Name: chemoselective preparation of 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes, and 1,1,2-triiodoalkenes based on the oxidative iodination of terminal alkynes
Uploaded: 2018-09-12T14:45:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Chemoselective Preparation of 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes, and 1,1,2-Triiodoalkenes Based on the Oxidative Iodination of Terminal Alkynes at JoVE.com

وأيد هذا العمل "الوطني طبيعة العلم مؤسسة في الصين" (21502023).

1-تجميع 1--(إيودوثينيل)-4-ميثيلبينزيني (2، 1-إيودوالكينيس)
<ol><li>إضافة 133 ملغ (0.36 ملمول) تباي ومل 3 CH3أهي إلى رد فعل أنبوب يحتوي على حانة إثارة مغناطيسية، ومفتوحة للهواء. ثم قم بإضافة 38 μL (0.3 ميللي مول) من فتوليليثيني للمخلوط باستخدام ميكروسيرينجي.</li>
	<li>إضافة 96.6 ملغ (0.3 ميللي مول) من ...

1-إيودوالكينيس و 1، 2--دييودوالكينيس 1,1,2-ترييودوالكينيس يمكن تصنيعه باستخدام الكواشف هايبرفالينت-اليود كوسيط فعال للأكسدة iodination(s) تشيموسيليكتيفيلي. هي أهم العوامل لهذه البروتوكولات الموجودة تشيموسيليكتيفي الطبيعة وتحميل مصدر اليود، فضلا عن المذيبات. على سبيل المثال، تم الحصول على إيودو?...

إيودوالكينيس وإيودوالكينيس بالسلائف الهامة المستخدمة على نطاق واسع واللبنات في توليف العضوية1،2،،من34، المواد النشيطة بيولوجيا، ومفيدة في تركيب مواد وجزيئات معقدة نظراً لسهولة تحويل ج-أنا السندات5،6،،من78. في السنوات الأخيرة، جذبت الأكسدة الموجودة في المحطة الطرفية الكينس مزيدا من الاهتمام تخليق مشتقات إيودوالكيني وإيودوالكيني. وحتى الآن، وكفاءة الأساليب التي تستخدم محفزات معدنية9،10،،من1112،13،المواد الحفازة هايبرفالينت-إيودونيوم14، نظام أكسدة انوديك 15، ونظم السوائل الأيونية16، كي (أو2)-الأكسدة تركيبات17،18،،من1920،21من الموجات فوق الصوتية، المرحلة-نقل المواد الحفازة 22، ن-إيودوسوكسينيميدي9،،من2223،24،25، n-بولي26،27، 28 , 29 , 30 , 31و كواشف غرينيار32morpholine محفزات17،33،،من2435 وضعت للموجودة الكينس. في الآونة الأخيرة، وقد أبلغنا بروتوكول تشيموسيليكتيفي وعملي لتوليف 1-إيودوالكينيس و 1، 2--دييودوالكينيس 1,1,2-ترييودوالكينيس36. ميزات هذا الأسلوب الخضراء والعملية: (1) سمية المواد الحفازة هايبرفالينت-اليود الكواشف الروغان الأكسدة منخفضة مقارنة بغيرها التأكسد التقليدية المستندة إلى المعادن الثقيلة37،38، 39،40،،من4142، و (2) تباي كي تستخدم كمصادر اليود. وبالإضافة إلى ذلك، يوفر نظامنا الانتقائية ممتازة تحت ظروف معتدلة. توليف تشيموسيليكتيفي 1-إيودوالكينيس و 1، 2--دييودوالكينيس 1,1,2-ترييودوالكينيس يتطلب دقة السيطرة على عوامل مختلفة، بما في ذلك التشكيل ومضادة الأكسدة ومصدر اليود والمذيب. ومن بين هذه، مصدر اليود هو أهم عامل تشيموسيليكتيفيتي من رد فعل. وبعد فحص عدة أنواع وحمولات مصدر اليود، فضلا عن المذيبات، وحددت ثلاثة أساليب والمنشأة. أولاً، تباي كمصدر لليود في تركيبة مع PIDA (تباي-PIDA) انتقائية لتوليف 1-إيودوالكينيس. بدلاً من ذلك، 1، 2-دييودوالكينيس هي كفاءة الحصول عليها باستخدام نظام لكي PIDA. كلا الأسلوبين تحمل المنتجات عالية الغلة وارتفاع تشيموسيليكتيفيتي بالمقابلة. إيوديناتيونبرودوكتس ثلاثي المقابلة، أي.، 1,1,2-ترييودوالكينيس، وتحققت في الغلة جيدة من التوليف وعاء واحد تجمع بين نظم PIDA تباي وكي PIDA36.
هنا، وسوف نظهر كيف يمكن أن قاد تشيموسيليكتيفيتي للموجودة في المحطة الطرفية الكينس من 1-إيودوالكينيس 1 و 2-دييودوالكينيس و 1,1,2-ترييودوالكينيس في ظروف رد فعل مماثل، تسليط الضوء على عنصر التحكم الدقيقة التي يمكن أن تكون تمارس بحكمة اختيار الأكسدة ومصدر اليود، والمذيبات. لتطوير هذه التقنية الجديدة الاصطناعية، فتوليليثيني كركيزة نموذجية. على الرغم من أن البروتوكولات التالية تركز على توليف 1--(إيودويثينيل)-4-ميثيلبينزيني، (ه)-1-(1,2-diiodovinyl)-4-ميثيلبينزيني، و 1-الميثيل-4--(1,2,2-ترييودوفينيل) البنزين، وهذه المركبات هي الممثل إيودوالكينيس-1، 1، 2- دييودوالكينيس، و 1,1,2-ترييودوالكينيس، على التوالي، أيالبروتوكولات واسعة النطاق، ويمكن تطبيق نفس الأساليب الموجودة تشيموسيليكتيفي الكينس الطرفية الاليفاتيه والعطرية36.
الكواشف المستخدمة في وكوسميت تشيموسيليكتيفي من الكينس الطرفية وانحرافات صغيرة من التقنيات المذكورة نتيجة اختلافات كبيرة فيما يتعلق بالمنتجات المستهدفة. على سبيل المثال، تغيير مصدر اليود من تباي لكي والمتغيرة للمذيبات من CH3أهي إلى CH3CN-ح2س له أثر هائل على تشيموسيليكتيفيتي للموجودة. البروتوكول مفصلاً يهدف إلى مساعدة الممارسين جديدة في هذا المجال مع وكوسميت تشيموسيليكتيفي من الكينس الطرفية لتجنب المزالق الشائعة العديد من خلال التوليف من 1-إيودوالكينيس و 1، 2--دييودوالكينيس 1,1,2-ترييودوالكينيس.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="860">
	<tbody>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">4-ethynyltoluene,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">D080006</td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">phenylacetylene,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">W330041</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">1-ethynyl-4-methoxybenzene,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">D080007</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">1-ethynyl-4-fluorobenzene,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">D080005</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:263px;">4-(Trifluoromethyl)phenylacetylene,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">W320273</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:263px;">4-Ethynylbenzoic acid methyl ester,97%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">A020720</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">3-Aminophenylacetylene,97%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">D080001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">3-Butyn-1-ol,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">A040031</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">Propargylacetate,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">L10031</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">Tetrabutylammonium Iodide,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">E010070</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">Potassium iodide,98%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">E010364</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:263px;">(diacetoxyiodo)benzene,99%</td>
			<td style="width:311px;">Energy Chemical</td>
			<td style="width:119px;">A020180</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:263px;">acetonitrile, HPLC grade</td>
			<td style="width:311px;">fischer</td>
			<td style="width:119px;">A998-4</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:263px;">magnetic stirrer</td>
			<td style="width:311px;">IKA</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:263px;">rotary evaporator</td>
			<td style="width:311px;">Buchi</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="63">
			<td height="63" style="height:63px;width:263px;">Bruker AVANCE III 400 MHz Superconducting Fourier</td>
			<td style="width:311px;">Bruker</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:263px;">High-performance liquid chromatography</td>
			<td style="width:311px;">Shimadzu</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

chemoselective preparation of 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes, and 1,1,2-triiodoalkenes based on the oxidative iodination of terminal alkynes

نقدم توليف تشيموسيليكتيفي 1--(إيودوثينيل)-4-ميثيلبينزيني و-(1,2-diiodovinyl) 1-4-ميثيلبينزيني 1-الميثيل-4--(1,2,2-ترييودوفينيل) البنزين كأمثلة لإعداد عملية تشيموسيليكتيفي 1-إيودوالكينيس ، 1، 2-دييودوالكينيس، وترييودوالكينيس 1,1,2 من وكوسميت تشيموسيليكتيفي من المحطة الطرفية الكينس توسط الكواشف هايبرفالينت-اليود. وأكد تشيموسيليكتيفيتي استخدام p-توليليثيني كركيزة نموذجية لفرز مجموعة متنوعة من مصادر اليود و/أو الكواشف هايبرفالينت-اليود. بشكل انتقائي يولد مزيجاً من يوديد تيترابوتيلامونيوم (تباي) والبنزين (دياسيتوكسييودو) (PIDA) 1-إيودوالكينيس، بينما يولد مزيجاً من كي و PIDA دييودوالكينيس 1 و 2. توليفة وعاء واحد على أساس PIDA تباي وكي PIDA غلة المقابلة 1,1,2-ترييودوالكينيس. وطبقت هذه البروتوكولات لاحقاً على توليف العطرية صناعيا هاما والاليفاتيه 1-إيودوالكينيس و 1، 2--دييودوالكينيس 1,1,2-ترييودوالكينيس، التي تم الحصول عليها في الغلة جيدة مع تشيموسيليكتيفيتي ممتازة.

ويرد في الشكل 1التوليف تشيموسيليكتيفي 1-إيودوالكينيس، دييودوالكينيس 1 و 2، واستنادا إلى عنصر مؤكسد الموجودة من فتوليليثيني 1,1,2-ترييودوالكينيس. جميع ردود الفعل تعرضت للهواء. تميزت جميع المركبات في هذه الدراسة 1ح وأطياف "الرنين المغناطيسي النووي ج" 13</...

Watch this Scientific Journal Video about Chemoselective Preparation of 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes, and 1,1,2-Triiodoalkenes Based on the Oxidative Iodination of Terminal Alkynes at JoVE.com

Chemoselective Preparation of 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes, and 1,1,2-Triiodoalkenes Based on the Oxidative Iodination of Terminal Alkynes

إعداد تشيموسيليكتيفي 1-إيودوالكينيس، دييودوالكينيس 1 و 2، واستنادا إلى الأكسدة الموجودة في المحطة الطرفية الكينس 1,1,2-ترييودوالكينيس

وترد هنا، بروتوكولات مفصلة للأكسدة الموجودة من alkynes الطرفية استخدام الكواشف اليود هايبرفالينت، تشيموسيليكتيفيلي التي تحمل إيودوالكينيس 1 و 1، 2-دييودوالكينيس 1,1,2-ترييودوالكينيس.

We present the chemoselective synthesis of 1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzene, and ...

Research

Education

JoVE Journal

JoVE Core

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Alkynes

SCIENTISTS IN ACTION

Methods to Identify the NMR Resonances of the 13C-Dimethyl N-terminal Amine on Reductively Methylated Proteins

Methods to Identify the NMR Resonances of the 13C-Dimethyl N-terminal Amine on Reductively Methylated Proteins

Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy is a proven technique for protein structure and dynamic studies. To study proteins with NMR, stable magnetic ...

Determining the Ice-binding Planes of Antifreeze Proteins by Fluorescence-based Ice Plane Affinity

تحديد الطائرات الملزمة للجليد من البروتينات المضادة للتجمد من قبل تقارب طائرة الجليد القائم على الفلورسينس

Antifreeze proteins (AFPs) are expressed in a variety of cold-hardy organisms to prevent or slow internal ice growth. AFPs bind to specific planes of ice ...

Preparation of Highly Porous Coordination Polymer Coatings on Macroporous Polymer Monoliths for Enhanced Enrichment of Phosphopeptides

إعداد التنسيق المسامية العالية البوليمر طلاء البوليمر على ماكروبوروس كتل لتعزيز إثراء Phosphopeptides

We describe a protocol for the preparation of hybrid materials based on highly porous coordination polymer coatings on the internal surface of macroporous ...

Photochemical Oxidative Growth of Iridium Oxide Nanoparticles on CdSe@CdS Nanorods

الضوئية مؤكسد نمو إيريديوم أكسيد النانوية على سيلينيد الكادميوم @ أقراص مدمجة نانواعواد

We demonstrate a procedure for the photochemical oxidative growth of iridium oxide catalysts on the surface of seeded cadmium selenide-cadmium sulfide ...

Preparation and In Vitro Characterization of Dendrimer-based Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging

Preparation and In Vitro Characterization of Dendrimer-based Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging

إعداد و<em&gt; في المختبر</em&gt; توصيف وكلاء التباين القائم Dendrimer للتصوير بالرنين المغناطيسي

Paramagnetic complexes of gadolinium(III) with acyclic or macrocyclic chelates are the most commonly used contrast agents (CAs) for magnetic resonance ...

Preparation of Chitosan-based Injectable Hydrogels and Its Application in 3D Cell Culture

إعداد المستندة إلى الشيتوزان الهلاميات المائية القابلة للحقن وتطبيقه في ثقافة الخلية 3D

The protocol presents a facile, efficient, and versatile method to prepare chitosan-based hydrogels using dynamic imine chemistry. The hydrogel is ...

Scale-up Chemical Synthesis of Thermally-activated Delayed Fluorescence Emitters Based on the Dibenzothiophene-S,S-Dioxide Core

الارتقاء بالتوليف الكيميائي لبواعث Fluorescence تأخر المنشط حرارياً استناداً إلى لب ديبينزوثيوفيني-S, S-ثاني أكسيد

We report a procedure to linearly scale-up the synthesis of 2,8-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide (compound 4) and ...

Preparation of Polyoxometalate-based Photo-responsive Membranes for the Photo-activation of Manganese Oxide Catalysts

إعداد الأغشية المراعية للصور المستندة إلى بوليوكسوميتالاتي للصور-تفعيل عوامل حفازة أكسيد المنغنيز

This paper presents a method to prepare charge-transfer chromophores using polyoxotungstate (PW12O403-), transition metal ions (Ce3+ or Co2+), and organic ...

Pretargeted Radioimmunotherapy Based on the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction

راديويمونوثيرابي بريتارجيتيد بناء على تفاعل ديلز-الدر الطلب إلكترون معكوس

While radioimmunotherapy (RIT) is a promising approach for the treatment of cancer, the long pharmacokinetic half-life of radiolabeled antibodies can ...

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

التوليف الفعال لل Benzenes المتعددة الدوال في الماء عن طريق البنسلين-الترويج لمركبات α ، β-غير المشبعة والالالكيز

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...