Name: preparation of dmmtav and dmdtav using dmav for environmental applications: synthesis, purification, and confirmation
Uploaded: 2018-03-09T13:00:00
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Esta investigación fue apoyada por el programa de investigación ciencia básica (proyecto número: 2016R1A2B4013467) a través de la nacional investigación Fundación de Corea (NRF) financiado por el Ministerio de ciencia, TIC y futuro planificación 2016 y también apoyado por la ciencia básica de Corea Programa de investigación del Instituto (proyecto número: C36707).

1. síntesis de DMMTAV
<ol><li>
Preparación química y relación molar de mezcla de DMAV, Na2S y H2SO4 Nota: DMAV: Na2S:H2por4 = 1:1.6:1.6<ol>
<li>Disolver 5,24 g de DMAV en 40 mL desionizada y N2-purgado (purgado por lo menos 30 min) agua en un tubo de centrífuga de 50 mL.</li>
		<li>Preparar el reactivo de Na2S disolviendo 14,41 g de Na2S·9H2O...

<ol>
	<li>Suzuki, K. T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dimethylthioarsenicals+as+arsenic+metabolites+and+their+chemical+preparation.">Dimethylthioarsenicals as arsenic metabolites and their chemical preparation.</a> Chem. Res. Toxicol. 17, 914-921 (2004).</li><li>Kuroda, K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Microbial+metabolite+of+dimethylarsinic+acid+is+highly+toxic+and+genotoxic.">Microbial metabolite of dimethylarsinic acid is highly toxic and genotoxic.</a> Toxicol. Appl. Pharmacol. 198, 345-353 (2004).</li><li>Naranmandura, H., Iwata, K., Suzuki, K. T., Ogra, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Distribution+and+metabolism+of+four+different+dimethylated+arsenicals+in+hamsters.">Distribution and metabolism of four different dimethylated arsenicals in hamsters.</a> Toxicol. Appl. Pharmacol. 245, 67-75 (2010).</li><li>Naranmandura, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Comparative+toxicity+of+arsenic+metabolites+in+human+bladder+cancer+EJ-1+cells.">Comparative toxicity of arsenic metabolites in human bladder cancer EJ-1 cells.</a> Chem. Res. Toxicol. 24, 1586-1596 (2011).</li><li>Wallschlager, D., London, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Determination+of+methylated+arsenic-sulfur+compounds+in+groundwater.">Determination of methylated arsenic-sulfur compounds in groundwater.</a> Environ. Sci. Technol. 42, 228-234 (2008).</li><li>Zhang, J., Kim, H., Townsend, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Methodology+for+assessing+thioarsenic+formation+potential+in+sulfidic+landfill+environments.">Methodology for assessing thioarsenic formation potential in sulfidic landfill environments.</a> Chemosphere. 107, 311-318 (2014).</li><li>Shimoda, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Proposal+for+novel+metabolic+pathway+of+highly+toxic+dimethylated+arsenics+accompanied+by+enzymatic+sulfuration,+desulfuration+and+oxidation.">Proposal for novel metabolic pathway of highly toxic dimethylated arsenics accompanied by enzymatic sulfuration, desulfuration and oxidation.</a> Trace Elem. Med. Biol. 30, 129-136 (2015).</li><li>Naranmandura, H., Suzuki, T. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+of+dimethylthioarsenicals+in+red+blood+cells.">Formation of dimethylthioarsenicals in red blood cells.</a> Toxicol. Appl. Pharmacol. 227, 390-399 (2008).</li><li>Leffers, L., Ebert, F., Taleshi, S. M., Francesconi, A. K., Schwerdtle, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=In+vitro+toxicological+characterization+of+two+arsenosugars+and+their+metabolites.">In vitro toxicological characterization of two arsenosugars and their metabolites.</a> Mol. Nutr. Food Res. 57, 1270-1282 (2013).</li><li>Wang, Q. Q., Thomas, J. D., Naranmandura, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Important+of+being+thiomethylated:+Formation,+Fate+and+Effects+of+methylated+thioarsenicals.">Important of being thiomethylated: Formation, Fate and Effects of methylated thioarsenicals.</a> Chem. Res. Toxicol. 25, 281-289 (2015).</li><li>Kim, Y. T., Lee, H., Yoon, H. O., Woo, N. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Kinetics+of+dimethylated+thioarsenicals+and+the+formation+of+highly+toxic+dimethylmonothioarsinic+acid+in+environment.">Kinetics of dimethylated thioarsenicals and the formation of highly toxic dimethylmonothioarsinic acid in environment.</a> Environ. Sci. Technol. 50, 11637-11645 (2016).</li><li>Cullen, W. R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Methylated+and+thiolated+arsenic+species+for+environmental+and+health+research+-+A+review+on+synthesis+and+characterization.">Methylated and thiolated arsenic species for environmental and health research - A review on synthesis and characterization.</a> J. Environ. Sci. 49, 7-27 (2016).</li><li>Fricke, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chromatographic+separation+and+identification+of+products+form+the+reaction+of+dimethylarsinic+acid+with+hydrogen+sulfide.">Chromatographic separation and identification of products form the reaction of dimethylarsinic acid with hydrogen sulfide.</a> Chem. Res. Toxicol. 18, 1821-1829 (2005).</li><li>Fricke, M., Zeller, M., Cullen, W., Witkowski, M., Creed, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dimethylthioarsinic+anhydride:+a+standard+for+arsenic+speciation.">Dimethylthioarsinic anhydride: a standard for arsenic speciation.</a> Anal. Chim. Acta. 583, 78-83 (2007).</li><li>Suzuki, K. T., Iwata, K., Naranmandura, H., Suzuki, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metabolic+differences+between+twon+dimethylthioarsenicals+in+rats.">Metabolic differences between twon dimethylthioarsenicals in rats.</a> Toxicol. Appl. Pharmacol. 218, 166-173 (2007).</li><li>Jeong, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Development+of+a+simultaneous+analytical+method+to+determine+arsenic+speciation+using+HPLC-ICP-MS:+Arsenate,+arsenite,+monomethylarsonic+acid,+dimethylarsinic+acid,+dimethyldithioarsinic+acid,+and+dimethylmonothioarsinic+acid.">Development of a simultaneous analytical method to determine arsenic speciation using HPLC-ICP-MS: Arsenate, arsenite, monomethylarsonic acid, dimethylarsinic acid, dimethyldithioarsinic acid, and dimethylmonothioarsinic acid.</a> Microchem. J. 134, 295-300 (2017).</li><li>Li, Y., Low, C. -. K., Scott, A. J., Amal, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Arsenic+speciation+in+municipal+landfill+leachate.">Arsenic speciation in municipal landfill leachate.</a> Chemosphere. 79, 794-801 (2010).</li><li>Conklin, D. S., Fricke, W. M., Creed, A. P., Creed, J. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Investigation+of+the+pH+effects+on+the+formation+of+methylated+thio-arsenicals,+and+the+effects+of+pH+and+temperature+on+their+stability.">Investigation of the pH effects on the formation of methylated thio-arsenicals, and the effects of pH and temperature on their stability.</a> J. Anal. At. Spectrom. 23, 711-716 (2008).</li><li>Hansen, H. R., Raab, A., Jaspara, M., Milne, F. B., Feldmann, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sulfur-containing+arsenical+mistaken+for+dimethylarsinous+acid+[DMA(III)]+and+identified+as+a+natural+metabolite+in+urine:+major+implications+for+studies+on+arsenic+metabolism+and+toxicity.">Sulfur-containing arsenical mistaken for dimethylarsinous acid [DMA(III)] and identified as a natural metabolite in urine: major implications for studies on arsenic metabolism and toxicity.</a> Chem. Res. Toxicol. 17, 1086-1091 (2004).</li><li>Mandal, B. K., Suzuki, K. T., Anzai, K., Yamaguchi, K., Sei, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+SEC-HPLC-ICP-MS+hyphenated+technique+for+identification+of+sulfur-containing+arsenic+metabolites+in+biological+samples.">A SEC-HPLC-ICP-MS hyphenated technique for identification of sulfur-containing arsenic metabolites in biological samples.</a> J. Chromatogr. B. 874, 64-76 (2008).</li><li>Bartel, M., Ebert, F., Leffers, L., Karst, U., Schwerdtle, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Toxicological+characterization+of+the+inorganic+and+organic+arsenic+metabolite+thio-DMAV+in+cultured+human+lung+cells.">Toxicological characterization of the inorganic and organic arsenic metabolite thio-DMAV in cultured human lung cells.</a> J. Toxicol. 2011, (2011).</li><li>An, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+of+dimethyldithioarsinic+acid+in+a+simulated+landfill+leachate+in+relation+to+hydrosulfide+concentration.">Formation of dimethyldithioarsinic acid in a simulated landfill leachate in relation to hydrosulfide concentration.</a> Environ. Geochem. Health. 38, 255-263 (2016).</li><li>Chen, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Arsenic+speciation+in+the+blood+of+arsenite-treated+F344+rats.">Arsenic speciation in the blood of arsenite-treated F344 rats.</a> Chem. Res. Toxicol. 26, 952-962 (2013).</li><li>Alava, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=HPLC-ICP-MS+method+development+to+monitor+arsenic+speciation+changes+by+human+gut+microbiota.">HPLC-ICP-MS method development to monitor arsenic speciation changes by human gut microbiota.</a> Biomed. Chromatogr. 26, 524-533 (2012).</li><li>Kurosawa, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+novel+metabolic+activation+associated+with+glutathione+in+dimethylmonoarsinic+acid+(DMMTAV)-induced+toxicity+obtained+from+in+vitro+reaction+of+DMMTAV+with+glutathione.">A novel metabolic activation associated with glutathione in dimethylmonoarsinic acid (DMMTAV)-induced toxicity obtained from in vitro reaction of DMMTAV with glutathione.</a> J. trace Elem. Med. Biol. 33, 87-94 (2016).</li></ol>

El protocolo desarrollado ha aclarado los pasos críticos que anteriores estudios1,3,4,8,15 omitido o abreviado, que pudo haber llevado a dificultades o el fracaso durante la DMMTAV y DMDTAV síntesis. DMMTAV es sensible a la oxidación1,5, reactivos químicos para su s...

Puesto que el ácido dimethylarsinic (DMAV) se ha demostrado que exhiben toxicidad aguda y genotoxicidad por sufrir metilación y thiolation a la ingestión de1,2, la vía metabólica de arsénico thiolation tiene sido intensamente estudiado tanto in vitro e in vivo3,4 , así como en los medios ambientales (por ejemplo, lixiviados de vertederos)5,6. Estudios anteriores han encontrado tanto reducción y thiolated análogos de DMAV en la vida de las células, por ejemplo, dimethylarsinous ácido (DMAIII), ácido dimethylmonothioarsinic (DMMTAV) y dimethyldithioarsinic (ácido DMDTAV)7,8,9, con dimethylated thioarsenicals como DMMTAV exhibiendo toxicidad mayor que otros conocidos arsenicales orgánicos o inorgánicos10. La abundancia de thioarsenicals altamente tóxico tiene graves consecuencias ambientales, ya que pueden plantear un riesgo para los seres humanos y el medio ambiente bajo condiciones altamente sulfídicos11. Sin embargo, los mecanismos de DMMTAV y DMDTAV (trans) formación y su destino en los medios de comunicación ambiental todavía requieren más estudio. Así, el análisis cuantitativo de thioarsenicals es necesaria para mejorar la comprensión de los efectos ambientales de DMMTAV y DMDTAV.
Aunque los productos químicos estándar son el requisito fundamental para el análisis cuantitativo, los estándares de DMMTAV y DMDTAV son difíciles de obtener mediante la replicación de los estudios anteriores, debido al alto riesgo de transformación de especies en otras especies y procedimientos de síntesis de datos12. Por otra parte, los métodos referenciados tienen limitaciones que pueden llevar a dificultades prácticas para sintetizar los productos químicos estándar y la realización de análisis cuantitativo. DMMTAV y DMDTAV comúnmente se preparan mezclando DMAV, Na2S, H2para4 en un cierto cociente molar1 o burbujeo H2S gas a través de una solución de DMAV 13,14. La sustitución de funciones método burbujas de oxígeno por azufre mediante un suministro directo de gas de H2S, que es altamente tóxico y difícil de controlar para un usuario inexperto. Por el contrario, la anterior mezcla método1, ampliamente utilizado para el análisis cualitativo de DMMTAV y DMDTAV en estudios ambientales5,6,12, cuenta con la thiolation de DMAV con H2S generado por mezcla Na2S y H2para4 y produce DMMTAV y DMDTAV, permitiendo más fácil control estequiométrico producir productos químicos objetivo, como en comparación con el directo uso de H2S gas.
La referencia mezcla método procedimientos1,3,4,8,15 mencionado en este estudio exhiben limitaciones en algunos de sus críticos pasos experimentales, que puedan llevar a error experimental. Por ejemplo, los detalles de la preparación de disolventes específicos (es decir, desionizada agua) y la extracción y cristalización de los arsenicales sintetizados son demasiado abreviados o no descritos con suficiente detalle. Tan dispersa y limitada información sobre las etapas del procedimiento podría dar lugar a la formación incompatible de thioarsenicals y análisis de cuantificación fiable. Por lo tanto, el protocolo modificado desarrollado en el presente documento describe la síntesis de DMMTAV y DMDTAV soluciones con análisis de separación cuantitativa de especies.

<table width="712">
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="width:179px;height:21px;">Cacodylic acid</td>
			<td style="width:179px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:179px;">20835-10G-F</td>
			<td style="width:179px;"></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="width:179px;height:42px;">Sodium sulfide nonahydrate</td>
			<td style="width:179px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:179px;">S2006-500G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="width:179px;height:21px;">Sulfuric acid 96%</td>
			<td style="width:179px;">J.T.Baker</td>
			<td style="width:179px;">0000011478</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="width:179px;height:21px;">Ammonium acetate</td>
			<td style="width:179px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:179px;">A7262-500G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="width:179px;height:42px;">Formic acid 98%</td>
			<td style="width:179px;">Wako Pure Chemical Industries, Ltd.</td>
			<td style="width:179px;">066-00461</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="width:179px;height:21px;">Diethyl ether (Extra Pure)</td>
			<td style="width:179px;">Junsei Chemical</td>
			<td style="width:179px;">33475-0380</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="width:179px;height:42px;">Adapter cap for 60 mL Bond Elut catridges</td>
			<td style="width:179px;">Agilent Technologies</td>
			<td style="width:179px;">12131004</td>
			<td>Syringe type of SPE</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="width:179px;height:21px;">Bond Elut C18 cartridge</td>
			<td style="width:179px;">Agilent Technologies</td>
			<td style="width:179px;">14256031</td>
			<td>Syringe type of SPE</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="width:179px;height:21px;">HyPURITY C-18</td>
			<td style="width:179px;">Thermo Scientific</td>
			<td style="width:179px;">22105-254630</td>
			<td>5 um, 125 x 4.6 mm</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="width:179px;height:42px;">Glovebox</td>
			<td style="width:179px;">Chungae-chun, Rep. of Korea</td>
			<td style="width:179px;"></td>
			<td>Customized&#160;</td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="width:179px;height:42px;">Agilent 1260 Infinity Bio-inert LC</td>
			<td style="width:179px;">Agilent Technologies</td>
			<td style="width:179px;">DEAB600252, DEACH00245</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="width:179px;height:42px;">Agilent Technologies 7700 Series ICP-MS</td>
			<td style="width:179px;">Agilent Technologies</td>
			<td style="width:179px;">JP12031510</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="width:179px;height:63px;">Finnigan LCQ Deca XP MAX Mass Spectrometer System</td>
			<td style="width:179px;">Thermo Electron Corporation</td>
			<td style="width:179px;">LDM10627</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

preparation of dmmtav and dmdtav using dmav for environmental applications: synthesis, purification, and confirmation

Dimethylated thioarsenicals como el ácido dimethylmonothioarsinic (DMMTAV) y el ácido dimethyldithioarsinic (DMDTAV), que se producen por la vía metabólica de la thiolation de (DMAV) ácido dimethylarsinic, han sido recientemente encontrado en el medio ambiente así como los órganos humanos. DMMTAV y DMDTAV pueden cuantificarse para determinar los efectos ecológicos de dimethylated thioarsenicals y su estabilidad en medios ambientales. El método de síntesis para estos compuestos es concepto, haciendo estudios anteriores difíciles de replicar. Además, hay una falta de información sobre técnicas de almacenamiento, incluyendo el almacenamiento de los compuestos sin transformación de las especies. Por otra parte, porque existe sólo información limitada acerca de los métodos de síntesis, puede haber dificultades experimentales en síntesis de productos químicos estándar y la realización de análisis cuantitativo. El protocolo presentado adjunto proporciona un método de síntesis prácticamente modificado para el thioarsenicals dimethylated, DMMTAV y DMDTAVy ayudará en la cuantificación del análisis de la separación de especies utilizando líquido de alto rendimiento cromatografía en conjunto con plasma acoplado inductivamente espectrometría de masas (HPLC-ICP-MS). Los pasos experimentales de este procedimiento fueron modificados por centrarse en la preparación de reactivos químicos, métodos de filtración y almacenamiento de información.

Ya DMMTAV ha sido preparado por error por la DMAIII síntesis método19, verificación de sintetizado DMMTAV y DMDTAV es un paso crítico para la síntesis y extracción y determinar la norma ideal materiales químicos. Productos químicos sintetizados pueden ser verificados por el pico de DMMTAV (154 MW g·mol-1) y relación de masa de la carga DMDTAV (170 MW g·mol-1) (m/z...

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Preparation of DMMTAV and DMDTAV Using DMAV for Environmental Applications: Synthesis, Purification, and Confirmation

Preparación de DMMTAV y DMDTAV usando DMAV para usos ambientales: síntesis, purificación y confirmación

Este artículo presenta protocolos experimentales modificados para el ácido dimethylmonothioarsinic (DMMTAV) y dimethyldithioarsinic (DMDTAV) síntesis, induciendo dimethylarsinic ácido (DMAV) thiolation con la mezcla de DMAV , Na2S y H2por4. El protocolo modificado proporciona una guía experimental, de tal modo superar las limitaciones de las medidas de síntesis que podrían haber causado errores experimentales en análisis cuantitativo.

Dimethylated thioarsenicals such as dimethylmonothioarsinic acid (DMMTAV) and dimethyldithioarsinic acid (DMDTAV), which are produced by the metabolic ...

Research

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Preparation of DMMTAV and DMDTAV Using DMAV for Environmental Applications: Synthesis, Purification, and Confirmation

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