Name: one-pot microwave-assisted conversion of anomeric nitrate-esters to trichloroacetimidates
Uploaded: 2018-01-15T13:00:00
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저자 밴 더 빌 트 대학 재정 지원에 대 한 화학 생물학 연구소를 인정 하 고 싶습니다. 미스터 버클리 엘리스와 교수 존 맥 클린 High-Resolution 질량 스펙트럼 분석에 대 한 인정 됩니다.

1. 대표 전자 레인지-Denitration 지원
<ol><li>Azido 질 산 에스테 르를 배치 (1.0 equiv., 0.2 m m o l) 8 mL 전자 레인지 반응 유리병에서. 반응의 규모는 반응 진행에 어떤 악영향 없이 여러 mmol을 늘릴 수 있습니다.</li>
	<li>Azido-질 산 에스테 르 20 %aq. 아세톤 (0.1 M 2.0 mL)에 녹. 반응 배를 피리 딘 (5.0 equiv., 0.08 mL, 1.0 mmol)을 추가 합니다. 전자 레인지 방사선 유리병 뚜껑과 전자 레인지 원자로 캐비티에 반응 배를 ?...

<ol>
	<li>Nicolaou, K. C., Mitchell, H. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Adventures+in+Carbohydrate+Chemistry:+New+Synthetic+Technologies,+Chemical+Synthesis,+Molecular+Design,+and+Chemical+Biology+A+list+of+abbreviations+can+be+found+at+the+end+of+this+article.+Telemachos+Charalambous+was+an+inspiring+teacher+at+the+Pancyprian+Gymnasium,+Nicosia,+Cyprus.">Adventures in Carbohydrate Chemistry: New Synthetic Technologies, Chemical Synthesis, Molecular Design, and Chemical Biology A list of abbreviations can be found at the end of this article. Telemachos Charalambous was an inspiring teacher at the Pancyprian Gymnasium, Nicosia, Cyprus.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40 (9), 1576-1624 (2001).</li><li>Danishefsky, S. J., Allen, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=From+the+laboratory+to+the+clinic:+A+retrospective+on+fully+synthetic+carbohydrate-based+anticancer+vaccines.">From the laboratory to the clinic: A retrospective on fully synthetic carbohydrate-based anticancer vaccines.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39 (5), 836-863 (2000).</li><li>Nicolaou, K. C., Hale, C. R. H., Nilewski, C., Ioannidou, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Constructing+molecular+complexity+and+diversity:+total+synthesis+of+natural+products+of+biological+and+medicinal+importance.">Constructing molecular complexity and diversity: total synthesis of natural products of biological and medicinal importance.</a> Chemical Society Reviews. 41 (15), 5185-5238 (2012).</li><li>Zhu, X., Schmidt, R. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+principles+for+glycoside-bond+formation.">New principles for glycoside-bond formation.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 48 (11), 1900-1934 (2009).</li><li>Danishefsky, S. J., Bilodeau, M. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Glycals+in+organic+synthesis:+The+evolution+of+comprehensive+strategies+for+the+assembly+of+oligosaccharides+and+glycoconjugates+of+biological+consequence.">Glycals in organic synthesis: The evolution of comprehensive strategies for the assembly of oligosaccharides and glycoconjugates of biological consequence.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (13-14), 1380-1419 (1996).</li><li>Bongat, A. F., Demchenko, A. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+trends+in+the+synthesis+of+O-glycosides+of+2-amino-2-deoxysugars.">Recent trends in the synthesis of O-glycosides of 2-amino-2-deoxysugars.</a> Carbohydr. Res. 342 (3-4), 374-406 (2007).</li><li>Feizi, T., Fazio, F., Chai, W. C., Wong, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Carbohydrate+microarrays+-+a+new+set+of+technologies+at+the+frontiers+of+glycomics.">Carbohydrate microarrays - a new set of technologies at the frontiers of glycomics.</a> Curr. Opin. Struct. Biol. 13 (5), 637-645 (2003).</li><li>Palmacci, E. R., Plante, O. J., Seeberger, P. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Oligosaccharide+synthesis+in+solution+and+on+solid+support+with+glycosyl+phosphates.">Oligosaccharide synthesis in solution and on solid support with glycosyl phosphates.</a> Eur. J. Org. Chem. (4), 595-606 (2002).</li><li>Stallforth, P., Lepenies, B., Adibekian, A., Seeberger, P. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=2009+Claude+S.+Hudson+Award+in+Carbohydrate+Chemistry.+Carbohydrates:+a+frontier+in+medicinal+chemistry.">2009 Claude S. Hudson Award in Carbohydrate Chemistry. Carbohydrates: a frontier in medicinal chemistry.</a> J. Med. Chem. 52 (18), 5561-5577 (2009).</li><li>Danishefsky, S. J., Mcclure, K. F., Randolph, J. T., Ruggeri, R. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Strategy+for+the+Solid-Phase+Synthesis+of+Oligosaccharides.">A Strategy for the Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides.</a> Science. 260 (5112), 1307-1309 (1993).</li><li>Demchenko, A. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereoselective+chemical+1,2-cis+O-glycosylation:+From+'sugar+ray'+to+modern+techniques+of+the+21st+century.">Stereoselective chemical 1,2-cis O-glycosylation: From 'sugar ray' to modern techniques of the 21st century.</a> Synlett. (9), 1225-1240 (2003).</li><li>Fraserreid, B., Wu, Z. F., Udodong, U. E., Ottosson, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Armed-Disarmed+Effects+in+Glycosyl+Donors+-+Rationalization+and+Sidetracking.">Armed-Disarmed Effects in Glycosyl Donors - Rationalization and Sidetracking.</a> J. Org. Chem. 55 (25), 6068-6070 (1990).</li><li>Bohe, L., Crich, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+propos+of+glycosyl+cations+and+the+mechanism+of+chemical+glycosylation;+the+current+state+of+the+art.">A propos of glycosyl cations and the mechanism of chemical glycosylation; the current state of the art.</a> Carbohydr. Res. 403, 48-59 (2015).</li><li>Toshima, K., Tatsuta, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Progress+in+O-Glycosylation+Methods+and+Its+Application+to+Natural-Products+Synthesis.">Recent Progress in O-Glycosylation Methods and Its Application to Natural-Products Synthesis.</a> Chem. Rev. 93 (4), 1503-1531 (1993).</li><li>Koenigs, W., Knorr, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ueber+einige+Derivate+des+Traubenzuckers+und+der+Galactose.">Ueber einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose.</a> Chem. Ber. 34 (1), 957-981 (1901).</li><li>Mukaiyama, T., Murai, Y., Shoda, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+Efficient+Method+for+Glucosylation+of+Hydroxy+Compounds+Using+Glucopyranosyl+Fluoride.">An Efficient Method for Glucosylation of Hydroxy Compounds Using Glucopyranosyl Fluoride.</a> Chem. Lett. (3), 431-432 (1981).</li><li>Meloncelli, P. J., Martin, A. D., Lowary, T. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Glycosyl+iodides.+History+and+recent+advances.">Glycosyl iodides. History and recent advances.</a> Carbohydrate Research. 344 (9), 1110-1122 (2009).</li><li>Lian, G., Zhang, X., Yu, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Thioglycosides+in+carbohydrate+research.">Thioglycosides in carbohydrate research.</a> Carbohydr. Res. 403, 13-22 (2015).</li><li>Schmidt, R. R., Kinzy, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Anomeric-Oxygen+Activation+for+Glycoside+Synthesis+-+the+Trichloroacetimidate+Method.">Anomeric-Oxygen Activation for Glycoside Synthesis - the Trichloroacetimidate Method.</a> Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 50, 21-123 (1994).</li><li>Schmidt, R. R., Toepfer, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Glycosylation+with+highly+reactive+glycosyl+donors:+efficiency+of+the+inverse+procedure.">Glycosylation with highly reactive glycosyl donors: efficiency of the inverse procedure.</a> Tetrahedron Lett. 32 (28), 3353-3356 (1991).</li><li>Keith, D. J., Townsend, S. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Direct,+microwave-assisted+substitution+of+anomeric+nitrate-esters.">Direct, microwave-assisted substitution of anomeric nitrate-esters.</a> Carbohydr. Res. 442, 20-24 (2017).</li><li>Bukowski, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Conformational+Analysis+of+the+T-Antigen+Disaccharide(B-D-Gal-(1->3)-a-D-GalNAc-OMe).">Synthesis and Conformational Analysis of the T-Antigen Disaccharide(B-D-Gal-(1->3)-a-D-GalNAc-OMe).</a> Eur. J. Org. Chem. 14, 2697-2705 (2001).</li></ol>

이 자습서에 설명 된 프로토콜 질 산 에스테 르 반응, 유용한 기능을 변환 하는 메서드를 제공 합니다. 넓은 의미에서 탄수화물 합성의 과정을 통해 특정 훈련을 완료 하는 데 전자 레인지 원자로 고용 수 있도록 어려운 변환 손쉬운 일상적인 가능성이 있다. 이 자습서에서 우리의 목표는 마이크로파 방사선의 맥락에서 탄수화물을 처리 하는 방법을 보여 줍니다.
부모 반응의 ?...

분자 생물학에 있는 그들의 편 재 때문에 탄수화물 화학 합성에 대 한 오랜 목표 되었습니다. 1 , 2 , 3 어떤 성공적인 합성 캠페인의 핵심 처리한후 체인 만들려고 glycosylation 반응의 정확한 배포가입니다. 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 당연한, 있다 glycosidic 채권을 설치 하는 방법의 많은 수 없습니다. 13 , 14 는 Koenigs Knorr 메서드는 가장 이른 알려진된 절차 중 하나 이며 커플링 glycosyl 염화 또는 평범한 사람 중 금속 (수은 또는 은색) 활성화의 밑에 보통 알코올 구성 요소를 포함. 15 관련된 glycosyl 불 화물 처음 소개 기증자로 1981에서 Mukaiyama 그룹 그리고 그들의 증가 한 열과 화학 안정성 때문에 광범위 하 게 응용 프로그램을 발견 했다. 16 반응 스펙트럼의 반대쪽 끝에 다른 할로겐 보다 훨씬 반응성은 glycosyl iodides 있습니다. 증가 된 반응성 증가 stereocontrol, 특히 때 α 연결 oligosaccharides 형성을 동반 된다. 17 "haloglycosides", 뿐만 아니라 thioglycosides 발견 했다 다양 한 유틸리티, 부분적으로, 형성, 다양 한 반응 조건, 및 electrophilic 시 약으로 활성화 하는 안정성의 그들의 용이성으로 인해. 18
Anomeric 알코올 "산소"를 포함 하는에 잠재적인 그룹을 활성화 하 고 궁극적으로 수락자 분자에서 알코올에 의해 난민을 떠나 변환에 초점 위에서 설명한 방법. Anomeric 산소 활성화 슈미트 학교에 의해 설명 된 대로 자체, C1 산소 떠나는 그룹으로 변환에 집중 한다. 19 이 방법은 가장 강력한 이며 화학 glycosylation 반응에서 널리 이용 된다. Trichloroacetimidate 기증자는 쉽게 감소 설탕과 탄산 칼륨 (K2CO3) 또는 1, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 등 자료의 trichloroacetonitrile에서 준비 됩니다. 이러한 종 다음 루이스 산을 사용 하 여 활성화 됩니다. 20
최근에, 우리는 2-azido-1-trichloroacetimidate 기증자 직접 glycals에서 준비 될 수 있다 보고 있다. 과정 2 반응을, 2-azido-1-질 산 에스테 르에서 한 냄비 절차를 포함 한다. 21 이 상세한 프로토콜 고수익 변환을 성공적으로 완료에 실무자를 지원 하기 위한 것입니다. 특히 전자 레인지-열 denitration에는 초점을 맞추고 보조 난방 시퀀스의 첫 번째 단계가입니다. 우리는 또한 유기 합성 반응 기 전자 레인지 사용에 영상 자습서를 제공 하도록 하겠습니다.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>230 400 mesh silica gel</td>
			<td>SiliCycle Inc</td>
			<td>R10030B</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TLC plates</td>
			<td>SiliCycle Inc</td>
			<td>TLG-R10014B-527</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ceric ammonium molybdate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>A1343</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Solvent Still</td>
			<td>Mbraun</td>
			<td>MB-SPS-800</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Infared spectrometer</td>
			<td>Thermo</td>
			<td>Thermo Electron IR100</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Nuclear Magnetic Resonance</td>
			<td>Bruker</td>
			<td></td>
			<td>400, 600 MHz</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>LC/MS</td>
			<td>Thermo/Dionex</td>
			<td></td>
			<td>Single quad, ESI</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HRMS</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>Synapt G2 S HDMS</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Microwave reactor</td>
			<td>Anton Parr</td>
			<td>Anton Parr G10 Monowave 200</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>DBU</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>139009</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CCl3CN</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>T53805</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pyridine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>270970</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetone</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>A18-20</td>
			<td>Tech. grade</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phase separator</td>
			<td>Biotage</td>
			<td>120-1901-A</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Rotary evaporator</td>
			<td>Buchi</td>
			<td>R-100</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

one-pot microwave-assisted conversion of anomeric nitrate-esters to trichloroacetimidates

다음 절차의 목표 trichloroacetimidate glycosyl 기증자에 게는 2-azido-1-질 산-에스테 르의 한 냄비 변환의 데모를 제공 하는 것입니다. glycal의 azido nitration, 다음 전자 레인지를 이용한 방사선에서 제품 2-azido-1-질 산 에스테 르를 분해 수 있습니다. 이 변환은 일반적으로 강하게 및 시 약 및 확장 된 반응 시간을 사용 하 여 이루어집니다. 마이크로파 방사선 조사는 가수분해, 짧은 반응 시간, 시 약의 부재에서 유도합니다. Denitration, 다음에 해당 2-azido-1-trichloroacetimidate를 같은 냄비에 중간 anomeric 알콜 변환 됩니다.

3 2-azido-1-질 산 에스테 르의 수영장에 여기에 설명 된 기술을 시연 했다. 각각의 경우에는 반응의 첫 번째 단계 20 분 이내에 완료 했다.
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56610/56610fig2v3.jpg"> 그림 2. 가수분해의 대표적인 예 (1 →2), 그리고 1 의 2-azido-1-질 산 에스테 ?...

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One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

한 냄비 전자 렌지를 이용한 변환 Anomeric 질 산 에스테 르의 Trichloroacetimidates

2-azido-1-질 산-에스테 르는 해당 2-azido-1-trichloroacetimidate 한 냄비 절차에서를 변환할 수 있습니다. 원고의 목표 탄수화물 합성에 전자 레인지 원자로의 유틸리티를 설명 하는 것입니다.

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

Research

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