Name: coulomb explosion imaging as a tool to distinguish between stereoisomers
Uploaded: 2017-08-18T15:00:00
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Agradecemos a Robert Berger (Philipps-Universität Marburg, Alemania) para inspirar los debates sobre la interpretación de nuestros datos y quiralidad molecular en general. Agradecemos a Julia Kiedrowski, Alexander Schießer y Michael Reggelin de TU Darmstadt (Alemania), así como Benjamin Spenger, Manuel Mazenauer y Jürgen Stohner de ZHAW Wädenswil (Suiza) para proporcionar la muestra.
El proyecto fue apoyado por la iniciativa del estado de Hessen para la ciencia y la excelencia económica bajo el enfoque ELCH (dinámica de sistemas quirales de electrones) y el Ministerio Federal de educación e investigación (BMBF). MS reconoce el apoyo financiero de la Fundación de Adolf Messer.

PRECAUCIÓN: Asegúrese de estar familiarizado con todas posibles peligros relacionados con el experimento y en el laboratorio. El procedimiento a continuación incluye láseres de clase IV, alto voltaje y vacío. Consulte la hoja de datos de seguridad del material (MSDS) para que las especies a ser investigado.
 1. preparación <ol><li>consideraciones preparatorias Nota: antes de que comience el experimento real, dos opciones principales tienen que se...

<ol>
	<li>G&#252;bitz, G., Schmid, M. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chiral+Separation+by+Chromatographic+and+Electromigration+Techniques.+A+Review.">Chiral Separation by Chromatographic and Electromigration Techniques. A Review.</a> Biopharm. Drug Disposition. 22, 291-336 (2001).</li><li>Berova, N., Polaravapu, P. L., Nakanishi, K., Woody, R. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Comprehensive Chiroptical Spectroscopy. , (2012).</li><li>Bijvoet, J. M., Peerdeman, A. F., van Bommel, A. 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Prog. Phys. 66 (9), 1463-1545 (2003).</li><li>Jagutzki, O., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Multiple+Hit+Readout+of+a+Microchannel+Plate+Detector+With+a+Three-Layer+Delay-Line+Anode.">Multiple Hit Readout of a Microchannel Plate Detector With a Three-Layer Delay-Line Anode.</a> IEEE Trans Nucl Sci. 49 (5), 2477-2483 (2002).</li><li>. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> RoentDek GmbH MCP Delay Line Detector Manual. , (2017).</li><li>. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> RoentDek GmbH The RoentDek Constant Fraction Discriminators CFD8c, CFD7x, CFD4c, CFD1c and CFD1x. , (2017).</li><li>Zeller, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Imaging+the+He2+quantum+halo+state+using+a+free+electron+laser.">Imaging the He2 quantum halo state using a free electron laser.</a> PNAS. 113 (51), 14651-14655 (2016).</li><li>Pitzer, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereochemical+configuration+and+selective+excitation+of+the+chiral+molecule+halothane.">Stereochemical configuration and selective excitation of the chiral molecule halothane.</a> J. 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A., Schwell, M., Nahon, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=VUV+state-selected+photoionization+of+thermally-desorbed+biomolecules+by+coupling+an+aerosol+source+to+an+imaging+photoelectron/photoion+coincidence+spectrometer:+case+of+the+amino+acids+tryptophan+and+phenylalanine.">VUV state-selected photoionization of thermally-desorbed biomolecules by coupling an aerosol source to an imaging photoelectron/photoion coincidence spectrometer: case of the amino acids tryptophan and phenylalanine.</a> Phys. Chem. Chem. Phys. 13, 7024-7036 (2010).</li><li>Ablikim, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identification+of+absolute+geometries+of+cis+and+trans+molecular+isomers+by+Coulomb+Explosion+Imaging.">Identification of absolute geometries of cis and trans molecular isomers by Coulomb Explosion Imaging.</a> Sci. Rep. 6, 38202 (2016).</li></ol>

Debido a la variedad de componentes, una instalación COLTRIMS requiere un nivel bastante alto de conocimientos técnicos, especialmente en las áreas de técnica de vacío, detección de partículas, análisis rápido de datos y electrónica. Antes de dedicarse a la investigación de especies complejas, se debe así ser examinado si la instalación funciona correctamente, por ejemplo, realizando y analizando una medición sobre una especie diatómica o triatómica.
Optimización de l...

Quiralidad es una característica de nuestra naturaleza que ha sido fascinante investigadores de más de 150 años. En el 19 demayo siglo, Pasteur, van ' t Hoff y otros descubrieron que las moléculas pueden ocurrir en dos estructuras de la imagen del espejo que no son imponibles en super - como izquierda y manos derechas. Esta propiedad se denomina quiral, de la palabra griega para 'mano'.
Hasta ahora, se ha encontrado ninguna diferencia en propiedades termodinámicas o niveles de energía de las formas de mano izquierda y derecha (los dos "enantiómeros"). Para analizar el uso de las manos de una determinada muestra y para separar los enantiómeros, interacción con otras moléculas quirales puede utilizarse, como por ejemplo se hace en diversos enfoques cromatográficas. 1 métodos de Chiroptical como dicroísmo circular (vibracional), CD (V) y la dispersión rotativa óptica, ORD, habitualmente se emplean para distinguir entre enantiómeros. 2
En cuanto a la determinación de la estructura microscópica, estas técnicas requieren información adicional, por ejemplo de los cálculos del quántum-producto químico. La única técnica que es ampliamente aceptada para determinar directamente la configuración absoluta es anómala difracción de rayos x. 3
Recientemente se ha demostrado que se puede determinar la configuración absoluta de especies quirales simple por proyección de imagen de explosión de Coulomb. 4 , 5 en este enfoque, las moléculas en la fase gaseosa se multiplican ionizado para que los restantes núcleos fuertemente repelen uno al otro. Esta repulsión lleva a la fragmentación rápida ('explosión') de las moléculas. La dirección y la magnitud de la correlación de ímpetus de fragmento a la estructura de la molécula-para moléculas pequeñas, las indicaciones de impulso corresponden asombrosamente a los ejes de enlace. Explosión de Coulomb para la determinación de la estructura molecular pionera utilizando haces de iones moleculares de un acelerador. 6 esta técnica de papel Haz recientemente ha sido aplicado para el reconocimiento quiral. 7
Contrariamente a la difracción anómala de rayos x, la muestra no debe ser cristalina pero en la fase de gas. Esto hace que el enfoque de la explosión de Coulomb ideal para especies volátiles y por lo tanto complementario de difracción de rayos x. En ciertos casos, incluso puede determinar el uso de las manos para las moléculas individuales.
En la práctica, la reconstrucción exacta de la estructura molecular se ha demostrado difícil incluso para los derivados del metano, por ejemplo, moléculas con un carbono central y diversos sustitutos. Esto se atribuye al hecho de que la interacción entre los fragmentos no es exactamente Coulombic y que no todos los bonos rompen al mismo tiempo. Para obtener información de stereochemical, especialmente para diferenciar los enantiómeros, esta reconstrucción no es afortunadamente necesaria. En cambio, los vectores del impulso de diferentes fragmentos pueden correlacionarse para producir una cantidad que es distinta para las moléculas de mano izquierda y derecha. Para obtener resultados confiables, por lo menos cuatro ímpetus de fragmento tienen a grabar.
Para medir esta información de impulso, los fragmentos de una – y sólo una – molecular ruptura tengan que ser detectados en el paso de una sola medición. Esta condición se conoce generalmente como 'detección coincidente'. Además, las direcciones de emisión debe ser analizado, que asciende en la práctica para registrar el tiempo y la posición del fragmento de impacto en un formato de datos de modo de lista.
En física atómica y molecular, se han desarrollado técnicas que aplicar este enfoque de medición empleando electrostáticas espectrómetros de masa separación y tiempo-posición-sensibles y detectores multi-hit. El ejemplo más prominente es la configuración COLTRIMS (frío destino retroceso Ion ímpetu espectroscopia) – también conocido como microscopio de la reacción. 8 , 9 un croquis para este tipo de experimento se dan en la figura 1. Contrario a una norma COLTRIMS que puede grabar electrones así, imágenes de explosión de Coulomb requiere sólo el detector de iones.
Detector y espectrómetro se montan en ultra alto vacío (&#60; 1 x 10-9 hPa) para evitar la creación de iones del gas residual. Las moléculas individuales de la muestra se proporcionan a través de un jet molecular libre gaseoso creado por expansión supersónica: en virtud de la presión de vapor, las moléculas de expansión a través de una boquilla pequeña (alrededor de 50 μm de diámetro) en el vacío. Esta parte del experimento, la cámara de origen, se separa de la región de interacción por etapas diferencialmente bombeadas y generalmente dos skimmers. Un adicional bombeada diferencialmente sección está situado detrás de la región de interacción para el jet del gas de la descarga y así evitar gas de fondo en la región de interacción.
La radiación ionizante se intersecta con el jet molecular menores de 90°. Mayoría de los laboratorios hoy en día utiliza pulsos de láser de femtosegundo, aunque la radiación sincrotrón, iones rápidos o impacto del electrón son posibles 'proyectiles' para inducir la explosión de Coulomb.
El siguiente protocolo hace la asunción que una configuración de ejecución para imágenes coincidentes de iones y un láser de femtosegundo son disponibles en el laboratorio. La intensidad de pico es necesaria para inducir la explosión de Coulomb en cuatro o incluso cinco fragmentos debe ser del orden de 6 x 1014 W/cm2. Para evitar medidas excesivamente largas, la tasa de repetición del láser debe ser 10 kHz o más. Esto es crucial porque, por un lado, detección coincidente puede sólo determinar si la probabilidad de fragmentación en el foco del láser está significativamente por debajo de 1 por cada pulso de láser (idealmente no más de 10%). La tasa de fragmentación total, por el contrario, no debe ser inferior a unos pocos kHz porque el porcentaje de las vías multifragmentation es generalmente menos de 10-4. Hecho tan alentadora, cabe mencionar que en principio ya es suficiente para identificar la configuración de una muestra de carbonil un evento de fragmentación solo, y que la detección de unos pocos cientos permite determinar la abundancia de los enantiómeros en un muestra de la composición enantiomérica desconocida.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="599">
	<tbody>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:179px;">CHBrCl2</td>
			<td style="width:93px;">SigmaAldrich</td>
			<td style="width:147px;">139181-10G</td>
			<td style="width:180px;">or other suitable sample</td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:179px;">femtosecond laser system</td>
			<td>KMLabs</td>
			<td style="width:147px;">Wyvern500</td>
			<td style="width:180px;"></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:179px;">High-reflective mirrors</td>
			<td>EKSMA</td>
			<td style="width:147px;">042-0800</td>
			<td style="width:180px;"></td>
		</tr>
		<tr height="31">
			<td height="31" style="height:31px;width:179px;">mirror mounts</td>
			<td>Newport</td>
			<td style="width:147px;">U100-A-LH-2K&#160;&#160;</td>
			<td style="width:180px;"></td>
		</tr>
		<tr height="35">
			<td height="35" style="height:35px;width:179px;">focusing mirror (protected silver, f = 75 mm)</td>
			<td>Thorlabs&#160;</td>
			<td style="width:147px;">CM254-075-P01</td>
			<td style="width:180px;">(if available: f = 60 mm)</td>
		</tr>
		<tr height="51">
			<td height="51" style="height:51px;width:179px;">COLTRIMS spectrometer, including electronics and data acquisition system</td>
			<td>RoentDek</td>
			<td style="width:147px;">custom</td>
			<td style="width:180px;">contrary to the standard COLTRIMS, only one detector is needed</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

coulomb explosion imaging as a tool to distinguish between stereoisomers

Este artículo muestra cómo el COLTRIMS (frío destino retroceso Ion ímpetu espectroscopia) o la técnica del "microscopio de la reacción" puede utilizarse para distinguir entre enantiómeros (estereoisómeros) de especies quirales simple en el nivel de las moléculas individuales. En este enfoque, un jet gaseoso molecular de la muestra se expande en una cámara de vacío y cruza con pulsos de láser de femtosegundo (fs). La alta intensidad de los impulsos conduce a rápida ionización múltiple, encendiendo una llamada explosión de Coulomb que produce varios fragmentos (cargados positivamente) catiónicos. Un campo electrostático guías de estos cationes en detectores sensibles a tiempo y posición. Similar a un espectrómetro de masas de tiempo de vuelo, la hora de llegada de cada ion aporta información sobre su masa. Como un superávit, el campo electrostático se ajusta de manera que la dirección de emisión y la energía cinética después de la fragmentación conducen a variaciones en el tiempo de vuelo y en la localización del impacto en el detector.
Cada impacto ion crea una señal electrónica en el detector; Esta señal es tratada por electrónica de alta frecuencia y grabada por evento por una computadora. Los datos registrados corresponden a las posiciones y tiempos de impacto. Con estos datos, se pueden calcular la energía y la dirección de emisión de cada fragmento. Estos valores están relacionados con las propiedades estructurales de la molécula bajo investigación, es decir, a las longitudes de enlace y las posiciones relativas de los átomos, lo que permite para determinar a la molécula por molécula el uso de las manos de simple especies quirales y otras características isoméricos.

En esta parte, mostramos los resultados obtenidos para halometanos. Estas especies son ideales para los experimentos de la prueba de principio debido a su simplicidad y alta presión de vapor. Mientras tanto, se ha investigado el halotano de especies más compleja usando solo suave radiografía fotones de una fuente del sincrotrón para inducir ionización múltiple. 14
CHBrClF
<p class="jove_content"...

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Coulomb Explosion Imaging as a Tool to Distinguish Between Stereoisomers

Imágenes de explosión de Coulomb como herramienta para distinguir entre los estereoisómeros

Para pequeñas especies quirales, imágenes de explosión de Coulomb proporciona un nuevo enfoque para determinar el uso de las manos de moléculas individuales.

This article shows how the COLTRIMS (Cold Target Recoil Ion Momentum Spectroscopy) or the "reaction microscope" technique can be used to distinguish ...

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