Name: utilization of stop-flow micro-tubing reactors for the development of organic transformations
Uploaded: 2018-01-04T14:00:00
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Nous sommes reconnaissants pour le soutien financier accordé par la National University of Singapore (R-143-000-645-112, R-143-000-665-114) et GSK-EDB (R-143-000-687-592).

Consultez toutes les fiches signalétiques (FS) avant de manipuler aucun produit chimique toxique et cancérogène possible. Mener des évaluations des risques appropriée avant de commencer toute réaction, y compris l’utilisation de contrôles, tels que les hottes et bouteilles de gaz, ainsi que porter les équipements de protection individuelle suffisante d’ingénierie. Une formation appropriée devrait être effectuée avant d’utiliser n’importe quel gaz hautement inflammable pour éviter des problèmes caus?...

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S., Nicewicz, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Direct+Catalytic+Anti-Markovnikov+Hydroetherification+of+Alkenols.">Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols.</a> Journal of the American Chemical Society. 134 (45), 18577-18580 (2012).</li><li>Singh, A., Teegardin, K., Kelly, M., Prasad, K. S., Krishnan, S., Weaver, J. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+synthesis+and+complete+characterization+of+homoleptic+and+heteroleptic+cyclometalated+Iridium(III)+complexes+for+photocatalysis.">Facile synthesis and complete characterization of homoleptic and heteroleptic cyclometalated Iridium(III) complexes for photocatalysis.</a> Journal of Organometallic Chemistry. 776, 51-59 (2015).</li></ol>

Le réacteur SFMT nouvellement développé est une modification du système de flux continu en ajoutant le micro-tube2robinets d’arrêt. Dans ce système, la vitesse d’écoulement d’un volume désiré de réactifs peut être stoppée à volonté, simulant un réacteur discontinu mais micro-tube2,10,11. Ces vannes de l’aide dans le piégeage de la quantité désiré...

Chimie de l’écoulement est bien placée vers la circulation des processus écologiques et durables1,2. Contrairement aux réacteurs biologiques séquentiels, réacteurs de flux continu possèdent des avantages importants, tels que l’amélioration de la gestion thermique, meilleur mixage contrôle et régulation de la pression interne. Ces avantages de réduire considérablement la formation de sous-produits dans le système à débit continu. En outre, flux continu améliore les réactions de la gaz-liquide biphasique dans le micro-tube en raison de l’excellente surface interfaciale des réactifs dans des États différents. Réacteurs de flux continu également fournissent une bonne plateforme pour la photosynthèse en raison de l’illumination lumineuse améliorée et uniforme à travers le micro-tube3.
Malgré les succès technologiques de flux continu, il existe encore des limites dans le dépistage de la réaction de paramètres qui impliquent des catalyseurs, solvants et réactifs2. Modifications apportées à la pression dans le système d’écoulement affectera considérablement l’équilibre des flux. En outre, un système à débit continu classique est généralement limité à une réaction de dépistage à la fois, ce qui en fait beaucoup de temps pour le dépistage de réaction parallèle efficace. Le temps de réaction dans la synthèse de l’écoulement continu est également limité par sa taille de réacteur micro-tube. En outre, contrôle de flux continu est sujette à la contamination croisée à température plus élevée, même si milieu porteur est employé entre différentes réactions4.
Donc, pour répondre à la difficulté de contrôle des paramètres discrets dans les systèmes de flux continu, on a développé un coule-stop micro-tube (SFMT) réacteur pour le dépistage de la réaction qui implique des réactifs gazeux et/ou des réactions à médiation photo2. Réacteurs SFMT comprennent des éléments de réacteurs biologiques séquentiels et de réacteurs de flux continu. La mise en place de vannes guette les réactifs dans le micro-tube, un concept qui ressemble à un réacteur discontinu, et lorsque le système est sous pression, la SFMT se comporte comme un réacteur miniature à haute pression. La SFMT peut ensuite être immergé dans un bain d’eau ou d’huile, introduisant la chaleur vers le système de réacteur. Lumières visibles peuvent également être brillés sur le micro-tube pendant la période de réaction pour faciliter les réactions induite par la photo.
Dans SFMT, des gaz inflammables ou toxiques, comme l’éthylène, l’acétylène et le monoxyde de carbone, peuvent être utilisés pour générer des produits chimiques utiles d’une manière plus sûre par rapport au lot réacteurs1,2,4. C’est un atout à utiliser ces gaz réactifs car ils sont des matières chimiques peu coûteux et peuvent être facilement retirés après avoir terminé le réactions, fournissant un nettoyant intérieur2. Au contraire, la plupart développement de réaction réalisée en réacteurs biologiques séquentiels tend à exclure l’utilisation de gaz réactifs en raison de ses inconvénients et les risques d’explosion à température et pression élevée. Si les réactifs gazeux sont utilisés, ils sont généralement introduits réacteurs biologiques séquentiels par ébullition ou ballons. Cela a donné généralement plus faible reproductibilité ou la réactivité due à la faible efficacité de mélange à l’interface. Bien que les navires à haute pression sont généralement appliquées pour améliorer la réactivité et la solubilité des gaz, ils sont laborieux avec un risque d’explosion, surtout avec les gaz inflammables. En outre, la surface opaque de ceux couramment utilisés à haute pression réacteurs rendus impropre à la photo par l’intermédiaire des réactions. Par conséquent, les réactions qui se composent des réactifs gazeux et les réactions induite par la photo restent généralement inexplorée. Dans ce contexte, les réacteurs SFMT constituent une plate-forme idéale parce que les réactifs gazeux peuvent être utilisés dans le micro-tube avec l’aide d’un régulateur de contre-pression (RPR) pour réguler la pression interne dans une manière sûre et commode2. En dehors des réactions qui impliquent des réactifs gazeux, lumière visible promue synthèse affiche également les grandes promesses pour la synthèse organique5,6. Cependant, un de la plus grande chute de réactions d’origine et de lumière visible est l’évolutivité dans les réacteurs biologiques séquentiels classiques en raison de l’effet d’atténuation du transport de photon en gros vaisseaux7. Si les sources de lumière haute puissance sont utilisés, l’irradiation excessive peut entraîner dans la formation de sous-produits. En outre, des réactifs gazeux rarement ont été appliqués dans les réactions photochimiques principalement en raison du système complexe d’appareils lors de l’utilisation de réactifs en phase gazeuse à haute pression2. Grâce à l’introduction d’un chenal étroit, comme SFMT, un environnement de gaz haute pression peut être facilement réalisé sous irradiation lumineuse.
Par conséquent, ces détaillées vidéo vise à aider les plus scientifiques à comprendre les avantages et la procédure d’utilisation SFMT pour le dépistage de l’état de gaz impliquant des transformations et réactions induite par la lumière.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Acetylene Cylinder</td>
			<td>Chem Gas PTE LTD (Singapore)</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Logato 200 series Syringe pumps</td>
			<td>KD Scientific Inc</td>
			<td>788200</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Blue LED Strips</td>
			<td>Inwares Pte Ltd (Singapore)</td>
			<td>3528 FlexiGlow LED Strips</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PFA Tubing High Purity 1/16&#34; OD x .030&#34; ID x 50ft</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>1632-L</td>
			<td>Depending on diameter of tubings needed</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>KDS Stainless Steel Syringe</td>
			<td>KD Scientific Inc</td>
			<td>780802</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Shut-Off Valve Tefzel (ETFE) with 1/16&#34; Fittings</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-782</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>BPR Assembly 20 psi</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-791</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Luer Adapter Female Luer - Female Union</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-628</td>
			<td>Known as syringe connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1/4-28 Female to Male Luer Assy</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-675</td>
			<td>Known as needle connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Union Body PEEK .020 thru hole, for 1/16&#34; OD&#34;</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-702-01</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Super Flangeless Ferrule w/SST Ring, 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-250X</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PEEK Low Pressure Tee Assembly 1/16&#34; PEEK .020 thru hole</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-712</td>
			<td>Known as T-connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Super Flangeless Nut PEEK 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; &#38; 1/32&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-255X</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Micro Metering Valve Assembly, 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-445NF</td>
			<td>Known as Needle valve in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Shut Off Valve Assembly PEEK .020</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-732</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Terumo Syringe without needle</td>
			<td>Terumo medical</td>
			<td></td>
			<td>1 mL and 3 mL depending on the volume needed</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Terumo needle</td>
			<td>Terumo medical</td>
			<td></td>
			<td>22G X 1&#189;&#8221; 
			(0.70 X 38 mm)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterican needle</td>
			<td>B | Braun Sharing Enterprise</td>
			<td></td>
			<td>21G X 4&#190;&#8221; 
			(0.80 X 120 mm)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bruker ACF300 (300 MHz)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 300 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AV-III400 (400 MHZ)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 400 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AMX500 (500 MHz)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 500 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Merck 60 (0.040-0.063 mm) mesh silica gel</td>
			<td>Merck</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4-Iodoanisole</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I7608-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>412740 ALDRICH 
			Bis(triphenylphosphine) 
			palladium(II) dichloride 
			&#8805;99% trace metals basis</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>412740-5G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Copper(I) iodide 
			purum, &#8805;99.5%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>03140-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N,N-Diisopropylethylamine</td>
			<td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td>
			<td>D1599</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1, 3, 5-trimethoxybenzene</td>
			<td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td>
			<td>P0250</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,3-Dimethyl-2-butene 
			&#8805;99%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>220159-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bromopentafluorobenzene 
			99%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>B75158-10G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TEMPO Green Alternative 
			98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>214000-25G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>271004-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Diethylether</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>346136-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl sulfoxide</td>
			<td>VWR chemical</td>
			<td>23500.322- 25L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>284505-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Refer to Ref. 8 for synthesis</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Refer to Ref. 9 for synthesis</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

utilization of stop-flow micro-tubing reactors for the development of organic transformations

Une réaction de nouvelle technologie pour la synthèse organique de dépistage a été démontrée récemment en combinant des éléments à la fois micro-flux continu et réacteurs biologiques séquentiels classiques, réacteurs de (SFMT) inventés coule-stop micro-tube. En SFMT, réactions chimiques nécessitant une haute pression peuvent être projetées en parallèle par un moyen plus sûr et pratique. La contamination croisée, qui est un problème courant dans la réaction de dépistage pour les réacteurs en flux continu, est évitée en SFMT. En outre, le micro-tube perméable à la lumière disponible dans le commerce peut être incorporé dans la SFMT, agissant comme un excellent choix pour les réactions induite par la lumière en raison d’une exposition lumineuse uniforme plus efficace, par rapport aux réacteurs biologiques séquentiels. Dans l’ensemble, le système de réacteur SFMT est similaire aux réacteurs de flux continu et plus supérieur que les réacteurs biologiques séquentiels pour les réactions qui incorporent des réactifs de gaz et/ou ont besoin de lumière-éclairage, ce qui permet une réaction simple mais très efficace système de dépistage. En outre, toute réaction développée avec succès dans le système de réacteur SFMT peut être facilement traduite à flux continu de synthèse pour la production à grande échelle.

Dans cette étude, SFMT est utilisé pour effectuer des transformations qui incluent des réactifs gazeux (tableau 1), induite par la lumière des réactions (tableau 2) et les réactions qui consiste à réactifs gazeux et photo-catalyse (tableau 3).
La figure 1 affiche une configuration typique pour le détendeur être raccordé à la bouteille de gaz afin de réguler la pression du gaz pompé dans le système SFMT.
<strong class="xfi...

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Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations

Un protocole pour le dépistage de la réaction de chimie organique à l’aide de coule-stop micro-tube (SFMT) réacteurs employant des gaz réactifs et/ou de la lumière visible par l’intermédiaire des réactions est présenté.

Utilisation des réacteurs micro-tube coule-Stop pour le développement des Transformations organiques

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