Name: syntheses, crystallization, and spectroscopic characterization of 3,5-lutidine n-oxide dehydrate
Uploaded: 2018-04-24T14:00:00
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1. 反応
<ol><li>発煙のフード 0.5 mol (29.8 mL) 氷酢酸と開かれたラウンド 100 mL フラスコを配置し、3, 5-dimethylpyridine と H2O2 (35%) 5 mL 0.051 mol (5.82 mL) を追加します。5 h で 80 ° C の内部温度で一定の電磁攪拌下で混合物の反応をしてください。</li>
	<li>反応時間後氷 (氷酢酸ガスを公開を行う)、24 ° C に、フラスコを冷却し、過剰の酢酸を削除する 90-120 分間高真空蒸留ユニットに差し?...

<ol>
	<li>Ochiai, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Japanese+work+on+the+chemistry+of+pyridine+1-oxide+and+related+compounds.">Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds.</a> J. Org. Chem. 18 (5), 534-551 (1953).</li><li>Solomons, T. W. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Organic Chemistry 2nd Edition. , 1110 (1976).</li><li>Albini, A., Pietra, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Heterocyclic N-Oxides. , 328 (1991).</li><li>Koukal, P., Ulc, J., Necas, D., Kotora, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Heterocyclic+N.-Oxides.">Heterocyclic N.-Oxides.</a> Topics in Heterocyclic Chemistry. 53, 29-58 (2017).</li><li>Wen-Man, Z., Jian-Jun, D., Xu, J., Jun, X., Huan-Jian, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible-Light-Induced+C2+alkylation+of+pyridine+N.-oxides.">Visible-Light-Induced C2 alkylation of pyridine N.-oxides.</a> J. Org. Chem. 82 (4), 2059-2066 (2017).</li><li>Merino Garc&#237;a, M. R., R&#237;os-Merino, F. J., Bern&#232;s, S., Reyes-Ortega, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Crystal+structure+of+3,5-dimethylpyridine+N-oxide+dihydrate.">Crystal structure of 3,5-dimethylpyridine N-oxide dihydrate.</a> Acta Cryst. 72 (12), 1687-1690 (2016).</li><li>Sarma, R., Karmakar, A., Baruah, J. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-Oxides+in+Metal-Containing+Multicomponent+Molecular+Complexes.">N-Oxides in Metal-Containing Multicomponent Molecular Complexes.</a> Inorg. Chem. 47 (3), 763-765 (2008).</li><li>Youssif, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+trends+in+the+chemistry+of+pyridine+N-oxides.">Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides.</a> ARKIVOC. 2001, 242-268 (2001).</li><li>Chucholowski, A. W., Uhlendorf, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Base+catalyzed+rearrangement+of+5-cyanomethyl-2-isoxazolines;+novel+pathway+for+the+formation+of+2-aminopyridine+N-oxides.">Base catalyzed rearrangement of 5-cyanomethyl-2-isoxazolines; novel pathway for the formation of 2-aminopyridine N-oxides.</a> Tetrahedron Lett. 31 (14), 1949-1952 (1990).</li><li>Thellend, A., Battioni, P., Sanderson, W., Mansuy, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Oxidation+of+N-Heterocycles+by+H2O2+Catalyzed+by+a+Mn-Porphyrin:+An+Easy+Access+to+N-Oxides+Under+Mild+Conditions.">Oxidation of N-Heterocycles by H2O2 Catalyzed by a Mn-Porphyrin: An Easy Access to N-Oxides Under Mild Conditions.</a> Synthesis. 1997 (12), 1387-1388 (1997).</li><li>Cop&#233;ret, C., Adolfson, H., Tinh-Alfredo, V. K. h., Yudin, A. K., Sharpless, K. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+simple+and+Efficient+Method+for+the+Preparation+of+Pyridine+N-Oxides.">A simple and Efficient Method for the Preparation of Pyridine N-Oxides.</a> J. Org. Chem. 63 (5), 1740-1741 (1998).</li><li>Ferrer, M., S&#225;nchez-Baeza, F., Messeguer, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=On+the+preparation+of+amine+N-oxides+by+using+dioxiranes.">On the preparation of amine N-oxides by using dioxiranes.</a> Tetrahedron. 53 (46), 15877-15888 (1997).</li><li>Adam, W., Briviba, K., Duschek, F., Golsch, D., Kiefer, W., Sies, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+of+singlet+oxygen+in+the+deoxygenation+of+heteroarene+N-oxides+by+dimethyldioxirane.">Formation of singlet oxygen in the deoxygenation of heteroarene N-oxides by dimethyldioxirane.</a> J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995 (18), 1831-1832 (1995).</li><li>Murray, R. W., Singh, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Facile+One-Step+Synthesis+of+C-Arylnitrones+Using+Dimethyldioxirane.">A Facile One-Step Synthesis of C-Arylnitrones Using Dimethyldioxirane.</a> J.Org.Chem. 55 (9), 2954-2957 (1990).</li><li>Kim, S. W., Um, T., Shin, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Br&#248;nsted+acid-catalyzed+&#945;-halogenation+of+ynamides+from+halogenated+solvents+and+pyridine-N-oxides.">Br&#248;nsted acid-catalyzed &#945;-halogenation of ynamides from halogenated solvents and pyridine-N-oxides.</a> Chem. Commun. 53 (18), 2733-2736 (2017).</li><li>Campeau, L., Rousseaux, R., Fagnou, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+solution+to+the+2-pyridyl+organometallic+cross-coupling+problem:+regioselective+catalytic+direct+arylation+of+pyridine+N-oxides.">A solution to the 2-pyridyl organometallic cross-coupling problem: regioselective catalytic direct arylation of pyridine N-oxides.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (51), 18020-18021 (2005).</li><li>Gang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metal-free+methylation+of+a+pyridine+N-oxide+C-H+bond+by+using+peroxides.">Metal-free methylation of a pyridine N-oxide C-H bond by using peroxides.</a> Org. Biomol. Chem. 13 (46), 11184-11188 (2015).</li><li>May, D., Nyman, M. J., Hampden-Smith, E. N., Duesler, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis,+characterization,+and+reactivity+of+group+12+metal+thiocarboxylates+M(SOCR)2Lut2[M)+Cd,+Zn;+R+)+CH3,+C(CH3)3;+Lut+)+3,5-Dimethylpyridine+(Lutidine)].">Synthesis, characterization, and reactivity of group 12 metal thiocarboxylates M(SOCR)2Lut2[M) Cd, Zn; R ) CH3, C(CH3)3; Lut ) 3,5-Dimethylpyridine (Lutidine)].</a> Inorg. Chem. 36 (10), 2218-2224 (1997).</li><li>Cho, S. H., Hwang, S. J., Chang, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Palladium-Catalyzed+C-H+Functionalization+of+Pyridine+N-Oxides:+Highly+Selective+Alkenylation+and+Direct+Arylation+with+Unactivated+Arenes.">Palladium-Catalyzed C-H Functionalization of Pyridine N-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 130 (29), 9254-9256 (2008).</li><li>Ide, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Spin-crossover+between+high-spin+(S+=+5/2)+and+low-spin+(S+=+1/2)+states+in+six-coordinate+iron(III)+porphyrin+complexes+having+two+pyridine-N.+oxide+derivatives.">Spin-crossover between high-spin (S = 5/2) and low-spin (S = 1/2) states in six-coordinate iron(III) porphyrin complexes having two pyridine-N. oxide derivatives.</a> Dalton Trans. 46 (1), 242-249 (2017).</li><li>Drago, R. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Physical Methods in Chemistry. , 750 (1977).</li><li>Cervantes-Mej&#237;a, V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Branched+Polyamines+Functionalized+with+Proposed+Reaction+Pathways+Based+on+1H-NMR,+Atomic+Absorption+and+IR+Spectroscopies.">Branched Polyamines Functionalized with Proposed Reaction Pathways Based on 1H-NMR, Atomic Absorption and IR Spectroscopies.</a> American Journal of Analytical Chemistry. 5 (16), 1090-1101 (2014).</li><li>Huheey, J. E., Keiter, E. A., Keiter, R. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 4th Edition. , 1023 (1997).</li><li>Rigaku, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> CrysAlisPRO. , (2013).</li><li>Sheldrick, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=SHELXT+-+Integrated+space-group+and+crystal-structure+determination.">SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination.</a> Acta Cryst. 71 (1), 3-8 (2015).</li><li>Sheldrick, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Crystal+structure+refinement+with+SHELXL.">Crystal structure refinement with SHELXL.</a> Acta Cryst. 71 (1), 3-8 (2015).</li><li>Sheldrick, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+short+history+of+SHELX.">A short history of SHELX.</a> Acta Cryst. 64 (1), 112-122 (2008).</li><li>Macrae, C. F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mercury+CSD+2.0+-+new+features+for+the+visualization+and+investigation+of+crystal+structures.">Mercury CSD 2.0 - new features for the visualization and investigation of crystal structures.</a> J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).</li><li>. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> ChemBioDraw Ultra 13. , (2013).</li></ol>

ここで提示されたプロトコルは、基板上の官能基化法として 3, 5-ルチジンの窒素原子に酸素原子をリンクする従来方法です。この手法は、x 線の適切な脱水の結晶 (図 5、DSC HX300 サイバー ショット ソニーのカメラで撮影した画像) を生成する確立も。限り我々 が懸念している、ない多くのレポートは、このような結晶16の生産を説明しています。多くの化合物は...

今日では、世界中の科学者に投資しているリソース低反応性フロント付加反応1,2に知られている、芳香族グループの機能化の新しい合成ルートの開発 3。窒素原子は炭素原子を置換、ピリジンはリング3炭素原子のみで構成されるアナログに似たような反応を示し、それは通常追加ではなく、置換の機構を受けます。N-酸化物、窒素および酸素原子3空軌道を持つ窒素の非共有結合電子対の重複によって形成される酸素ドナーの絆の存在によって特徴的な。特に、ピリジンN-酸化物は、ルイス塩基、電子供与体として作用する可能性、N-O 部位と彼らは対応するルイス酸・塩基対を形成するルイス酸と組み合わせることがあります。潜在的な求電子剤に向かってルイス酸の nucleophilicity を増加できることが条件の下で反応させる、通常の反応は発生しませんので、不可欠な化学結果しております。おそらくこのような化合物の最も頻繁に使用は様々 な酸化反応酸化剤4として動作です。ピリジンN-酸化物とそのリング官能基化誘導体の多くは生物学的活性や薬理学的エージェント5、再発の分子であり、さまざまな分光学的ツールによる明確な空間分布を確立されています。それらのいくつかの6,7。ピリジン環に異なるグループを関連付けて研究の科学者はイソキサゾリン フォーム 6 - キシレンを沸騰 DBU などベースの触媒量を必要とするので、簡単で従来の方法を生成するさまざまな方法論をテストしています。置換-2-アミノピリジンN-酸化物8,9。種々 のピリジン誘導体は彼らの対応するNに変えられた-マンガン量を触媒の存在下で酸化物 tetrakis(2,6-diclorophenyl) CH2Cl2/CH3ポルフィリンおよびアンモニウムのアセテートCN8,10。CH2Cl2 methyltrioxorhenium8、11、または過剰なジメチルジオキシランの添加による触媒量の存在下で H2O2を使用して酸化物に酸化する他のピリジン0 の ° C で対応するNにつながる-酸化物8,12,13,14。ビス (トリメチルシリル) 過酸化 CH2Cl2で trioxorhenium の存在下ではピリジンNの合成使用されています-酸化物8,11。アミノピリジンNの合成-カロの酸 (peroxomonosulfuric 酸) を使用して含むアシル化もされて酸化物報告8。それにもかかわらず、ここでは、報告された方法論と落合1、によって報告された方法論の一部を使用してアクセスできる安価な試薬、H2O2氷酢酸の使用で非常に良い結果を提供します。この実習は第三級アミンに作用する大規模な準備での使用に適して、それのみ 30% 過酸化水素が必要な反応で良好な収率と 70 から 80 ° C 間の温度で氷酢酸を生成および浄化プロセスが使用触媒や高価な試薬1を使用せず、蒸留のようなほとんどの合成実験室で利用可能です。文献は、他の方法論も多く、10-24 h と温度が 100 ° C 4,8からのタイム フレームと結晶 x 線解析では収量はほとんど報告を報告します。
受身に様々 なn-酸化誘導体、適切に求核または求電子のいずれかの方法でルチジン リングをアクティブに使用されます。求または求電子的要因は、置換基の影響を受けます。主な要因は、電子グループ ピリジン環、求核特性1となっています。無料のN-酸化化合物は芳香環の非局在電荷による x 線解析に適した結晶としてほとんど分離されます。しかし、溶媒和要因は酸素15の負の密度を安定させるために重要です。

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:725px;" width="725">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:212px;">3,5-lutidine</td>
			<td style="width:228px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">L4206-500ML</td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Glacial acetic acid</td>
			<td>Fermont</td>
			<td>3015</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Hidrogen peroxide (35%)</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>349887-500ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;">Na2CO3 anhydrous</td>
			<td>Productos Qu&#237;micos Monterrey</td>
			<td>1792</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;">Na2SO4 anhydrous</td>
			<td>Alfa reactivos</td>
			<td>25051-C</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;">CHCl3</td>
			<td>Fermont</td>
			<td>6205</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Ethyl eter</td>
			<td>Mercury Chemist</td>
			<td>QME0309</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Distilled water</td>
			<td>Comercializadora Qu&#237;mica Poblana</td>
			<td>not-existent</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

syntheses, crystallization, and spectroscopic characterization of 3,5-lutidine n-oxide dehydrate

3, 5-ルチジンN酸化物の合成は、脱水、 12-アミノ-ピリジン-3, 5-ジカルボン酸の合成ルートで達成されました。落合最初 12 h プロセスで 1957 年に非置換ピリジンの方法論に使用がない適切な結晶を x 線が得られました。ここで紹介する方法で使用される代替のリングは、 1で異なる求強度を付与する非対称単位に水分子の付加を明確に影響。X 線結晶化合物1は 2 つの水分子の存在によって酸素の負電荷の安定化により水素原子がリングに正電荷を寄付このような水の分子も超分子的相互作用を構築するサービスを提供します。水和物の分子は、10 の pH を調整することによって到達できるアルカリ用も可能です。二重メチル置換リングと 5 h の反応時間で重要なより汎用性の高い方法になりますと将来リング挿入用の広い化学。

プロトコルは、本質的に落合の技術1の拡張です。ただし、温度が低いとより少ない時間が適用されます。この単純なメソッドを使用して、置換ピリジンNである汎用性の高いリガンドを取得できます-酸化物の派生物。1の形成を確認するには、手順の有効性をテストする NMR 1H と13C 分析を優先します。
<p class="jov...

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Syntheses, Crystallization, and Spectroscopic Characterization of 3,5-Lutidine N-Oxide Dehydrate

症例、ピリジンNの古典的な合成とは異なるシンプルなプロトコルによって脱水合成と 3, 5-ルチジンN酸化物の結晶性の酸化物。このプロトコルは異なる原料を利用し、新しい溶媒和分子構造、ゆっくりと蒸発させるの下に結晶する反応時間が含まれます。

合成、結晶化、および 3, 5-ルチジンNの分光学的キャラクタリゼーション-酸化物の脱水

The synthesis of 3,5-lutidine N-oxide dehydrate, 1, was achieved in the synthesis route of 2-amino-pyridine-3,5-dicarboxylic acid. Ochiai first used the ...

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