Name: nanosponge tunability in size and crosslinking density
Uploaded: 2017-08-04T11:30:00
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LK は国立科学財団大学院研究フェローシップ ・ プログラム (DGE-1445197) とヴァンダービルト大学化学部門からの資金のために感謝しています。LK と EH オシリス TEM 装置 (NSF EPS 1004083) のための資金に感謝したいと思います。

1. Synthesis and Characterization of AVL
<ol>
	<li>Place a magnetic stir bar inside a 2 neck 500 mL round bottom flask (Flask 1) and seal with an appropriate sized rubber septum and steel wire. Flame dry the flask to remove moisture by purging with nitrogen gas connected through an inlet needle and open outlet needle in the septum, while using a butane flame torch to gently heat the outside of the flask by moving the flame along the surface.
	<ol>
		<li>Continue heating the entire flask by running the ...

<ol>
	<li>van der Ende, A. E., Sathiyakumar, V., Diaz, R., Hallahan, D. E., Harth, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Linear+release+nanoparticle+devices+for+advanced+targeted+cancer+therapies+with+increased+efficacy.">Linear release nanoparticle devices for advanced targeted cancer therapies with increased efficacy.</a> Polym Chem. 1 (1), 93 (2010).</li><li>Sharma, S., Parmar, A., Kori, S., Sandhir, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=PLGA-based+nanoparticles:+A+new+paradigm+in+biomedical+applications.">PLGA-based nanoparticles: A new paradigm in biomedical applications.</a> Trends Anal Chem. 80, 30-40 (2016).</li><li>Cao, L. B., Zeng, S., Zhao, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+Stable+PEGylated+Poly(lactic-co-glycolic+acid)+(PLGA)+Nanoparticles+for+the+Effective+Delivery+of+Docetaxel+in+Prostate+Cancers.">Highly Stable PEGylated Poly(lactic-co-glycolic acid) (PLGA) Nanoparticles for the Effective Delivery of Docetaxel in Prostate Cancers.</a> Nanoscale Res Lett. 11 (1), 305 (2016).</li><li>Chelopo, M. P., Kalombo, L., Wesley-Smith, J., Grobler, A., Hayeshi, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+fabrication+and+characterization+of+a+PLGA+nanoparticle-Pheroid&#174;+combined+drug+delivery+system.">The fabrication and characterization of a PLGA nanoparticle-Pheroid&#174; combined drug delivery system.</a> J Mater Sci. 52 (6), 3133-3145 (2016).</li><li>Guan, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation,+in+vitro+and+in+vivo+evaluation+of+mPEG-PLGA+nanoparticles+co-loaded+with+syringopicroside+and+hydroxytyrosol.">Preparation, in vitro and in vivo evaluation of mPEG-PLGA nanoparticles co-loaded with syringopicroside and hydroxytyrosol.</a> J Mater Sci Mater Med. 27 (2), 24 (2016).</li><li>Cannava, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nanospheres+based+on+PLGA/amphiphilic+cyclodextrin+assemblies+as+potential+enhancers+of+Methylene+Blue+neuroprotective+effect.">Nanospheres based on PLGA/amphiphilic cyclodextrin assemblies as potential enhancers of Methylene Blue neuroprotective effect.</a> RSC Adv. 6, 16720-16729 (2016).</li><li>Locatelli, E., Franchini, M. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Biodegradable+PLGA-b-PEG+polymeric+nanoparticles:+synthesis,+properties,+and+nanomedical+applications+as+drug+delivery+system.">Biodegradable PLGA-b-PEG polymeric nanoparticles: synthesis, properties, and nanomedical applications as drug delivery system.</a> J Nanopart Res. 14 (12), (2012).</li><li>van der Ende, A. E., Croce, T., Hamilton, S., Sathiyakumar, V., Harth, E. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tailored+polyester+nanoparticles:+post-modification+with+dendritic+transporter+and+targeting+units+via+reductive+amination+and+thiol-ene+chemistry.">Tailored polyester nanoparticles: post-modification with dendritic transporter and targeting units via reductive amination and thiol-ene chemistry.</a> Soft Matter. 5 (7), 1417 (2009).</li><li>Lockhart, J. N., Stevens, D. M., Beezer, D. B., Kravitz, A., Harth, E. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dual+drug+delivery+of+tamoxifen+and+quercetin:+Regulated+metabolism+for+anticancer+treatment+with+nanosponges.">Dual drug delivery of tamoxifen and quercetin: Regulated metabolism for anticancer treatment with nanosponges.</a> J Control Release. 220 (Pt. B), 751-757 (2015).</li><li>Shriner, R. L., Hermann, C. K. F., Morrill, T. C., Curtin, D. Y., Fuson, R. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> The Systematic Identification of Organic Compounds. , (2004).</li><li>Derome, A. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Modern NMR Techniques for Chemistry Research. , (1987).</li><li>Williams, D. B., Barry Carter, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Transmission Electron Microscopy: A Textbook for Materials Science. , (2009).</li><li>van der Ende, A. E., Kravitz, E. J., Harth, E. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Approach+to+Formation+of+Multifunctional+Polyester+Particles+in+Controlled+Nanoscopic+Dimensions.">Approach to Formation of Multifunctional Polyester Particles in Controlled Nanoscopic Dimensions.</a> J Am Chem. Soc. 130 (27), 8706-8713 (2008).</li><li>Stevens, D. M., Watson, H. A., LeBlanc, M. A., Wang, R. Y., Chou, J., Bauer, W. S., Harth, E. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Practical+polymerization+of+functionalized+lactones+and+carbonates+with+Sn(OTf)2+in+metal+catalysed+ring-+opening+polymerization+methods.">Practical polymerization of functionalized lactones and carbonates with Sn(OTf)2 in metal catalysed ring- opening polymerization methods.</a> Polym Chem. 4, 2470-2474 (2013).</li></ol>

再現可能なナノスポンジ サイズを取得は、薬物送達アプリケーションに不可欠です。重合とナノスポンジ合成における複数パラメーターは、結果として得られる粒子のサイズと架橋密度を影響します。3 つの重要なパラメーターは、我々 の分析で識別された: 架橋剤及びエポキシ樹脂ペンダント機能高分子の分子量。分子量とエポキシド ナノスポンジ合成機能の範囲を生成するために、VL-<em...

これらナノシステム1の薬物放出プロファイルをガイドに影響を与える非常に重要なは分子間架橋結合に基づくナノ粒子のサイズと架橋密度を正確にチューニングします。すなわち、設計ナノスポンジ無依存異なるネットワーク密度の粒子を準備、前駆体ポリマーのペンダント機能および組み込まれる親水性の架橋剤の同等物に頼っています。このアプローチで前駆体および架橋剤、溶媒中の濃度はバルク ゲルではなく、個々 のサイズの形ナノ粒子に重要です。定量核磁気共鳴分光法 (NMR) 評価技術を利用して法人ペンダント機能と高分子の分子量の正確な測定可能します。ナノ粒子を形成、一度集中し、ナノゲルの性格を持つことがなく有機物の可溶化できます。
ナノ粒子ドラッグデリバリーの最近の研究はポリの使用に焦点を当てて (乳酸-co-グリコール酸) (PLGA) 自己組織化ナノ粒子2,3,4,5,6。PLGA 薬物送達アプリケーションに適している分解性エステルの連携があり、しばしばそのステルス特性7のため poly(ethylene glycol) (PEG) と組み合わせています。ただし、さらに高機能化有機物で、PLGA 粒子形成の自己組織化の性質のため粒子を溶解できません。PLGA ナノ粒子とは対照的は、提案されたメソッドは、定義されたサイズと形態、オーガニックで不安定であり水溶液1が低下するナノ粒子を形成共有結合で架橋を提供します。このアプローチの利点は、さらに化学的にナノスポンジ8の表面を高機能化する能力と有機溶剤の安定性は医薬品化合物1,9で粒子の後読み込みを使用できます。この方法では、水溶液に沈殿物によって疎水性小分子のカプセル化を実現できます。一緒に親水性の短い架橋ポリエステルのバックボーンの疎水性はこれらの粒子に体温でアモルファス文字を与えます。さらに、薬物の読み込み後、粒子は容易に注射で体内に水溶液中における微細懸濁液を形成できます。これらのポリエステルの nanosponges の合成用パラメーターを評価し、デザイン、サイズおよび形態の調節に非常に重要であるものを決定するこの作業における私たちの目標です。

<table width="649">
	<tbody>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">2,2&#39;-(Ethylenedioxy)bis(ethylamine)</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">385506-100ML</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">3-methyl-1-butanol</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>309435-100ML</td>
			<td align="left" style="width:187px;">anhydrous, &#8805;99%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Acetone</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>179124-4L</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Allyl bromide</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>A29585-5G</td>
			<td align="left" style="width:187px;">&#8805;99%</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">Ammonium chloride</td>
			<td style="width:127px;">Fisher Scientific</td>
			<td>A661-500</td>
			<td align="left" style="width:187px;">saturated solution in DI water</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">Cell culture water</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>W3500-500ML</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Filtered through 0.45 &#956;m syringe filter</td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td align="left" height="63" style="width:216px;height:63px;">Dichloromethane (DCM)</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>270997-100ML</td>
			<td align="left" style="width:187px;">anhydrous, &#8805;99%, contains 40-150 ppm amylene as stabilizer</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Ethyl Acetate</td>
			<td style="width:127px;">Fisher Scientific</td>
			<td>E145SK-4</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">EZFlow 0.2 &#956;m Syringe Filter</td>
			<td style="width:127px;">Foxx Life Sciences</td>
			<td>386-2116-OEM</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Hydrophillic PTFE, 13 mm</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">EZFlow 0.45 &#956;m Syringe Filter</td>
			<td style="width:127px;">Foxx Life Sciences</td>
			<td>386-3126-OEM</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Hydrophillic PTFE, 25 mm</td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td align="left" height="63" style="width:216px;height:63px;">Fisherbrand Disposable Borosilicate Glass Test Tubes with Plain End</td>
			<td style="width:127px;">Fisher Scientific</td>
			<td>14-961-31</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">Fisherbrand Microcentrifuge Tubes</td>
			<td style="width:127px;">Fisher Scientific</td>
			<td>14-666-318</td>
			<td align="left" style="width:187px;">1.5 mL</td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td align="left" height="63" style="width:216px;height:63px;">Hamilton Microliter Syringe, 100 &#956;L</td>
			<td style="width:127px;">Hamilton Company</td>
			<td>80600</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Model 710 N SYR, Cemented NDL, 22s ga, 2 in, point style 2</td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td align="left" height="63" style="width:216px;height:63px;">Hexamethylphosphoramide</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>H11602-100G</td>
			<td align="left" style="width:187px;">&#8805;99%, contains &#8804;1000 ppm propylene oxide as stabilizer</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Hexanes</td>
			<td style="width:127px;">Fisher Scientific</td>
			<td>H292-4</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Magnesium sulfate anhydrous</td>
			<td style="width:127px;">Fisher Scientific</td>
			<td>M65-500</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">Meta-chloroperoxybenzoic acid</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>273031-100G</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Purified to &#8805;99% by buffer wash</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Methanol (MeOH)</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>322415-100ML</td>
			<td align="left" style="width:187px;">anhydrous, &#8805;99%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">N-butyllithium solution</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>230707-100ML</td>
			<td align="left" style="width:187px;">2.5 M in hexanes</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">N,N-diisopropylethylamine</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>550043-500ML</td>
			<td align="left" style="width:187px;">&#8805;99%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Parafilm M</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>P7793-1EA</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">PELCO Pro Reverse (Self-Closing) Tweezers</td>
			<td style="width:127px;">Ted Pella, Inc.</td>
			<td>5375-NM</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Phosphotungstic acid hydrate</td>
			<td style="width:127px;">Alfa Aesar</td>
			<td>40116</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Q55 Sonicator</td>
			<td style="width:127px;">Qsonica</td>
			<td>Q55-110</td>
			<td align="left" style="width:187px;">55 Watts, 20 kHz</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">SiliaMetS Cysteine</td>
			<td style="width:127px;">Silicycle</td>
			<td>R80530B-10g</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">SnakeSkin Dialysis Clips</td>
			<td style="width:127px;">Thermo Scientific</td>
			<td>68011</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">SnakeSkin Dialysis Tubing, 10K MWCO</td>
			<td style="width:127px;">Thermo Scientific</td>
			<td>68100</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">Sodium bicarbonate</td>
			<td style="width:127px;">Fisher Scientific</td>
			<td>5233-500</td>
			<td align="left" style="width:187px;">saturated solution in DI water</td>
		</tr>
		<tr height="84">
			<td align="left" height="84" style="width:216px;height:84px;">TEM grid</td>
			<td style="width:127px;">Ted Pella, Inc.</td>
			<td>01822-F</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Ultrathin Carbon Type-A, 400 mesh, Copper, approx. grid hole size: 42&#181;m</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">Tetrahydrofuran (THF)</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>401757-1L</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Anhydrous, &#8805;99.9%, inhibitor-free</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">Tin(II) trifluoromethanesulfonate</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>388122-1G</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">Vortex-Genie 2</td>
			<td style="width:127px;">Scientific Industries</td>
			<td>SI-0236</td>
			<td align="left" style="width:187px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td align="left" height="21" style="width:216px;height:21px;">Whatman Filter Paper, Grade 1</td>
			<td style="width:127px;">Fisher Scientific</td>
			<td>09-805H</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Circles, 185 mm</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td align="left" height="42" style="width:216px;height:42px;">&#948;-valerolactone</td>
			<td style="width:127px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td>389579-100ML</td>
			<td align="left" style="width:187px;">Purified by vacuum distillation</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

nanosponge tunability in size and crosslinking density

ペンダント エポキシド機能と制御寸法ナノスポンジの混入を含む線形のポリエステルの合成のためのプロトコルについて述べる。このアプローチは、得られたポリマーのペンダント機能化へキーである機能性ラクトンの合成から始まります。バレロラクトン (VL) とアリル-バレロラクトン (AVL) は、開環重合に共が。ポストキュア変更、ペンダント アリル グループの一部またはすべてにエポキシ基をインストールする使用されます。希薄溶液中の高分子と低分子芳香族ジアミン架橋剤目的ナノスポンジ サイズと架橋密度に基づくフォーム ナノ粒子にエポキシ樹脂アミン化学を採用します。ナノスポンジ サイズは、寸法と分布を決定する透過電子顕微鏡 (TEM) イメージングによって特徴付けられます。このメソッドは、高度調整可能なポリエステルが可変性ナノ粒子、小分子薬のカプセル化のため使用することができますを作成することが経路を提供します。バックボーンの性質のため、これらの粒子は疎水性小分子の広い範囲の制御放出の加水分解や酵素によって分解。

ナノスポンジの合成パラメーターとその結果のサイズの関係を評価するには、各高分子前駆体の濃度とペンダントの機能は重要です。図 1で、12 h の DCM で両方前駆体高分子/ジアミン誘導体の架橋を組み込んだ後、その nanosponges の successfulsynthetic 方式が還流条件下で実施は。ソリューションのエポキシド濃度も離散的な粒子の形成に重要です。?...

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Nanosponge Tunability in Size and Crosslinking Density

ペンダント機能を含む線形のポリエステルから共有架橋ナノ粒子のサイズと架橋密度を調整するためのプロセスについて説明します。合成パラメーター (ポリマーの分子量、ペンダント機能定款および架橋剤) を調整することによって薬物送達アプリケーションの必要なナノ粒子のサイズと架橋密度を実現できます。

サイズと架橋密度にナノスポンジ可変性

We describe a protocol for the synthesis of linear polyesters containing pendant epoxide functionality and their incorporation into a nanosponge with ...

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