Name: controlled photoredox ring-opening polymerization of o-carboxyanhydrides mediated by ni/zn complexes
Uploaded: 2017-11-21T15:00:00
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이 작품은 버지니아 폴 리 테크닉 연구소 및 주립 대학에서 시작 자금에 의해 지원 되었다. Q.F. 인정 국가 자연 과학 재단의 (21504047), 자연 과학 재단의 장쑤 성 (BK20150834), 게시물의 난징 대학 중국과 통신 과학 재단 NUPTSF (NY214179)에서 지원 합니다.

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	<li>Rezwan, K., Chen, Q. Z., Blaker, J. J., Boccaccini, A. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Biodegradable+and+bioactive+porous+polymer/inorganic+composite+scaffolds+for+bone+tissue+engineering.">Biodegradable and bioactive porous polymer/inorganic composite scaffolds for bone tissue engineering.</a> Biomaterials. 27, 3413-3431 (2006).</li><li>Kataoka, K., Harada, A., Nagasaki, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Block+copolymer+micelles+for+drug+delivery:+design,+characterization+and+biological+significance.">Block copolymer micelles for drug delivery: design, characterization and biological significance.</a> Adv. Drug Deliv. 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P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ring-opening+polymerization+of+an+O-carboxyanhydride+monomer+derived+from+L-malic+acid.">Ring-opening polymerization of an O-carboxyanhydride monomer derived from L-malic acid.</a> Polym. Chem. 2, 2204-2212 (2011).</li><li>Zhang, Z., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+functionalization+of+polyesters+through+thiol-yne+chemistry+for+the+design+of+degradable,+cell-penetrating+and+gene+delivery+dual-functional+agents.">Facile functionalization of polyesters through thiol-yne chemistry for the design of degradable, cell-penetrating and gene delivery dual-functional agents.</a> Biomacromolecules. 13, 3456-3462 (2012).</li><li>Lu, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+water-soluble+poly(&#945;-hydroxy+acids)+from+living+ring-opening+polymerization+of+O-benzyl-l-serine+carboxyanhydrides.">Synthesis of water-soluble poly(&#945;-hydroxy acids) from living ring-opening polymerization of O-benzyl-l-serine carboxyanhydrides.</a> ACS Macro Lett. 1, 441-444 (2012).</li><li>Chen, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+bio-renewable+polyester+with+rich+side+amino+groups+from+L-lysine+via+controlled+ring-opening+polymerization.">New bio-renewable polyester with rich side amino groups from L-lysine via controlled ring-opening polymerization.</a> Polym. Chem. 5, 6495-6502 (2014).</li><li>Wang, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Controlled+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+Using+a+&#946;-Diiminate+Zinc+Catalyst.">Controlled ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides Using a &#946;-Diiminate Zinc Catalyst.</a> Angew. Chem. Int. Ed. , 13010-13014 (2016).</li><li>Feng, Q., Tong, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Controlled+photoredox+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides.">Controlled photoredox ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides.</a> J. Am. Chem. Soc. 139, 6177-6182 (2017).</li><li>Martin Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=O-Carboxyanhydrides:+useful+tools+for+the+preparation+of+Well-defined+functionalized+polyesters.">O-Carboxyanhydrides: useful tools for the preparation of Well-defined functionalized polyesters.</a> ACS Macro Lett. 4, 792-798 (2015).</li><li>Yin, Q., Yin, L., Wang, H., Cheng, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+biomedical+applications+of+functional+poly(alpha-hydroxy+acids)+via+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides.">Synthesis and biomedical applications of functional poly(alpha-hydroxy acids) via ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides.</a> Acc. Chem. Res. 48, 1777-1787 (2015).</li><li>Xia, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-heterocyclic+carbenes+as+organocatalysts+in+controlled/living+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+derived+from+l-lactic+acid+and+l-mandelic+acid.">N-heterocyclic carbenes as organocatalysts in controlled/living ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides derived from l-lactic acid and l-mandelic acid.</a> J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 52, 2306-2315 (2014).</li><li>Buchard, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+stereoregular+isotactic+poly(mandelic+acid)+through+organocatalytic+ring-opening+polymerization+of+a+cyclic+O-carboxyanhydride.">Preparation of stereoregular isotactic poly(mandelic acid) through organocatalytic ring-opening polymerization of a cyclic O-carboxyanhydride.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 53, 13858-13861 (2014).</li><li>Zhuang, X. -. l., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Polymerization+of+lactic+O-carboxylic+anhydride+using+organometallic+catalysts.">Polymerization of lactic O-carboxylic anhydride using organometallic catalysts.</a> Chin. J. Polym. Sci. 29, 197-202 (2010).</li><li>He, Z., Jiang, L., Chuan, Y., Li, H., Yuan, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ring-opening+polymerization+of+L-lactic+acid+O-carboxyanhydrides+initiated+by+alkoxy+rare+earth+compounds.">Ring-opening polymerization of L-lactic acid O-carboxyanhydrides initiated by alkoxy rare earth compounds.</a> Molecules. 18, 12768-12776 (2013).</li><li>Jia, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+atom-efficient+synthesis+of+bio-renewable+polyesters+and+cyclic+carbonates+through+tandem+catalysis.">One-pot atom-efficient synthesis of bio-renewable polyesters and cyclic carbonates through tandem catalysis.</a> Chem. Commun. 51, 8504-8507 (2015).</li><li>Tong, R., Cheng, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-initiated,+controlled+ring-opening+polymerization+for+the+synthesis+of+polymer-drug+conjugates.">Drug-initiated, controlled ring-opening polymerization for the synthesis of polymer-drug conjugates.</a> Macromolecules. 45, 2225-2232 (2012).</li><li>Bonduelle, C., Martin-Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipase-catalyzed+ring-opening+polymerization+of+the+O-carboxylic+anhydride+derived+from+lactic+acid.">Lipase-catalyzed ring-opening polymerization of the O-carboxylic anhydride derived from lactic acid.</a> Biomacromolecules. 10, 3069-3073 (2009).</li><li>Yamamoto, T., Igarashi, K., Komiya, S., Yamamoto, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+and+properties+of+phosphine+complexes+of+nickel-containing+cyclic+amides+and+esters+[(PR3)nNiCH2CH(R1)COZ+(Z+=+NR2,+O)].">Preparation and properties of phosphine complexes of nickel-containing cyclic amides and esters [(PR3)nNiCH2CH(R1)COZ (Z = NR2, O)].</a> J. Am. Chem. Soc. 102, 7448-7456 (1980).</li><li>Deming, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Amino+acid+derived+nickelacycles:+intermediates+in+nickel-mediated+polypeptide+synthesis.">Amino acid derived nickelacycles: intermediates in nickel-mediated polypeptide synthesis.</a> J. Am. Chem. Soc. 120, 4240-4241 (1998).</li><li>Lee, D. -. Y., Hartwig, J. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Zinc+trimethylsilylamide+as+a+mild+ammonia+equivalent+and+base+for+the+amination+of+aryl+halides+and+triflates.">Zinc trimethylsilylamide as a mild ammonia equivalent and base for the amination of aryl halides and triflates.</a> Org. Lett. 7, 1169-1172 (2005).</li><li>Yin, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-initiated+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+for+the+preparation+of+anticancer+drug-poly(O-carboxyanhydride)+nanoconjugates.">Drug-initiated ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides for the preparation of anticancer drug-poly(O-carboxyanhydride) nanoconjugates.</a> Biomacromolecules. 14, 920-929 (2013).</li></ol>

프로토콜 내에서 중요 한 단계-15 ±에서 반응 온도 유지 하는 5 ° c. 모든 촉매 솔루션 및 OCA 단위체는 중 합 하기 전에-35 ° C에서 글러브 박스 냉장고에 저장할 수 있다. 반응 튜브 미리 콜드 트랩에 냉각 해야 합니다. 반응, 동안 LED 빛, 열 방출 되므로 반응 15-20 분 마다 모니터링 하는 데 필요한. 일단 온도 발생을-10 ° C에 액체 질소 추가 해야 함정을 dewar에. 낮은 온도 대 한 이유는 실내 온도 제어 p...

폴 리 (α-hydroxy 산) (PAHA)는 생 분해성 및 생체 고분자 생물 의학 장치에서 포장 재료에 이르기까지 응용 프로그램의 중요 한 클래스. 1 , 2 비록 PAHAs는 직접 α-hydroxy 산의 축 중 합에 의해 준비 될 수 있다, 결과 PAHAs의 분자 무게 (MWs)는 일반적으로 낮은. 3 반지 개통 중 합 (ROP) lactones (예: lactide 및 glycolide)의 축 중 합 보다 MWs와 분자량 분포 (Đ)에 더 나은 제어를 제공 하는 다른 합성 접근 이다. 그러나, 사이드 체인 기능 PAHAs와 lactones의 부족 육체 및 화학 재산 및 그들의 응용의 다양성을 제한 합니다. 4 , 5 2006 년부터, 1, 3-dioxolane-2, 4-디, 소위 O-carboxyanhydrides (졸업), 다양 한 사이드 체인 기능,6,,78, 준비 될 수 있는 9 , 10 , 11 , 12 , 13 폴 리 에스테 르 중 합에 대 한 높은 활성 단위체의 대체 클래스 등장 했습니다. 14 , 15
졸업의 ROP에 대 한 촉매 시스템 organocatalysts,8,12,,1617 유기 금속 촉매12,18,19 로 분류 될 수 있다 20,21 그리고 biocatalysts. 22 epimerization (즉, stereoregularity의 부족) 졸업 전자 철회 그룹,8,17 베어링 등 다소 통제 방식으로 일반적으로, 졸업의 ROP organocatalyst에 의해 추진 진행 예측할 수 없는 MWs, 또는 느린 중 합 속도 론입니다. 13 이러한 문제를 해결 하려면 활성 Zn alkoxide 복잡 한 졸업 ROP에 대 한 개발 되었다. 12 well-controlled Rop epimerization 없이 합 (DP)의 낮은 정도에 달성 했다. 그러나,이 Zn alkoxide 촉매는 고분자 중 합 (DP ≥ 300)의 높은 수준의 생산 효율적으로 수 없습니다. 13
우리 최근 사용자와 PAHA 합성 (그림 1)의 효율은 크게 향상 유망한 접근을 보고 있다. 13 우리는 OCA decarboxylation 아연 alkoxide 반지 개통 중 합 졸업의 중재와 홍보 photoredox Ni/Ir 촉매를 병합 합니다. 낮은 온도 (-15 ° C) 및 photoredox Ni/Ir 촉매의 사용은 반지-체인 전파, 바람직하지 않은 측면 반응을 피하고 있는 동안 예를 들어, Ni 카보닐기의 형성에 대 한 OCA의 decarboxylation와 synergistically 가속 한다. 23 , 24 transmetalation Ni 복잡 한와 따라 활성 Zn alkoxide는 체인 전파에 대 한 체인에 있습니다. 13
이 프로토콜에 신선한 준비 추가 (bpy)Ni(COD) (bpy = 2, 2'-bipyridyl, 대구 = 1, 5-cyclooctadiene), Zn(HMDS)2 (HMDS = hexamethyldisilazane),25 벤 질 알코올 (BnOH)와 Ir [dF (CF3) ppy]2(dtbbpy) PF6 ( Ir-1, dF (CF3) ppy = 2-(2, 4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl) pyridine, dtbbpy = 4, 4'-디-tert-부 틸-2, 2'-bipyridine)에 모노 머 l-1 솔루션26 의 존재에서 콜드 트랩으로 글러브 박스에는 블루 LED 빛 (400-500 nm)과 온도 (그림 1)를 유지 하기 위해 팬. 온도-15 ° C ± 5 ° C에는 중 합 동안 유지 됩니다. OCA의 변환 푸리에 변환 적외선 분광학에 의해 모니터링 됩니다. 결과 폴리머 MWs Đ의젤 투과 크로마토그래피 (GPC)에 의해 특징입니다. Homodecoupling 1H NMR 연구 획득된 폴리머 아이 소 택 틱 인지 여부를 결정 합니다. 대부분의 화학 물질은 습기에 매우 민감한, 자세한 비디오 프로토콜 새로운 실무자 photoredox ROP의 졸업과 관련 된 함정을 피할 수 있도록 위한 것입니다.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ni(COD)2</td>
			<td>Strem</td>
			<td>28-0010</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,2&#8242;-bipyridine</td>
			<td>Strem</td>
			<td>07-0290</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zn(HMDS)2</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Synthesized following reported procedures.25 Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Benzyl alcohol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>402834</td>
			<td>Stored with 4&#197; molecular sieve</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6</td>
			<td>Strem</td>
			<td>77-0425</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>THF</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34865</td>
			<td>Dried by alumina columns and stored with 4&#197; molecular sieve in the dark bottle in the glove box.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>793175</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GPC with an isocratic pump</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>Agilent 1260 series</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dawn Heleos II Light Scatterer</td>
			<td>Wyatt</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Optilab rEX differential refractive index detector</td>
			<td>Wyatt</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Size exclusion columns</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glass Scintillation Vials - 7 ml</td>
			<td>VWR</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FTIR spectrometer</td>
			<td>Agilent</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Stir bars</td>
			<td>VWR</td>
			<td>58948-091</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Balance</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glove box</td>
			<td>Mbraun</td>
			<td>Labstar Pro</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

controlled photoredox ring-opening polymerization of o-carboxyanhydrides mediated by ni/zn complexes

여기, 우리가 예상된 분자 무게와 효율적인 반지 개통 중 합, 아이 소 택 틱 폴 리 (α-hydroxy 산)의 합성에 대 한 허용에 대 한 Zn alkoxide를 사용 하 여 photoredox Ni/Ir 촉매를 결합 하는 효과적인 프로토콜을 설명 (> 140 kDa) 좁은 분자량 분포 (Mw/Mn < 1.1). 이 반지 개통 중 합은 Ni와 Zn 단지 알코올 초기자와 파란색 LED (400-500 nm)에 의해 조사 photoredox Ir 촉매의 존재에 의해 중재 됩니다. 중 합을 피하기 위해 바람직하지 않은 측면 반응 낮은 온도 (-15 ° C)에서 수행 됩니다. 좁은 분자량 분포와 가까운 예상된 분자량 폴리머를 제공 4-8 시간 전체 단위체 소비를 얻을 수 있습니다. 결과 수 평균 분자량 1000까지 합의 학위를 가진 선형 상관 관계를 보여 줍니다. Homodecoupling 1H NMR 연구 획득된 폴리머 epimerization 없이 아이 소 택 틱 확인 합니다. 이 중 합 본 보고 준비 stereoregular 폴 리 (α-hydroxy 산)와 다양 한 기능적 측면 체인 그룹 베어링의 공중 합체를 신속 하 고 제어 O-carboxyanhydrides 중 합을 달성 하기 위한 전략을 제공 합니다.

그림 2와 같이 OCA의 변환 푸리에 변환 적외선 분광학에 의해 모니터링 됩니다. 1805 c m-1 에서 피크 무수 물 본드 스트레치 OCA;에 할당 하는 1760 c m-1 에서 피크는 폴리머에 에스테 르 결합의 형성에 해당합니다. 단위체의 피크 1805 c m-1 에서 완전히 사라지면, 일단은 중 합 완료 됩니다.
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Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes

O-carboxyanhydrides Ni/Zn 단지 중재의 제어 photoredox 반지 개통 중 합에 대 한 프로토콜 제공 됩니다.

O-Carboxyanhydrides Ni/Zn 단지 중재의 Photoredox 반지 개통 중 합 제어

Here, we describe an effective protocol that combines photoredox Ni/Ir catalysis with the use of a Zn-alkoxide for efficient ring-opening polymerization, ...

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