Name: utilization of stop-flow micro-tubing reactors for the development of organic transformations
Uploaded: 2018-01-04T14:00:00
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シンガポール国立大学 (R-143-000-645-112、R-143-000-665-114) によって提供される財政援助のために感謝しております、GSK EDB (R-143-000-687-592)。

可能な有毒で発がん性化学薬品を取り扱う前にすべての関連する化学物質安全性データ シート (MSDS) を参照してください。技術管理、ドラフトチャンバー、ガスボンベ、身に着けているための十分な個人用保護具などの使用を含む、任意の反応を開始する前に適切なリスク アセスメントを実施します。ガス容器の取扱不良による事故を避けるためにすべての非常に可燃性のガスを使用する前...

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	<li>Mallia, C. J., Baxendale, I. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Use+of+Gases+in+Flow+Synthesis.">The Use of Gases in Flow Synthesis.</a> Organic Process Research &amp; Development. 20 (2), 327-360 (2016).</li><li>Xue, F., Deng, H., Xue, C., Mohamed, D. K. B., Tang, K. Y., Wu, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reaction+discovery+using+acetylene+gas+as+the+chemical+feedstock+accelerated+by+the+&amp;#34;stop-flow&amp;#34;+micro-tubing+reactor+system.">Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the &amp;#34;stop-flow&amp;#34; micro-tubing reactor system.</a> Chemical Science. 8 (5), 3623-3627 (2017).</li><li>McTeague, T. A., Jamison, T. 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W., Su, Y., Hessel, V., Noel, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Accelerated+gas-liquid+visible+light+photoredox+catalysis+with+continuous-flow+photochemical+microreactors.">Accelerated gas-liquid visible light photoredox catalysis with continuous-flow photochemical microreactors.</a> Nat. Protocols. 11 (1), 10-21 (2016).</li><li>Robards, K., Haddad, P. R., Jackson, P. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=High-performance+Liquid+Chromatography&#8212;Instrumentation+and+Techniques.">High-performance Liquid Chromatography&#8212;Instrumentation and Techniques.</a> Principles and Practice of Modern Chromatographic Methods. 5, 227-303 (1994).</li><li>Linder, V., Sia, S. K., Whitesides, G. 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S., Nicewicz, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Direct+Catalytic+Anti-Markovnikov+Hydroetherification+of+Alkenols.">Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols.</a> Journal of the American Chemical Society. 134 (45), 18577-18580 (2012).</li><li>Singh, A., Teegardin, K., Kelly, M., Prasad, K. S., Krishnan, S., Weaver, J. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+synthesis+and+complete+characterization+of+homoleptic+and+heteroleptic+cyclometalated+Iridium(III)+complexes+for+photocatalysis.">Facile synthesis and complete characterization of homoleptic and heteroleptic cyclometalated Iridium(III) complexes for photocatalysis.</a> Journal of Organometallic Chemistry. 776, 51-59 (2015).</li></ol>

新たに開発した SFMT 原子炉は、シャットオフ バルブをマイクロ チューブ2に追加することによって連続的なフロー システムの変更です。このシステムで、バッチ炉をシミュレートする、マイクロ チューブ2,10,11試薬の適切なボリュームの流量を停止ことができます。これらの弁は...

流れ化学はよく緑と持続可能なプロセス1,2の動き方です。バッチ炉と対照をなして連続フロー炉は、温度管理の改善、強化されたミキシング コントロール内部の圧力制御などの重要な利点を所有しています。これらの利点は、連続フロー システムで副産物の形成を大幅に削減します。さらに、連続的なフローが相性の気液反応が優れた界面の表面積のためのマイクロ チューブ内で異なる状態で試薬の向上します。連続フロー炉も強化された、均一光照射による光合成のマイクロ チューブ3の間良いプラットフォームを提供します。
連続的なフロー技術の成功にもかかわらずまだ反応触媒、溶剤、試薬2が含まれるパラメーター検診に制限があります。流れの中の圧力に加えられた変更は大幅に流れ平衡に影響を与えます。さらに、古典的な連続フロー システムは一般的に 1 つの反応でスクリーニング、効率的な並列反応スクリーニングのため時間がかかることに限定されます。連続的なフロー合成における反応時間も、マイクロ チューブ炉のサイズによって制限されます。さらに、連続的なフローのスクリーニングはクロスコンタミネーション高温になりやすいにもかかわらず、異なる反応4間キャリア媒体を採用します。
したがって、連続フロー システムの離散値パラメーターをスクリーニングの難しさに対処するため気体試薬および/または写真を介した反応2を含む反応スクリーニングのためストップ フロー マイクロ チューブ (SFMT) リアクター システムを開発しました。SFMT の原子炉は、バッチ炉、連続炉の要素を構成します。シャットオフ バルブの導入 entraps マイクロ チューブ、バッチ炉に似ている概念の内で試薬とシステムを加圧すると、する場合、SFMT に小型高圧反応装置として動作します。SFMT を水や油浴に浸水することができます熱を原子炉システムに導入します。写真を介した反応を容易にする反応期間中に照らすことができます可視光はマイクロ チューブも。
SFMT、可燃性や毒性ガス、エチレン、アセチレン、一酸化炭素、二酸化炭素などを活用して、バッチ炉1,2,4と比較してより安全な方法で貴重な化学物質を生成することできます。それはそのような反応性のガスを使用する資産として安価な化学原料、反応が完了した後容易に取り外すことができます、クリーナーの手順2を提供します。それどころか、ほとんど反応開発バッチ炉で実施はその不便のための反応性のガスの使用と高温高圧の爆発のリスクを除外する傾向があります。ガス状試薬を採用している場合は、通常バブルや風船を介してバッチ炉に導入されています。これは一般的に低いの再現性や界面混合効率が低いため反応を与えた。高圧容器は反応性とガスの溶解度を高めるために一般的に適用される、彼らは爆発、特に可燃性ガスの危険性と骨の折れる。さらに、それらの不透明な表面はよく写真を介した反応には不向き、高圧反応器を使用されます。したがって、反応ガスの試薬から成ると写真を介した反応は通常まま未踏。この文脈において、SFMT 原子炉は安全かつ便利な方法2で内部の圧力を調節する背圧レギュレータ (BPR) の支援を受けてマイクロ チューブ内で気体の試薬を利用することができますので理想的なプラットフォームを提供します。気体の試薬を含む反応、離れて可視光昇格させた合成は、有機合成5,6の偉大な約束も表示されます。ただし、可視光を介した反応の最大の没落の 1 つは大型船7光子輸送の減衰効果により従来のバッチ炉でスケーラビリティです。高出力の光源を使用している場合は、副生成物過剰照射あります。また、気体の試薬は、高圧2気相反応を使用するとき主に複雑な装置システムのための光化学反応に適用されているほとんど。SFMT のような狭いチャネルの導入により、光照射下における高圧ガス環境を簡単に実現できます。
したがって、これはビデオの利点、SFMT ガス関係の変換と光反応の条件スクリーニングのための手順を理解する多くの科学者を助ける目的を詳しく説明します。

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Acetylene Cylinder</td>
			<td>Chem Gas PTE LTD (Singapore)</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Logato 200 series Syringe pumps</td>
			<td>KD Scientific Inc</td>
			<td>788200</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Blue LED Strips</td>
			<td>Inwares Pte Ltd (Singapore)</td>
			<td>3528 FlexiGlow LED Strips</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PFA Tubing High Purity 1/16&#34; OD x .030&#34; ID x 50ft</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>1632-L</td>
			<td>Depending on diameter of tubings needed</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>KDS Stainless Steel Syringe</td>
			<td>KD Scientific Inc</td>
			<td>780802</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Shut-Off Valve Tefzel (ETFE) with 1/16&#34; Fittings</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-782</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>BPR Assembly 20 psi</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-791</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Luer Adapter Female Luer - Female Union</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-628</td>
			<td>Known as syringe connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1/4-28 Female to Male Luer Assy</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-675</td>
			<td>Known as needle connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Union Body PEEK .020 thru hole, for 1/16&#34; OD&#34;</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-702-01</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Super Flangeless Ferrule w/SST Ring, 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-250X</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PEEK Low Pressure Tee Assembly 1/16&#34; PEEK .020 thru hole</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-712</td>
			<td>Known as T-connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Super Flangeless Nut PEEK 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; &#38; 1/32&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-255X</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Micro Metering Valve Assembly, 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-445NF</td>
			<td>Known as Needle valve in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Shut Off Valve Assembly PEEK .020</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-732</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Terumo Syringe without needle</td>
			<td>Terumo medical</td>
			<td></td>
			<td>1 mL and 3 mL depending on the volume needed</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Terumo needle</td>
			<td>Terumo medical</td>
			<td></td>
			<td>22G X 1&#189;&#8221; 
			(0.70 X 38 mm)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterican needle</td>
			<td>B | Braun Sharing Enterprise</td>
			<td></td>
			<td>21G X 4&#190;&#8221; 
			(0.80 X 120 mm)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bruker ACF300 (300 MHz)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 300 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AV-III400 (400 MHZ)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 400 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AMX500 (500 MHz)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 500 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Merck 60 (0.040-0.063 mm) mesh silica gel</td>
			<td>Merck</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4-Iodoanisole</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I7608-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>412740 ALDRICH 
			Bis(triphenylphosphine) 
			palladium(II) dichloride 
			&#8805;99% trace metals basis</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>412740-5G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Copper(I) iodide 
			purum, &#8805;99.5%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>03140-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N,N-Diisopropylethylamine</td>
			<td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td>
			<td>D1599</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1, 3, 5-trimethoxybenzene</td>
			<td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td>
			<td>P0250</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,3-Dimethyl-2-butene 
			&#8805;99%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>220159-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bromopentafluorobenzene 
			99%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>B75158-10G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TEMPO Green Alternative 
			98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>214000-25G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>271004-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Diethylether</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>346136-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl sulfoxide</td>
			<td>VWR chemical</td>
			<td>23500.322- 25L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>284505-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Refer to Ref. 8 for synthesis</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Refer to Ref. 9 for synthesis</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

utilization of stop-flow micro-tubing reactors for the development of organic transformations

連続マイクロ フローと従来のバッチ炉、鋳造されたストップ フロー マイクロ チューブ (SFMT) 原子炉の両方の要素を組み合わせることによって新しい反応の有機合成技術をスクリーニングを最近示した。SFMT で高圧を必要とする化学反応をより安全で便利な方法を並列に検査します。SFMT の連続フロー炉のスクリーニングの反応に共通の問題は、交差汚染を回避できます。また、市販光の透過性のマイクロ チューブは、SFMT、バッチ炉と比較して、効果的な均一光照射による光反応の優れた選択肢として組み込むことができます。全体的にみて、SFMT 原子炉システムは連続フロー炉に似た反応試薬ガスを組み込むまたはスクリーニング システム シンプルだが非常に効率的な反応を可能にする照明を必要とするバッチ炉よりも優れたです。さらに、大規模な生産のための連続的なフロー合成へ SFMT 原子炉システムで正常に開発した反応を便利に翻訳できます。

本研究では、SFMT 気体試薬 (表 1)、光反応 (表 2)、反応ガスの試薬と光触媒 (表 3) の両方を含む変換が実施されます。
図 1は、SFMT システムに励起されるガスの圧力を調整するためにボンベに接続するガス調整器の一般的な設定を表示します。
図 2は、SFMT システムに励起される試薬の試薬がリンクされてい?...

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Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations

ストップ フロー マイクロ チューブ (SFMT) 気体反応および/または可視光媒介を用いた原子炉反応は提示を用いた有機反応スクリーニングのためのプロトコル。

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