Name: preparation of n-(2-alkoxyvinyl)sulfonamides from n-tosyl-1,2,3-triazoles and subsequent conversion to substituted phthalans and phenethylamines
Uploaded: 2018-01-03T15:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines at JoVE.com

تم تمويل هذا العمل من كلية هاميلتون وإدوارد وفيرجينيا تايلور الصندوق "بحوث" الطلبة/كلية الكيمياء.

1-تجميع تريازولي توسيل 2a N-: (2-(1-1-توسيلح-1,2,3-تريازول-4-يل) فينيل) الميثانول
<ol>
	<li>إضافة شريط إثارة المغناطيسية PTFE 3 × 10 مم، 139 ملغ 2-اثينيلبينزيل الكحول و 20 ملغ من النحاس الأحادي ثيوفينيكاربوكسيلاتي (المجلس الموحد) لقنينة ميكروويف المجففة بالفرن 2-5 مل وختم القنينة بشكل أمن مع كاب حاجز ?...

<ol>
	<li>Horneff, T., Chuprakov, S., Chernyak, N., Gevorgyan, V., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium-Catalyzed+Transannulation+of+1,2,3-Triazoles+with+Nitriles.">Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles with Nitriles.</a> J. Am. Chem. Soc. 130 (45), 14972-14974 (2008).</li><li>Cuprakov, S., Kwok, S. W., Zhang, L., Lercher, L., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium-Catalyzed+Enantioselective+Cyclopropanation+of+Olefins+with+N-Sulfonyl+1,2,3-Triazoles.">Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles.</a> J. Am. Chem. Soc. 131 (50), 18034-18035 (2009).</li><li>Grimster, N., Zhang, L., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Reactivity+of+Rhodium(II)+N-Triflyl+Azavinyl+Carbenes.">Synthesis and Reactivity of Rhodium(II) N-Triflyl Azavinyl Carbenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 132 (8), 2510-2511 (2010).</li><li>Chattopadhyay, B., Gevorgyan, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-Metal-Catalyzed+Denitrogenative+Transannulation:+Converting+Triazoles+into+Other+Heterocyclic+Systems.">Transition-Metal-Catalyzed Denitrogenative Transannulation: Converting Triazoles into Other Heterocyclic Systems.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 51 (4), 862-872 (2012).</li><li>Davies, H. M. L., Alford, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reactions+of+metallocarbenes+derived+from+N-sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Reactions of metallocarbenes derived from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> Chem. Soc. Rev. 43 (15), 5151-5162 (2014).</li><li>Anbarasan, P., Yadagiri, D., Rajasekar, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+Transition-Metal-Catalyzed+Denitrogenative+Transformations+of+1,2,3-Triazoles+and+Related+Compounds.">Recent Advances in Transition-Metal-Catalyzed Denitrogenative Transformations of 1,2,3-Triazoles and Related Compounds.</a> Synthesis. 46 (22), 3004-3023 (2014).</li><li>Hockey, S. C., Henderson, L. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium(II)+Azavinyl+Carbenes+and+their+Recent+Application+to+Organic+Synthesis.">Rhodium(II) Azavinyl Carbenes and their Recent Application to Organic Synthesis.</a> Aust. J. Chem. 68 (12), 1796-1800 (2015).</li><li>Jia, M., Ma, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+Approaches+to+the+Synthesis+of+Metal+Carbenes.">New Approaches to the Synthesis of Metal Carbenes.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 55 (32), 9134-9166 (2016).</li><li>Volkova, Y. A., Gorbatov, S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles+as+promising+reagents+in+the+synthesis+of+nitrogen-containing+linear+and+heterocyclic+structures.">1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles as promising reagents in the synthesis of nitrogen-containing linear and heterocyclic structures.</a> Chem. Heterocylc. Compd. 52 (4), 216-218 (2016).</li><li>Jiang, Y., Sun, R., Tang, X. -. Y., Shi, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+the+Synthesis+of+Heterocycles+and+Related+Substances+Based+on+&#945;-Imino+Rhodium+Carbene+Complexes+Derived+from+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Recent Advances in the Synthesis of Heterocycles and Related Substances Based on &#945;-Imino Rhodium Carbene Complexes Derived from N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> Chem Eur. J. 22 (50), 17910-17924 (2016).</li><li>Bennett, J. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+phthalan+and+phenethylamine+derivatives+via+addition+of+alcohols+to+rhodium(II)-azavinyl+carbenoids.">Synthesis of phthalan and phenethylamine derivatives via addition of alcohols to rhodium(II)-azavinyl carbenoids.</a> Tetrahedron Lett. 58 (12), 1117-1122 (2017).</li><li>Miura, T., Biyajima, T., Fujii, T., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+&#945;-Amino+Ketones+from+Terminal+Alkynes+via+Rhodium-Catalyzed+Denitrogenative+Hydration+of+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Synthesis of &#945;-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> J. Am. Chem. Soc. 134 (1), 194-196 (2012).</li><li>Chuprakov, S., Worrell, B. T., Selander, N., Sit, R. K., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereoselective+1,3-Insertions+of+Rhodium(II)+Azavinyl+Carbenes.">Stereoselective 1,3-Insertions of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 136 (1), 195-202 (2014).</li><li>Shen, H., Fu, J., Gong, J., Yang, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tunable+and+Chemoselective+Syntheses+of+Dihydroisobenzofurans+and+Indanones+via+Rhodium-Catalyzed+Tandem+Reactions+of+2-Triazole-benzaldehydes+and+2-Triazole-alkylaryl+Ketones.">Tunable and Chemoselective Syntheses of Dihydroisobenzofurans and Indanones via Rhodium-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Triazole-benzaldehydes and 2-Triazole-alkylaryl Ketones.</a> Org. Lett. 16 (21), 5588-5591 (2014).</li><li>Yuan, H., Gong, J., Yang, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereoselective+Synthesis+of+Oxabicyclo[2.2.1]heptenes+via+a+Tandem+Dirhodium(II)-Catalyzed+Triazole+Denitrogenation+and+[3+++2]+Cycloaddition.">Stereoselective Synthesis of Oxabicyclo[2.2.1]heptenes via a Tandem Dirhodium(II)-Catalyzed Triazole Denitrogenation and [3 + 2] Cycloaddition.</a> Org. Lett. 18 (21), 5500-5503 (2016).</li><li>Yu, Y., Zhu, L., Liao, Y., Mao, Z., Huang, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium(II)-Catalysed+Skeletal+Rearrangement+of+Ether+Tethered+N-Sulfonyl+1,2,3-Triazoles:+a+Rapid+Approach+to+2-Aminoindanone+and+Dihydroisoquinoline+Derivatives.">Rhodium(II)-Catalysed Skeletal Rearrangement of Ether Tethered N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles: a Rapid Approach to 2-Aminoindanone and Dihydroisoquinoline Derivatives.</a> Adv. Synth. Catal. 358 (7), 1059-1064 (2016).</li><li>Sun, R., Jiang, Y., Tang, X. -. Y., Shi, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=RhII-Catalyzed+Cyclization+of+Ester/Thioester-Containing+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles:+Facile+Synthesis+of+Alkylidenephthalans+and+Alkylidenethiophthalans.">RhII-Catalyzed Cyclization of Ester/Thioester-Containing N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Facile Synthesis of Alkylidenephthalans and Alkylidenethiophthalans.</a> Asian J. Org. Chem. 6 (1), 83-87 (2017).</li><li>Miura, T., Tanaka, T., Biyajima, T., Yada, A., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Pot+Procedure+for+the+Introduction+of+Three+Different+Bonds+onto+Terminal+Alkynes+through+N-Sulfonyl-1,2,3-Triazole+Intermediates.">One-Pot Procedure for the Introduction of Three Different Bonds onto Terminal Alkynes through N-Sulfonyl-1,2,3-Triazole Intermediates.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 52 (14), 3883-3886 (2013).</li><li>Medina, F., Besnard, C., Lacour, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Step+Synthesis+of+Nitrogen-Containing+Medium-Sized+Rings+via+&#945;-Imino+Diazo+Intermediates.">One-Step Synthesis of Nitrogen-Containing Medium-Sized Rings via &#945;-Imino Diazo Intermediates.</a> Org. Lett. 16 (12), 3232-3235 (2014).</li><li>Alford, J. S., Davies, H. M. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mild+Aminoacylation+of+Indoles+and+Pyrroles+through+a+Three-Component+Reaction+with+Ynol+Ethers+and+Sulfonyl+Azides.">Mild Aminoacylation of Indoles and Pyrroles through a Three-Component Reaction with Ynol Ethers and Sulfonyl Azides.</a> J. Am. Chem. Soc. 136 (29), 10266-10269 (2014).</li><li>Miura, T., Tanaka, T., Matsumoto, K., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Pot+Synthesis+of+2,5-Dihydropyrroles+from+Terminal+Alkynes,+Azides,+and+Propargylic+Alcohols+by+Relay+Actions+of+Copper,+Rhodium,+and+Gold.">One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold.</a> Chem. Eur. J. 20 (49), 16078-16082 (2014).</li><li>Jung, D. J., Jeon, J. J., Lee, J. H., Lee, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CuI/RhII-Catalyzed+Tandem+Convergent+Multicomponent+Reaction+for+the+Regio-+and+Stereocontrolled+Synthesis+of+&#947;-Oxo-&#946;-amino+Esters.">CuI/RhII-Catalyzed Tandem Convergent Multicomponent Reaction for the Regio- and Stereocontrolled Synthesis of &#947;-Oxo-&#946;-amino Esters.</a> Org. Lett. 17 (14), 3498-3501 (2015).</li><li>Meng, J., Ding, X., Yu, X., Deng, W. -. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+2,5-epoxy-1,4-benzoxazepines+via+rhodium(II)-catalyzed+reaction+of+1-tosyl-1,2,3-triazoles+and+salicylaldehydes.">Synthesis of 2,5-epoxy-1,4-benzoxazepines via rhodium(II)-catalyzed reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles and salicylaldehydes.</a> Tetrahedron. 72 (1), 176-183 (2016).</li><li>Cheng, X., Yu, Y., Mao, Z., Chen, J., Huang, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+synthesis+of+substituted+3-aminofurans+through+a+tandem+reaction+of+N-sulfonyl-1,2,3-triazoles+with+propargyl+alcohols.">Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols.</a> Org. Biomol. Chem. 14 (16), 3878-3882 (2016).</li><li>Mi, P., Kumar, R. K., Liao, P., Bi, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tandem+O-H+Insertion/[1,3]-Alkyl+Shift+of+Rhodium+Azavinyl+Carbenoids+with+Benzylic+Alcohols:+A+Route+To+Convert+C-OH+Bonds+into+C-C+Bonds.">Tandem O-H Insertion/[1,3]-Alkyl Shift of Rhodium Azavinyl Carbenoids with Benzylic Alcohols: A Route To Convert C-OH Bonds into C-C Bonds.</a> Org. Lett. 18 (19), 4998-5001 (2016).</li><li>Seo, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sequential+Functionalization+of+the+O-H+and+C(sp2)-O+Bonds+of+Tropolones+by+Alkynes+and+N-Sulfonyl+Azides.">Sequential Functionalization of the O-H and C(sp2)-O Bonds of Tropolones by Alkynes and N-Sulfonyl Azides.</a> Adv. Synth. Catal. 358 (7), 1078-1087 (2016).</li><li>Miura, T., Nakamuro, T., Kiraga, K., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+stereoselective+synthesis+of+&#945;-amino+aldols+starting+from+terminal+alkynes.">The stereoselective synthesis of &#945;-amino aldols starting from terminal alkynes.</a> Chem. Commun. 50 (72), 10474-10477 (2014).</li><li>Hazen, G. G., Weinstock, L. M., Connell, R., Bollinger, F. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Safer+Diazotransfer+Reagent.">A Safer Diazotransfer Reagent.</a> Synth. Commun. 11 (12), 947-956 (1981).</li><li>Easton, N. R., Bartron, L. R., Meinhofer, F. L., Fish, V. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Some+Substituted+3-Piperidones.">Synthesis of Some Substituted 3-Piperidones.</a> J. Am. Chem. Soc. 75 (9), 2086-2089 (1953).</li><li>Van den Branden, S., Compernolle, F., Hoornaert, G. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+lactam+and+ketone+precursors+of+2,7-substituted+octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazines+and+octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines.">Synthesis of lactam and ketone precursors of 2,7-substituted octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazines and octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines.</a> J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1 (8), 1035-1042 (1992).</li><li>Aszodi, J., Rowlands, D. A., Mauvais, P., Collette, P., Bonnefoy, A., Lampilas, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Design+and+synthesis+of+bridged+&#947;-lactams+as+analogues+of+&#946;-lactam+antibiotics.">Design and synthesis of bridged &#947;-lactams as analogues of &#946;-lactam antibiotics.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (10), 2489-2492 (2004).</li><li>D&#8217;hooghe, M., Baele, J., Contreras, J., Boelens, M., De Kimpe, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reduction+of+5-(bromomethyl)-1-pyrrolinium+bromides+to+2-(bromomethyl)pyrrolidines+and+their+transformation+into+piperidin-3-ones+through+an+unprecedented+ring+expansion-oxidation+protocol.">Reduction of 5-(bromomethyl)-1-pyrrolinium bromides to 2-(bromomethyl)pyrrolidines and their transformation into piperidin-3-ones through an unprecedented ring expansion-oxidation protocol.</a> Tetrahedron Lett. 49 (42), 6039-6042 (2008).</li></ol>

يمكن الحصول التريازول 2a-ب نظيفة عبر Cu (ط)-حفز أزيد-ألكاين [2 3 +] سيكلواديشن (كواك) استخدام المجلس الموحد كمحفز. جدير بالذكر أن يتم إنشاء تريازولي 2a الأكثر كفاءة في درجة حرارة عالية عن طريق ارتداد قياسية في كلوروفورم ح 3 أو التدفئة إلى 100 درجة مئوية لمدة 15 دقيقة في مفاعل يعمل با...

الروديوم (الثاني)-كاربينويدس أزافينيل ظهرت مؤخرا كوسيط رد الفعل استثنائية تنوعاً في الطريق للعديد من المنتجات القيمة. 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 على وجه الخصوص، قدم العديد من الاستخدامات الجديدة لهذه الوسيطة لإنتاج هيتيروسيكليس10 الكيميائيين مع استراتيجيات تركيبية جديدة وفعالة. وتحقيقا لهذه الغاية، بدأت مجموعتنا وضع بروتوكول جديد لتركيب فثالانس11 التي سوف تستفيد من التطورات الأخيرة في إنتر-وإضافات إينتراموليكولار من نوكليوفيليس المستندة إلى الأوكسجين "الصحة الإنجابية" (الثاني)-كاربينويدس أزافينيل المستمدة من N-السلفونيل-1,2,3-التريازول. 12 , 13 , 14 , 15 , 16 , 17 نهجنا يتميز بروتوكول خطوتين واضحة لتحويل alkynes الطرفية مثل 1 إلى N-السلفونيل-1,2,3-التريازول 2 آخذا الكحول معلقة (الشكل 1). وفي وقت لاحق، حفزت الثاني Rh دينيتروجينيشن يوفر تتالي الإدراج 1، 3--يا من 2 فثالانس 3 بعد رد الفعل N/-(2-alkoxyvinyl) مجموعة وظيفية سلفوناميد.
منذ أن ن-(2-alkoxyvinyl) moiety سلفوناميد يحتمل أن تكون مرنة، لكن نسبيا مستقصاة ن-و يا--التي تحتوي على سينثون،، 16،،من1718 19 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24 , 25 , 26 , 27 ونحن أصبحت مهتمة في دراسة تفاعلية لنظامها اينول-خماسي البروم ثنائي الفينيل/شرق-سلفوناميد تنصهر ضمن مجموعة متنوعة من الظروف (الشكل 2). بعد فحص مختلف البروتوكولات الحد، حددت اثنين من الأساليب التي أدت إلى فثالان مستقرة و/أو المنتجات التي تحتوي على فينيثيلاميني (الشكل 2، ← 3 4/5). أولاً، أنه تم اكتشاف أن الهدرجة قياسية من N-(2-alkoxyvinyl) سلفوناميد 3a مع البلاديوم الحفاز على الكربون (Pd/ج) يقلل بشكل انتقائي السند ج = ج تؤتي فثالان 4. وبدلاً من ذلك، يوفر معاملة 3a مع الصوديوم هيدريد الألومنيوم مكررا (2-ميثوكسييثوكسي) في الاثير ثنائي إثيل/التولوين مشتق مستبدل فريد فينيثيلاميني 5. ونحن نعتقد أن كل هذه التحولات قيمة، كما أنها تؤدي إلى فئات المنتج مع النشاط البيولوجية المحتملة بما في ذلك خصائص نيورواكتيفي الناشئة عن فينيثيلاميني جزءا لا يتجزأ، وفي حالة 4، الخلبية المعادن عن طريق رابطة الدول المستقلة-توجه ن-و يا-الذرات.
أثناء التحقيق تروج لها حمض إضافات لاستغلال رباط 3aج = ج إلكترون-الأغنياء، أنه وجد أن العلاج من هذا المركب مع كلوريد تريميثيلسيليل الحفاز حضور الكحوليات أو ثيول أثمر كيتالس 6a-ج و ثيوكيتال 6e، على التوالي، مع عدم المساس إطار تربين فثالان. وبدلاً من ذلك، إثارة 3a في الماء حامض الخليك 1:1 حل غلة مستقرة هيميكيتال د 6.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="829">
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">2-Ethynylbenzyl alcohol, 95%</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">520039</td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Copper (I) thiophene-2-carboxylate</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">682500</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Chloroform, &#8805;99%</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">372978</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Toluenesulfonylazide, 99.24%</td>
			<td style="width:219px;">Chem-Impex International</td>
			<td style="width:119px;">26107</td>
			<td>Potentially explosive</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Dichloromethane, &#8805;99.5%</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">320269</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Rhodium (II) acetate dimer, 99%</td>
			<td style="width:219px;">Strem Chemicals</td>
			<td style="width:119px;">45-1730</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Silica Gel, 32-63, 60A</td>
			<td style="width:219px;">MP Biomedicals Inc.</td>
			<td style="width:119px;">2826</td>
			<td>For silica gel plugs</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Hexanes</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">178918</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Ethyl acetate</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">439169</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Chlorofom-D</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">151823</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Ethylene glycol</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">293237</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Chlorotrimethylsilane, 98%</td>
			<td style="width:219px;">Acros</td>
			<td style="width:119px;">11012</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Sodium bicarbonate</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">S6014</td>
			<td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Sodium sulfate</td>
			<td style="width:219px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:119px;">S429</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Ethyl alcohol, absolute - 200 proof</td>
			<td style="width:219px;">Aaper Alcohol and Chemical Co.</td>
			<td style="width:119px;">82304</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">10 wt% Palladium on carbon</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">520888</td>
			<td>Can ignite in the presence of air, hydrogen gas, and/or a flammable solvent</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Hydrogen gas</td>
			<td style="width:219px;">Praxair</td>
			<td style="width:119px;">UN1049</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Diethyl ether</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">309966</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:324px;">60 wt% sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution in toluene</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">196193</td>
			<td>Reacts violently with water</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Methanol</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">34966</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Ammonium chloride</td>
			<td style="width:219px;">Fisher Scientific</td>
			<td style="width:119px;">A661</td>
			<td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Hydrochloric acid, 37%</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">258148</td>
			<td>Dissolved in deionized water to prepare a 1M solution</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Sodium Chloride</td>
			<td style="width:219px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">S25541</td>
			<td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">2-5 mL Microwave vials</td>
			<td style="width:219px;">Biotage</td>
			<td style="width:119px;">355630</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Microwave vial caps</td>
			<td style="width:219px;">Biotage</td>
			<td style="width:119px;">352298</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:324px;">RediSep Rf Gold Normal Phase, Silica Columns, 20 &#8211; 40 micron</td>
			<td style="width:219px;">Teledyne Isco</td>
			<td style="width:119px;">69-2203-345</td>
			<td>For column chromatography</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Balloons</td>
			<td style="width:219px;">CTI Industries Corp.</td>
			<td style="width:119px;">912100</td>
			<td>For hydrogenation</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:324px;">Biotage Initiator+ Microwave Reactor</td>
			<td style="width:219px;">Biotage</td>
			<td style="width:119px;">356007</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

preparation of n-(2-alkoxyvinyl)sulfonamides from n-tosyl-1,2,3-triazoles and subsequent conversion to substituted phthalans and phenethylamines

التحلل من ن-توسيل-1,2,3-التريازول مع ديمر خلات rhodium(II) حضور الكحول يشكل تنوعاً صناعيا N-(2-alkoxyvinyl) السلفوناميدات، التي تتفاعل تحت مجموعة متنوعة من الظروف تحمل N-مفيدة و ياالمحتوية على المركبات. إضافة كحول أو ثيولس إلى Nحفزت حمض-(2-alkoxyvinyl) فثالانس المحتوية على سلفوناميد يوفر الوصول إلى كيتالس وثيوكيتالس، على التوالي. التقليل الانتقائي لمجموعة الفينيل في ن-(2-alkoxyvinyl) المحتوية على سلفوناميد فثالانس عن طريق الهدرجة غلة فثالان المناظرة في الغلة جيدة، بينما ينشئ الحد مع الصوديوم مكررا (2-ميثوكسييثوكسي) الومينومهيدريدي افتتح الحلقة فينيثيلاميني التماثلية. نظراً لأن ن-(2-alkoxyvinyl) المجموعة الوظيفية سلفوناميد تنوعاً صناعيا، ولكن تشدد على هذا البروتوكول غير المستقرة، وكثيراً ما هيدروليكيا التقنيات الرئيسية في إعداد، والمناولة، ورد فعل هذه ركائز محورية في عدة مفيدة التحولات.

جميع المركبات في هذه الدراسة تتسم ب 1ح و 13مطيافية "الرنين المغناطيسي النووي ج" والتاين اليكتروسبراي الكتلي (ESI-MS) لتأكيد هيكل المنتجات وتقييم النقاء. البيانات الرئيسية لمركبات الممثل هي الموصوفة في هذا المقطع.
البيانات الطيفية...

Watch this Scientific Journal Video about Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines at JoVE.com

Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines

إعداد N-(2-alkoxyvinyl) السلفوناميدات من N-توسيل-1,2,3-التريازول و "تحويل اللاحقة" لتحل محل فثالانس وفينيثيلامينيس

الإجراءات التجريبية الممثلة لتوليف N-(2-alkoxyvinyl) السلفوناميدات وتحويل اللاحقة لمشتقات فثالان وفينيثيلاميني وترد بالتفصيل.

Decomposition of N-tosyl-1,2,3-triazoles with rhodium(II) acetate dimer in the presence of alcohols forms synthetically versatile ...

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Preparation of N-(2-alkoxyvinyl)sulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines

Amines

SCIENTISTS IN ACTION

Nucleoside Triphosphates - From Synthesis to Biochemical Characterization

نوكليوزيد Triphosphates - من توليف لتوصيف الكيمياء الحيوية

The  traditional strategy for the introduction of chemical functionalities is the  use of solid-phase synthesis by appending suitably modified ...

Preparation and Characterization of SDF-1&#945;-Chitosan-Dextran Sulfate Nanoparticles

Preparation and Characterization of SDF-1ÃƒÅ½Ã‚Â±-Chitosan-Dextran Sulfate Nanoparticles

إعداد وتوصيف SDF-1α-الشيتوزان-ديكستران سلفات النانوية

Chitosan (CS) and dextran sulfate (DS) are charged polysaccharides (glycans), which form polyelectrolyte complex-based nanoparticles when mixed under ...

Preparation of Mica and Silicon Substrates for DNA Origami Analysis and Experimentation

إعداد ميكا والسيليكون ركائز لDNA اوريغامي التحليل والتجريب

The designed nature and controlled, one-pot synthesis of DNA origami provides exciting opportunities in many fields, particularly nanoelectronics. Many of ...

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

إعداد سطحي المشتقات كينازولين 4 تبديل،

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

Laboratory Production of Biofuels and Biochemicals from a Rapeseed Oil through Catalytic Cracking Conversion

إنتاج المختبر من الوقود الحيوي والمواد الكيميائية الحيوية من زيت بذور اللفت من خلال التحفيز تكسير التحويل

The work is based on a reported study which investigates the processability of canola oil (bio-feed) in the presence of bitumen-derived heavy gas oil ...

Preparation and Reactivity of a Triphosphenium Bromide Salt: A Convenient and Stable Source of Phosphorus(I)

Preparation and Reactivity of a Triphosphenium Bromide Salt: A Convenient and Stable Source of PhosphorusI

إعداد والتفاعلية من Triphosphenium بروميد الملح: والمصدر مريحة ومستقرة من الفوسفور (I)

We present herein the optimized synthesis of a triphosphenium bromide salt. Apart from being a versatile metathesis reagent, this unusually stable ...

One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

وعاء واحد ساعدت الميكروويف التحويل من استرات النترات أنوميريك إلى تريتشلورواسيتيميداتيس

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

Preparation and Characterization of C60/Graphene Hybrid Nanostructures

Preparation and Characterization of C60/Graphene Hybrid Nanostructures

إعداد وتوصيف ج60/Graphene الهجين النانو

Physical thermal deposition in a high vacuum environment is a clean and controllable method for fabricating novel molecular nanostructures on graphene. We ...

The Effect of Ultraviolet Radiation on the Chemical Bath Deposition of Bis(thiourea) Cadmium Chloride Crystals and the Subsequent CdS Obtention

The Effect of Ultraviolet Radiation on the Chemical Bath Deposition of Bisthiourea Cadmium Chloride Crystals and the Subsequent CdS Obtention

تأثير الإشعاع فوق البنفسجي على ترسب المواد الكيميائية حمام بلورات كلوريد الكادميوم Bis(thiourea) وفي الحصول على الأقراص المضغوطة اللاحقة

In this work, the effects on the preparation of bis(thiourea) cadmium chloride crystals when illuminated with ultraviolet (UV) light at a wavelength of ...

Synthesis of In37P20(O2CR)51 Clusters and Their Conversion to InP Quantum Dots

Synthesis of In37P20O2CR51 Clusters and Their Conversion to InP Quantum Dots

توليف في37P20(س2CR)51 التكتلات وتحويلها إلى النقاط الكمية inp

This text presents a method for the synthesis of In37P20(O2C14H27)51 clusters and their conversion to indium phosphide quantum dots. The In37P20(O2CR)51 ...