Name: controlled photoredox ring-opening polymerization of o-carboxyanhydrides mediated by ni/zn complexes
Uploaded: 2017-11-21T15:00:00
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Este trabajo fue apoyado por la puesta en marcha fondos de Virginia Polytechnic Institute y State University. Q.F. reconoce apoyo de la Fundación Nacional de Ciencias naturales de China (21504047), Fundación de Ciencias naturales de la provincia de Jiangsu (BK20150834), Universidad de Nanjing de correos y telecomunicaciones científico Fundación NUPTSF (NY214179).

PRECAUCIÓN: Consulte los materiales pertinentes hojas de seguridad (MSDS) antes de su uso. Muchos productos químicos utilizados en la síntesis son muy tóxicos y cancerígenos. Utilice todas las prácticas de seguridad apropiadas cuando se realiza la reacción, incluyendo el uso de controles de ingeniería (campana y guantera) y equipo de protección personal (gafas, guantes, bata, pantalones largos, zapatos cerrados, luz azul bloqueo de seguridad gafas). Siguientes procedimientos incluyen técnicas de manejo de aire ...

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	<li>Rezwan, K., Chen, Q. Z., Blaker, J. J., Boccaccini, A. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Biodegradable+and+bioactive+porous+polymer/inorganic+composite+scaffolds+for+bone+tissue+engineering.">Biodegradable and bioactive porous polymer/inorganic composite scaffolds for bone tissue engineering.</a> Biomaterials. 27, 3413-3431 (2006).</li><li>Kataoka, K., Harada, A., Nagasaki, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Block+copolymer+micelles+for+drug+delivery:+design,+characterization+and+biological+significance.">Block copolymer micelles for drug delivery: design, characterization and biological significance.</a> Adv. Drug Deliv. Rev. 47, 113-131 (2001).</li><li>Nagahata, R., Sano, D., Suzuki, H., Takeuchi, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Microwave-assisted+single-step+synthesis+of+poly+(lactic+acid)+by+direct+polycondensation+of+lactic+acid.">Microwave-assisted single-step synthesis of poly (lactic acid) by direct polycondensation of lactic acid.</a> Macromol. Rapid Commun. 28, 437-442 (2007).</li><li>Albertsson, A. -. C., Varma, I. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+developments+in+ring+opening+polymerization+of+lactones+for+biomedical+applications.">Recent developments in ring opening polymerization of lactones for biomedical applications.</a> Biomacromolecules. 4, 1466-1486 (2003).</li><li>Vert, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aliphatic+polyesters:+great+degradable+polymers+that+cannot+do+everything.">Aliphatic polyesters: great degradable polymers that cannot do everything.</a> Biomacromolecules. 6, 538-546 (2005).</li><li>Thillayedu Boullay, O., Marchal, E., Martin-Vaca, B., Coss&#237;o, F. P., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=An+activated+equivalent+of+lactide+toward+organocatalytic+ring-opening+polymerization.">An activated equivalent of lactide toward organocatalytic ring-opening polymerization.</a> J. Am. Chem. Soc. 128, 16442-16443 (2006).</li><li>Thillayedu Boullay, O., Bonduelle, C., Martin-Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Functionalized+polyesters+from+organocatalyzed+ROP+of+gluOCA,+the+O-carboxyanhydride+derived+from+glutamic+acid.">Functionalized polyesters from organocatalyzed ROP of gluOCA, the O-carboxyanhydride derived from glutamic acid.</a> Chem. Commun. , 1786-1788 (2008).</li><li>Pounder, R. J., Fox, D. J., Barker, I. A., Bennison, M. J., Dove, A. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ring-opening+polymerization+of+an+O-carboxyanhydride+monomer+derived+from+L-malic+acid.">Ring-opening polymerization of an O-carboxyanhydride monomer derived from L-malic acid.</a> Polym. Chem. 2, 2204-2212 (2011).</li><li>Zhang, Z., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+functionalization+of+polyesters+through+thiol-yne+chemistry+for+the+design+of+degradable,+cell-penetrating+and+gene+delivery+dual-functional+agents.">Facile functionalization of polyesters through thiol-yne chemistry for the design of degradable, cell-penetrating and gene delivery dual-functional agents.</a> Biomacromolecules. 13, 3456-3462 (2012).</li><li>Lu, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+water-soluble+poly(&#945;-hydroxy+acids)+from+living+ring-opening+polymerization+of+O-benzyl-l-serine+carboxyanhydrides.">Synthesis of water-soluble poly(&#945;-hydroxy acids) from living ring-opening polymerization of O-benzyl-l-serine carboxyanhydrides.</a> ACS Macro Lett. 1, 441-444 (2012).</li><li>Chen, X., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+bio-renewable+polyester+with+rich+side+amino+groups+from+L-lysine+via+controlled+ring-opening+polymerization.">New bio-renewable polyester with rich side amino groups from L-lysine via controlled ring-opening polymerization.</a> Polym. Chem. 5, 6495-6502 (2014).</li><li>Wang, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Controlled+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+Using+a+&#946;-Diiminate+Zinc+Catalyst.">Controlled ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides Using a &#946;-Diiminate Zinc Catalyst.</a> Angew. Chem. Int. Ed. , 13010-13014 (2016).</li><li>Feng, Q., Tong, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Controlled+photoredox+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides.">Controlled photoredox ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides.</a> J. Am. Chem. Soc. 139, 6177-6182 (2017).</li><li>Martin Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=O-Carboxyanhydrides:+useful+tools+for+the+preparation+of+Well-defined+functionalized+polyesters.">O-Carboxyanhydrides: useful tools for the preparation of Well-defined functionalized polyesters.</a> ACS Macro Lett. 4, 792-798 (2015).</li><li>Yin, Q., Yin, L., Wang, H., Cheng, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+biomedical+applications+of+functional+poly(alpha-hydroxy+acids)+via+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides.">Synthesis and biomedical applications of functional poly(alpha-hydroxy acids) via ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides.</a> Acc. Chem. Res. 48, 1777-1787 (2015).</li><li>Xia, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-heterocyclic+carbenes+as+organocatalysts+in+controlled/living+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+derived+from+l-lactic+acid+and+l-mandelic+acid.">N-heterocyclic carbenes as organocatalysts in controlled/living ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides derived from l-lactic acid and l-mandelic acid.</a> J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 52, 2306-2315 (2014).</li><li>Buchard, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+of+stereoregular+isotactic+poly(mandelic+acid)+through+organocatalytic+ring-opening+polymerization+of+a+cyclic+O-carboxyanhydride.">Preparation of stereoregular isotactic poly(mandelic acid) through organocatalytic ring-opening polymerization of a cyclic O-carboxyanhydride.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 53, 13858-13861 (2014).</li><li>Zhuang, X. -. l., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Polymerization+of+lactic+O-carboxylic+anhydride+using+organometallic+catalysts.">Polymerization of lactic O-carboxylic anhydride using organometallic catalysts.</a> Chin. J. Polym. Sci. 29, 197-202 (2010).</li><li>He, Z., Jiang, L., Chuan, Y., Li, H., Yuan, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ring-opening+polymerization+of+L-lactic+acid+O-carboxyanhydrides+initiated+by+alkoxy+rare+earth+compounds.">Ring-opening polymerization of L-lactic acid O-carboxyanhydrides initiated by alkoxy rare earth compounds.</a> Molecules. 18, 12768-12776 (2013).</li><li>Jia, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+atom-efficient+synthesis+of+bio-renewable+polyesters+and+cyclic+carbonates+through+tandem+catalysis.">One-pot atom-efficient synthesis of bio-renewable polyesters and cyclic carbonates through tandem catalysis.</a> Chem. Commun. 51, 8504-8507 (2015).</li><li>Tong, R., Cheng, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-initiated,+controlled+ring-opening+polymerization+for+the+synthesis+of+polymer-drug+conjugates.">Drug-initiated, controlled ring-opening polymerization for the synthesis of polymer-drug conjugates.</a> Macromolecules. 45, 2225-2232 (2012).</li><li>Bonduelle, C., Martin-Vaca, B., Bourissou, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lipase-catalyzed+ring-opening+polymerization+of+the+O-carboxylic+anhydride+derived+from+lactic+acid.">Lipase-catalyzed ring-opening polymerization of the O-carboxylic anhydride derived from lactic acid.</a> Biomacromolecules. 10, 3069-3073 (2009).</li><li>Yamamoto, T., Igarashi, K., Komiya, S., Yamamoto, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Preparation+and+properties+of+phosphine+complexes+of+nickel-containing+cyclic+amides+and+esters+[(PR3)nNiCH2CH(R1)COZ+(Z+=+NR2,+O)].">Preparation and properties of phosphine complexes of nickel-containing cyclic amides and esters [(PR3)nNiCH2CH(R1)COZ (Z = NR2, O)].</a> J. Am. Chem. Soc. 102, 7448-7456 (1980).</li><li>Deming, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Amino+acid+derived+nickelacycles:+intermediates+in+nickel-mediated+polypeptide+synthesis.">Amino acid derived nickelacycles: intermediates in nickel-mediated polypeptide synthesis.</a> J. Am. Chem. Soc. 120, 4240-4241 (1998).</li><li>Lee, D. -. Y., Hartwig, J. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Zinc+trimethylsilylamide+as+a+mild+ammonia+equivalent+and+base+for+the+amination+of+aryl+halides+and+triflates.">Zinc trimethylsilylamide as a mild ammonia equivalent and base for the amination of aryl halides and triflates.</a> Org. Lett. 7, 1169-1172 (2005).</li><li>Yin, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Drug-initiated+ring-opening+polymerization+of+O-carboxyanhydrides+for+the+preparation+of+anticancer+drug-poly(O-carboxyanhydride)+nanoconjugates.">Drug-initiated ring-opening polymerization of O-carboxyanhydrides for the preparation of anticancer drug-poly(O-carboxyanhydride) nanoconjugates.</a> Biomacromolecules. 14, 920-929 (2013).</li></ol>

El paso crítico en el protocolo es mantener la temperatura de reacción a-15 ± 5 ° C. Todas las soluciones de catalizadores y monómeros OCA deben almacenarse en un congelador de guantera a-35 ° C antes de la polimerización. Los viales de reacción tienen que ser previamente enfriado en la trampa de frío. Durante la reacción, porque la luz disipa el calor, es necesario controlar la reacción cada 15-20 minutos. Una vez que se eleva la temperatura hasta-10 ° c, nitrógeno líquido debe añadirse en el dewar para e...

Poli (α-hidroxi ácido) (PAHA) es una clase importante de polímeros biodegradables y biocompatibles con aplicaciones que van desde dispositivos biomédicos para los materiales de embalaje. 1 , 2 PAHAs aunque pueden elaborarse directamente por la policondensación de ácidos α-hydroxy, pesos moleculares (MW) de los PAHAs resultantes son generalmente bajos. 3 la polimerización de la anillo-abertura (ROP) de lactonas (láctido y glicólido) es una alternativa sintético que proporciona el mejor control en MWs y la distribución de peso molecular (Đ) de policondensación. Sin embargo, la falta de funcionalidad de cadena lateral PAHAs y lactonas limita la diversidad de propiedades físicas y químicas y sus aplicaciones. 4 , 5 desde el año 2006, 1, 3-dioxolane-2,4-diones, supuesto O- carboxyanhydrides (OCAs), que se puede preparar con una gran variedad de funcionalidades de cadena lateral,6,7,8, 9 , 10 , 11 , 12 , 13 han surgido como una clase alternativa de monómeros muy activos para la polimerización del poliéster. 14 , 15
Sistemas catalíticos para la retinopatía de la prematuridad de OCAs se pueden categorizar en organocatalizadores,8,12,16,17 catalizadores organometálicos12,18,19 ,20,21 y biocatalizadores. 22 en general, la retinopatía de la prematuridad de OCAs, promovido por organocatalyst procede de una manera más o menos incontrolada, por ejemplo epimerization (es decir, falta de stereoregularity) de OCAs con grupos electrón-retirarse,8,17 MWs impredecibles, o cinética de polimerización lenta. 13 para abordar estos problemas, un complejo activo de alcóxido de Zn fue desarrollado para la retinopatía de la prematuridad de OCAs. 12 well-controlled ROPs se lograron en un bajo grado de polimerización (DP) sin Epimerización. Sin embargo, este catalizador Zn alcóxido eficiente no puede producir polímeros con un alto grado de polimerización (DP ≥ 300). 13
Recientemente hemos reportado un enfoque prometedor que mejora grandemente la personalización y la eficacia de síntesis PAHA (figura 1). 13 nos fusionamos catalizadores de Ni/Ir photoredox que promueven la descarboxilación de la OCA con zinc alcóxido para mediar la polimerización de la anillo-abertura de OCAs. El uso de baja temperatura (-15 ° C) y photoredox catálisis Ni/Ir sinérgicamente acelera la apertura y descarboxilación de la OCA para la propagación de la cadena evitando las reacciones laterales indeseadas, por ejemplo, la formación de Ni-carbonilo. 23 , 24 con reductora con complejo Ni el alcóxido de Zn activo se encuentra en el terminus de la cadena de propagación de la cadena. 13
En este protocolo, añadimos el preparado fresco (bpy)Ni(COD) (bpy = 2, 2'-bipiridilo, COD = 1,5-cyclooctadiene), Zn(HMDS)2 (HMDS = hexamethyldisilazane),25 el alcohol bencílico (BnOH) y (6 ) Ir [dF (CF3) ppy]2(dtbbpy) PF Ir-1, dF (CF3) ppy = 2-(2, 4-difluorophenyl) -5-(trifluorometil) piridina, dtbbpy = 4, 4' - di -terc- butil-2, 2'-bipyridine) en el monómero l-1 solución26 en una guantera con una trampa de frío, en la presencia de un luz azul (400-500 nm) y un ventilador para mantener la temperatura (figura 1). La temperatura se mantiene a-15 ° C ± de 5 ° C durante la polimerización. La conversión de OCA es supervisada por espectroscopia infrarroja de transformada de Fourier. El polímero resultante MWs y Đs se caracteriza por una cromatografía de permeación de gel (GPC). El homodecoupling 1estudio de RMN de H determina si el polímero obtenido es isotáctica o no. Como la mayoría de productos químicos son altamente sensibles a la humedad, el protocolo detallado de vídeo está destinado a nuevos agentes evitar errores asociados con la retinopatía de la prematuridad de OCAs de photoredox.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ni(COD)2</td>
			<td>Strem</td>
			<td>28-0010</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,2&#8242;-bipyridine</td>
			<td>Strem</td>
			<td>07-0290</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Zn(HMDS)2</td>
			<td>N/A</td>
			<td>N/A</td>
			<td>Synthesized following reported procedures.25 Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Benzyl alcohol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>402834</td>
			<td>Stored with 4&#197; molecular sieve</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6</td>
			<td>Strem</td>
			<td>77-0425</td>
			<td>Stored in the glove box freezer.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>THF</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>34865</td>
			<td>Dried by alumina columns and stored with 4&#197; molecular sieve in the dark bottle in the glove box.</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>793175</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>GPC with an isocratic pump</td>
			<td>Agilent</td>
			<td>Agilent 1260 series</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dawn Heleos II Light Scatterer</td>
			<td>Wyatt</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Optilab rEX differential refractive index detector</td>
			<td>Wyatt</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Size exclusion columns</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glass Scintillation Vials - 7 ml</td>
			<td>VWR</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FTIR spectrometer</td>
			<td>Agilent</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Stir bars</td>
			<td>VWR</td>
			<td>58948-091</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Balance</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Glove box</td>
			<td>Mbraun</td>
			<td>Labstar Pro</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

controlled photoredox ring-opening polymerization of o-carboxyanhydrides mediated by ni/zn complexes

Aquí, describimos un protocolo eficaz que combina catálisis de Ni/Ir photoredox con el uso de un alcóxido de Zn para la polimerización de apertura eficiente, lo que permite la síntesis de isotáctico poli (α-hidroxi ácidos) con peso molecular esperado (> 140 kDa) y estrecha distribución de peso molecular (Mw/Mn < 1,1). Esta polimerización de la anillo-abertura es mediada por complejos de Ni y Zn en presencia de un iniciador de alcohol y un photoredox catalizador Ir, irradiado por un LED azul (400-500 nm). La polimerización se realiza a baja temperatura (-15 ° C) para evitar reacciones secundarias no deseadas. El consumo de monómero completo puede lograrse dentro de 4 a 8 horas, proporcionando un polímero cerca el peso molecular esperado con distribución de pesos moleculares estrechas. El peso de molecular medio en número resultante muestra una correlación lineal con el grado de polimerización hasta 1000. El homodecoupling 1estudio de RMN de H confirma que el polímero obtenido es isotáctica sin Epimerización. Esta polimerización se divulga adjunto ofrece una estrategia para lograr la polimerización de carboxyanhydrides - rápida, controlada Opara preparar stereoregular poli (α-hidroxi ácidos) y sus copolímeros con varios grupos funcionales de la cadena lateral.

La conversión de OCA es supervisada por espectroscopia infrarroja de transformada de Fourier, como se muestra en la figura 2. El pico en 1805 cm-1 se asigna como el tramo de enlace anhídrido de OCA; el pico en 1760 cm-1 corresponde a la formación del enlace éster en el polímero. Una vez que el pico de monómero a 1805 cm-1 desaparece completamente, se termina la polimerización.
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Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes

Se presenta un protocolo para la polimerización de apertura controlada photoredox de O- carboxyanhydrides mediada por complejos de Ni/Zn.

Controla la polimerización de apertura de Photoredox de O- Carboxyanhydrides mediada por complejos de Ni/Zn

Here, we describe an effective protocol that combines photoredox Ni/Ir catalysis with the use of a Zn-alkoxide for efficient ring-opening polymerization, ...

Research

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