Name: utilization of stop-flow micro-tubing reactors for the development of organic transformations
Uploaded: 2018-01-04T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations at JoVE.com

हम सिंगापुर के राष्ट्रीय विश्वविद्यालय (आर-143-000-645-112, आर-143-000-665-114) और जीएसके-EDB (r-143-000-687-592) द्वारा प्रदान की गई वित्तीय सहायता के लिए आभारी हैं ।

किसी भी संभव विषाक्त और यलो केमिकल्स को संभालने से पहले सभी प्रासंगिक सामग्री सेफ्टी डाटा शीट (MSDS) को देखें । ऐसे धुएं डाकू और गैस सिलेंडर, साथ ही पर्याप्त व्यक्तिगत सुरक्षात्मक उपकरण पहनने के रूप में इ?...

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	<li>Mallia, C. J., Baxendale, I. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Use+of+Gases+in+Flow+Synthesis.">The Use of Gases in Flow Synthesis.</a> Organic Process Research &amp; Development. 20 (2), 327-360 (2016).</li><li>Xue, F., Deng, H., Xue, C., Mohamed, D. K. B., Tang, K. Y., Wu, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reaction+discovery+using+acetylene+gas+as+the+chemical+feedstock+accelerated+by+the+&amp;#34;stop-flow&amp;#34;+micro-tubing+reactor+system.">Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the &amp;#34;stop-flow&amp;#34; micro-tubing reactor system.</a> Chemical Science. 8 (5), 3623-3627 (2017).</li><li>McTeague, T. A., Jamison, T. 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S., Nicewicz, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Direct+Catalytic+Anti-Markovnikov+Hydroetherification+of+Alkenols.">Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols.</a> Journal of the American Chemical Society. 134 (45), 18577-18580 (2012).</li><li>Singh, A., Teegardin, K., Kelly, M., Prasad, K. S., Krishnan, S., Weaver, J. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+synthesis+and+complete+characterization+of+homoleptic+and+heteroleptic+cyclometalated+Iridium(III)+complexes+for+photocatalysis.">Facile synthesis and complete characterization of homoleptic and heteroleptic cyclometalated Iridium(III) complexes for photocatalysis.</a> Journal of Organometallic Chemistry. 776, 51-59 (2015).</li></ol>

नव विकसित SFMT रिएक्टर सूक्ष्म-टयूबिंग2के लिए बंद वाल्वों को जोड़ने के द्वारा सतत प्रवाह प्रणाली के एक संशोधन है । इस प्रणाली में, रिएजेंट के एक वांछित मात्रा के प्रवाह की दर पर रोक क?...

प्रवाह रसायन अच्छी तरह से हरे और टिकाऊ प्रक्रियाओं1,2के आंदोलन की ओर अग्रसर है । बैच रिएक्टरों के विपरीत, सतत प्रवाह रिएक्टरों में सुधार थर्मल प्रबंधन, बढ़ाया मिश्रण नियंत्रण, और आंतरिक दबाव विनियमन के रूप में महत्वपूर्ण लाभ, अधिकारी । इन लाभों को काफी द्वारा सतत प्रवाह प्रणाली में उत्पादों के गठन को कम । इसके अलावा, सतत प्रवाह विभिंन राज्यों में रिएजेंट के उत्कृष्ट चेहरे की सतह क्षेत्र के कारण सूक्ष्म टयूबिंग के भीतर biphasic गैस तरल प्रतिक्रियाओं को बढ़ाता है । सतत प्रवाह रिएक्टरों भी माइक्रो टयूबिंग भर में बढ़ाया और वर्दी प्रकाश रोशनी के कारण प्रकाश संश्लेषण के लिए एक अच्छा मंच प्रदान3।
सतत प्रवाह प्रौद्योगिकी में सफलता के बावजूद, वहां अभी भी मापदंडों के लिए प्रतिक्रिया स्क्रीनिंग में सीमाएं है कि उत्प्रेरक, सॉल्वैंट्स और रिएजेंट2शामिल है । प्रवाह प्रणाली में दबाव के लिए किए गए परिवर्तन काफी प्रवाह संतुलन को प्रभावित करेगा । इसके अलावा, एक क्लासिक सतत प्रवाह प्रणाली आम तौर पर एक समय में एक प्रतिक्रिया स्क्रीनिंग तक ही सीमित है, यह कुशल समानांतर प्रतिक्रिया स्क्रीनिंग के लिए समय लगता है । निरंतर प्रवाह संश्लेषण में प्रतिक्रिया समय भी अपनी सूक्ष्म टयूबिंग रिएक्टर आकार द्वारा सीमित है । इसके अलावा, सतत प्रवाह स्क्रीनिंग पार करने के लिए प्रवण है उच्च तापमान पर संदूषण, भले ही वाहक माध्यम अलग प्रतिक्रियाओं के बीच कार्यरत है4।
इसलिए, सतत प्रवाह प्रणालियों में असतत मापदंडों स्क्रीनिंग की कठिनाई का पता करने के लिए, हम प्रतिक्रिया स्क्रीनिंग के लिए एक बंद प्रवाह माइक्रो टयूबिंग (SFMT) रिएक्टर प्रणाली विकसित की है कि गैसीय रिएजेंट शामिल है और/ SFMT रिएक्टरों दोनों बैच रिएक्टरों और सतत प्रवाह रिएक्टरों के तत्वों में शामिल हैं । बंद का परिचय वाल्व entraps सूक्ष्म टयूबिंग, एक अवधारणा है कि एक बैच रिएक्टर के समान है, और जब प्रणाली दबाव है के भीतर रिएजेंटों, SFMT एक लघु उच्च दबाव रिएक्टर के रूप में व्यवहार करता है । SFMT तो एक पानी या तेल स्नान में जलमग्न हो सकता है, रिएक्टर प्रणाली के लिए गर्मी का परिचय । दिखाई रोशनी भी प्रतिक्रिया अवधि के दौरान माइक्रो टयूबिंग पर बिखेरती जा सकता है के लिए फोटो मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं की सुविधा ।
SFMT में, ज्वलनशील या विषाक्त गैसों, जैसे ईथीलीन, एसिटिलीन, और कार्बन मोनोऑक्साइड, बैच रिएक्टरों1,2,4की तुलना में एक सुरक्षित तरीके से मूल्यवान रसायनों उत्पन्न करने के लिए उपयोग किया जा सकता है । यह एक ऐसी रिएक्टिव गैसों का उपयोग करने के लिए परिसंपत्ति है क्योंकि वे सस्ती रासायनिक टाक रहे हैं और आसानी से प्रतिक्रियाओं के पूरा होने के बाद हटाया जा सकता है, एक क्लीनर प्रक्रिया प्रदान2. इसके विपरीत, सबसे अधिक प्रतिक्रिया विकास बैच रिएक्टरों में किए गए अपने असुविधा और ऊंचा दबाव और तापमान पर विस्फोट के जोखिम के कारण प्रतिक्रियाशील गैसों के उपयोग को बाहर करने के लिए जाता है । यदि गैसीय एजेंट कार्यरत हैं, वे आम तौर पर bubbling या गुब्बारे के माध्यम से बैच रिएक्टरों में पेश कर रहे हैं । यह आम तौर पर कम reproducibility या अंतरफलक पर कम मिश्रण दक्षता के कारण जेट दिया । हालांकि उच्च दबाव वाहिकाओं सामांयतः जेट और गैसों के घुलनशीलता को बढ़ाने के लिए लागू कर रहे हैं, वे ज्वलनशील गैसों के साथ विशेष रूप से विस्फोट के जोखिम के साथ श्रमसाध्य हैं । इसके अलावा, उन सामांयतः इस्तेमाल उच्च दबाव रिएक्टरों की अपारदर्शी सतह यह तस्वीर मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं के लिए अनुपयुक्त बना दिया । इसलिए, प्रतिक्रियाओं कि गैसीय रिएजेंट और फोटो मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं से मिलकर आम तौर पर बेरोज़गार छोड़ दिया जाता है । इस संदर्भ में, SFMT रिएक्टरों एक आदर्श मंच प्रदान करते हैं क्योंकि गैसीय रिएजेंट एक सुरक्षित और सुविधाजनक तरीके से आंतरिक दबाव को विनियमित करने के लिए एक वापस दबाव नियामक (BPR) की सहायता से माइक्रो-टयूबिंग के भीतर उपयोग किया जा सकता है2. गैसीय रिएजेंट शामिल प्रतिक्रियाओं के अलावा, दृश्यमान प्रकाश संवर्धित संश्लेषण भी कार्बनिक संश्लेषण5,6के लिए महान वादों को प्रदर्शित करता है. हालांकि, दृश्य प्रकाश मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं का सबसे बड़ा पतन में से एक बड़े जहाजों में फोटॉन परिवहन के क्षीणन प्रभाव के कारण पारंपरिक बैच रिएक्टरों में दरिद्रता है7. यदि उच्च शक्ति प्रकाश स्रोतों का उपयोग कर रहे हैं, अधिक विकिरण द्वारा उत्पाद के गठन में परिणाम हो सकता है । इसके अलावा, गैसीय एजेंट शायद ही कभी एक उच्च दबाव में गैस चरण reactants का उपयोग करते समय जटिल तंत्र प्रणाली के कारण मुख्य रूप से फोटो रासायनिक प्रतिक्रियाओं में लागू किया गया है2. एक संकीर्ण चैनल की शुरूआत के माध्यम से, SFMT की तरह, एक उच्च दबाव गैस पर्यावरण आसानी से प्रकाश विकिरण के तहत प्राप्त किया जा सकता है ।
इसलिए, इस विस्तृत वीडियो में मदद करने के लिए और अधिक वैज्ञानिकों के लाभ और गैस की स्थिति स्क्रीनिंग के लिए SFMT का उपयोग करने की प्रक्रिया को समझने में शामिल रूपांतरणों और प्रकाश मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं का उद्देश्य ।

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Acetylene Cylinder</td>
			<td>Chem Gas PTE LTD (Singapore)</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Logato 200 series Syringe pumps</td>
			<td>KD Scientific Inc</td>
			<td>788200</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Blue LED Strips</td>
			<td>Inwares Pte Ltd (Singapore)</td>
			<td>3528 FlexiGlow LED Strips</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PFA Tubing High Purity 1/16&#34; OD x .030&#34; ID x 50ft</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>1632-L</td>
			<td>Depending on diameter of tubings needed</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>KDS Stainless Steel Syringe</td>
			<td>KD Scientific Inc</td>
			<td>780802</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Shut-Off Valve Tefzel (ETFE) with 1/16&#34; Fittings</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-782</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>BPR Assembly 20 psi</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-791</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Luer Adapter Female Luer - Female Union</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-628</td>
			<td>Known as syringe connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1/4-28 Female to Male Luer Assy</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-675</td>
			<td>Known as needle connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Union Body PEEK .020 thru hole, for 1/16&#34; OD&#34;</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-702-01</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Super Flangeless Ferrule w/SST Ring, 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-250X</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PEEK Low Pressure Tee Assembly 1/16&#34; PEEK .020 thru hole</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-712</td>
			<td>Known as T-connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Super Flangeless Nut PEEK 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; &#38; 1/32&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-255X</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Micro Metering Valve Assembly, 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-445NF</td>
			<td>Known as Needle valve in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Shut Off Valve Assembly PEEK .020</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-732</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Terumo Syringe without needle</td>
			<td>Terumo medical</td>
			<td></td>
			<td>1 mL and 3 mL depending on the volume needed</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Terumo needle</td>
			<td>Terumo medical</td>
			<td></td>
			<td>22G X 1&#189;&#8221; 
			(0.70 X 38 mm)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterican needle</td>
			<td>B | Braun Sharing Enterprise</td>
			<td></td>
			<td>21G X 4&#190;&#8221; 
			(0.80 X 120 mm)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bruker ACF300 (300 MHz)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 300 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AV-III400 (400 MHZ)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 400 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AMX500 (500 MHz)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 500 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Merck 60 (0.040-0.063 mm) mesh silica gel</td>
			<td>Merck</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4-Iodoanisole</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I7608-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>412740 ALDRICH 
			Bis(triphenylphosphine) 
			palladium(II) dichloride 
			&#8805;99% trace metals basis</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>412740-5G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Copper(I) iodide 
			purum, &#8805;99.5%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>03140-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N,N-Diisopropylethylamine</td>
			<td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td>
			<td>D1599</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1, 3, 5-trimethoxybenzene</td>
			<td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td>
			<td>P0250</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,3-Dimethyl-2-butene 
			&#8805;99%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>220159-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bromopentafluorobenzene 
			99%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>B75158-10G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TEMPO Green Alternative 
			98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>214000-25G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>271004-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Diethylether</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>346136-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl sulfoxide</td>
			<td>VWR chemical</td>
			<td>23500.322- 25L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>284505-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Refer to Ref. 8 for synthesis</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Refer to Ref. 9 for synthesis</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

utilization of stop-flow micro-tubing reactors for the development of organic transformations

कार्बनिक संश्लेषण के लिए एक नई प्रतिक्रिया स्क्रीनिंग प्रौद्योगिकी हाल ही में दोनों सतत सूक्ष्म प्रवाह और पारंपरिक बैच रिएक्टरों, गढ़ा बंद प्रवाह माइक्रो टयूबिंग (SFMT) रिएक्टरों से तत्वों के संयोजन द्वारा प्रदर्शन किया गया था । SFMT में, रासायनिक प्रतिक्रियाओं कि उच्च दबाव की आवश्यकता होती है एक सुरक्षित और सुविधाजनक तरीके के माध्यम से समानांतर में दिखलाई जा सकता है । पार संदूषण, जो निरंतर प्रवाह रिएक्टरों के लिए प्रतिक्रिया स्क्रीनिंग में एक आम समस्या है, SFMT में टाल दिया है । इसके अलावा, व्यावसायिक रूप से उपलब्ध प्रकाश-पारगंय माइक्रो-टयूबिंग SFMT में शामिल किया जा सकता है, एक और अधिक प्रभावी वर्दी प्रकाश जोखिम के कारण प्रकाश मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं के लिए एक उत्कृष्ट विकल्प के रूप में सेवारत, बैच रिएक्टरों की तुलना में । कुल मिलाकर, SFMT रिएक्टर प्रणाली सतत प्रवाह रिएक्टरों और अधिक बेहतर प्रतिक्रियाओं के लिए बैच रिएक्टरों की तुलना में है कि गैस रिएजेंट और/या प्रकाश रोशनी, जो एक सरल लेकिन अत्यधिक कुशल प्रतिक्रिया स्क्रीनिंग प्रणाली सक्षम बनाता है की आवश्यकता के समान है । इसके अलावा, किसी भी सफलतापूर्वक SFMT रिएक्टर प्रणाली में विकसित प्रतिक्रिया आसानी से बड़े पैमाने पर उत्पादन के लिए सतत प्रवाह संश्लेषण के लिए अनुवाद किया जा सकता है ।

इस अध्ययन में, SFMT गैसीय रिएजेंट (तालिका 1), प्रकाश मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं (तालिका 2), और प्रतिक्रियाओं कि दोनों गैसीय रिएजेंट और फोटो-catalysis (तालिका 3) शामिल है कि रूपांतरणों को पूरा करने के लिए उपयोग किया जात?...

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Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations

कार्बनिक प्रतिक्रिया रोकने के लिए एक प्रोटोकॉल का उपयोग कर स्क्रीनिंग प्रवाह माइक्रो टयूबिंग (SFMT) गैसीय reactants और/या दिखाई प्रकाश मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं को रोजगार रिएक्टरों प्रस्तुत किया है ।

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Research

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