Name: controlled photoredox ring-opening polymerization of o-carboxyanhydrides mediated by ni/zn complexes
Uploaded: 2017-11-21T15:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes at JoVE.com

Questo lavoro è stato sostenuto dal finanziamento di Start-up da Virginia Polytechnic Institute and State University. Q.F. riconosce sostegno dalla Fondazione nazionale di scienze naturali della Cina (21504047), Natural Science Foundation della provincia di Jiangsu (BK20150834), Nanjing University delle poste e telecomunicazioni scientifico Fondazione NUPTSF (NY214179).

Attenzione: Si prega di consultare tutti i materiali pertinenti schede dati di sicurezza (MSDS) prima dell'uso. Molti prodotti chimici utilizzati nella sintesi sono acutamente tossici e cancerogeni. Si prega di utilizzare tutte le pratiche di sicurezza appropriate quando si esegue la reazione, compreso l'uso di controlli tecnici (cappa e vano portaoggetti) e dispositivi di protezione individuale (occhiali di sicurezza, guanti, camice, pantaloni lunghi, Scarpe chiuse, luce blu blocco di sicurezza occhiali). Seguenti proce...

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	<li>Rezwan, K., Chen, Q. Z., Blaker, J. J., Boccaccini, A. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Biodegradable+and+bioactive+porous+polymer/inorganic+composite+scaffolds+for+bone+tissue+engineering.">Biodegradable and bioactive porous polymer/inorganic composite scaffolds for bone tissue engineering.</a> Biomaterials. 27, 3413-3431 (2006).</li><li>Kataoka, K., Harada, A., Nagasaki, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Block+copolymer+micelles+for+drug+delivery:+design,+characterization+and+biological+significance.">Block copolymer micelles for drug delivery: design, characterization and biological significance.</a> Adv. Drug Deliv. 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P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ring-opening+polymerization+of+an+O-carboxyanhydride+monomer+derived+from+L-malic+acid.">Ring-opening polymerization of an O-carboxyanhydride monomer derived from L-malic acid.</a> Polym. Chem. 2, 2204-2212 (2011).</li><li>Zhang, Z., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+functionalization+of+polyesters+through+thiol-yne+chemistry+for+the+design+of+degradable,+cell-penetrating+and+gene+delivery+dual-functional+agents.">Facile functionalization of polyesters through thiol-yne chemistry for the design of degradable, cell-penetrating and gene delivery dual-functional agents.</a> Biomacromolecules. 13, 3456-3462 (2012).</li><li>Lu, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+water-soluble+poly(&#945;-hydroxy+acids)+from+living+ring-opening+polymerization+of+O-benzyl-l-serine+carboxyanhydrides.">Synthesis of water-soluble poly(&#945;-hydroxy acids) from living ring-opening polymerization of O-benzyl-l-serine carboxyanhydrides.</a> ACS Macro Lett. 1, 441-444 (2012).</li><li>Chen, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+bio-renewable+polyester+with+rich+side+amino+groups+from+L-lysine+via+controlled+ring-opening+polymerization.">New bio-renewable polyester with rich side amino groups from L-lysine via controlled ring-opening polymerization.</a> Polym. Chem. 5, 6495-6502 (2014).</li><li>Wang, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Controlled+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+Using+a+&#946;-Diiminate+Zinc+Catalyst.">Controlled ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides Using a &#946;-Diiminate Zinc Catalyst.</a> Angew. Chem. Int. Ed. , 13010-13014 (2016).</li><li>Feng, Q., Tong, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Controlled+photoredox+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides.">Controlled photoredox ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides.</a> J. Am. Chem. 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Res. 48, 1777-1787 (2015).</li><li>Xia, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-heterocyclic+carbenes+as+organocatalysts+in+controlled/living+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+derived+from+l-lactic+acid+and+l-mandelic+acid.">N-heterocyclic carbenes as organocatalysts in controlled/living ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides derived from l-lactic acid and l-mandelic acid.</a> J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 52, 2306-2315 (2014).</li><li>Buchard, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+stereoregular+isotactic+poly(mandelic+acid)+through+organocatalytic+ring-opening+polymerization+of+a+cyclic+O-carboxyanhydride.">Preparation of stereoregular isotactic poly(mandelic acid) through organocatalytic ring-opening polymerization of a cyclic O-carboxyanhydride.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 53, 13858-13861 (2014).</li><li>Zhuang, X. -. l., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Polymerization+of+lactic+O-carboxylic+anhydride+using+organometallic+catalysts.">Polymerization of lactic O-carboxylic anhydride using organometallic catalysts.</a> Chin. J. Polym. Sci. 29, 197-202 (2010).</li><li>He, Z., Jiang, L., Chuan, Y., Li, H., Yuan, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ring-opening+polymerization+of+L-lactic+acid+O-carboxyanhydrides+initiated+by+alkoxy+rare+earth+compounds.">Ring-opening polymerization of L-lactic acid O-carboxyanhydrides initiated by alkoxy rare earth compounds.</a> Molecules. 18, 12768-12776 (2013).</li><li>Jia, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+atom-efficient+synthesis+of+bio-renewable+polyesters+and+cyclic+carbonates+through+tandem+catalysis.">One-pot atom-efficient synthesis of bio-renewable polyesters and cyclic carbonates through tandem catalysis.</a> Chem. Commun. 51, 8504-8507 (2015).</li><li>Tong, R., Cheng, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-initiated,+controlled+ring-opening+polymerization+for+the+synthesis+of+polymer-drug+conjugates.">Drug-initiated, controlled ring-opening polymerization for the synthesis of polymer-drug conjugates.</a> Macromolecules. 45, 2225-2232 (2012).</li><li>Bonduelle, C., Martin-Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipase-catalyzed+ring-opening+polymerization+of+the+O-carboxylic+anhydride+derived+from+lactic+acid.">Lipase-catalyzed ring-opening polymerization of the O-carboxylic anhydride derived from lactic acid.</a> Biomacromolecules. 10, 3069-3073 (2009).</li><li>Yamamoto, T., Igarashi, K., Komiya, S., Yamamoto, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+and+properties+of+phosphine+complexes+of+nickel-containing+cyclic+amides+and+esters+[(PR3)nNiCH2CH(R1)COZ+(Z+=+NR2,+O)].">Preparation and properties of phosphine complexes of nickel-containing cyclic amides and esters [(PR3)nNiCH2CH(R1)COZ (Z = NR2, O)].</a> J. Am. Chem. Soc. 102, 7448-7456 (1980).</li><li>Deming, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Amino+acid+derived+nickelacycles:+intermediates+in+nickel-mediated+polypeptide+synthesis.">Amino acid derived nickelacycles: intermediates in nickel-mediated polypeptide synthesis.</a> J. Am. Chem. Soc. 120, 4240-4241 (1998).</li><li>Lee, D. -. Y., Hartwig, J. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Zinc+trimethylsilylamide+as+a+mild+ammonia+equivalent+and+base+for+the+amination+of+aryl+halides+and+triflates.">Zinc trimethylsilylamide as a mild ammonia equivalent and base for the amination of aryl halides and triflates.</a> Org. Lett. 7, 1169-1172 (2005).</li><li>Yin, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-initiated+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+for+the+preparation+of+anticancer+drug-poly(O-carboxyanhydride)+nanoconjugates.">Drug-initiated ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides for the preparation of anticancer drug-poly(O-carboxyanhydride) nanoconjugates.</a> Biomacromolecules. 14, 920-929 (2013).</li></ol>

Il passaggio fondamentale all'interno del protocollo è mantenere la temperatura di reazione a-15 ± 5 ° C. Tutte le soluzioni di catalizzatori e OCA monomeri devono essere conservati in un congelatore cassetto portaoggetti a-35 ° C prima della polimerizzazione. Le fiale di reazione devono essere pre-raffreddata nella trappola fredda. Durante la reazione, perché la luce del LED dissipa il calore, è necessario monitorare la reazione ogni 15-20 minuti. Una volta che la temperatura è aumentata fino a-10 ° C, azoto liq...

Poli (α-idrossi acido) (PAHA) è un'importante classe di polimeri biodegradabili e biocompatibili con applicazioni che vanno dai dispositivi biomedicali per materiali di imballaggio. 1 , 2 PAHAs anche se può essere preparata direttamente dalla policondensazione di α-idrossi acidi, i pesi molecolari (MWs) del PAHAs risultante sono generalmente bassi. 3 polimerizzazione per apertura di anello (ROP) dei lattoni (ad es., lattide e glicolide) è un approccio sintetico alternativo che fornisce il controllo migliore su MWs e distribuzione del peso molecolare (Đ) di policondensazione. Tuttavia, la mancanza di funzionalità di catena laterale in PAHAs e in lattoni limitare la diversità delle proprietà fisiche e chimiche e le loro applicazioni. 4 , 5 dal 2006, 1,3-diossolano-2,4-diones, cosiddetto O- carboxyanhydrides (OCAs), che possono essere preparati con una ricca varietà di funzionalità di catena laterale,6,7,8, 9 , 10 , 11 , 12 , 13 sono emersi come una classe alternativa di monomeri altamente attivi per la polimerizzazione di poliestere. 14 , 15
Sistemi catalitici per la ROP di OCAs possono essere classificati in organocatalysts,8,12,16,17 catalizzatori metallorganici12,18,19 ,20,21 e biocatalizzatori. 22 generalmente, ROP di OCAs, promosso da organocatalyst procede in maniera più o meno incontrollata, come epimerizzazione (cioè, la mancanza di stereoregolarità) per OCAs sopportano i gruppi elettron-attrattori,8,17 MWs imprevedibili, o cinetica di polimerizzazione lenta. 13 per risolvere questi problemi, un complesso attivo di Zn-alcossido è stato sviluppato per la ROP di OCAs. 12 well-controlled ROPs sono stati raggiunti a un basso grado di polimerizzazione (DP) senza epimerizzazione. Tuttavia, questo catalizzatore di Zn-alcossido non può produrre in modo efficiente polimeri con un alto grado di polimerizzazione (DP ≥ 300). 13
Recentemente abbiamo segnalato un approccio promettente che migliora notevolmente le possibilità di personalizzazione e l'efficienza della sintesi di PAHA (Figura 1). 13 si fondono catalizzatori di Ni/Ir photoredox che promuovono la decarbossilazione OCA con zinco alcossido per mediare la polimerizzazione per apertura di anello di OCAs. L'uso di basse temperature (-15 ° C) e photoredox catalisi Ni/Ir accelera sinergico di anello-apertura e decarbossilazione di OCA per la propagazione della catena, evitando reazioni collaterali indesiderate, ad esempio, la formazione di Ni-carbonilico. 23 , 24 su Transmetallazione con Ni complesse l'attivo Zn-alcossido si trova al capolinea della catena per la propagazione della catena. 13
In questo protocollo, aggiungiamo fresco preparato (bpy)Ni(COD) (bpy = 2, 2'-bipiridile, COD = 1,5-cicloottadiene), Zn(HMDS)2 (HMDS = esametildisilazano),25 alcool benzilico (BnOH) e Ir [dF (CF3) ppy]2(dtbbpy) PF6 ( Ir-1, ppy dF (CF3) = 2-(2,4-difluorophenyl) -5-(trifluoromethyl) piridina, dtbbpy = 4, 4' - di -tert- butyl-2, 2'-bipyridine) nel monomero l-1 soluzione26 in una scatola di guanto con una trappola a freddo, in presenza di un luce LED blu (400-500 nm) e un ventilatore per mantenere la temperatura (Figura 1). La temperatura è mantenuta a-15 ° C ± 5 ° C durante la polimerizzazione. La conversione di OCA è monitorata da-trasformata di Fourier spettroscopia infrarossa. Il polimero risultante MWs e Đs è caratterizzata da una cromatografia a permeazione di gel (GPC). Il homodecoupling 1Studio H NMR determina se il polimero ottenuto è isotattico o non. Come la maggior parte delle sostanze chimiche sono altamente sensibili all'umidità, il protocollo dettagliato dei video è destinato per aiutare i nuovi praticanti evitare trabocchetti connessi con il photoredox ROP di OCAs.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ni(COD)2</td>
			<td>Strem</td>
			<td>28-0010</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,2&#8242;-bipyridine</td>
			<td>Strem</td>
			<td>07-0290</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zn(HMDS)2</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Synthesized following reported procedures.25 Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Benzyl alcohol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>402834</td>
			<td>Stored with 4&#197; molecular sieve</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6</td>
			<td>Strem</td>
			<td>77-0425</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>THF</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34865</td>
			<td>Dried by alumina columns and stored with 4&#197; molecular sieve in the dark bottle in the glove box.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>793175</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GPC with an isocratic pump</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>Agilent 1260 series</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dawn Heleos II Light Scatterer</td>
			<td>Wyatt</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Optilab rEX differential refractive index detector</td>
			<td>Wyatt</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Size exclusion columns</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glass Scintillation Vials - 7 ml</td>
			<td>VWR</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FTIR spectrometer</td>
			<td>Agilent</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Stir bars</td>
			<td>VWR</td>
			<td>58948-091</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Balance</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glove box</td>
			<td>Mbraun</td>
			<td>Labstar Pro</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

controlled photoredox ring-opening polymerization of o-carboxyanhydrides mediated by ni/zn complexes

Qui, descriviamo un protocollo efficace che combina catalisi Ni/Ir photoredox con l'uso di un Zn-alcossido per polimerizzazione di anello-apertura efficiente, consentendo per la sintesi di poli isotattico (α-idrossi acidi) con un peso molecolare previsto (> 140 kDa) e strette distribuzioni del peso molecolare (Mw/Mn < 1.1). Questa polimerizzazione per apertura di anello è mediata da complessi di Ni e Zn in presenza di un iniziatore di alcool e un photoredox catalizzatore Ir, irradiati da un LED blu (400-500 nm). La polimerizzazione avviene a bassa temperatura (-15 ° C) per evitare reazioni collaterali indesiderate. Il consumo di monomero completa può essere raggiunto entro 4-8 ore, fornendo un polimero vicino al peso molecolare previsto con distribuzione di pesi molecolari strette. Il risultato peso molecolare medio numerico Mostra una correlazione lineare con il grado di polimerizzazione fino a 1000. Il homodecoupling 1H NMR studio conferma che il polimero ottenuto è isotattico senza epimerizzazione. Questa polimerizzazione segnalato qui offre una strategia per il raggiungimento rapido, controllata Opolimerizzazione - carboxyanhydrides per preparare stereoregolari poly (α-idrossi acidi) e suoi copolimeri cuscinetto vari gruppi funzionali di catena laterale.

La conversione di OCA è monitorata da-trasformata di Fourier spettroscopia infrarossa, come mostrato nella Figura 2. Il picco a 1805 cm-1 viene assegnato come il tratto di bond di anidride acetica a OCA; il picco a 1760 cm-1 corrisponde alla formazione del legame estere nel polimero. Una volta che il picco di monomero a 1805 cm-1 scomparirà completamente, la polimerizzazione è finita.
<p class="jove_content" fo:keep-tog...

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Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes

Un protocollo per la polimerizzazione di anello-apertura controllata photoredox di O- carboxyanhydrides mediata da complessi di Ni/Zn è presentato.

Controllata di polimerizzazione per apertura di anello Photoredox di O- Carboxyanhydrides mediata da complessi di Ni/Zn

Here, we describe an effective protocol that combines photoredox Ni/Ir catalysis with the use of a Zn-alkoxide for efficient ring-opening polymerization, ...

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