Name: controlled photoredox ring-opening polymerization of o-carboxyanhydrides mediated by ni/zn complexes
Uploaded: 2017-11-21T15:00:00
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この作品は、バージニア工科大学と州立大学からスタートアップの資金によって支えられました。Q.F. は、国家自然科学基金、中国の (21504047)、江蘇省の自然科学財団 (BK20150834)、南京大学の記事および通信科学財団 NUPTSF (NY214179) からの支援を認めています。

注意: は、すべて関連材料の安全データ用紙 (MSDS) 使用する前にご相談ください。合成で使用されている多くの化学物質、急性毒性、発癌性。反応工学的制御 (ヒューム フードとグローブ ボックス) と個人用保護具 (保護メガネ、手袋、白衣、フルレングスのパンツ、閉じてつま先の靴、青の光の使用を含むを実行するときにすべての適切な安全対策を使用してください。ブロック安全ゴーグ?...

<ol>
	<li>Rezwan, K., Chen, Q. Z., Blaker, J. J., Boccaccini, A. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Biodegradable+and+bioactive+porous+polymer/inorganic+composite+scaffolds+for+bone+tissue+engineering.">Biodegradable and bioactive porous polymer/inorganic composite scaffolds for bone tissue engineering.</a> Biomaterials. 27, 3413-3431 (2006).</li><li>Kataoka, K., Harada, A., Nagasaki, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Block+copolymer+micelles+for+drug+delivery:+design,+characterization+and+biological+significance.">Block copolymer micelles for drug delivery: design, characterization and biological significance.</a> Adv. Drug Deliv. Rev. 47, 113-131 (2001).</li><li>Nagahata, R., Sano, D., Suzuki, H., Takeuchi, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Microwave-assisted+single-step+synthesis+of+poly+(lactic+acid)+by+direct+polycondensation+of+lactic+acid.">Microwave-assisted single-step synthesis of poly (lactic acid) by direct polycondensation of lactic acid.</a> Macromol. Rapid Commun. 28, 437-442 (2007).</li><li>Albertsson, A. -. C., Varma, I. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+developments+in+ring+opening+polymerization+of+lactones+for+biomedical+applications.">Recent developments in ring opening polymerization of lactones for biomedical applications.</a> Biomacromolecules. 4, 1466-1486 (2003).</li><li>Vert, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aliphatic+polyesters:+great+degradable+polymers+that+cannot+do+everything.">Aliphatic polyesters: great degradable polymers that cannot do everything.</a> Biomacromolecules. 6, 538-546 (2005).</li><li>Thillayedu Boullay, O., Marchal, E., Martin-Vaca, B., Coss&#237;o, F. P., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+activated+equivalent+of+lactide+toward+organocatalytic+ring-opening+polymerization.">An activated equivalent of lactide toward organocatalytic ring-opening polymerization.</a> J. Am. Chem. Soc. 128, 16442-16443 (2006).</li><li>Thillayedu Boullay, O., Bonduelle, C., Martin-Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Functionalized+polyesters+from+organocatalyzed+ROP+of+gluOCA,+the+O-carboxyanhydride+derived+from+glutamic+acid.">Functionalized polyesters from organocatalyzed ROP of gluOCA, the O-carboxyanhydride derived from glutamic acid.</a> Chem. Commun. , 1786-1788 (2008).</li><li>Pounder, R. J., Fox, D. J., Barker, I. A., Bennison, M. J., Dove, A. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ring-opening+polymerization+of+an+O-carboxyanhydride+monomer+derived+from+L-malic+acid.">Ring-opening polymerization of an O-carboxyanhydride monomer derived from L-malic acid.</a> Polym. Chem. 2, 2204-2212 (2011).</li><li>Zhang, Z., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+functionalization+of+polyesters+through+thiol-yne+chemistry+for+the+design+of+degradable,+cell-penetrating+and+gene+delivery+dual-functional+agents.">Facile functionalization of polyesters through thiol-yne chemistry for the design of degradable, cell-penetrating and gene delivery dual-functional agents.</a> Biomacromolecules. 13, 3456-3462 (2012).</li><li>Lu, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+water-soluble+poly(&#945;-hydroxy+acids)+from+living+ring-opening+polymerization+of+O-benzyl-l-serine+carboxyanhydrides.">Synthesis of water-soluble poly(&#945;-hydroxy acids) from living ring-opening polymerization of O-benzyl-l-serine carboxyanhydrides.</a> ACS Macro Lett. 1, 441-444 (2012).</li><li>Chen, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+bio-renewable+polyester+with+rich+side+amino+groups+from+L-lysine+via+controlled+ring-opening+polymerization.">New bio-renewable polyester with rich side amino groups from L-lysine via controlled ring-opening polymerization.</a> Polym. Chem. 5, 6495-6502 (2014).</li><li>Wang, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Controlled+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+Using+a+&#946;-Diiminate+Zinc+Catalyst.">Controlled ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides Using a &#946;-Diiminate Zinc Catalyst.</a> Angew. Chem. Int. Ed. , 13010-13014 (2016).</li><li>Feng, Q., Tong, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Controlled+photoredox+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides.">Controlled photoredox ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides.</a> J. Am. Chem. Soc. 139, 6177-6182 (2017).</li><li>Martin Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=O-Carboxyanhydrides:+useful+tools+for+the+preparation+of+Well-defined+functionalized+polyesters.">O-Carboxyanhydrides: useful tools for the preparation of Well-defined functionalized polyesters.</a> ACS Macro Lett. 4, 792-798 (2015).</li><li>Yin, Q., Yin, L., Wang, H., Cheng, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+biomedical+applications+of+functional+poly(alpha-hydroxy+acids)+via+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides.">Synthesis and biomedical applications of functional poly(alpha-hydroxy acids) via ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides.</a> Acc. Chem. Res. 48, 1777-1787 (2015).</li><li>Xia, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-heterocyclic+carbenes+as+organocatalysts+in+controlled/living+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+derived+from+l-lactic+acid+and+l-mandelic+acid.">N-heterocyclic carbenes as organocatalysts in controlled/living ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides derived from l-lactic acid and l-mandelic acid.</a> J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 52, 2306-2315 (2014).</li><li>Buchard, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+stereoregular+isotactic+poly(mandelic+acid)+through+organocatalytic+ring-opening+polymerization+of+a+cyclic+O-carboxyanhydride.">Preparation of stereoregular isotactic poly(mandelic acid) through organocatalytic ring-opening polymerization of a cyclic O-carboxyanhydride.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 53, 13858-13861 (2014).</li><li>Zhuang, X. -. l., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Polymerization+of+lactic+O-carboxylic+anhydride+using+organometallic+catalysts.">Polymerization of lactic O-carboxylic anhydride using organometallic catalysts.</a> Chin. J. Polym. Sci. 29, 197-202 (2010).</li><li>He, Z., Jiang, L., Chuan, Y., Li, H., Yuan, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ring-opening+polymerization+of+L-lactic+acid+O-carboxyanhydrides+initiated+by+alkoxy+rare+earth+compounds.">Ring-opening polymerization of L-lactic acid O-carboxyanhydrides initiated by alkoxy rare earth compounds.</a> Molecules. 18, 12768-12776 (2013).</li><li>Jia, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+atom-efficient+synthesis+of+bio-renewable+polyesters+and+cyclic+carbonates+through+tandem+catalysis.">One-pot atom-efficient synthesis of bio-renewable polyesters and cyclic carbonates through tandem catalysis.</a> Chem. Commun. 51, 8504-8507 (2015).</li><li>Tong, R., Cheng, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-initiated,+controlled+ring-opening+polymerization+for+the+synthesis+of+polymer-drug+conjugates.">Drug-initiated, controlled ring-opening polymerization for the synthesis of polymer-drug conjugates.</a> Macromolecules. 45, 2225-2232 (2012).</li><li>Bonduelle, C., Martin-Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipase-catalyzed+ring-opening+polymerization+of+the+O-carboxylic+anhydride+derived+from+lactic+acid.">Lipase-catalyzed ring-opening polymerization of the O-carboxylic anhydride derived from lactic acid.</a> Biomacromolecules. 10, 3069-3073 (2009).</li><li>Yamamoto, T., Igarashi, K., Komiya, S., Yamamoto, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+and+properties+of+phosphine+complexes+of+nickel-containing+cyclic+amides+and+esters+[(PR3)nNiCH2CH(R1)COZ+(Z+=+NR2,+O)].">Preparation and properties of phosphine complexes of nickel-containing cyclic amides and esters [(PR3)nNiCH2CH(R1)COZ (Z = NR2, O)].</a> J. Am. Chem. Soc. 102, 7448-7456 (1980).</li><li>Deming, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Amino+acid+derived+nickelacycles:+intermediates+in+nickel-mediated+polypeptide+synthesis.">Amino acid derived nickelacycles: intermediates in nickel-mediated polypeptide synthesis.</a> J. Am. Chem. Soc. 120, 4240-4241 (1998).</li><li>Lee, D. -. Y., Hartwig, J. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Zinc+trimethylsilylamide+as+a+mild+ammonia+equivalent+and+base+for+the+amination+of+aryl+halides+and+triflates.">Zinc trimethylsilylamide as a mild ammonia equivalent and base for the amination of aryl halides and triflates.</a> Org. Lett. 7, 1169-1172 (2005).</li><li>Yin, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-initiated+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+for+the+preparation+of+anticancer+drug-poly(O-carboxyanhydride)+nanoconjugates.">Drug-initiated ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides for the preparation of anticancer drug-poly(O-carboxyanhydride) nanoconjugates.</a> Biomacromolecules. 14, 920-929 (2013).</li></ol>

-15 ± 反応温度を維持しているプロトコルの中で重要なステップ 5 ° Cすべての触媒ソリューションおよび OCA モノマー重合前に-35 ° C でグローブ ボックスの冷凍庫で保存する必要。反応容器は、コールド トラップで予冷する必要があります。LED ライト放散熱のため、反応中に 15-20 分ごとの反応を監視する必要は。温度を上げて一度を追加とする-10 ° C、液体窒素デュワー トラップを冷却す?...

ポリ (α-ヒドロキシ酸) (ケヤパハ) バイオメディカル機器から包装に至るまでのアプリケーションと生分解性、生体適合性ポリマーの重要なクラスであります。1,2が PAHAs α-ヒドロキシ酸の重縮合による直接準備することができます、結果の PAHAs の分子量 (MWs) は一般的に低い。3 (例えば、乳酸とグリコール酸) ラクトンの開環重合 (ROP) 重縮合より MWs と分子量分布 (Đ) のよりよい制御を提供する合成手法であります。ただし、PAHAs とラクトンの側鎖の機能の欠如は、物理・化学的性質とその応用の多様性を制限します。4,5 、2006 年から 1, 3-dioxolane-2, 4-diones、いわゆるO- carboxyanhydrides (OCAs)、側鎖の機能の豊富な6,7,8,と準備することができます9,10,11,12,13は、ポリエステルの重合用高活性モノマーの代替クラスとして浮上しています。14,15
OCAs ROP の触媒システムは、触媒、8,12,16,17有機金属触媒12,18,19 に分類できます。、20,21と生体触媒。22一般に、触媒によって促進される OCAs ROP は OCAs 電子グループ、8,17を軸受のエピマー化 (すなわち、年の欠如) などのもっとまたはより少なく自由な方法で進む予測不可能な MWs または遅い重合速度論。13これらの問題に対処するため作業中の Zn アルコキシド コンプレックスは OCAs ROP のため開発されました。12マテリアルインテグレーション Rop は、重合度の低い (DP) エピマー化なしで達成されました。ただし、この亜鉛アルコキシドの触媒は効率的に重合 (DP ≥ 300) の高度でポリマーを生成できません。13
我々 は最近、カスタマイズ性とケヤパハ合成 (図 1) の効率を大幅に向上させる有望なアプローチを報告しています。13 OCAs の開環重合を仲介する亜鉛アルコキシドと OCA の脱炭酸を促進するユウロピウム Ni/Ir 触媒をマージします。低温 (-15 ° C) およびユウロピウム Ni/Ir 触媒の使用は相乗的開環し、OCA の望ましくない副反応を回避しながらチェーン伝播 Ni カルボニルの形成などの脱炭酸を加速します。23,24 ni 複雑なトランス メタル化にアクティブな Zn アルコキシドはチェーン伝達の鎖末端にあります。13
このプロトコルでは、新鮮な準備追加 (bpy)Ni(COD) (bpy = 2, 2'-ビピリジル、タラ = 1, 5-シクロオクタジエン)、Zn(HMDS)2 (HMDS = ヘキサメチルジシラザン)、25ベンジル アルコール (BnOH) と Ir [dF (CF3) ppy]2(dtbbpy) PF6 (Ir 1dF (CF3) ppy = 2-(2, 4-difluorophenyl)-5-(トリフルオロメチル) ピリジン、dtbbpy = 4, 4' - ジ-tert- ブチル-2, 2'-ビピリジン) の存在下でのコールド トラップ付きグローブ ボックスでモノマーの l-1ソリューション26に、ブルーの LED ライト (400-500 nm) と温度 (図 1) を維持するためにファンが。温度は-15 ° C ± 5 ° C で重合中に保持されます。OCA の変換は、フーリエ変換赤外分光法によって監視されます。得られたポリマー MWs とĐs は、ゲル浸透クロマトグラフィー (GPC) によって特徴付けられます。Homodecoupling 1H nmr による研究は、得られるポリマーがアイソタク チックであるかどうかを決定します。ほとんどの化学薬品は水分に非常に敏感、詳しいビデオ プロトコル落とし穴ユウロピウム OCAs ROP に関連付けられている新しい実務を支援するものです。

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ni(COD)2</td>
			<td>Strem</td>
			<td>28-0010</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,2&#8242;-bipyridine</td>
			<td>Strem</td>
			<td>07-0290</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zn(HMDS)2</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Synthesized following reported procedures.25 Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Benzyl alcohol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>402834</td>
			<td>Stored with 4&#197; molecular sieve</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6</td>
			<td>Strem</td>
			<td>77-0425</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>THF</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34865</td>
			<td>Dried by alumina columns and stored with 4&#197; molecular sieve in the dark bottle in the glove box.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>793175</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GPC with an isocratic pump</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>Agilent 1260 series</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dawn Heleos II Light Scatterer</td>
			<td>Wyatt</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Optilab rEX differential refractive index detector</td>
			<td>Wyatt</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Size exclusion columns</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glass Scintillation Vials - 7 ml</td>
			<td>VWR</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FTIR spectrometer</td>
			<td>Agilent</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Stir bars</td>
			<td>VWR</td>
			<td>58948-091</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Balance</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glove box</td>
			<td>Mbraun</td>
			<td>Labstar Pro</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

controlled photoredox ring-opening polymerization of o-carboxyanhydrides mediated by ni/zn complexes

ここでは、予想される分子量 Zn アルコキシドのアイソタク チック ポリ (α-ヒドロキシ酸) の合成を可能にする効率的な開環重合用の Ni/Ir 触媒を組み合わせた効果的なプロトコルについて述べる (> 140kDa) と分子量分布の狭い (Mw/Mn < 1.1)。この開環重合は、アルコール イニシエーターと青色 LED (400-500 nm) 照射ユウロピウム Ir 触媒存在下での Ni と Zn の複合体によって媒介されます。重合は、望ましくない副反応を避けるために低温 (-15 ° C) で行われます。完全なモノマーの消費は、狭い分子量分布を持つ期待の分子量に近い高分子を提供 4-8 時間以内実現できます。結果数平均分子量 1000 まで重合度と相関を示しています。Homodecoupling 1H nmr による研究は、得られたポリマーはエピマー化せずアイソタク チックであることを確認します。この重合を本報告では、立体規則ポリ (α-ヒドロキシ酸) やその共重合体の様々 な機能的な側鎖グループを軸受を準備する急速な制御のO- carboxyanhydrides 重合を達成するための戦略を提供しています。

図 2に示すように、OCA の変換はフーリエ変換赤外分光法によって監視されます。OCA の無水結合ストレッチとして 1805 cm-1にピークが割り当てられます1760 cm-1にピークは、ポリマー中のエステル結合の形成に対応します。1805 cm-1にモノマーのピークが完全に消えると、重合が完了します。
<p class="jove_content" fo:keep-together.w...

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Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes

Ocarboxyanhydrides ニッケル/亜鉛錯体による媒介の制御されたユウロピウム開環重合用プロトコルである. します。

OCarboxyanhydrides ニッケル/亜鉛錯体による媒介のユウロピウムの開環重合

Here, we describe an effective protocol that combines photoredox Ni/Ir catalysis with the use of a Zn-alkoxide for efficient ring-opening polymerization, ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes

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