Name: employing pressurized hot water extraction (phwe) to explore natural products chemistry in the undergraduate laboratory
Uploaded: 2018-11-07T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory at JoVE.com

作者感谢悉尼大学的自然科学学院----化学和化学学院的财政支持。j. d. 和 j. j. 感谢澳大利亚政府提供研究培训项目奖学金。

请注意:建议所有的程序都在通风柜中进行。学生必须在实验室的任何时候佩戴适当的个人防护设备, 使用前必须咨询与每种试剂相关的安全数据表 (sds)。
1. 丁香 phwe: 丁香酚和乙酰血药醇的分离
<ol><li>丁香中丁香酚和乙酰血药醇的提取
	<ol>
<li>将粗糙的地面丁香 (12.5 克) 放置在250毫升的烧杯中。</li>
		<li>在丁香磨砂中加入沙子 (12.5 克), 搅拌均匀。</li...

<ol>
	<li>Newman, D. J., Cragg, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+Products+as+Sources+of+New+Drugs+from+1981+to+2014.">Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014.</a> Journal of Natural Products. 79, 629-661 (2016).</li><li>Barnes, E. C., Kumar, R., Davis, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+use+of+isolated+natural+products+as+scaffolds+for+the+generation+of+chemically+diverse+screening+libraries+for+drug+discovery.">The use of isolated natural products as scaffolds for the generation of chemically diverse screening libraries for drug discovery.</a> Natural Product Reports. 33, 372-381 (2016).</li><li>DeCorte, B. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Underexplored+Opportunities+for+Natural+Products+in+Drug+Discovery.">Underexplored Opportunities for Natural Products in Drug Discovery.</a> Journal of Medicinal Chemistry. 59, 9295-9304 (2016).</li><li>Bucar, F., Wube, A., Schmid, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+product+isolation+-+how+to+get+from+biological+material+to+pure+compounds.">Natural product isolation - how to get from biological material to pure compounds.</a> Natural Product Reports. 30, 525-545 (2013).</li><li>Sticher, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+product+isolation.">Natural product isolation.</a> Natural Product Reports. 25, 517-554 (2008).</li><li>Just, J., Deans, B. J., Olivier, W. J., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+Method+for+the+Rapid+Extraction+of+Natural+Products:+Efficient+Isolation+of+Shikimic+Acid+from+Star+Anise.">New Method for the Rapid Extraction of Natural Products: Efficient Isolation of Shikimic Acid from Star Anise.</a> Organic Letters. 17, 2428-2430 (2015).</li><li>Caprioli, G., Cortese, M., Cristalli, G., Maggi, F., Odello, L., Ricciutelli, M., Sagratini, G., Sirocchi, V., Tomassoni, G., Vittori, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Optimization+of+espresso+machine+parameters+through+the+analysis+of+coffee+odorants+by+HS-SPME-GC/MS.">Optimization of espresso machine parameters through the analysis of coffee odorants by HS-SPME-GC/MS.</a> Food Chemistry. 135, 1127-1133 (2012).</li><li>Just, J., Jordan, T. B., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Practical+isolation+of+polygodial+from+Tasmannia+lanceolata:+a+viable+scaffold+for+synthesis.">Practical isolation of polygodial from Tasmannia lanceolata: a viable scaffold for synthesis.</a> Organic Biomolecular Chemistry. 13, 11200-11207 (2015).</li><li>Just, J., Bunton, G. L., Deans, B. J., Murray, N. L., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Extraction+of+Eugenol+from+Cloves+Using+an+Unmodified+Household+Espresso+Machine:+An+Alternative+to+Traditional+Steam+Distillation.">Extraction of Eugenol from Cloves Using an Unmodified Household Espresso Machine: An Alternative to Traditional Steam Distillation.</a> Journal of Chemical Education. 93, 213-216 (2016).</li><li>Deans, B. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Practical+Isolation+of+Asperuloside+from+Coprosma+quadrifida+via+Rapid+Pressurised+Hot+Water+Extraction.">Practical Isolation of Asperuloside from Coprosma quadrifida via Rapid Pressurised Hot Water Extraction.</a> Australian Journal of Chemistry. 69, 1219-1222 (2016).</li><li>Deans, B. J., Just, J., Chetri, J., Burt, L. K., Smith, J. N., Kilah, N. L., de Salas, M., Gueven, N., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pressurized+Hot+Water+Extraction+as+a+Viable+Bioprospecting+Tool:+Isolation+of+Coumarin+Natural+Products+from+Previously+Unexamined+Correa+(Rutaceae).">Pressurized Hot Water Extraction as a Viable Bioprospecting Tool: Isolation of Coumarin Natural Products from Previously Unexamined Correa (Rutaceae).</a> ChemistrySelect. 2, 2439-2443 (2017).</li><li>Deans, B. J., Olivier, W. J., Girbino, D., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Extraction+of+carboxylic+acid-containing+diterpenoids+from+Dodonaea+viscosa+via+pressurised+hot+water+extraction.">Extraction of carboxylic acid-containing diterpenoids from Dodonaea viscosa via pressurised hot water extraction.</a> Fitoterapia. 126, 65-68 (2018).</li><li>Deans, B. J., Kilah, N. L., Jordan, G. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Arbutin+Derivatives+Isolated+from+Ancient+Proteaceae:+Potential+Phytochemical+Markers+Present+in+Bellendena,+Cenarrhenes+and+Persoonia+Genera.">Arbutin Derivatives Isolated from Ancient Proteaceae: Potential Phytochemical Markers Present in Bellendena, Cenarrhenes and Persoonia Genera.</a> Journal of Natural Products. 81, 1241-1251 (2018).</li><li>Deans, B. J., Tedone, L., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phytochemical+profile+of+the+rare,+ancient+clone+Lomatia+tasmanica+and+comparison+to+other+endemic+Tasmanian+species+L.+tinctoria+and+L.+polymorpha.">Phytochemical profile of the rare, ancient clone Lomatia tasmanica and comparison to other endemic Tasmanian species L. tinctoria and L. polymorpha.</a> Phytochemistry. 153, 74-78 (2018).</li><li>Deans, B. J., Skierka, B., Karagiannakis, B. W., Vuong, D., Lacey, E., Smith, J. A., Bissember, A. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Siliquapyranone:+a+Tannic+Acid+Tetrahydropyran-2-one+Isolated+from+the+Leaves+of+Carob+(Ceratonia+siliqua)+by+Pressurised+Hot+Water+Extraction.">Siliquapyranone: a Tannic Acid Tetrahydropyran-2-one Isolated from the Leaves of Carob (Ceratonia siliqua) by Pressurised Hot Water Extraction.</a> Australian Journal of Chemistry. 71, (2018).</li><li>Olivier, W. J., Kilah, N. L., Horne, J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=ent-Labdane+Diterpenoids+from+Dodonaea+viscosa.">ent-Labdane Diterpenoids from Dodonaea viscosa.</a> Journal of Natural Products. 79, 3117-3126 (2016).</li><li>Rihak, K. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Polygodial:+A+viable+natural+product+scaffold+for+the+rapid+synthesis+of+novel+polycyclic+pyrrole+and+pyrrolidine+derivatives.">Polygodial: A viable natural product scaffold for the rapid synthesis of novel polycyclic pyrrole and pyrrolidine derivatives.</a> Tetrahedron. 74, 1167-1174 (2018).</li><li>Ntamila, M. S., Hassanali, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Isolation+of+Oil+of+Clove+and+Separation+of+Eugenol+and+Acetyl+Eugenol.">Isolation of Oil of Clove and Separation of Eugenol and Acetyl Eugenol.</a> Journal of Chemical Education. 53, 263 (1976).</li><li>Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+chromatographic+technique+for+preparative+separations+with+moderate+resolution.">Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution.</a> Journal of Organic Chemistry. , 2923-2925 (1978).</li></ol>

几十年来, 通过蒸汽蒸馏从丁香中分离丁香酚的经典程序一直是悉尼大学中间化学实验室计划的一部分, 但在2016年进行了现代化改造, 采用了 phwe 方法 (图 1)。9,18这提供了一些好处。首先, 在实验室环境中使用家用浓缩咖啡机, 通过说明一种非经典的替代方法在传统科学研究中的应用, 立即吸引了学生。此外, 这种新方法减少了完成?...

自然产品的孤立和识别对科学界和更广泛的社会至关重要。1生物勘探是寻找自然界中发现的有价值的有机分子, 在发现新的药物引线和潜在的治疗药物方面仍然是一个不可或缺的过程。据估计, 从 1981-2014, 约75% 的所有批准的小分子药品是天然产品, 天然产品衍生或自然产品启发。1此外, 天然产品具有巨大的结构和化学多样性。因此, 它们也是有价值的化学支架, 可直接用于有机合成或手性配体和催化剂的开发。2,3 个
传统上, 相对需要时间的过程, 如浸渍, 索氏萃取, 蒸汽蒸馏一直是主要的研究重点是分离次生代谢物从植物。4更现代的萃取技术, 包括加速溶剂萃取, 侧重于缩短萃取时间和建立更环保的协议。4 个,5 2015年, 报告了一种原始的加压热水提取方法。6这种技术采用了一种未经修改的家用浓缩咖啡机, 以方便从八角快速、特别有效地提取石质酸。浓缩咖啡机是专门设计和设计的, 以提取有机分子从适当磨碎的咖啡豆。为了实现这一目标, 这些仪器在高达96°c 的温度和通常为 9 bar 的压力下加热水。7考虑到这一点, 可以利用浓缩咖啡机从一系列植物材料中高效地提取天然产品, 这或许并不奇怪。
随后涉及各种陆生植物物种的研究表明, 这种 phwe 技术有能力在相对广泛的极性范围内有效地提取天然产品。6,8,9,10,11,12,13,14,15此外, 含有一些敏感官能团的化合物, 如醛、环氧树脂、糖苷和潜在的可上可归立体源性中心, 通常不受提取过程的影响。这种技术相对于传统方法的互补性也得到了证明。12,16这种 phwe 方法也被用来分离多克的天然产物, 这些产品被用于制备新的天然产物衍生物, 并更普遍地用于复杂分子合成。8,11,17
据确定, 这种新的 phwe 方法可以作为一个有用的教学工具, 可以纳入本科实验室。这主要源于这种技术相对于传统的提取方法的快速性质, 这些方法往往与与本科实验室实验相关的时间限制不相容。因此, 这项技术取代了传统的本科化学实验室实验, 重点是在塔斯曼尼亚大学采用蒸汽蒸馏从丁香中提取丁香酚。9,自那时以来, 这项实验的变种已被其他大学采用, 并采用了一项改进的实验, 重点是目前悉尼大学本科化学实验室课程中的丁香 phwe 特征.).
为了证明将这种新的 phwe 方法用于教学目的的实用性和可行性, 本研究提出了两个协议。本报告的第一部分重点介绍了关于丁香丁香的丁香酚和乙酰血药醇的 phwe 的实验, 这是悉尼大学本科二年级实验室课程的一部分 (图 1)。这个实验的目的是向学生介绍天然产物化学, 同时培养基本的实践技能。第二部分介绍了澳大利亚特有植物物种correa 反射的 phwe 实验, 这是塔斯曼尼亚大学三年级本科实验室课程的一部分 (图 2)。本实验旨在模拟天然产物的生物勘探, 强化核心实验室技术。11

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:1069px;" width="1070">
	<tbody>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">espresso machines</td>
			<td style="width:167px;">Breville/Sunbeam</td>
			<td style="width:520px;">Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Caf&#233; Espresso II</td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">rotary evporators</td>
			<td style="width:167px;">Buchi and Heidolph</td>
			<td style="width:520px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">cloves (plant material)</td>
			<td>Dijon Food Pty Ltd</td>
			<td></td>
			<td>Cloves must be ground in a food processor for students.</td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">Correa reflexa (plant material)</td>
			<td>sample obtained in Tasmania</td>
			<td>Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">sand</td>
			<td style="width:167px;">Ajax</td>
			<td style="width:520px;">1199</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">ethanol</td>
			<td>Redoc Chemicals</td>
			<td>E95 F3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">hexanes</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>251</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">magnesium sulfate</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>1548</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">diethyl ether</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1009215000</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">silica on aluminium TLC plates</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1055540001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">eugenol</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1069620100</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">eugenyl acetate</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>W246905</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">acetone</td>
			<td>Redox Chemicals</td>
			<td>Aceton13</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">cyclohexane</td>
			<td>ChemSupply</td>
			<td>CA019</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">silica gel 60</td>
			<td>Trajan</td>
			<td>5134312</td>
			<td style="width:167px;">40 - 63um (230-400mesh)</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Congo red paper</td>
			<td>ChemSupply</td>
			<td>IS070-100S</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">32% hydrochloric acid</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>256</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

employing pressurized hot water extraction (phwe) to explore natural products chemistry in the undergraduate laboratory

最近开发的加压热水提取 (phwe) 方法, 利用未经修改的家用浓缩咖啡机, 促进天然产物的研究, 也发现了作为一种有效的教学工具的应用。具体而言, 这种技术已被用来向二年级和三年级的本科生介绍实验室中的天然产物化学方面。在本报告中, 提出了两个实验: 来自丁香的丁香的丁香酚和乙酰血大麻酚, 以及来自澳大利亚特有植物物种correa 反射的塞斯林和 (+) 环氧亚核苷的 phwe。通过在这些实验中采用 phwe, 第二年本科生从丁香中提取了以4-9 的丁香和乙酰血油醇浓缩的粗丁香提取物, 并分离出西塞林和 (+) 环氧亚油醇, 产量分别达到1.1% 的 ww 和 0.9% ww。三年级学生的反射。前一项练习是作为传统蒸汽蒸馏实验的替代品而开发的, 该实验介绍了提取和分离技术, 而后一项活动则采用了指导探究式教学方法, 以努力模拟天然产物的生物勘探。这主要源于这种 phwe 技术相对于传统的提取方法的快速性质, 这些方法通常与与本科实验室实验相关的时间限制不相容。这种快速实用的 phwe 方法可用于有效地从一系列植物物种中分离出各类有机分子。这种技术相对于传统方法的互补性也在以前得到了证明。

丁香。当试图执行液-液提取步骤时, 学生经常会遇到乳剂 (添加盐水通常无效)。在这一阶段, 学生们被要求允许混合物站在分离的漏斗中, 同时探讨洗脱物成分对薄层色谱分离丁香酚和乙酰来丙醇的影响。应当指出的是, 在液-液萃取步骤中, 已烷可以用七烷或二氯甲烷取代。9为学生分配丙酮和环已烷的薄层色谱溶剂比, 并为他们提供纯标准的丁香酚和乙酰?...

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Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

在这里, 我们采用加压热水萃取 (phwe) 的方法, 该方法采用未经修改的家用浓缩咖啡机, 在实验室向本科生介绍天然产物化学。本研究给出了两种实验: 丁香丁香丁香的丁香酚和乙酰血药醇, 以及澳大利亚植物科雷亚反射的西林和 (+) 环氧亚核苷的 phwe。

利用加压热水提取 (phwe) 在本科实验室中探索天然产物化学

A recently developed pressurized hot water extraction (PHWE) method which utilizes an unmodified household espresso machine to facilitate natural products ...

这种技术代表了在隔离化学中提取天然产品的内在实用和高效的策略。我们认为这是一个有用和免费的提取工具。由于这是一个快速流动的过程，提取物只加热很短的时间，并提取难以解决的植物色素，往往使纯化复杂化。我们认为，这项技术非常适合通过促进生物探矿，即寻找自然界中有价值的分子，使化学分类学取样以及药用化学。此方法的可视化演示非常重要，因为提取步骤中的样品制备在视觉上得到最有效的解释。这也强化了提取的简单性及其在本科实验室环境中的适当使用。将 12.5 克粗糙的丁香放入 250 毫升烧杯中。加入12.5克沙子，混合好。接下来，收集一个波特过滤器，并加载篮子与整个丁香和沙子混合物。使用篡改轻轻压缩样品，确保不要压缩太多，从而防止液体流动。将波特过滤器装入咖啡机，并在其下方放置一个透明 250 毫升的烧杯。将含有30%乙醇的溶液加入水箱。使用咖啡机，收集100毫升的提取物。让波特过滤器完成滴水，然后将其从咖啡机中取下。用铲子将丁香研磨从波特过滤器中清除，然后丢弃到固体废物容器中。用水槽中的自来水冲洗掉任何残留的固体。将含有丁香提取物的烧杯转移到冰浴中，让它冷却，直到温度降至至少30摄氏度。在烟气罩中，将冷却的提取物倒入 250 毫升分离漏斗中。加入30毫升六烷，轻轻摇动混合。将分离漏斗放在安装在蒸馏支架上的环夹中，使水层和有机层分离。层最多可能需要 10 分钟才能分离，因此我们建议您在等待时对 TTC 进行溶剂优化。将水层收集回 250 毫升烧杯中。将含有产品的有机层转移到干净的 250 毫升锥形烧瓶中。然后将水面包倒入分离漏斗中。用六烷再提取水层两次。每次使用 30 毫升六烷。每次提取后，将有机层组合到相同的 250 毫升锥形烧瓶中。第三次液体萃取后，将组合的有机萃取物倒入分离漏斗。通过加入100毫升水并剧烈摇晃来清洗有机提取物。将有机层收集到干净的 250 毫升圆锥烧瓶中。然后通过添加硫酸镁和旋转来干燥它。通过玻璃漏斗中所含的长笛滤纸将干燥的混合物过滤到圆形底部烧瓶中。使用旋转蒸发器，从收集的滤物中蒸发溶剂。然后称重含有由此产生的油的烧瓶。在含有含有提取物的粗欧根醇的圆形底部烧瓶中加入10毫升六烷。将所得溶液倒入 250 毫升分离漏斗中。用 10 毫升六烷冲洗圆形底瓶，并将其添加到分离漏斗中。通过液体萃取，用三种摩尔水氢氧化钠两次提取六烷溶液。每次萃取使用 25 毫升氢氧化钠。从每次萃取中收集水层，并将它们组合在一个 250 毫升的圆锥形烧瓶中。将有机层收集在50毫升圆锥烧瓶中。然后通过将硫酸镁加入烧瓶并旋转它来干燥它。通过玻璃漏斗中含的长笛滤纸将溶液过滤到预重 100 毫升的圆形底部烧瓶中。丢弃固体残留物，然后使用旋转蒸发器去除溶剂。在此之后，称量圆底烧瓶，现在包含顶部平底锅平衡上产生的油。接下来，将包含水层组合的圆锥烧瓶放入冰水浴中。旋转烧瓶，同时缓慢地加入10摩尔盐酸溶液，直到形成白色乳液。使用移液器将一滴溶液转移到刚果红纸上，以测试其酸度。纸应该变成蓝色。在此转移后，乳白色水乳液到250毫升分离烧瓶。确保乳液处于室温，然后使用每提取30毫升六烷进行两次液体抽吸。将两种六烷提取物混合到一个干净的 100 毫升锥形烧瓶中。加入硫酸镁干燥溶液。通过玻璃漏斗中所含的长笛滤纸将溶液过滤到预重的 100 毫升圆形底部烧瓶中。然后使用旋转蒸发器去除溶剂。在此之后，称量圆底烧瓶，现在包含顶部平底锅平衡上产生的油。使用电动香料研磨机研磨10克科雷亚反射叶20至30秒。将地面植物材料转移到 250 毫升烧杯中。加入大约两克粗砂。将沙子和植物材料混合在一起，然后将其转移到一个波特过滤器的篮子中。使用篡改轻轻压缩样品，确保不要压缩太多。将大约300毫升的35%乙醇加入浓缩咖啡机水箱。将波特过滤器装入咖啡机，并在咖啡机下方放置一个 250 毫升的烧杯。然后收集大约100毫升的提取物。等待约一分钟，然后收集另外100毫升提取物。将混合物转移到冰浴中冷却。使用水浴温度为 40 摄氏度的旋转蒸发器蒸发乙醇。接下来将水性提取物转移到分离漏斗。每提取一次，使用50毫升乙酸乙酯提取两次溶液。将有机提取物组合在一起。加入硫酸镁，在烧瓶中旋转以干燥溶液。然后使用居中玻璃漏斗过滤溶液，并使用旋转蒸发器获得原油提取物。在这个程序中，学生被分配丙酮和环丙烷的TLC溶剂比，并提供给纯标准的欧根醇和乙酰-欧根醇。进行TLC分析，考虑溶剂成分对保留系数的影响。最佳溶剂组合物通常介于 5% 至 20% 的丙酮环氧烷之间。增量保留系数为 0.1 到 0.2。然后利用两种主要有机分子的不同酸基特性，通过液体萃取来分离它们。通常，在45%至65%的粗提取物的产量中分离，而乙酰-欧根醇的分离产量为5%至10%。然后，学生利用优化的洗液剂，通过将提取的液体与TLC的纯参考样品进行比较，确定其液体提取的成功率。然后，高级学生将一半孤立的原油进行闪光柱色谱。虽然由于乙酰-尤根醇的紧密保留因素，很少实现将雌激素与乙酰-eugenol完全分离，但通常收集一些含有纯雌激素的馏分。按照这个程序，可以执行核磁共振光谱和气相色谱质谱法等方法，对分离的化合物进行特征化。不要忘记，使用热液体、相对高的压力和腐蚀性液体可能很危险，因此应采取佩戴个人防护设备等预防措施。

Research

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The guanidine functional group, displayed most prominently in the amino acid arginine, one of the fundamental building blocks of life, is an important ...

In Situ Characterization of Hydrated Proteins in Water by SALVI and ToF-SIMS

In Situ Characterization of Hydrated Proteins in Water by SALVI and ToF-SIMS

在水中水合蛋白原位表征SALVI和TOF-SIMS

This work demonstrates in situ characterization of protein biomolecules in the aqueous solution using the System for Analysis at the Liquid Vacuum ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

蛋白质生物缀合物的合成<em&gt;通过</em&gt;半胱氨酸马来酰亚胺化学

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Laboratory Production of Biofuels and Biochemicals from a Rapeseed Oil through Catalytic Cracking Conversion

通过催化裂化转换从菜籽油生物燃料和生物化学实验室生产

The work is based on a reported study which investigates the processability of canola oil (bio-feed) in the presence of bitumen-derived heavy gas oil ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

一个水溶性金属 - 有机络合物阵列合成

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Application and Methodology of the Non-destructive 19F Time-domain NMR Technique to Measure the Content in Fluorine-containing Drug Products

Application and Methodology of the Non-destructive 19F Time-domain NMR Technique to Measure the Content in Fluorine-containing Drug Products

应用程序和非破坏性19F 时间域核磁共振技术的方法来衡量中含氟药物产品的内容

Here, we describe a protocol developed by our group that uses low-field fluorine-19 (19F) time-domain (TD) nuclear magnetic resonance (NMR) to measure the ...

In Situ Characterization of Boehmite Particles in Water Using Liquid SEM

In Situ Characterization of Boehmite Particles in Water Using Liquid SEM

原位水中石粒子的液体扫描电镜表征

In situ imaging and elemental analysis of boehmite (AlOOH) particles in water is realized using the System for Analysis at the Liquid Vacuum Interface ...