed+C-H+allylation+of+electron-deficient+alkenes+with+allyl+acetates.">Rhodium (III)-catalyzed C-H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates.</a> Chem Commun. 51 (2), 342-345 (2015).</li><li>Suzuki, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dehydrative+Direct+C-H+Allylation+with+Allylic+Alcohols+under+[Cp*CoIII]+Catalysis.">Dehydrative Direct C-H Allylation with Allylic Alcohols under [Cp*CoIII] Catalysis.</a> Angew Chem Int Ed. 54 (34), 9944-9947 (2015).</li><li>Schwarz, K. J., Amos, J. L., Klein, J. C., Do, D. T., Snaddon, T. 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W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> The student's lab companion: laboratory techniques for organic chemistry: standard scale and microscale. , (2008).</li></ol>

[आरयू ( पी- सीमेन) सीएल 2 ] 2 एक सस्ता, आसानी से सुलभ, वायु-स्थिर और उत्कृष्ट सक्रिय समूह सहिष्णुता वाला आरयू-आधारित उत्प्रेरक है जो सीएच / सीएच युग्मन ब्यूटाडियन उत्पादों को देने के लिए हल्के प्र...

बुटाडियंस व्यापक रूप से होने वाली हैं और आमतौर पर कई प्राकृतिक उत्पादों, दवाओं और बायोएक्टिव अणुओं में पाए जाते हैं I केमिस्ट्स ने 1,3 ब्यूटाडियन 2 , 3 के संश्लेषण के लिए एक कुशल, चुनिंदा, और व्यावहारिक सिंथेटिक पद्धति विकसित करने के लिए गहन प्रयास किए हैं । हाल ही में, दो अल्केन्स के बीच, डबल वैनीलिक सीएच बंधन सक्रियण के माध्यम से सीधे क्रॉस-कप्ललिंग विकसित किए गए थे, बडाडियंस के संश्लेषण के लिए एक कुशल रणनीति का प्रतिनिधित्व करते हुए, उच्च परमाणु और कदम अर्थव्यवस्था के साथ। उनमें से, दो अल्केन्स के पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्लेशन ने अलकेनील-पीडी प्रजातियों 4 , 5 के माध्यम से ( ई, ई )-कॉन्फ़िगर ब्यूटाडियंस प्रदान करने पर अधिक ध्यान आकर्षित किया है। उदाहरण के लिए, लियू समूह ने सीधा क्रॉस-युग्लेशन अल्केन्स और एलिल एसीटेट ( चित्रा 1) द्वारा पीडी-उत्प्रेरित ब्यूटाडियन संश्लेषण विकसित किया है। </मजबूत&gt; और समीकरण 3 ) 4 । इस बीच, एलेकेन्स के बीच कार्यात्मक समूह-निर्देशित क्रॉसलिंग, एक उत्कृष्ट पद्धति 6 का प्रतिनिधित्व करते हुए ऑलीफ़िनिक सीएच cyclometalation घटना के कारण उत्कृष्ट ( जेड, ई ) -स्टीरेओक्लेक्टिविटी प्रदान की गई बटाडियंस प्रदान करता है। तिथि करने के लिए, कुछ निर्देशन समूहों, जैसे एनोलाट्स, एमाइड्स, एस्टर, और फॉस्फेट, को सफलतापूर्वक एल्केन्स के बीच क्रॉस-युग्लेशन के लिए पेश किया गया है, जिसमें बहुमूल्य और कार्यात्मक रूप से 1,3-ब्यूटाडिनियों की एक श्रृंखला उपलब्ध है। हालांकि, निर्देशित क्रॉस-युग्मन रिएक्शन को विकसित नहीं किया गया है, क्योंकि अभी भी व्यावहारिक उपयोग में सीमित निर्देशन समूह हैं। विशेष रूप से, ऑक्सीडेंट की एक स्टेइचीओमेट्रिक राशि आमतौर पर उत्प्रेरक चक्र को बनाए रखने के लिए आवश्यक होती है, जो बड़ी मात्रा में जैविक और अकार्बनिक कचरे का उत्पादन करती है। युग्पलिंग पार्टनर के रूप में इलेक्ट्रॉन-समृद्ध अल्केन्स का उपयोग करते हुए बहुत सीमित उदाहरण हैं। एलिल एसीटेट और उसके डेरिवेटिव गहराई से मैं किया गया हैउत्प्रेरित क्रॉस-युग्लेशन, फ्राइडल-क्राफ्ट अलायलेशन, इलेक्ट्रॉन-अमीर अस्पेन, और इलेक्ट्रॉन-कमी वाले देवताओं ( चित्रा 1 और समीकरण 1 ) 7 की उत्प्रेरक सीएच सक्रियण सहित, शक्तिशाली अललिलेशन और ओलेफेनिंग अभिकर्मकों के रूप में जैविक परिवर्तनों में जांच की गई। हाल ही में, लोह समूह ने एलएलएल एसीटेट्स के साथ इलेक्ट्रॉन-कम एल्केन्स का एक रोडियाम (III) -टाटाइज्ड सीएल अलॉलेशन विकसित किया, जिससे 1,4-डियेंज़ ( चित्रा 1 और समीकरण 2 ) 8 का निर्माण हुआ । इस बीच, कानाई ग्रुप ने सह (3) उत्प्रेरक 9 का प्रयोग करके अलिलिलिक अल्कोहल के साथ एक डीहाइड्रेटरी डायरेक्ट सीएच अलालिलेशन की सूचना दी। दिलचस्प है कि, स्नैडन और सह-कार्यकर्ता ने एसाइकिक एस्टर के प्रत्यक्ष असममित α- आवागमन के लिए उपन्यास सहकारी कटैलिसीस-आधारित पद्धति का खुलासा किया 10 । बहुत हाल ही में, एकरमैनं ग्रुप ने कई उपन्यास एललिलेशन उदाहरणों का इस्तेमाल कियाजी सस्ती फी, सह, और एमएन उत्प्रेरक 11 इन रिपोर्टों ने अलगाव और ओलिफ़िन प्रतिक्रियाओं में सफलताएं बनायी हैं, लेकिन डबल-बांड प्रवास और गरीब रीजिलेक्लेक्टिविटी आम तौर पर अनिवार्य हैं और आसानी से नियंत्रित नहीं हैं। इसलिए, मूल्यवान अणुओं के निर्माण के लिए एलिल एसीटेट्स के अधिक कुशल और चयनात्मक प्रतिक्रिया पैटर्न विकसित करना अभी भी अत्यधिक वांछनीय है। सीएच ऑप्फिशन के माध्यम से 1,3-ब्यूटाडियन संश्लेषण के उपन्यास में हमारी दिलचस्पी के साथ, हमने माना कि एलिल एसीटेट को इलेक्ट्रॉन-कम एल्केन के निर्देशित एलाइलेशन के लिए पेश किया जा सकता है, पहले 1,4-डिएनिए वितरित किया जा रहा है। फिर, अधिक थर्मोडायनामीली स्थिर 1,3-ब्यूटाडियन का निर्माण सीसी डबल बॉण्ड 7 के प्रवासी आइसोमोराइजेशन के बाद किया जा सकता है, जिससे डिएने उत्पाद का निर्माण किया जा सकता है जो कि इलेक्ट्रॉन-समृद्ध अल्केन जैसे प्रोपेन के रूप में क्रॉस-युग्लेशन द्वारा प्राप्त नहीं किया जा सकता, जैसे युग्मन पार्टनर 6 यहां, हम एक सस्ती आरयू (III) -आप-ऑप्लीनिक सीएल बॉन्ड ऑलेफिनैटियो की रिपोर्ट करते हैंकिसी भी ऑक्सीडेंट की अनुपस्थिति में एली एल एसीटेट्स के साथ एक्रिलिमाइड का एन , जो ( जेड, ई ) -बुटडिनेन्स ( चित्रा 1 और समीकरण 4 ) 13 के निर्माण के लिए एक उपन्यास सिंथेटिक मार्ग खोलता है।

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="887">
	<tbody>
		<tr height="19">
			<td height="19" style="height:19px;width:284px;">Allyl Acetate</td>
			<td style="width:100px;">TCI</td>
			<td style="width:148px;">A0020</td>
			<td style="width:355px;">&#62; 98.0%(GC), 25 mL package</td>
		</tr>
		<tr height="38">
			<td height="38" style="height:38px;width:284px;">Dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer</td>
			<td style="width:100px;">TCI</td>
			<td style="width:148px;">D2751</td>
			<td>&#62; 95.0%(T), 5 g package</td>
		</tr>
		<tr height="19">
			<td height="19" style="height:19px;">Silver hexafluoroantimonate</td>
			<td style="width:100px;">TCI</td>
			<td style="width:148px;">S0463</td>
			<td>&#62; 97.0%(T),&#160; 5 g package</td>
		</tr>
		<tr height="19">
			<td height="19" style="height:19px;">1,2-Dichloroethane</td>
			<td style="width:100px;">TCI</td>
			<td style="width:148px;">D0364</td>
			<td>&#62; 99.5%(GC), 500 g package</td>
		</tr>
		<tr height="19">
			<td height="19" style="height:19px;">Rotavapor</td>
			<td style="width:100px;">EYELA</td>
			<td style="width:148px;">N-1200A</td>
			<td>Use to dry solvent</td>
		</tr>
		<tr height="19">
			<td height="19" style="height:19px;width:284px;">Silica gel</td>
			<td style="width:100px;">Merck</td>
			<td style="width:148px;">107734</td>
			<td>Silica gel 60 (0.063-0.2 mm), for column chromatoraphy</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

facile preparation of (2z,4e)-dienamides by the olefination of electron-deficient alkenes with allyl acetate

वायलिल सीएच बंधन सक्रियण के माध्यम से दो अल्केन्स के बीच प्रत्यक्ष क्रॉस-युग्लेशन उच्च परमाणु और कदम अर्थव्यवस्था वाले ब्यूटाडियंस के संश्लेषण के लिए एक कुशल रणनीति का प्रतिनिधित्व करता है। हालांकि, इस कार्यक्षमता-निर्देशित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रिया को विकसित नहीं किया गया है, क्योंकि अभी भी व्यावहारिक उपयोग में सीमित निर्देशन समूह हैं। विशेष रूप से, ऑक्सीडेंट की एक स्टोइचीओमेट्रिक राशि आमतौर पर आवश्यक होती है, जो कचरे की एक बड़ी मात्रा का उत्पादन करती है। उपन्यास 1,3-ब्यूटाडियन संश्लेषण में रुचि के कारण, हम एलिल एसीटेट का प्रयोग करते हुए और बिना बाहरी ऑक्सीडेंट के इलेक्ट्रॉन-कमी एल्केन्स के रूथनियम-उत्प्रेरित ऑप्फिनेशन का वर्णन करते हैं। 2-फेनिल एक्रिलमाइड और एलिल एसीटेट की प्रतिक्रिया को मॉडल की प्रतिक्रिया के रूप में चुना गया था, और वांछित डिएने उत्पाद इष्टतम स्थितियों के तहत 80% पृथक उपज में अच्छी स्टीरिओसेक्लेक्टिविटी ( जेड, ई / जेड, जेड = 88:12) प्राप्त किया गया था: [ डीसी में 110 डिग्री सेल्सियस पर आरयू ( पी- सीमेन) सीएल 2 ] 2 (3 एमओएल%) और एजीएसबीएफ 6 (20 एमओएल%)या 16 घंटे हाथ में अनुकूलित उत्प्रेरक परिस्थितियों के साथ, प्रतिनिधि α - और / या β- सब्स्टिट्यूट एक्रयलामाइड की जांच की गई, और सभी आसानी से प्रतिक्रिया व्यक्त की, चाहे एलीफेटिक या सुगंधित समूह इसके अलावा, अलग-अलग एन- स्यूस्टिटाइटेड एरीलामाइड अच्छा सबस्ट्रेट्स साबित हुए हैं। इसके अलावा, हमने विभिन्न एलिल डेरिवेटिव्स की प्रतिक्रिया की जांच की, जो सुझाव दे रहा है कि उत्प्रेरक प्रक्रिया के लिए धातु में एसीटेट ऑक्सीजन का आलंघन महत्वपूर्ण है। प्रतिक्रिया तंत्र की जांच के लिए ड्यूटोरियम लेबल वाले प्रयोग भी आयोजित किए गए थे। एक्सीलामाइड पर केवल जेड- इलेक्टिव्हेक्ट एच / डी एक्सचेंज देखे गए थे, जो एक प्रतिवर्ती साइक्लेमामेटलेशन इवेंट का संकेत देता है। इसके अलावा, 3.2 के एक कैनेटीक आइसोटोप प्रभाव (केआईई) इंटरमॉलिक्यूलर समस्थानिक अध्ययन में मनाया गया था, यह सुझाव दे रहा है कि ऑलीफिनिक सीएच मेटलेशन चरण संभवत: रेट निर्धारण चरण में शामिल है।

हमारे प्रयासों में एसीलामाइड और एलिल एसीटेट से 1,3 ब्यूटाडियन तैयार करने पर ध्यान केंद्रित किया गया था। तालिका 1 में उत्प्रेरक के रूप में [आरयू ( पी- सीमेन) सी?...

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Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate

एलिल एसीटेट के साथ इलेक्ट्रॉन-कमी वाले अल्केन्स के रूथेनियम-उत्प्रेरित ओलेफ़ाइन को यहां वर्णित किया गया है। एक निर्देशन समूह के रूप में एमिनोकार्बिनिल का प्रयोग करके, इस बाहरी ऑक्सीडेंट मुक्त प्रोटोकॉल में उच्च दक्षता और अच्छे स्टीरियो- और रेजीओसेक्लेक्टिविटी हैं, ( जेड , ई ) -बुटाडीन कंकाल के लिए एक उपन्यास सिंथेटिक मार्ग खोलना।

सहज तैयारी (2<em&gt; Z</em&gt;, 4<em&gt; ई</em&gt;) - एलिल एसीटेट के साथ इलेक्ट्रॉन-कमी वाले अल्केन्स के ओलेफेन्स द्वारा डिएनामाइड्स

Direct cross-coupling between two alkenes via vinylic C-H bond activation represents an efficient strategy for the synthesis of butadienes with high ...

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A simple and effective method for selective sulfate separation from aqueous solutions by crystallization with a bis-guanidinium ligand, ...

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स्वयं के संश्लेषण के लिए सतही प्रोटोकॉल-कोडांतरण Polyamine-आधारित पेप्टाइड Amphiphiles (PPAs) और संबंधित सामग्री

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