Name: syntheses, crystallization, and spectroscopic characterization of 3,5-lutidine n-oxide dehydrate
Uploaded: 2018-04-24T14:00:00
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현재 작업 Vicerrectoría 드 Investigación y BUAP, 과학의 Divulgation, 그리고 프로젝트 번호에서 Estudios de Posgrado에 의해 지원 되었습니다. REOY-NAT14, 15, 16-G. HEAS-NAT17. RMG는 장학금 417887 CONACyT을 (멕시코) 감사합니다.

1입니다. 반응
<ol><li>증기 두건에서 0.5 mol (29.8 mL) 빙 초 산으로 열린된 라운드 100 mL 플라스 크 놓고 3, 5-dimethylpyridine 및 H2O2 (35%)의 5 mL의 0.051 mol (5.82 mL)를 추가 합니다. 아래 지속적인 자석 교 반, 혼합 반응 5 h 80 ° C의 내부 온도 유지.</li>
	<li>반응 시간 후 얼음 (얼음에 초 산 가스 노출 하지 않습니다)와 24 ° C에 플라스 크를 냉각 하 고 초과 초 산을 제거 하 90-120 분에 대 한 높은 ?...

<ol>
	<li>Ochiai, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Japanese+work+on+the+chemistry+of+pyridine+1-oxide+and+related+compounds.">Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds.</a> J. Org. Chem. 18 (5), 534-551 (1953).</li><li>Solomons, T. W. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Organic Chemistry 2nd Edition. , 1110 (1976).</li><li>Albini, A., Pietra, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Heterocyclic N-Oxides. , 328 (1991).</li><li>Koukal, P., Ulc, J., Necas, D., Kotora, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Heterocyclic+N.-Oxides.">Heterocyclic N.-Oxides.</a> Topics in Heterocyclic Chemistry. 53, 29-58 (2017).</li><li>Wen-Man, Z., Jian-Jun, D., Xu, J., Jun, X., Huan-Jian, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Visible-Light-Induced+C2+alkylation+of+pyridine+N.-oxides.">Visible-Light-Induced C2 alkylation of pyridine N.-oxides.</a> J. Org. Chem. 82 (4), 2059-2066 (2017).</li><li>Merino Garc&#237;a, M. R., R&#237;os-Merino, F. J., Bern&#232;s, S., Reyes-Ortega, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Crystal+structure+of+3,5-dimethylpyridine+N-oxide+dihydrate.">Crystal structure of 3,5-dimethylpyridine N-oxide dihydrate.</a> Acta Cryst. 72 (12), 1687-1690 (2016).</li><li>Sarma, R., Karmakar, A., Baruah, J. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-Oxides+in+Metal-Containing+Multicomponent+Molecular+Complexes.">N-Oxides in Metal-Containing Multicomponent Molecular Complexes.</a> Inorg. Chem. 47 (3), 763-765 (2008).</li><li>Youssif, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+trends+in+the+chemistry+of+pyridine+N-oxides.">Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides.</a> ARKIVOC. 2001, 242-268 (2001).</li><li>Chucholowski, A. W., Uhlendorf, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Base+catalyzed+rearrangement+of+5-cyanomethyl-2-isoxazolines;+novel+pathway+for+the+formation+of+2-aminopyridine+N-oxides.">Base catalyzed rearrangement of 5-cyanomethyl-2-isoxazolines; novel pathway for the formation of 2-aminopyridine N-oxides.</a> Tetrahedron Lett. 31 (14), 1949-1952 (1990).</li><li>Thellend, A., Battioni, P., Sanderson, W., Mansuy, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Oxidation+of+N-Heterocycles+by+H2O2+Catalyzed+by+a+Mn-Porphyrin:+An+Easy+Access+to+N-Oxides+Under+Mild+Conditions.">Oxidation of N-Heterocycles by H2O2 Catalyzed by a Mn-Porphyrin: An Easy Access to N-Oxides Under Mild Conditions.</a> Synthesis. 1997 (12), 1387-1388 (1997).</li><li>Cop&#233;ret, C., Adolfson, H., Tinh-Alfredo, V. K. h., Yudin, A. K., Sharpless, K. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+simple+and+Efficient+Method+for+the+Preparation+of+Pyridine+N-Oxides.">A simple and Efficient Method for the Preparation of Pyridine N-Oxides.</a> J. Org. Chem. 63 (5), 1740-1741 (1998).</li><li>Ferrer, M., S&#225;nchez-Baeza, F., Messeguer, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=On+the+preparation+of+amine+N-oxides+by+using+dioxiranes.">On the preparation of amine N-oxides by using dioxiranes.</a> Tetrahedron. 53 (46), 15877-15888 (1997).</li><li>Adam, W., Briviba, K., Duschek, F., Golsch, D., Kiefer, W., Sies, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formation+of+singlet+oxygen+in+the+deoxygenation+of+heteroarene+N-oxides+by+dimethyldioxirane.">Formation of singlet oxygen in the deoxygenation of heteroarene N-oxides by dimethyldioxirane.</a> J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995 (18), 1831-1832 (1995).</li><li>Murray, R. W., Singh, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Facile+One-Step+Synthesis+of+C-Arylnitrones+Using+Dimethyldioxirane.">A Facile One-Step Synthesis of C-Arylnitrones Using Dimethyldioxirane.</a> J.Org.Chem. 55 (9), 2954-2957 (1990).</li><li>Kim, S. W., Um, T., Shin, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Br&#248;nsted+acid-catalyzed+&#945;-halogenation+of+ynamides+from+halogenated+solvents+and+pyridine-N-oxides.">Br&#248;nsted acid-catalyzed &#945;-halogenation of ynamides from halogenated solvents and pyridine-N-oxides.</a> Chem. Commun. 53 (18), 2733-2736 (2017).</li><li>Campeau, L., Rousseaux, R., Fagnou, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+solution+to+the+2-pyridyl+organometallic+cross-coupling+problem:+regioselective+catalytic+direct+arylation+of+pyridine+N-oxides.">A solution to the 2-pyridyl organometallic cross-coupling problem: regioselective catalytic direct arylation of pyridine N-oxides.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (51), 18020-18021 (2005).</li><li>Gang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metal-free+methylation+of+a+pyridine+N-oxide+C-H+bond+by+using+peroxides.">Metal-free methylation of a pyridine N-oxide C-H bond by using peroxides.</a> Org. Biomol. Chem. 13 (46), 11184-11188 (2015).</li><li>May, D., Nyman, M. J., Hampden-Smith, E. N., Duesler, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis,+characterization,+and+reactivity+of+group+12+metal+thiocarboxylates+M(SOCR)2Lut2[M)+Cd,+Zn;+R+)+CH3,+C(CH3)3;+Lut+)+3,5-Dimethylpyridine+(Lutidine)].">Synthesis, characterization, and reactivity of group 12 metal thiocarboxylates M(SOCR)2Lut2[M) Cd, Zn; R ) CH3, C(CH3)3; Lut ) 3,5-Dimethylpyridine (Lutidine)].</a> Inorg. Chem. 36 (10), 2218-2224 (1997).</li><li>Cho, S. H., Hwang, S. J., Chang, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Palladium-Catalyzed+C-H+Functionalization+of+Pyridine+N-Oxides:+Highly+Selective+Alkenylation+and+Direct+Arylation+with+Unactivated+Arenes.">Palladium-Catalyzed C-H Functionalization of Pyridine N-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 130 (29), 9254-9256 (2008).</li><li>Ide, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Spin-crossover+between+high-spin+(S+=+5/2)+and+low-spin+(S+=+1/2)+states+in+six-coordinate+iron(III)+porphyrin+complexes+having+two+pyridine-N.+oxide+derivatives.">Spin-crossover between high-spin (S = 5/2) and low-spin (S = 1/2) states in six-coordinate iron(III) porphyrin complexes having two pyridine-N. oxide derivatives.</a> Dalton Trans. 46 (1), 242-249 (2017).</li><li>Drago, R. 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L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 4th Edition. , 1023 (1997).</li><li>Rigaku, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> CrysAlisPRO. , (2013).</li><li>Sheldrick, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=SHELXT+-+Integrated+space-group+and+crystal-structure+determination.">SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination.</a> Acta Cryst. 71 (1), 3-8 (2015).</li><li>Sheldrick, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Crystal+structure+refinement+with+SHELXL.">Crystal structure refinement with SHELXL.</a> Acta Cryst. 71 (1), 3-8 (2015).</li><li>Sheldrick, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+short+history+of+SHELX.">A short history of SHELX.</a> Acta Cryst. 64 (1), 112-122 (2008).</li><li>Macrae, C. F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mercury+CSD+2.0+-+new+features+for+the+visualization+and+investigation+of+crystal+structures.">Mercury CSD 2.0 - new features for the visualization and investigation of crystal structures.</a> J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).</li><li>. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> ChemBioDraw Ultra 13. , (2013).</li></ol>

여기에 제시 된 프로토콜 기판의 기능화 방법으로 3, 5-lutidine의 질소 원자에 산소 원자를 연결 하는 전통적인 방법입니다. 이 기술은 또한 x 선 적당 한 탈수 결정 (그림 5, 소니 DSC-HX300 사이버-샷 카메라와 함께 찍은 사진)를 잘 설립 이다. 마찬가지로 지금까지 우리는 우려, 많은 보고서 같은 결정16의 생산을 설명 했습니다. 그들은 다양 한 금속17...

요즘, 전세계 과학자가 투자 하 고 리소스 추가 반응1,2낮은 반응성 앞에 대 한 알려져 있다, 향기로운 그룹의 기능화에 대 한 새로운 합성 경로 개발 3. Pyridine, 어디 질소 원자는 탄소 원자 대체, 선물 반지 탄소 원자3, 전적으로 이루어진 아날로그에 유사한 화학 반응 하 고 그것은 일반적으로 추가 보다는 대체 메커니즘을 겪 습. N-산화물은 질소와 산소 원자3빈 궤도와 질소에 nonbonding 전자 쌍의 겹침에 의해 형성 된 산소 사이 기증자 본드의 존재에 의해 구별. 특히, pyridine N-산화물 루이스 기초는 그들의 N O moiety는 전자 기증자 역할을 할 수 있기 때문에 그들은 루이스 산 해당 루이스 산-염기 쌍 형성으로 결합할 수 있습니다. 이 속성은 필수 화학 결과 잠재적인 electrophiles 향해 루이스 산의 nucleophilicity를 증가 시킬 수 있기 때문에 따라서 어디 정상적으로 반응 하지 발생 조건 하에서 반응 하도록 허용. 아마 이러한 화합물의 가장 빈번한 사용 다양 한 산화 반응 산화 제4역할을 어디에서 이다. Pyridine N-산화물 및 그들의 반지 기능성된 유도체의 많은 재발 분자 생물학적 활동과 약리 에이전트5, 그리고 다른 분 도구에서 명확한 공간 배급 설립 되었습니다 그들 중 일부에 대 한6,7. Pyridine 반지에 다른 그룹을 연결에 대 한 연구, 과학자는 다양 한 방법론 isoxazolines 형태로 6-자일 렌을 끓는 DBU 등 자료의 촉매 양이 필요로 하기 때문에 간단 하 고 기존 메서드를 생산 테스트 대체-2-aminopyridine N-산화물8,9. 피리 딘 유도체의 다양 한 그들의 해당 N으로 변환 되었습니다-촉매 양의 망간의 산화물 tetrakis(2,6-diclorophenyl) 채널2Cl2/CH3 포 르 피 린 및 암모늄 아세테이트 CN8,10. 다른 pyridines는 채널2Cl2에서에서 H2O2 촉매 금액 또는 초과 dimethyldioxirane의 추가 의해 methyltrioxorhenium8,11의 존재를 사용 하 여 그들의 산화물을 산화 0 ° C에서 해당 N에 이르게-산화물8,12,,1314. 두번째 채널2Cl2 trioxorhenium 존재 (trimethylsilyl) 과산화 pyridine N의 합성에 사용 되었습니다-산화물8,11. Aminopyridine N의 합성-산화물 오목의 산 (peroxomonosulfuric acid)을 사용 하 여 관련 된 acylation 되었습니다 보고8. 그럼에도 불구 하 고, 보고 여기, 방법론과 오치아이1을 보고 방법론의 일부를 사용 하 여 저렴 하 고 액세스할 수 시 약, H2O2 와 빙 초 산의 사용으로 매우 좋은 결과를 제공 합니다. 이 연습 제 3 아민에 대규모 준비에 사용 하기 위해 더 적당 한 그것은 생산에 30% 과산화 수소를 필요로 하는 반응 좋은 수율과 70-80 ° C 사이의 온도에서 빙 초 산 이며, 그것은 정화 과정을 사용 하 여 그는 증 류 법, 촉매 또는 더 비싼 시 약1의 사용 없이 같은 대부분 합성 실험실에서 제공 됩니다. 문학도 자주 10-24 h와 100 ° C 4,8, 이상의 온도에서 시간 프레임을 포함 하는 다른 방법론 및 x 선 분석에 대 한 올바른된 결정의 수익률은 거의 보고 보고 합니다.
신속, 다양 한 N-산화물에서 파생 된 및 또는 electrophilic 방법에 lutidine 반지를 적절 하 게 활성화 하는 데 사용 됩니다. 및 또는 electrophilic 요소는 치환 기에 의해 영향을 받습니다. 전자 철회 그룹 되 pyridine 반지와 주요 요소 및 특성1입니다. 무료 N-산화물 화합물 거의 향기로운 반지에 delocalized 충전 때문에 x 선 분석에 대 한 적절 한 결정으로 격리 됩니다. 그러나, solvation 요소는 안정 산소15의 부정적인 밀도에 중대 하다.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:725px;" width="725">
	<colgroup>
		<col />
		<col />
		<col />
		<col />
	</colgroup>
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:212px;">3,5-lutidine</td>
			<td style="width:228px;">Sigma-Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">L4206-500ML</td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Glacial acetic acid</td>
			<td>Fermont</td>
			<td>3015</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Hidrogen peroxide (35%)</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>349887-500ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;">Na2CO3 anhydrous</td>
			<td>Productos Qu&#237;micos Monterrey</td>
			<td>1792</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;">Na2SO4 anhydrous</td>
			<td>Alfa reactivos</td>
			<td>25051-C</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="25">
			<td height="25" style="height:25px;">CHCl3</td>
			<td>Fermont</td>
			<td>6205</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Ethyl eter</td>
			<td>Mercury Chemist</td>
			<td>QME0309</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Distilled water</td>
			<td>Comercializadora Qu&#237;mica Poblana</td>
			<td>not-existent</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

syntheses, crystallization, and spectroscopic characterization of 3,5-lutidine n-oxide dehydrate

3, 5-lutidine N산화물의 합성 탈수, 1, 2-아미노-피리 딘-3, 5-dicarboxylic 산의 합성 경로에서 달성 했다. 오치아이 처음 사용 방법론 대체 비 pyridines 12 h 과정에서 1957 년에 하지만 아무 x 선 적당 한 결정을 가져온. 여기에 제시 된 방법론에 사용 되는 대체 반지는 명확 하 게 1에서다른 및 힘을 수 여 비대칭 단위에 물 분자의 추가 영향을. X 선 적당 한 크리스탈 화합물 1 하였습니다. 2 개의 물 분자의 존재에 의해 산소에 부정적인 요금의 안정화 수소 원자에 반지; 양 전을 기부 이러한 물 분자 supramolecular 상호 작용을 생성을 잘 제공 합니다. 소 분자 10에 pH를 조정 하 여 도달 되는 알칼리 성 시스템에 대 한 수 있습니다. 이중 메 틸 링과 5 h의 반응 시간을 대체 하는 중요 한 것은, 그것에 게 더 다양 한 방법 및 미래의 링 삽입에 대 한 광범위 한 화학 응용.

프로토콜은 기본적으로 오치아이 기법1의 확장. 그러나, 낮은 온도 시간이 적용 됩니다. 이 간단한 방법을 대체 pyridine N은 다양 한 리간드를 사용할 수 있습니다-산화물 유래. 확인 하 고 1의 형성, NMR 1H와 13C 분석 절차의 효과 테스트 하려면 선호 됩니다.
화학 변화는 ...

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Syntheses, Crystallization, and Spectroscopic Characterization of 3,5-Lutidine N-Oxide Dehydrate

여기, 우리 보고 합성 및 3, 5-lutidine N산화물의 결정 화 pyridine N의 고전적인 합성에서 다른 간단한 프로토콜에서 탈수-산화물. 이 프로토콜 다른 시작 자료를 활용 하 고 새로운 solvated supramolecular 구조, 느린 증발 아래 결정 한다는 항복 반응 시간을 포함 한다.

종합, 결정 화, 그리고 3, 5-Lutidine N의 분 광 특성-산화물 탈수

The synthesis of 3,5-lutidine N-oxide dehydrate, 1, was achieved in the synthesis route of 2-amino-pyridine-3,5-dicarboxylic acid. Ochiai first used the ...

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