Name: utilization of stop-flow micro-tubing reactors for the development of organic transformations
Uploaded: 2018-01-04T14:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations at JoVE.com

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Consulte todas las hojas de datos seguridad material (MSDS) antes de manipular cualquier posible productos químicos tóxicos y cancerígenos. Realizar evaluaciones de riesgo apropiado antes de iniciar cualquier reacción, incluyendo el uso de controles, como campanas y cilindros de gas, así como usar equipo de protección personal suficiente de ingeniería. Una formación adecuada debe realizarse antes de utilizar cualquier gas altamente inflamables para evitar accidentes causados por mal manejo de los cilindros de gas...

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	<li>Mallia, C. J., Baxendale, I. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Use+of+Gases+in+Flow+Synthesis.">The Use of Gases in Flow Synthesis.</a> Organic Process Research &amp; Development. 20 (2), 327-360 (2016).</li><li>Xue, F., Deng, H., Xue, C., Mohamed, D. K. B., Tang, K. Y., Wu, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reaction+discovery+using+acetylene+gas+as+the+chemical+feedstock+accelerated+by+the+&amp;#34;stop-flow&amp;#34;+micro-tubing+reactor+system.">Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the &amp;#34;stop-flow&amp;#34; micro-tubing reactor system.</a> Chemical Science. 8 (5), 3623-3627 (2017).</li><li>McTeague, T. A., Jamison, T. 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W., Su, Y., Hessel, V., Noel, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Accelerated+gas-liquid+visible+light+photoredox+catalysis+with+continuous-flow+photochemical+microreactors.">Accelerated gas-liquid visible light photoredox catalysis with continuous-flow photochemical microreactors.</a> Nat. Protocols. 11 (1), 10-21 (2016).</li><li>Robards, K., Haddad, P. R., Jackson, P. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=High-performance+Liquid+Chromatography&#8212;Instrumentation+and+Techniques.">High-performance Liquid Chromatography&#8212;Instrumentation and Techniques.</a> Principles and Practice of Modern Chromatographic Methods. 5, 227-303 (1994).</li><li>Linder, V., Sia, S. K., Whitesides, G. 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S., Nicewicz, D. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Direct+Catalytic+Anti-Markovnikov+Hydroetherification+of+Alkenols.">Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols.</a> Journal of the American Chemical Society. 134 (45), 18577-18580 (2012).</li><li>Singh, A., Teegardin, K., Kelly, M., Prasad, K. S., Krishnan, S., Weaver, J. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+synthesis+and+complete+characterization+of+homoleptic+and+heteroleptic+cyclometalated+Iridium(III)+complexes+for+photocatalysis.">Facile synthesis and complete characterization of homoleptic and heteroleptic cyclometalated Iridium(III) complexes for photocatalysis.</a> Journal of Organometallic Chemistry. 776, 51-59 (2015).</li></ol>

El nuevo reactor SFMT es una modificación del sistema de flujo continuo mediante la adición de válvulas de cierre a la tubería de micro2. En este sistema, el caudal de volumen de los reactivos puede interrumpirse a voluntad, simulación de un reactor discontinuo pero en microtubo2,10,11. Estas válvulas ayudan a la captura de la cantidad deseada de reactivos en el tubo...

Química de flujo está bien destinada hacia el movimiento de procesos sostenibles y verdes1,2. En contraste con reactores batch, reactores de flujo continuo poseen importantes ventajas, tales como mejora de la gestión térmica, control de mezcla mejorado y regulación de la presión interna. Estas ventajas reducen considerablemente la formación de subproductos en el sistema de flujo continuo. Además, el flujo continuo mejora las reacciones de gas-líquido bifásico dentro el tubo de micro debido a la excelente superficie interfacial de los reactivos en los diferentes Estados. Reactores de flujo continuo también proporcionan una buena plataforma para fotosíntesis debido a la iluminación mejorada y uniforme de luz a través de los micro tubos3.
A pesar de éxito en la tecnología de flujo continuo, todavía existen limitaciones en la detección de la reacción de los parámetros que involucran catalizadores, solventes y reactivos2. Modificaciones de la presión en el sistema de flujo afectará drásticamente el equilibrio del flujo. Por otra parte, un sistema clásico continuo generalmente se limita a una reacción de detección a la vez, lo que es mucho tiempo para la detección de la reacción paralela eficiente. El tiempo de reacción en la síntesis de flujo continuo también es limitado por su tamaño de reactor de microtubo. Además, proyección de flujo continuo es propenso a la contaminación cruzada en una temperatura más alta, aunque medio portador es empleada entre diversas reacciones4.
Por lo tanto, para hacer frente a la dificultad de proyección parámetros discretos en sistemas de flujo continuo, hemos desarrollado un sistema de reactor de flujo de parada microtubo (SFMT) para la detección de la reacción que consiste en reactivos gaseosos y reacciones mediadas por la foto2. Reactores SFMT comprenden elementos de reactores batch y reactores de flujo continuo. La introducción de válvulas de cierre atrapa los reactivos dentro del tubo de micro, un concepto que es similar a un reactor discontinuo, y cuando el sistema esté presurizado, el SFMT se comporta como un reactor de alta presión de miniatura. El SFMT puede luego ser sumergido en un baño de agua o aceite, introducir calor en el sistema del reactor. Luces visibles se pueden también brilló en el tubo de micro durante el período de reacción para facilitar reacciones mediadas por la foto.
En SFMT, gases inflamables o tóxicos, como el etileno, acetileno y monóxido de carbono, pueden ser utilizados para generar valiosos productos químicos de una manera más segura en comparación con reactores de lote1,2,4. Es un activo para utilizar dichos gases reactivos como son baratas materias primas químicas y pueden eliminarse fácilmente después de que las reacciones se completan, proporcionando un procedimiento limpio2. Por el contrario, más desarrollo de la reacción llevó a cabo en reactores por lotes tiende a excluir el uso de gases reactivos debido a sus molestias y riesgo de explosión a elevada presión y temperatura. Si se emplean reactivos gaseosos, generalmente se introducen en reactores por lotes mediante burbujas o globos. Esto generalmente le dio menor reproducibilidad o reactividad debido a la baja eficiencia de mezcla en la interfase. Aunque comúnmente se aplican a los recipientes de alta presión para aumentar la reactividad y la solubilidad de los gases, son laboriosos con riesgo de explosión, especialmente con gases inflamables. Además, la superficie opaca de los usa reactores de alta presión hechos inadecuado para reacciones mediadas por la foto. Por lo tanto, las reacciones que consisten en reactivos gaseosos y reacciones mediadas por la foto generalmente quedan inexploradas. En este contexto, reactores SFMT proporcionan una plataforma ideal porque los reactivos gaseosos pueden ser utilizados en el microtubo con la ayuda de un regulador de presión trasera (BPR) para regular la presión interna en una manera conveniente y segura2. Aparte de las reacciones que involucran reactivos gaseosos, promueve síntesis de luz visible también muestra grandes promesas para síntesis orgánica5,6. Sin embargo, uno de la mayor caída de reacciones mediada por luz visible es la escalabilidad en reactores por lotes convencionales debido al efecto de atenuación del transporte del fotón en vasos grandes7. Si se utilizan fuentes de luz de alta potencia, irradiación excesiva puede resultar en la formación de subproductos. Por otra parte, reactivos gaseosos rara vez se han aplicado en fotoquímico reacciones principalmente debido al sistema de aparato complejo, al utilizar reactivos en fase gaseosa en alta presión2. A través de la introducción de un canal estrecho, como SFMT, un entorno de gas de alta presión se puede lograr fácilmente bajo irradiación de la luz.
Por lo tanto, este detallado vídeo pretende ayudar a más científicos a comprender las ventajas y el procedimiento de usar SFMT para la detección de la condición de gas implicó transformaciones y reacciones mediadas por la luz.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Acetylene Cylinder</td>
			<td>Chem Gas PTE LTD (Singapore)</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Logato 200 series Syringe pumps</td>
			<td>KD Scientific Inc</td>
			<td>788200</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Blue LED Strips</td>
			<td>Inwares Pte Ltd (Singapore)</td>
			<td>3528 FlexiGlow LED Strips</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PFA Tubing High Purity 1/16&#34; OD x .030&#34; ID x 50ft</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>1632-L</td>
			<td>Depending on diameter of tubings needed</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>KDS Stainless Steel Syringe</td>
			<td>KD Scientific Inc</td>
			<td>780802</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Shut-Off Valve Tefzel (ETFE) with 1/16&#34; Fittings</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-782</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>BPR Assembly 20 psi</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-791</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Luer Adapter Female Luer - Female Union</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-628</td>
			<td>Known as syringe connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1/4-28 Female to Male Luer Assy</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-675</td>
			<td>Known as needle connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Union Body PEEK .020 thru hole, for 1/16&#34; OD&#34;</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-702-01</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Super Flangeless Ferrule w/SST Ring, 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-250X</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>PEEK Low Pressure Tee Assembly 1/16&#34; PEEK .020 thru hole</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-712</td>
			<td>Known as T-connector in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Super Flangeless Nut PEEK 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; &#38; 1/32&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-255X</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Micro Metering Valve Assembly, 1/4-28 Flat-Bottom, for 1/16&#34; OD</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-445NF</td>
			<td>Known as Needle valve in this paper</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Shut Off Valve Assembly PEEK .020</td>
			<td>IDEX Health&#38;Science</td>
			<td>P-732</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Terumo Syringe without needle</td>
			<td>Terumo medical</td>
			<td></td>
			<td>1 mL and 3 mL depending on the volume needed</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Terumo needle</td>
			<td>Terumo medical</td>
			<td></td>
			<td>22G X 1&#189;&#8221; 
			(0.70 X 38 mm)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterican needle</td>
			<td>B | Braun Sharing Enterprise</td>
			<td></td>
			<td>21G X 4&#190;&#8221; 
			(0.80 X 120 mm)</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bruker ACF300 (300 MHz)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 300 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AV-III400 (400 MHZ)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 400 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>AMX500 (500 MHz)</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>For 500 MHz NMR scanning</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Merck 60 (0.040-0.063 mm) mesh silica gel</td>
			<td>Merck</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4-Iodoanisole</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I7608-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>412740 ALDRICH 
			Bis(triphenylphosphine) 
			palladium(II) dichloride 
			&#8805;99% trace metals basis</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>412740-5G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Copper(I) iodide 
			purum, &#8805;99.5%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>03140-100G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N,N-Diisopropylethylamine</td>
			<td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td>
			<td>D1599</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1, 3, 5-trimethoxybenzene</td>
			<td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td>
			<td>P0250</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,3-Dimethyl-2-butene 
			&#8805;99%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>220159-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Bromopentafluorobenzene 
			99%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>B75158-10G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TEMPO Green Alternative 
			98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>214000-25G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>271004-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Diethylether</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>346136-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl sulfoxide</td>
			<td>VWR chemical</td>
			<td>23500.322- 25L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1,2-Dichloroethane</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>284505-1L</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Refer to Ref. 8 for synthesis</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td>Refer to Ref. 9 for synthesis</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

utilization of stop-flow micro-tubing reactors for the development of organic transformations

Recientemente se demostró una reacción nueva tecnología para la síntesis orgánica de control combinando elementos de la hornada convencional reactores, reactores de (SFMT) de microtubo de stop-flow acuñados y micro-flujo continuo. En SFMT, reacciones químicas que requieren alta presión pueden ser defendidas en paralelo a través de una forma más segura y conveniente. Se evita la contaminación cruzada, que es un problema común en la reacción de reactores de flujo continuo, en SFMT. Por otra parte, la micro-tubería permeable a la luz comercialmente disponible puede incorporarse SFMT, sirviendo como una excelente opción para reacciones mediadas por la luz debido a una exposición de luz uniforme más eficaz, en comparación con reactores por lotes. En general, el sistema de reactor SFMT es similar a los reactores de flujo continuo y más superior que los reactores por lotes para las reacciones que incorporan reactivos de gas y/o requieran luz-iluminación, que permite una reacción simple pero altamente eficiente sistema de detección. Además, cualquier reacción desarrollado con éxito en el sistema de reactor SFMT se puede traducir convenientemente a síntesis de flujo continuo para la producción a gran escala.

En este estudio, SFMT se utiliza para llevar a cabo transformaciones que incluyen gases reactivos (cuadro 1), reacciones mediadas por la luz (cuadro 2) y reacciones que involucra reactivos gaseosos y Foto-Catálisis (cuadro 3).
Figura 1 muestra una configuración típica para el regulador de gas para conectarse al cilindro de gas para regular la presión del gas se bombea al sistema SFMT.
Figura 2 se repres...

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Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations

Un protocolo para la detección de la reacción orgánica usando stop-flow microtubo (SFMT) reactores que emplean reactivos gaseosos o mediado de luz visible se presenta reacciones.

Utilización de reactores de tubos de Micro flujo de parada para el desarrollo de transformaciones orgánicas

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