Name: facile protocol for the synthesis of self-assembling polyamine-based peptide amphiphiles (ppas) and related biomaterials
Uploaded: 2018-06-25T14:00:00
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Dieses Projekt wurde gefördert von der University of Nebraska Medical Center (Startkapital, MC-S); NIH-COBRE, 5P20GM103480 (T. Bronich) und der American Chemical Society, PRF # 57434-DNI7(MC-S).

1. Allgemeines Protokoll für die Synthese von PPA
<ol><li>Das Ausmaß der Synthese (in der Regel Mmol) zu berechnen. Diese Skala basiert auf die Masse des PPA Zielbetrag. Denken Sie daran, die die Effizienz der Reaktion der SPPS mit einem Zuwachs von Aminosäure-Sequenz allmählich abnimmt. Daher ist die genaue Reaktion Effizienz schwer zu kalkulieren.</li>
	<li>Berechnen Sie das Gewicht des Harzes nach dem Laden des Harzes verwendet werden. Das Laden ist finden Sie auf den Container oder das Analyse-Protokoll des Har...

<ol>
	<li>Cui, H., Pashuck, E. T., Velichko, Y. S., Weigand, S. J., Cheetham, A. G., Newcomb, C. J., Stupp, S. I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Spontaneous+and+x-ray-triggered+crystallization+at+long+range+in+self-assembling+filament+networks.">Spontaneous and x-ray-triggered crystallization at long range in self-assembling filament networks.</a> Science. 327, 555-559 (2010).</li><li>Pashuck, E. T., Cui, H., Stupp, S. I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tuning+supramolecular+rigidity+of+peptide+fibers+through+molecular+structure.">Tuning supramolecular rigidity of peptide fibers through molecular structure.</a> Journal of the American Chemical Society. 132, 6041-6046 (2010).</li><li>Stupp, S. I., Zha, R. H., Palmer, L. C., Cui, H., Bitton, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Self-assembly+of+biomolecular+soft+matter.">Self-assembly of biomolecular soft matter.</a> Faraday Discussions. 166, 9-30 (2013).</li><li>Conda-Sheridan, M., Lee, S. S., Preslar, A. T., Stupp, S. I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Esterase-activated+release+of+naproxen+from+supramolecular+nanofibres.">Esterase-activated release of naproxen from supramolecular nanofibres.</a> Chemical Communications. 50, 13757-13760 (2014).</li><li>Mata, A., Palmer, L., Tejeda-Montes, E., Stupp, S. I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Design+of+biomolecules+for+nanoengineered+biomaterials+for+regenerative+medicine.">Design of biomolecules for nanoengineered biomaterials for regenerative medicine.</a> Nanotechnology in Regenerative Medicine. , 39-49 (2012).</li><li>Samad, M. B., Chhonker, Y. S., Contreras, J. I., McCarthy, A., McClanahan, M. M., Murry, D. J., Conda-Sheridan, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Developing+Polyamine-Based+Peptide+Amphiphiles+with+Tunable+Morphology+and+Physicochemical+Properties.">Developing Polyamine-Based Peptide Amphiphiles with Tunable Morphology and Physicochemical Properties.</a> Macromolecular bioscience. 17, (2017).</li><li>Nel, A. E., M&#228;dler, L., Velegol, D., Xia, T., Hoek, E. M., Somasundaran, P., Klaessig, F., Castranova, V., Thompson, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Understanding+biophysicochemical+interactions+at+the+nano-bio+interface.">Understanding biophysicochemical interactions at the nano-bio interface.</a> Nature Materials. 8, 543 (2009).</li><li>Gujrati, M., Malamas, A., Shin, T., Jin, E., Sun, Y., Lu, Z. -. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Multifunctional+cationic+lipid-based+nanoparticles+facilitate+endosomal+escape+and+reduction-triggered+cytosolic+siRNA+release.">Multifunctional cationic lipid-based nanoparticles facilitate endosomal escape and reduction-triggered cytosolic siRNA release.</a> Molecular Pharmaceutics. 11, 2734-2744 (2014).</li><li>Zhu, Y., Li, J., Kanvinde, S., Lin, Z., Hazeldine, S., Singh, R. K., Oupicky&#769;, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Self-immolative+polycations+as+gene+delivery+vectors+and+prodrugs+targeting+polyamine+metabolism+in+cancer.">Self-immolative polycations as gene delivery vectors and prodrugs targeting polyamine metabolism in cancer.</a> Molecular Pharmaceutics. 12, 332-341 (2014).</li><li>Planas-Portell, J., Gallart, M., Tiburcio, A. F., Altabella, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Copper-containing+amine+oxidases+contribute+to+terminal+polyamine+oxidation+in+peroxisomes+and+apoplast+of+Arabidopsis+thaliana.">Copper-containing amine oxidases contribute to terminal polyamine oxidation in peroxisomes and apoplast of Arabidopsis thaliana.</a> BMC Plant Biology. 13, 109 (2013).</li><li>Nash, I. A., Bycroft, B. W., Chan, W. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Dde+-+A+selective+primary+amine+protecting+group:+A+facile+solid+phase+synthetic+approach+to+polyamine+conjugates.">Dde - A selective primary amine protecting group: A facile solid phase synthetic approach to polyamine conjugates.</a> Tetrahedron Letters. 37, 2625-2628 (1996).</li><li>Ralhan, K., KrishnaKumar, V. G., Gupta, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Piperazine+and+DBU:+a+safer+alternative+for+rapid+and+efficient+Fmoc+deprotection+in+solid+phase+peptide+synthesis.">Piperazine and DBU: a safer alternative for rapid and efficient Fmoc deprotection in solid phase peptide synthesis.</a> RSC Advances. 5, 104417-104425 (2015).</li><li>Casero, R. A., Marton, L. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Targeting+polyamine+metabolism+and+function+in+cancer+and+other+hyperproliferative+diseases.">Targeting polyamine metabolism and function in cancer and other hyperproliferative diseases.</a> Nature Reviews Drug Discovery. 6, 373 (2007).</li><li>Wuts, P. G. M., Greene, T. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Protection for the Amino Group. In Greene's Protective Groups in Organic Synthesis. , 696-926 (2006).</li><li>Palasek, S. A., Cox, Z. J., Collins, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Limiting+racemization+and+aspartimide+formation+in+microwave-enhanced+Fmoc+solid+phase+peptide+synthesis.">Limiting racemization and aspartimide formation in microwave-enhanced Fmoc solid phase peptide synthesis.</a> Journal of Peptide Science. 13, 143-148 (2007).</li></ol>

Die hier beschriebenen Protokolle können verwendet werden, zu synthetisieren PPA Brunnen als PAs sowie im Zusammenhang mit Peptid-basierte Moleküle (z. B. Hybrid PA-Peptoids). Obwohl die Synthese von Peptiden mit SPPS ein einfaches Verfahren ist, kann die Synthese von Peptiden mit biologischen homing Moleküle besonders schwierig sein. Polyamine wie Spermin, Spermidine, Diethyelenetriamine, etc., können als homing Moleküle für die Zielgruppenadressierung Krebs Zellen13fungieren. PPA ...

Selbstorganisierende Peptid amphiphilen (PAs) sind eine Klasse von Biomaterialien, die in der Regel bestehend aus folgenden Segmenten: (a) hydrophilen Kopf, (b) Linker-Region und (c) hydrophobe Endstück. Die meisten PAs in der Literatur beschriebene besitzen einen hydrophilen Kopf bestehend aus geladenen oder polaren Aminosäure Rückstände1,2,3,4. PAs haben ein breites Anwendungsspektrum in der Biomedizin einschließlich Drug-Delivery, Krankheit Diagnostik, regenerative Medizin, etc.5gefunden. Basierend auf ihrer Aminosäuresequenz, können PAs eine Vielzahl von Nanostrukturen einschließlich kugelförmige Micellen und Nano-Filamente bilden. Vor kurzem haben wir eine Klasse von Hybrid Polyamin-basierte Peptid amphiphilen, genannt PPA6berichtet. Die Morphologien, selbstorganisierende Kinetik und metabolischen Abbau von diesen Biomaterialien, fanden sich auf ihre solubilizing Kopfgruppe bezogen werden. Darüber hinaus zeigte die PPA-Nanostrukturen nicht Toxizität gegenüber Säugerzellen (MiaPaCa2 und HeLa-Zelle Linien) in den geprüften Konzentrationen. PPA-basierte darin sind attraktive Drug Delivery Fahrzeuge, weil: (1) Polyamin Aufnahme und Stoffwechsel hat gezeigt, dass Krebszellen erhöht werden, (2) kationische Nanostrukturen erreichen Endosomal Flucht7,8, Das führt zu höheren Durchblutung und Wohnsitz innerhalb einer Zelle, und (3) sie haben ein unterschiedliches metabolische Profil im Vergleich zu PA; zum Beispiel werden sie stabiler gegenüber Proteasen im menschlichen Körper gefunden (obwohl sie vielleicht empfindlich auf andere Enzyme, wie z. B. Amin oxidasen)9,10. Darüber hinaus wurden PPA haben unterschiedliche Morphologien, physikalisch-chemischen Eigenschaften, Nanopartikel Steifigkeit und Montage Kinetik je nach Länge und Ladung der einzelnen PPA Molekül6gefunden. Hier beschreiben wir ein detailliertes Protokoll für die Synthese, die Identifikation und die Reinigung des PPA, die auch zur Vorbereitung des PAs oder ähnlichen Hybrid-Peptid-Molekülen angewendet werden können.
Weil Polyamine nicht häufig in ihren geschützten Formen im Handel erhältlich sind, und weil die primäre und sekundäre Amine Polyamine zu schützen ist von größter Bedeutung für diese Konjugation mit Aminosäuren und anderen Molekülen, wir haben skizziert die synthetische Schritte um ihren Schutz zu gewährleisten. Das übergeordnete Ziel dieses Protokolls ist es, eine einfache Methode zur Konjugation Polyamine zu Aminosäuren zur Verfügung zu stellen. Polyamine fehlt eine carboxylic Gruppe; Daher können nicht sie Rink Amid oder Wang Harze gekoppelt werden. Stattdessen sollten Harze wie 2-Chlorotrityl-Chlorid für das synthetische Protokoll. Die größte Herausforderung für die PPA-Synthese ist die Anwesenheit der primären und sekundären Amin funktionellen Gruppen. Für unsere Zwecke geschützt wir alle sekundären Aminen in der Polyamin unter Beibehaltung der primären Aminogruppe auf das Polyamin frei, um die Kupplung Reaktion ermöglichen. Die Reaktion erfolgte auf einer festen Unterlage, die nach den Prinzipien der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) um die Aufarbeitung nach jedem Kupplung und Deprotection Schritt zu erleichtern. Das folgende Protokoll ist für die manuelle und automatisierte Synthese von PPA (obwohl die Überprüfung der einige Schritte in ein automatisiertes System schwierig sein wird). Die Synthese dieser Moleküle kann auch durchgeführt werden auf eine automatisierte Synthesizer oder mit Hilfe eines Mikrowellen-Reaktors (automatisierte oder halbautomatisierte). Das Reaktionsschema wurde in Abbildung 1zusammengefasst.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/57908/57908fig1.jpg"> Abbildung 1: (A) A allgemeine Reaktionsschema für die Synthese von PPA. (B) repräsentative Polyamine, die benutzt werden können synthetisiert PPA hier beschrieben. <a href="/files/ftp_upload/57908/57908fig1large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier für eine größere Version dieser Figur.</a>

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>2-Chlorotrityl chloride resin&#160;</td>
			<td>AappTec</td>
			<td>RTZ001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>SynthwareTM synthesis vessel&#160;</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>SYNP120050M</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane</td>
			<td>Acros</td>
			<td>AC406920250</td>
			<td>Fisher Sci. Catalogue #</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Wrist Shaker</td>
			<td>Boekel Scientific</td>
			<td>401000-2</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Kaiser test kit</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>60017</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl-amino]-ethanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>CDS004772</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Anhydrous Methanol</td>
			<td>Acros</td>
			<td>AC610981000</td>
			<td>Fisher Sci. Catalogue #</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloranil test kit</td>
			<td>TCI</td>
			<td>TCC1771-KIT</td>
			<td>VWR Catalogue #</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Di-tert butyl di-carbonate&#160;</td>
			<td>Acros</td>
			<td>AC194670250</td>
			<td>Fisher Sci. Catalogue #</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethylformamide</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>BP1160-4</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hydrazine</td>
			<td>Acros</td>
			<td>AC296815000</td>
			<td>FIsher Sci. Catalogue #</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>(2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate)</td>
			<td>p3biosystems</td>
			<td>31001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4-methyl piperidine&#160;</td>
			<td>Acros</td>
			<td>AC127515000</td>
			<td>FIsher Sci. Catalogue #</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trifluoroacetic Acid</td>
			<td>AappTec</td>
			<td>CXZ035</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triisopropyl Silane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>233781</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ether</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>E138-1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>&#945;-Cyano-4-hydroxycinnamic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>C8982</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>9-Aminoacridine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>92817</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fisherbrand&#160;Syringe Filters: PTFE Membrane</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>09-730-21</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

facile protocol for the synthesis of self-assembling polyamine-based peptide amphiphiles (ppas) and related biomaterials

Polyamin-basierte Peptid Amphiphilen (PPA) sind eine neue Klasse von selbstorganisierenden AMPHIPHILE Biomaterialien im Zusammenhang mit dem Peptid amphiphilen (PAs). Traditionelle PAs besitzen geladenen Aminosäuren als Gefäss-Gruppen (Lysin, Arginin), die direkt zu einem Lipid-Segment verbunden sind oder eine Linker-Region, die aus der neutralen Aminosäuren enthalten können. Tuning der Peptidsequenz PAs kann unterschiedliche Morphologien erzielt werden. Ebenso PPA besitzen eine hydrophobe Segment und neutralen Aminosäuren, aber auch Polyamin Moleküle wie Wasser Gefäss-(hydrophile) Gruppen enthalten. Wie der Fall mit PAs, können PPA auch selbst in verschiedenen Morphologien, einschließlich kleine Stäbchen, verdrehte Nano-Bänder und fusionierte Nano-Blätter, wenn er im Wasser aufgelöst zusammensetzen. Das Vorhandensein von primären und sekundären Aminen auf einem einzigen Polyamin-Molekül stellt jedoch eine große Herausforderung bei der PPA zu synthetisieren. In diesem Beitrag zeigen wir ein einfaches Protokoll, anhand der Literatur Präzedenzfälle, eine einfache Synthese von PPA mit Festphasen-Peptidsynthese (SPPS). Dieses Protokoll kann zur Synthese von PAs und andere ähnliche Systeme erweitert werden. Wir zeigen auch die Schritte, die zur Spaltung von der Harz, Identifikation und Reinigung benötigt werden.

Nach der Synthese und Reinigung und vor der physikalisch-chemischen oder biologischen Auswertung empfiehlt es sich die Massen der PPA sind erneut geprüft und die Reinheit mittels analytischen HPLC ermittelt. Für die Materialcharakterisierung oder biologische Bewertung, PPA müssen eine Reinheit von > 95 %. Abbildung 2 zeigt die HPLC Spur (oben) und MALDI-Spektren (unten) bestätigt die Präsenz des Produkts. Analytische HPLC-Anlagen werden die Fläche unter...

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Facile Protocol for the Synthesis of Self-assembling Polyamine-based Peptide Amphiphiles PPAs and Related Biomaterials

Die Synthese von amphiphilen Polyamin-basierte Peptid (PPA) ist eine große Herausforderung aufgrund der Anwesenheit von mehreren Amin Stickstoffe, die vernünftige Nutzung des Schutzes von Gruppen, um diese reaktive Funktionalitäten Maske erfordert. In diesem Artikel beschreiben wir eine einfache Methode für die Vorbereitung dieser neuen Klasse von selbstorganisierenden Molekülen.

Facile Protokoll für die Synthese von selbst zusammenbauen Polyamin-basierte Peptid Amphiphilen (PPA) und der damit verbundenen Biomaterialien

Polyamine-based Peptide Amphiphiles (PPAs) are a new class of self-assembling amphiphilic biomaterials-related to the peptide amphiphiles (PAs). ...

Research

JoVE Journal

Chemistry

Facile Protocol for the Synthesis of Self-assembling Polyamine-based Peptide Amphiphiles (PPAs) and Related Biomaterials

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Chemie

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