Name: one-pot microwave-assisted conversion of anomeric nitrate-esters to trichloroacetimidates
Uploaded: 2018-01-15T13:00:00
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लेखक वित्तीय सहायता के लिए वेंडरबिल्ट विश्वविद्यालय और रसायन जीवविज्ञान संस्थान को स्वीकार करना चाहते हैं । श्री बर्कली एलिस और प्रो जॉन McLean उच्च संकल्प मास वर्णक्रमीय विश्लेषण के लिए स्वीकार कर रहे हैं ।

1. प्रतिनिधि माइक्रोवेव-असिस्टेड Denitration
<ol><li>एक 8 मिलीलीटर माइक्रोवेव प्रतिक्रिया शीशी में azido नाइट्रेट एस्टर (१.० equiv., ०.२ mmol) प्लेस । प्रतिक्रिया के पैमाने पर प्रतिक्रिया प्रगति पर कोई प्रतिकूल प्रभाव के बिन...

<ol>
	<li>Nicolaou, K. C., Mitchell, H. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Adventures+in+Carbohydrate+Chemistry:+New+Synthetic+Technologies,+Chemical+Synthesis,+Molecular+Design,+and+Chemical+Biology+A+list+of+abbreviations+can+be+found+at+the+end+of+this+article.+Telemachos+Charalambous+was+an+inspiring+teacher+at+the+Pancyprian+Gymnasium,+Nicosia,+Cyprus.">Adventures in Carbohydrate Chemistry: New Synthetic Technologies, Chemical Synthesis, Molecular Design, and Chemical Biology A list of abbreviations can be found at the end of this article. Telemachos Charalambous was an inspiring teacher at the Pancyprian Gymnasium, Nicosia, Cyprus.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40 (9), 1576-1624 (2001).</li><li>Danishefsky, S. J., Allen, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=From+the+laboratory+to+the+clinic:+A+retrospective+on+fully+synthetic+carbohydrate-based+anticancer+vaccines.">From the laboratory to the clinic: A retrospective on fully synthetic carbohydrate-based anticancer vaccines.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39 (5), 836-863 (2000).</li><li>Nicolaou, K. C., Hale, C. R. H., Nilewski, C., Ioannidou, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Constructing+molecular+complexity+and+diversity:+total+synthesis+of+natural+products+of+biological+and+medicinal+importance.">Constructing molecular complexity and diversity: total synthesis of natural products of biological and medicinal importance.</a> Chemical Society Reviews. 41 (15), 5185-5238 (2012).</li><li>Zhu, X., Schmidt, R. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+principles+for+glycoside-bond+formation.">New principles for glycoside-bond formation.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 48 (11), 1900-1934 (2009).</li><li>Danishefsky, S. J., Bilodeau, M. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Glycals+in+organic+synthesis:+The+evolution+of+comprehensive+strategies+for+the+assembly+of+oligosaccharides+and+glycoconjugates+of+biological+consequence.">Glycals in organic synthesis: The evolution of comprehensive strategies for the assembly of oligosaccharides and glycoconjugates of biological consequence.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (13-14), 1380-1419 (1996).</li><li>Bongat, A. F., Demchenko, A. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+trends+in+the+synthesis+of+O-glycosides+of+2-amino-2-deoxysugars.">Recent trends in the synthesis of O-glycosides of 2-amino-2-deoxysugars.</a> Carbohydr. Res. 342 (3-4), 374-406 (2007).</li><li>Feizi, T., Fazio, F., Chai, W. C., Wong, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Carbohydrate+microarrays+-+a+new+set+of+technologies+at+the+frontiers+of+glycomics.">Carbohydrate microarrays - a new set of technologies at the frontiers of glycomics.</a> Curr. Opin. Struct. Biol. 13 (5), 637-645 (2003).</li><li>Palmacci, E. R., Plante, O. J., Seeberger, P. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Oligosaccharide+synthesis+in+solution+and+on+solid+support+with+glycosyl+phosphates.">Oligosaccharide synthesis in solution and on solid support with glycosyl phosphates.</a> Eur. J. Org. Chem. (4), 595-606 (2002).</li><li>Stallforth, P., Lepenies, B., Adibekian, A., Seeberger, P. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=2009+Claude+S.+Hudson+Award+in+Carbohydrate+Chemistry.+Carbohydrates:+a+frontier+in+medicinal+chemistry.">2009 Claude S. Hudson Award in Carbohydrate Chemistry. Carbohydrates: a frontier in medicinal chemistry.</a> J. Med. Chem. 52 (18), 5561-5577 (2009).</li><li>Danishefsky, S. J., Mcclure, K. F., Randolph, J. T., Ruggeri, R. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Strategy+for+the+Solid-Phase+Synthesis+of+Oligosaccharides.">A Strategy for the Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides.</a> Science. 260 (5112), 1307-1309 (1993).</li><li>Demchenko, A. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereoselective+chemical+1,2-cis+O-glycosylation:+From+'sugar+ray'+to+modern+techniques+of+the+21st+century.">Stereoselective chemical 1,2-cis O-glycosylation: From 'sugar ray' to modern techniques of the 21st century.</a> Synlett. (9), 1225-1240 (2003).</li><li>Fraserreid, B., Wu, Z. F., Udodong, U. E., Ottosson, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Armed-Disarmed+Effects+in+Glycosyl+Donors+-+Rationalization+and+Sidetracking.">Armed-Disarmed Effects in Glycosyl Donors - Rationalization and Sidetracking.</a> J. Org. Chem. 55 (25), 6068-6070 (1990).</li><li>Bohe, L., Crich, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+propos+of+glycosyl+cations+and+the+mechanism+of+chemical+glycosylation;+the+current+state+of+the+art.">A propos of glycosyl cations and the mechanism of chemical glycosylation; the current state of the art.</a> Carbohydr. Res. 403, 48-59 (2015).</li><li>Toshima, K., Tatsuta, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Progress+in+O-Glycosylation+Methods+and+Its+Application+to+Natural-Products+Synthesis.">Recent Progress in O-Glycosylation Methods and Its Application to Natural-Products Synthesis.</a> Chem. Rev. 93 (4), 1503-1531 (1993).</li><li>Koenigs, W., Knorr, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ueber+einige+Derivate+des+Traubenzuckers+und+der+Galactose.">Ueber einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose.</a> Chem. Ber. 34 (1), 957-981 (1901).</li><li>Mukaiyama, T., Murai, Y., Shoda, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+Efficient+Method+for+Glucosylation+of+Hydroxy+Compounds+Using+Glucopyranosyl+Fluoride.">An Efficient Method for Glucosylation of Hydroxy Compounds Using Glucopyranosyl Fluoride.</a> Chem. Lett. (3), 431-432 (1981).</li><li>Meloncelli, P. J., Martin, A. D., Lowary, T. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Glycosyl+iodides.+History+and+recent+advances.">Glycosyl iodides. History and recent advances.</a> Carbohydrate Research. 344 (9), 1110-1122 (2009).</li><li>Lian, G., Zhang, X., Yu, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Thioglycosides+in+carbohydrate+research.">Thioglycosides in carbohydrate research.</a> Carbohydr. Res. 403, 13-22 (2015).</li><li>Schmidt, R. R., Kinzy, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Anomeric-Oxygen+Activation+for+Glycoside+Synthesis+-+the+Trichloroacetimidate+Method.">Anomeric-Oxygen Activation for Glycoside Synthesis - the Trichloroacetimidate Method.</a> Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 50, 21-123 (1994).</li><li>Schmidt, R. R., Toepfer, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Glycosylation+with+highly+reactive+glycosyl+donors:+efficiency+of+the+inverse+procedure.">Glycosylation with highly reactive glycosyl donors: efficiency of the inverse procedure.</a> Tetrahedron Lett. 32 (28), 3353-3356 (1991).</li><li>Keith, D. J., Townsend, S. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Direct,+microwave-assisted+substitution+of+anomeric+nitrate-esters.">Direct, microwave-assisted substitution of anomeric nitrate-esters.</a> Carbohydr. Res. 442, 20-24 (2017).</li><li>Bukowski, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Conformational+Analysis+of+the+T-Antigen+Disaccharide(B-D-Gal-(1->3)-a-D-GalNAc-OMe).">Synthesis and Conformational Analysis of the T-Antigen Disaccharide(B-D-Gal-(1->3)-a-D-GalNAc-OMe).</a> Eur. J. Org. Chem. 14, 2697-2705 (2001).</li></ol>

इस ट्यूटोरियल में वर्णित प्रोटोकॉल के लिए उपयोगी, प्रतिक्रियाशील कार्यक्षमता नाइट्रेट एस्टर परिवर्तित करने के लिए एक विधि प्रदान करता है । एक व्यापक अर्थ में, एक कार्बोहाइड्रेट संश्लेषण के पाठ्यक्?...

आणविक जीवविज्ञान में उनके सर्वव्यापकता के कारण कार्बोहाइड्रेट रासायनिक संश्लेषण के लिए पुराना लक्ष्य रखा गया है. 1 , 2 , किसी भी सफल सिंथेटिक अभियान के मूल में 3 ग्लाइकोसिलेशन प्रतिक्रियाओं की सही तैनाती के लिए oligosaccharide श्रृंखला का निर्माण होता है । 4 , 5 , ६ , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 आश्चर्य नहीं, वहां तरीकों की एक बड़ी संख्या में glycosidic बांड स्थापित कर रहे हैं । 13 , 14 Koenigs-नोर विधि एक से जल्द ही ज्ञात प्रक्रियाओं में से एक है और एक शराबी घटक के साथ एक glycosyl क्लोराइड या ब्रोमाइड युग्मन शामिल है, आमतौर पर भारी धातु (पारा या रजत) सक्रियकरण के तहत । 15 संबंधित glycosyl फ्लोराइड पहले Mukaiyama समूह द्वारा १९८१ में दाताओं के रूप में पेश किया गया और उनके वृद्धि हुई थर्मल और रासायनिक स्थिरता के कारण व्यापक आवेदन पाया है । जेट स्पेक्ट्रम के विपरीत छोर पर 16 glycosyl iodides हैं, जो अन्य halides की तुलना में कहीं अधिक प्रतिक्रियाशील हैं. वृद्धि की जेट वृद्धि हुई stereocontrol, विशेष रूप से जब α-लिंक्ड oligosaccharides के गठन के साथ है । 17 "haloglycosides" के अलावा, thioglycosides व्यापक उपयोगिता, भाग में पाया है, गठन के अपने आराम करने के लिए कारण, प्रतिक्रिया शर्तों के एक भीड़ को स्थिरता, और electrophilic रिएजेंट के साथ सक्रियण । 18
एक "गैर ऑक्सीजन" युक्त, अव्यक्त समूह है कि सक्रिय है और अंततः एक स्वीकारकर्ता अणु से एक शराब द्वारा विस्थापित छोड़ने के लिए एक anomeric शराब बदलने पर ध्यान केंद्रित ऊपर वर्णित तरीके । Anomeric के रूप में श्मिट स्कूल द्वारा वर्णित ऑक्सीजन सक्रियण, C1 ऑक्सीजन खुद को बदलने पर केंद्रित है, एक छोड़ने समूह के लिए । 19 यह विधि सबसे शक्तिशाली और व्यापक रूप से रासायनिक ग्लाइकोसिलेशन प्रतिक्रियाओं में प्रयोग किया जाता है । Trichloroacetimidate दाताओं को एक आधार की उपस्थिति में शर्करा और trichloroacetonitrile जैसे पोटेशियम कार्बोनेट (K2CO3) या 1, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-िेने (DBU) से आसानी से तैयार किया जाता है । इन प्रजातियों तो लुईस एसिड का उपयोग कर सक्रिय कर रहे हैं । 20
हाल ही में हमने बताया है कि 2-azido-1-trichloroacetimidate दानदाताओं को सीधे glycals से तैयार किया जा सकता है । प्रक्रिया एक दो प्रतिक्रिया, 2 से एक पॉट प्रक्रिया-azido-1-नाइट्रेट एस्टर शामिल हैं । 21 यह विस्तृत प्रोटोकॉल सफलतापूर्वक उच्च उपज में परिवर्तन को पूरा करने में चिकित्सकों की सहायता करने का इरादा है । विशेष रुचि के अनुक्रम का पहला कदम है, जो माइक्रोवेव के तहत थर्मल denitration पर केंद्रित है-सहायतापूर्ण हीटिंग । हम यह भी कार्बनिक संश्लेषण में माइक्रोवेव रिएक्टरों को रोजगार पर एक दृश्य ट्यूटोरियल प्रदान करने की उम्मीद है ।

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>230 400 mesh silica gel</td>
			<td>SiliCycle Inc</td>
			<td>R10030B</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TLC plates</td>
			<td>SiliCycle Inc</td>
			<td>TLG-R10014B-527</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ceric ammonium molybdate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A1343</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Solvent Still</td>
			<td>Mbraun</td>
			<td>MB-SPS-800</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Infared spectrometer</td>
			<td>Thermo</td>
			<td>Thermo Electron IR100</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nuclear Magnetic Resonance</td>
			<td>Bruker</td>
			<td></td>
			<td>400, 600 MHz</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>LC/MS</td>
			<td>Thermo/Dionex</td>
			<td></td>
			<td>Single quad, ESI</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HRMS</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>Synapt G2 S HDMS</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave reactor</td>
			<td>Anton Parr</td>
			<td>Anton Parr G10 Monowave 200</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>DBU</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>139009</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CCl3CN</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>T53805</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pyridine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>270970</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetone</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>A18-20</td>
			<td>Tech. grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phase separator</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>120-1901-A</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Rotary evaporator</td>
			<td>Buchi</td>
			<td>R-100</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

one-pot microwave-assisted conversion of anomeric nitrate-esters to trichloroacetimidates

एक trichloroacetimidate glycosyl दाता के लिए एक 2-azido-1-नाइट्रेट-एस्टर के एक पॉट रूपांतरण के एक प्रदर्शन प्रदान करने के लिए निंनलिखित प्रक्रिया का लक्ष्य है । एक glycal के बाद azido-नाइट्रेशन, उत्पाद 2-azido-1-नाइट्रेट एस्टर माइक्रोवेव के तहत hydrolyzed विकिरण की सहायता से किया जा सकता है । इस परिवर्तन आमतौर पर दृढ़ता से nucleophilic रिएजेंट और विस्तारित प्रतिक्रिया समय का उपयोग कर प्राप्त की है । माइक्रोवेव विकिरण hydrolysis, रिएजेंट के अभाव में, कम प्रतिक्रिया समय के साथ लाती है । denitration के बाद, मध्यवर्ती anomeric अल्कोहल परिवर्तित किया जाता है, उसी बर्तन में, इसी 2-azido-1-trichloroacetimidate के लिए ।

यहां वर्णित प्रौद्योगिकी तीन 2-azido-1-नाइट्रेट एस्टर के एक पूल पर प्रदर्शन किया गया था । प्रत्येक मामले में प्रतिक्रिया का पहला कदम 20 मिनट के भीतर पूरा हो गया था ।
<img alt="Figure 2" ...

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One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

एक पॉट माइक्रोवेव-Trichloroacetimidates करने के लिए Anomeric नाइट्रेट-एस्टर के रूपांतरण की सहायता

एक 2-azido-1-नाइट्रेट-एस्टर एक पॉट प्रक्रिया में इसी 2-azido-1-trichloroacetimidate करने के लिए परिवर्तित किया जा सकता है । पांडुलिपि का लक्ष्य कार्बोहाइड्रेट संश्लेषण में माइक्रोवेव रिएक्टर की उपयोगिता प्रदर्शित करने के लिए है ।

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

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माइक्रोवेव की सहायता intramolecular Functionalized Naphthalenes / Solvatochromic रंजक के संश्लेषण के लिए Dehydrogenative Diels Alder प्रतिक्रियाओं

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

Microwave-assisted Functionalization of Poly(ethylene glycol) and On-resin Peptides for Use in Chain Polymerizations and Hydrogel Formation

Microwave-assisted Functionalization of Polyethylene glycol and On-resin Peptides for Use in Chain Polymerizations and Hydrogel Formation

माइक्रोवेव की सहायता पाली के functionalization (इथाइलीन ग्लाइकॉल) और चैन Polymerizations और hydrogel संरचना में प्रयोग के लिए राल पेप्टाइड्स

One of the main benefits to using poly(ethylene glycol) (PEG) macromers in hydrogel formation is synthetic versatility. The ability to draw from a large ...

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