Name: microfluidic-based synthesis of covalent organic frameworks (cofs): a tool for continuous production of cof fibers and direct printing on a surface
Uploaded: 2017-07-10T11:30:00
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著者らは、スイス国立科学財団（SNF）に、プロジェクトNo。 200021_160174。

1.マスター金型製作<ol><li>先に詳細に説明したように、4インチシリコンマスターモールドのフォトリソグラフィー製作を行います。この研究で使用されたマスターモールドは、同じプロトコールを用いて作製されている。 注：マイクロ流体デバイスは、通常、多段階プロセスによって製造されます。第1のステップは、従来の描画ソフトウェアを用いたマイクロ流体チャネルの設計であ...

<ol>
	<li>Cote, A. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Porous,+crystalline,+covalent+organic+frameworks.">Porous, crystalline, covalent organic frameworks.</a> Science. 310, 1166-1170 (2005).</li><li>Ding, S. Y., Wang, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Covalent+organic+frameworks+(COFs):+from+design+to+applications.">Covalent organic frameworks (COFs): from design to applications.</a> Chem Soc Rev. 42, 548-568 (2013).</li><li>Huang, N., Wang, P., Jiang, D. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Covalent+organic+frameworks:+a+materials+platform+for+structural+and+functional+designs.">Covalent organic frameworks: a materials platform for structural and functional designs.</a> Nat Rev Mater. 1, 16068 (2016).</li><li>Xu, H., Gao, J., Stable Jiang, D. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=crystalline,+porous,+covalent+organic+frameworks+as+a+platform+for+chiral+organocatalysts.">crystalline, porous, covalent organic frameworks as a platform for chiral organocatalysts.</a> Nat Chem. 7, 905-912 (2015).</li><li>Wan, S., Guo, J., Kim, J., Ihee, H., Jiang, D. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Belt-Shaped,+Blue+Luminescent,+and+Semiconducting+Covalent+Organic+Framework.">A Belt-Shaped, Blue Luminescent, and Semiconducting Covalent Organic Framework.</a> Angew Chem Int Edit. 47, 8826-8830 (2008).</li><li>Rodriguez-San-Miguel, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Crystalline+fibres+of+a+covalent+organic+framework+through+bottom-up+microfluidic+synthesis.">Crystalline fibres of a covalent organic framework through bottom-up microfluidic synthesis.</a> Chem Commun. 52, 9212-9215 (2016).</li><li>Bisbey, R. P., DeBlase, C. R., Smith, B. J., Dichtel, W. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Two-dimensional+Covalent+Organic+Framework+Thin+Films+Grown+in+Flow.">Two-dimensional Covalent Organic Framework Thin Films Grown in Flow.</a> J Am Chem Soc. 138, 11433-11436 (2016).</li><li>Spitler, E. L., Dichtel, W. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lewis+acid-catalysed+formation+of+two-dimensional+phthalocyanine+covalent+organic+frameworks.">Lewis acid-catalysed formation of two-dimensional phthalocyanine covalent organic frameworks.</a> Nat Chem. 2, 672-677 (2010).</li><li>Keskin, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Adsorption,+Diffusion,+and+Separation+of+CH4/H-2+Mixtures+in+Covalent+Organic+Frameworks:+Molecular+Simulations+and+Theoretical+Predictions.">Adsorption, Diffusion, and Separation of CH4/H-2 Mixtures in Covalent Organic Frameworks: Molecular Simulations and Theoretical Predictions.</a> J Phys Chem C. 116, 1772-1779 (2012).</li><li>Tilford, R. W., Mugavero, S. J., Pellechia, P. J., Lavigne, J. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tailoring+microporosity+in+covalent+organic+frameworks.">Tailoring microporosity in covalent organic frameworks.</a> Adv Mater. 20, 2741-2746 (2008).</li><li>Hasegawa, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Three-dimensional+porous+coordination+polymer+functionalized+with+amide+groups+based+on+tridentate+ligand:+Selective+sorption+and+catalysis.">Three-dimensional porous coordination polymer functionalized with amide groups based on tridentate ligand: Selective sorption and catalysis.</a> J Am Chem Soc. 129, 2607-2614 (2007).</li><li>Das, G., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chemical+sensing+in+two+dimensional+porous+covalent+organic+nanosheets.">Chemical sensing in two dimensional porous covalent organic nanosheets.</a> Chem Sci. 6, 3931-3939 (2015).</li><li>Guo, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Conjugated+organic+framework+with+three-dimensionally+ordered+stable+structure+and+delocalized+pi+clouds.">Conjugated organic framework with three-dimensionally ordered stable structure and delocalized pi clouds.</a> Nat Commun. 4, 2736 (2013).</li><li>Furukawa, H., Yaghi, O. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Storage+of+Hydrogen,+Methane,+and+Carbon+Dioxide+in+Highly+Porous+Covalent+Organic+Frameworks+for+Clean+Energy+Applications.">Storage of Hydrogen, Methane, and Carbon Dioxide in Highly Porous Covalent Organic Frameworks for Clean Energy Applications.</a> J Am Chem Soc. 131, 8875-8883 (2009).</li><li>Xu, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Electrochemically+active,+crystalline,+mesoporous+covalent+organic+frameworks+on+carbon+nanotubes+for+synergistic+lithium-ion+battery+energy+storage.">Electrochemically active, crystalline, mesoporous covalent organic frameworks on carbon nanotubes for synergistic lithium-ion battery energy storage.</a> Sci Rep-Uk. 5, 8225 (2015).</li><li>El-Kaderi, H. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Designed+synthesis+of+3D+covalent+organic+frameworks.">Designed synthesis of 3D covalent organic frameworks.</a> Science. 316, 268-272 (2007).</li><li>Ruigomez, A. D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Direct+On-Surface+Patterning+of+a+Crystalline+Laminar+Covalent+Organic+Framework+Synthesized+at+Room+Temperature.">Direct On-Surface Patterning of a Crystalline Laminar Covalent Organic Framework Synthesized at Room Temperature.</a> Chem Eur J. 21, 10666-10670 (2015).</li><li>Segura, J. L., Mancheno, M. J., Zamora, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Covalent+organic+frameworks+based+on+Schiff-base+chemistry:+synthesis,+properties+and+potential+applications.">Covalent organic frameworks based on Schiff-base chemistry: synthesis, properties and potential applications.</a> Chem Soc Rev. 45, 5635-5671 (2016).</li><li>Abrishamkar, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Microfluidic+Pneumatic+Cages:+A+Novel+Approach+for+In-chip+Crystal+Trapping,+Manipulation+and+Controlled+Chemical+Treatment.">Microfluidic Pneumatic Cages: A Novel Approach for In-chip Crystal Trapping, Manipulation and Controlled Chemical Treatment.</a> J Vis Exp. (113), e54193 (2016).</li><li>Duffy, D. C., McDonald, J. C., Schueller, O. J. A., Whitesides, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+prototyping+of+microfluidic+systems+in+poly(dimethylsiloxane).">Rapid prototyping of microfluidic systems in poly(dimethylsiloxane).</a> Anal Chem. 70, 4974-4984 (1998).</li><li>Rubio-Martinez, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Freezing+the+Nonclassical+Crystal+Growth+of+a+Coordination+Polymer+Using+Controlled+Dynamic+Gradients.">Freezing the Nonclassical Crystal Growth of a Coordination Polymer Using Controlled Dynamic Gradients.</a> Adv Mater. 28, 8150-8155 (2016).</li><li>Liu, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Catalytic+Chiral+Gel+Microfluidic+Reactor+Assembled+via+Dynamic+Covalent+Chemistry.">A Catalytic Chiral Gel Microfluidic Reactor Assembled via Dynamic Covalent Chemistry.</a> Chem Sci. 6, 2292-2296 (2015).</li><li>Puigmarti-Luis, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stepwise+Template+Growth+of+Functional+Nanowires+from+an+Amino+Acid-Supported+Framework+in+a+Microfluidic+Chip.">Stepwise Template Growth of Functional Nanowires from an Amino Acid-Supported Framework in a Microfluidic Chip.</a> ACS Nano. 8 (1), 818-826 (2014).</li></ol>

ここに報告されたマイクロ流体ベースの合成方法は、表面上にCOF材料を直接印刷するための新規で単純なアプローチを提供する。合成は、ガラスカバースリップに結合されたマイクロ流体PDMSチップを含む単層マイクロ流体装置を用いて行われる。マイクロフルイディックデバイスの製造は、シリコンマスターモールドに対するPDMSの従来のキャスティング、続いてガラスカバースリップに対?...

共有結合有機骨格（COF）は、有機ビルディングブロックが共有結合1,2,3,4,5によってしっかりと保持されている多孔質で結晶質の材料のよく確立されたクラスです。 COFは、代表的には、構成分子ビルディングブロックが選択的に反応して最終的かつ所定の多孔質アセンブリを画定する超分子化学原理に従って組み立てられる。そのようなアプローチは、制御された規則構造（ 例えば 、規定された細孔寸法を有する）および組成物3,6,7,8を有する材料の合成を可能にする。他の多孔質材料と比較して、COFは軽元素（C、H、B、NおよびO）からなり、調整可能なポロ<html>都市1,5。これらのユニークで固有の特性に触発されて、COFは、化学分離9 、ガス貯蔵10および触媒11 、センサ12 、オプトエレクトロニクス13 、クリーンエネルギー技術14および電気化学エネルギー装置15における潜在的な適用について評価されている。 今日まで、COF材料の調製に使用される大部分の方法は、高温および高圧が標準であるソルボサーマル自己縮合および共縮合反応に基づいている。 COFは熱的に頑強であるが、一般に不溶性かつ未処理の結晶性粉末であるCOFは限られた加工性しか持たず、潜在的かつ実用的な用途ss = &quot;xref&quot;&gt; 2,6,8,16,17。 COF合成において顕著な進歩が見られたにもかかわらず、この分野における大きな課題は、適切な反応条件（ 例えば 、温度および圧力）でCOFを調製する方法を開発することであり、これにより表面上での加工性が促進される。 最近、研究はShiff-base化学が室温でイミンベースのCOFを合成するために使用できることを示している。 1,3,5-トリス（4-アミノフェニル）ベンゼン（TAPB）と1,3,5-ベンゼントリカルバルデヒド（BTCA） 17との間の迅速かつ効率的な反応により、生成されたCOFはRT-COF-1と呼ばれる1A ）。この合成方法の有効性は、リソグラフィーを使用して剛性および柔軟性表面上にRT-COF-1のミクロンおよびサブミクロンパターンを直接印刷することによって実証された。インクジェット印刷技術。より最近では、マイクロフルイディクスを利用して、同じイミンベースのCOF（以後、MF-COF6と呼ぶ）の繊維の連続的合成のための有効なアプローチを実証した。 COFの生成に関する他の報告された合成アプローチとは異なり、このマイクロ流体ベースの合成方法は、周囲温度および圧力で数秒以内にMF-COF繊維の迅速な合成を可能にした。さらに、合成されたMF-COF繊維の機械的安定性のために、そのようなマイクロ流体ベースの方法が2Dおよび3D構造の表面上への直接印刷を可能にする方法を実証した。ここでは、この方法を用いて、異なる化学的および物理的特性を有する様々な表面上にCOF構造を描くことができることを示す。この新しい方法は、様々な方向および様々な表面におけるCOFの良好に制御されたパターニングおよび直接印刷のための新たな手段を開くと考えられる。

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="1147">
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">High resolution film masks</td>
			<td style="width:252px;">Microlitho, UK</td>
			<td style="width:189px;">-</td>
			<td style="width:371px;">Features down to 5um</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Silicon wafers</td>
			<td style="width:252px;">Silicon Materials Inc., Germany</td>
			<td style="width:189px;">4&#34; Silicon Wafers</td>
			<td>Front surface: polished, back surface: etched</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Silicone Elastomer KIT (PDMS)</td>
			<td style="width:252px;">Dow Corning, USA</td>
			<td style="width:189px;">Sylgard 184</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Chlorotrimethylsilane</td>
			<td style="width:252px;">Sigma-Aldrich, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">386529</td>
			<td>&#8805;97%, CAUTION: Handle it only under fume hood.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Biopsy puncher</td>
			<td style="width:252px;">Miltex GmBH, Germany</td>
			<td style="width:189px;">33-31A-P/25</td>
			<td>1.5 mm</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Glass coverslip</td>
			<td style="width:252px;">Menzel-Glaser, Germany</td>
			<td style="width:189px;">BB024040SC</td>
			<td>24 mm &#215; 40 mm, #5</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Plasma generator instrument</td>
			<td style="width:252px;">Diener</td>
			<td style="width:189px;">Zepto B</td>
			<td>Frequency: 40 kHz and plasma generator power: 0-30 W</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">PTFE tubing</td>
			<td style="width:252px;">PKM SA, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">AWG-TFS-XXX</td>
			<td style="width:371px;">AWG 20TFS, roll of 100 m</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">neMESYS Syringe Pumps</td>
			<td style="width:252px;">Cetoni GmbH, Germany</td>
			<td style="width:189px;">Low Pressure (290N)</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Disposable Cup</td>
			<td style="width:252px;">Semadeni, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">8323</td>
			<td>PS, 200 ml</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Plastic Spatula</td>
			<td style="width:252px;">Semadeni, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">3340</td>
			<td>L &#215; W : 135 mm x 14 mm</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Disposable Scalpels</td>
			<td style="width:252px;">B. Braun, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">233-5320</td>
			<td>Nr. 20</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Disposable Syringes</td>
			<td style="width:252px;">VWR, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">613-3951</td>
			<td>5 ml, Discardit II</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Acetic Acid</td>
			<td style="width:252px;">Sigma-Aldrich, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">695092-500</td>
			<td>&#62;=99.7%, CAUTION: Handle it only under fume hood.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">1,3,5-benzenetricarbaldehyde</td>
			<td style="width:252px;">Aldrich-Fine Chemicals</td>
			<td style="width:189px;">753491</td>
			<td>97%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene</td>
			<td style="width:252px;">Tokyo Chemical Industry</td>
			<td style="width:189px;">T2728-5G</td>
			<td>&#62;93.0%</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

microfluidic-based synthesis of covalent organic frameworks (cofs): a tool for continuous production of cof fibers and direct printing on a surface

共有結合性有機骨格（COF）は、処理不能な結晶性粉末としてしばしば合成される多孔性共有材料のクラスである。最初のCOFは2005年に報告され、準備のための新しい合成経路の確立を中心に多くの努力がなされた。今日まで、COF合成のための最も利用可能な合成方法は、ソルボサーマル条件下でのバルク混合に基づいている。したがって、実際の用途での使用に不可欠である、反応条件を精密に制御し、表面上のCOF加工性を改善するCOF合成のための系統的プロトコールを開発することに関心が高まっている。本明細書では、2つの構成単位、1,3,5-ベンゼントリカルバルデヒド（BTCA）および1,3,5-トリス（4-アミノフェニル）ベンゼン（TAPB）の間の反応が、COF合成のための新規なマイクロ流体ベースの方法を提示する。制御された拡散条件および室温で行われる。このようなアプローチを用いると、スポンジ状の泣き声以下ではMF-COFと呼ばれるCOF材料の長繊維からなる。 MF-COFの機械的性質およびこのアプローチの動的性質は、MF-COF繊維の連続的生産および表面へのそれらの直接印刷を可能にする。この一般的な方法は、柔軟性または剛性表面上に2Dまたは3D COF構造の高度な印刷を必要とする新しい潜在的なアプリケーションを開く。

我々の研究で使用されたマイクロ流体デバイスは、従来のPDMSレプリカモールディング20を使用して製造され、4つのマイクロ流体入口チャネルを組み込んでメインマイクロチャネルに組み込む。最終的なマイクロ流体デバイスは、 図1Bに示すように、構造化PDMS層と、インプリントされたマイクロチャネルを閉じるために使用さ?...

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Microfluidic-based Synthesis of Covalent Organic Frameworks COFs: A Tool for Continuous Production of COF Fibers and Direct Printing on a Surface

本発明者らは、共有有機骨格（COF）の合成のための新規なマイクロ流体ベースの方法を提示する。我々は、このアプローチがどのようにして連続COF繊維を生成し、また表面上に2Dまたは3D COF構造を生成することができるかを実証する。

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