Name: employing pressurized hot water extraction (phwe) to explore natural products chemistry in the undergraduate laboratory
Uploaded: 2018-11-07T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory at JoVE.com

著者らは、学校の自然科学 - 化学、タスマニア大学と学校の化学、金融支援のためのシドニーの大学を認めます。B.J.D.、ジュンジエ、JJ にはありがとう研究トレーニング プログラムの奨学金オーストラリアの政府。

注:発煙のフードですべての手順を実行することをお勧めです。学生は、研究室では、常時適切な個人用保護具を着用しなければならないし、各試薬に関連付けられている安全データシート (SDS) は使用する前に相談する必要があります。
1. クローブの PHWE: ユージノールおよび acetyleugenol の分離
<ol><li>クローブからオイゲノール、acetyleugenol の抽出</stro...

<ol>
	<li>Newman, D. J., Cragg, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+Products+as+Sources+of+New+Drugs+from+1981+to+2014.">Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014.</a> Journal of Natural Products. 79, 629-661 (2016).</li><li>Barnes, E. C., Kumar, R., Davis, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+use+of+isolated+natural+products+as+scaffolds+for+the+generation+of+chemically+diverse+screening+libraries+for+drug+discovery.">The use of isolated natural products as scaffolds for the generation of chemically diverse screening libraries for drug discovery.</a> Natural Product Reports. 33, 372-381 (2016).</li><li>DeCorte, B. 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J., Olivier, W. J., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. 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C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Practical+isolation+of+polygodial+from+Tasmannia+lanceolata:+a+viable+scaffold+for+synthesis.">Practical isolation of polygodial from Tasmannia lanceolata: a viable scaffold for synthesis.</a> Organic Biomolecular Chemistry. 13, 11200-11207 (2015).</li><li>Just, J., Bunton, G. L., Deans, B. J., Murray, N. L., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Extraction+of+Eugenol+from+Cloves+Using+an+Unmodified+Household+Espresso+Machine:+An+Alternative+to+Traditional+Steam+Distillation.">Extraction of Eugenol from Cloves Using an Unmodified Household Espresso Machine: An Alternative to Traditional Steam Distillation.</a> Journal of Chemical Education. 93, 213-216 (2016).</li><li>Deans, B. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Practical+Isolation+of+Asperuloside+from+Coprosma+quadrifida+via+Rapid+Pressurised+Hot+Water+Extraction.">Practical Isolation of Asperuloside from Coprosma quadrifida via Rapid Pressurised Hot Water Extraction.</a> Australian Journal of Chemistry. 69, 1219-1222 (2016).</li><li>Deans, B. J., Just, J., Chetri, J., Burt, L. K., Smith, J. N., Kilah, N. L., de Salas, M., Gueven, N., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pressurized+Hot+Water+Extraction+as+a+Viable+Bioprospecting+Tool:+Isolation+of+Coumarin+Natural+Products+from+Previously+Unexamined+Correa+(Rutaceae).">Pressurized Hot Water Extraction as a Viable Bioprospecting Tool: Isolation of Coumarin Natural Products from Previously Unexamined Correa (Rutaceae).</a> ChemistrySelect. 2, 2439-2443 (2017).</li><li>Deans, B. J., Olivier, W. J., Girbino, D., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Extraction+of+carboxylic+acid-containing+diterpenoids+from+Dodonaea+viscosa+via+pressurised+hot+water+extraction.">Extraction of carboxylic acid-containing diterpenoids from Dodonaea viscosa via pressurised hot water extraction.</a> Fitoterapia. 126, 65-68 (2018).</li><li>Deans, B. J., Kilah, N. L., Jordan, G. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Arbutin+Derivatives+Isolated+from+Ancient+Proteaceae:+Potential+Phytochemical+Markers+Present+in+Bellendena,+Cenarrhenes+and+Persoonia+Genera.">Arbutin Derivatives Isolated from Ancient Proteaceae: Potential Phytochemical Markers Present in Bellendena, Cenarrhenes and Persoonia Genera.</a> Journal of Natural Products. 81, 1241-1251 (2018).</li><li>Deans, B. J., Tedone, L., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phytochemical+profile+of+the+rare,+ancient+clone+Lomatia+tasmanica+and+comparison+to+other+endemic+Tasmanian+species+L.+tinctoria+and+L.+polymorpha.">Phytochemical profile of the rare, ancient clone Lomatia tasmanica and comparison to other endemic Tasmanian species L. tinctoria and L. polymorpha.</a> Phytochemistry. 153, 74-78 (2018).</li><li>Deans, B. J., Skierka, B., Karagiannakis, B. W., Vuong, D., Lacey, E., Smith, J. A., Bissember, A. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Siliquapyranone:+a+Tannic+Acid+Tetrahydropyran-2-one+Isolated+from+the+Leaves+of+Carob+(Ceratonia+siliqua)+by+Pressurised+Hot+Water+Extraction.">Siliquapyranone: a Tannic Acid Tetrahydropyran-2-one Isolated from the Leaves of Carob (Ceratonia siliqua) by Pressurised Hot Water Extraction.</a> Australian Journal of Chemistry. 71, (2018).</li><li>Olivier, W. J., Kilah, N. L., Horne, J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=ent-Labdane+Diterpenoids+from+Dodonaea+viscosa.">ent-Labdane Diterpenoids from Dodonaea viscosa.</a> Journal of Natural Products. 79, 3117-3126 (2016).</li><li>Rihak, K. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Polygodial:+A+viable+natural+product+scaffold+for+the+rapid+synthesis+of+novel+polycyclic+pyrrole+and+pyrrolidine+derivatives.">Polygodial: A viable natural product scaffold for the rapid synthesis of novel polycyclic pyrrole and pyrrolidine derivatives.</a> Tetrahedron. 74, 1167-1174 (2018).</li><li>Ntamila, M. S., Hassanali, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Isolation+of+Oil+of+Clove+and+Separation+of+Eugenol+and+Acetyl+Eugenol.">Isolation of Oil of Clove and Separation of Eugenol and Acetyl Eugenol.</a> Journal of Chemical Education. 53, 263 (1976).</li><li>Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+chromatographic+technique+for+preparative+separations+with+moderate+resolution.">Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution.</a> Journal of Organic Chemistry. , 2923-2925 (1978).</li></ol>

クローブからオイゲノールを水蒸気蒸留によって分離するの古典的なプロシージャは数十年のシドニーの大学に中間化学研究所プログラムの一部となっているが、2016 年 (図 1) に PHWE 方法論を採用する近代化されました。9,18これは数の利点を提供します。まず、ラボ環境に家庭用エスプレッソ マシンをすぐに利用を魅了し、?...

分離と天然物の同定より一般的に科学界と社会を根本的に重要が。1バイオプロスペクティング、自然の中で見つかった貴重な有機分子の検索のまま新しい創薬リードおよび潜在的な治療薬の探索には欠かせない。、1981-2014 年からのすべての承認された小分子医薬品 〜 75% が天然物、天然由来の製品や自然製品に触発されたと推定されます。1さらに、天然物の巨大な構造および化学的多様性を持っています。このため、また有機合成やキラル配位子や触媒の開発に直接使用できる貴重な化学足場を表します。2,3
伝統的に、浸漬、ソックスレー抽出、水蒸気蒸留など比較的時間のかかるプロシージャ植物二次代謝産物の分離に焦点を当てた研究の主力となっています。4高速溶媒抽出を含むより近代的な抽出技術は、抽出時間を減らすことで環境に優しいプロトコルを確立することに焦点を当てています。4,5 、2015 年までに元の高圧熱水抽出 (PHWE) 法が報告されました。6この技術には、スターアニスからシキミ酸の迅速かつ特に効率的な抽出を容易にする変更されていない家庭用エスプレッソ マシンが用いられます。エスプレッソ マシンは特に設計されているし、有機分子を適切に挽いたコーヒー豆から抽出するように設計。96 ° C までの温度、通常 9 バーの圧力に楽器熱水、これらを実現します。7これを念頭において、意外な植物材料の範囲から天然物を効率的に抽出するエスプレッソ マシンを利用できることはおそらくないです。
陸上植物の種の様々 なを含むその後の研究は、極性の比較的広い範囲にわたって天然物を効率的に抽出するこの PHWE 技術の能力を実証しています。6,8,9,10,11,12,13,14,15また、幾分敏感官能基を含む化合物アルデヒド、エポキシド、配糖体、および可能性のある epimerizable ジャスモンなどセンターなかった通常抽出プロセスによって影響を受ける。伝統的な方法を基準にしてこの技術の相互補完性も実証されています。12,16この PHWE メソッドは複雑な分子の合成、新規天然物誘導体の準備に使用されている天然物の複数のグラム量をもっと一般に分離するにも採用されています。8,11,17
この新しい PHWE メソッドは、学部の研究室で組み込むことができる有用な教育ツールとして役立つことができることが確認されました。これは主に、しばしば学部実験に関連付けられている時間の制約と互換性がない従来の抽出方法を基準にしてこの技術の急速な自然から派生します。したがって、この手法はオイゲノールのタスマニア大学で水蒸気蒸留を用いたクローブ抽出に焦点を当てた従来の学部化学実験に取って代わった。9,18その時以来この実験のバリエーションで採用されている他大学やシドニー大学で学部化学研究室プログラムの機能今クローブの PHWE に焦点を当て、変更実験 (赤外線を見よ).
実用性と教育目的のためこの新しい PHWE のアプローチを採用するための実現可能性を示すために 2 つのプロトコルは、この研究の一部として掲載されています。このレポートの最初の部分は、オイゲノール、クローブからシドニーの大学 (図 1) に第 2 学年学部研究所プログラムの一部である acetyleugenol の PHWE の実験を強調表示します。この実験は、基本的な実践的なスキルを開発しながら天然物化学に学生を導入するため提供しています。2 番目の部分は、オーストラリア固有の植物種コレア reflexaタスマニア大学 (図 2) で 3 年学部研究所プログラムの一部である PHWE の実験を備えています。この実験は、天然産物のバイオプロスペクティングをシミュレートし、コア研究室の技術を強化する設計されています。11

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:1069px;" width="1070">
	<tbody>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">espresso machines</td>
			<td style="width:167px;">Breville/Sunbeam</td>
			<td style="width:520px;">Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Caf&#233; Espresso II</td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">rotary evporators</td>
			<td style="width:167px;">Buchi and Heidolph</td>
			<td style="width:520px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">cloves (plant material)</td>
			<td>Dijon Food Pty Ltd</td>
			<td></td>
			<td>Cloves must be ground in a food processor for students.</td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">Correa reflexa (plant material)</td>
			<td>sample obtained in Tasmania</td>
			<td>Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">sand</td>
			<td style="width:167px;">Ajax</td>
			<td style="width:520px;">1199</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">ethanol</td>
			<td>Redoc Chemicals</td>
			<td>E95 F3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">hexanes</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>251</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">magnesium sulfate</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>1548</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">diethyl ether</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1009215000</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">silica on aluminium TLC plates</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1055540001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">eugenol</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1069620100</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">eugenyl acetate</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>W246905</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">acetone</td>
			<td>Redox Chemicals</td>
			<td>Aceton13</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">cyclohexane</td>
			<td>ChemSupply</td>
			<td>CA019</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">silica gel 60</td>
			<td>Trajan</td>
			<td>5134312</td>
			<td style="width:167px;">40 - 63um (230-400mesh)</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Congo red paper</td>
			<td>ChemSupply</td>
			<td>IS070-100S</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">32% hydrochloric acid</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>256</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

employing pressurized hot water extraction (phwe) to explore natural products chemistry in the undergraduate laboratory

天然物の研究を容易にする変更されていない家庭用エスプレッソ マシンを利用して最近開発された加圧熱水抽出 (PHWE) 法も効果的な教育ツールとしてアプリケーションを見つけた。具体的には、天然物有機化学研究室での側面に 2 番目と 3 年生を紹介するこの手法が使用されています。本報告では、2 つの実験を提示: ユージノールおよびクローブと seselin と (+) の PHWE から acetyleugenol の PHWE-epoxysuberosinコレア reflexaオーストラリア固有の植物種から。これらの実験で PHWE を採用し、原油のクローブ エキス、オイゲノール、acetyleugenol、濃縮によって得られたクローブから 4-9%/w 2 年生、seselin および (+)-epoxysuberosin は、最大 1.1 w/w % および 0.9%/w からの利回りで分離されました。C. reflexa 3 年生。元の運動は、後者の活動をシミュレートするためにガイド付きお問い合わせ教育方法を紹介しながら、抽出・分離技術への入門を提供する従来の蒸気蒸留実験のための取り替えとして開発されました。天然産物のバイオプロスペクティング。これは主に、しばしば学部実験に関連付けられている時間の制約と互換性がない従来の抽出方法を基準にしてこの PHWE 技術の急速な自然から派生します。効率的に植物種の範囲から有機分子のさまざまなクラスを分離するため、この迅速かつ実用的な PHWE メソッドを使用できます。伝統的な方法を基準にしてこの技術の相補的な性質は、以前も実証されています。

クローブの PHWE。液-液抽出手順を実行しようとすると、その学生は、エマルジョン (塩水添加効かない通常) 頻出。この段階で生徒は TLC によってオイゲノールと acetyleugenol の分離に溶離液組成の影響を探検しながら、漏斗でスタンドに混合物を許可するように指示されました。それは、ヘプタンと液液抽出の手順でジクロロ メタン、ヘキサンを置き換えることができ...

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Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

ここでは、天然物化学研究室に大学生を導入する変更されていない家庭用エスプレッソ マシンを生かした加圧熱水抽出 (PHWE) 法を採用しています。2 つの実験を提示: ユージノールおよびクローブと seselin と (+) の PHWE から acetyleugenol の PHWE-epoxysuberosinコレア reflexaのオーストラリアの工場から。

加圧熱水抽出天然物化学学部の研究室を探検する (PHWE) を採用

A recently developed pressurized hot water extraction (PHWE) method which utilizes an unmodified household espresso machine to facilitate natural products ...

この技術は、分離化学で天然物抽出のための本質的に実用的かつ効率的な戦略を表します。そして、私たちはそれが便利で無料の抽出ツールだと思います。これは急速な流れのプロセスであるため、抽出物は短時間だけ加熱され、しばしば精製を複雑にする難治性植物顔料の抽出が最小限に抑えられます。この技術は、自然界の貴重な分子の探索であるバイオプロスペクティングを促進することによって、薬用化学に加えて化学分類法のサンプリングを可能にするのに適していると考えています。抽出ステップにおけるサンプル調製が最も効果的に視覚的に説明されるため、この方法の視覚的実証は重要である。これはまた、抽出のシンプルさと学部の研究室環境での適切な使用を強化します.粗挽きクローブの12.5グラムを250ミリリットルビーカーに入れる。砂の12.5グラムを追加し、よく混ぜます。次に、ポルタフィルターを収集し、全体のクローブと砂の混合物でバスケットをロードします。タンパーを使用してサンプルを軽く圧縮し、液体が流れないように圧縮しすぎないようにします。ポルタフィルターをエスプレッソマシンに積み込み、その下に250ミリリットルのビーカーを置きます。水槽に30%エタノールを含む溶液を水槽に加えます。エスプレッソマシンを使用して、100ミリリットルの抽出物を収集します。ポルタフィルターを滴下し終え、エスプレッソマシンから取り外します。スパチュラを使用して、ポルタフィルターからクローブグラインドを取り除き、固形廃棄物容器に捨てます。残りの固形分を、流しに水道水で洗い流します。クローブ抽出物を含むビーカーを氷浴に移し、温度が少なくとも摂氏30度に下がるまで冷まします。ヒュームフードで、冷却した抽出物を250ミリリットルのセパネル漏斗に注ぎます。30ミリリットルのヘキサンを加え、軽く振って混ぜます。レトルトスタンドに取り付けられたリングクランプにセパレータ漏斗を置き、水層と有機層を分離させます。レイヤーが分離されるまでに最大 10 分かかる場合があるため、待機中に TLC の溶媒最適化を実行することをお勧めします。水性層を250ミリリットルビーカーに回収します。製品を含む有機層を清潔な250ミリリットルの円錐形フラスコに移します。その後、水性フェースパックをセパレーター漏斗に注ぎます。水層をヘキサンで2回追加で抽出します。毎回30ミリリットルのヘキサンを使用する。各抽出後、有機層を同じ250ミリリットルの円錐形フラスコに組み合わせます。3回目の液体抽出後、結合した有機抽出物をセパネルに注ぎます。100ミリリットルの水を加えて、激しく振って有機抽出物を洗います。有機層を清潔な250ミリリットルの円錐形フラスコに集めます。そして、硫酸マグネシウムを加えて旋回して乾燥させます。ガラス漏斗に含まれるフルートフィルターペーパーを通して乾燥混合物を丸底フラスコにフィルターします。ロータリーエバポレーターを使用して、回収した濾液から溶媒を蒸発させる。次に、得られた油を含むフラスコの重量を量る。粗オイゲノール含有エキスを含む丸底フラスコに10ミリリットルのヘキサンを加える。得られた溶液を250ミリリットルのセパネル漏斗に注ぎます。丸底フラスコを10ミリリットルのヘキサンですすいで、これをセパレーター漏斗に加えます。液体抽出を介して3モル水酸化ナトリウムでヘキサン溶液を2回抽出する。各抽出に25ミリリットルの水酸化ナトリウムを使用する。各抽出から水層を収集し、250ミリリットル円錐形フラスコでそれらを組み合わせます。50ミリリットルの円錐形フラスコに有機層を収集します。その後、フラスコに硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、それを渦巻きます。ガラス漏斗に含まれるフルートフィルターペーパーを通して、あらかじめ計量した100ミリリットルの丸い底フラスコに溶液をろ過します。固形残渣を捨て、次にロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去します。この後、ラウンドボトムフラスコの重量を量り、上のパンバランスに得られた油が含まれています。次に、結合された水層を含む円錐形のフラスコを氷水浴に入れます。白色のエマルジョンが形成されるまで、塩酸の10モル溶液をゆっくりと加えながらフラスコを旋回させます。ピペットを使用して、この溶液の一滴をコンゴの赤い紙に移して酸味をテストします。用紙が青くなるはずです。この後、乳白色の水性エマルジョンを250ミリリットル分離フラスコに移す。エマルジョンが室温であることを確認し、抽出ごとに30ミリリットルのヘキサンを使用して液体抽出を2回行います。2つのヘキサン抽出物を100ミリリットルの角錐形フラスコに組み合わせます。溶液を乾燥させるために硫酸マグネシウムを加えます。ガラス漏斗に含まれるフルートフィルターペーパーを通して、あらかじめ計量した100ミリリットルの丸い底フラスコに溶液をろ過します。その後、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去します。この後、ラウンドボトムフラスコの重量を量り、上のパンバランスに得られた油が含まれています。電気スパイスグラインダーを使用して、20〜30秒間コレア反射神経葉の10グラムを粉砕します。250ミリリットルビーカーに地面の植物材料を移します。粗砂の約2グラムを追加します。砂と植物材料を混ぜ合わせ、ポルタフィルターのバスケットに移します。タンパーを使用してサンプルを軽く圧縮し、サンプルをあまり圧縮しないようにします。エスプレッソマシンタンクに約35%のエタノールを水中に加えます。ポルタフィルターをエスプレッソマシンに積み込み、その下に250ミリリットルのビーカーを置きます。その後、約100ミリリットルの抽出物を収集します。約1分間待ってから、別の100ミリリットルの抽出物を収集します。この混合物を氷浴に移して冷まします。水浴温度40°Cのロータリーエバポレーターを使用してエタノールを蒸発させます。次に、水性抽出物をセペラトリーファネルに移します。抽出ごとに酢酸エチル50ミリリットルを用いて酢酸エチルで溶液を2回抽出する。有機抽出物を組み合わせます。硫酸マグネシウムを加え、フラスコを旋回して溶液を乾燥させます。次に、中心ガラス漏斗を使用して溶液をろ過し、ロータリーエバポレーターを使用して粗抽出物を得ます。この手順では、学生はアセトンとシクロヘキサンのTLC溶媒比を割り当てられ、ユージノールとアセチルオイゲノールの純粋な基準を提供しています。TLC分析が行われ、溶媒組成が保持因子に及ぼす影響が考慮される。最適な溶媒組成物は、典型的には5〜20%のアセトンシクロヘキサンの範囲に見られる。0.1 から 0.2 のデルタ保持係数。2つの主要な有機分子の異なる酸ベースの特性は、液体抽出によってそれらを分離するために利用されます。典型的には、オイゲノールは、粗抽出物の45〜65パーセントの収率で単離され、アセチルオイゲノールは5〜10%の収率で単離された。その後、最適化された溶出液を利用して、抽出物をTLCによる純粋な参照サンプルと比較して液体抽出の成功を判断しました。その後、上級学生は孤立した原油の半分をフラッシュカラムクロマトグラフィーに当ます。アセチル-オイゲノールからのオイゲノールの完全な分離は、それらの密接な保持因子のためにほとんど達成されないが、純粋なオイゲノールを含むいくつかの分画は、一般的に収集されます。この手順に従って、核磁気共鳴分光法やガスクロマトグラフィー質量分析などの方法は、単離化合物を特徴付けて行うことができる。熱い液体、比較的高圧、腐食性の液体を扱うのも危険なので、個人用保護具の着用などの予防措置を講じるべきです。

Research

JoVE Journal

Chemistry

Employing Pressurized Hot Water Extraction (PHWE) to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

Hot Biological Catalysis: Isothermal Titration Calorimetry to Characterize Enzymatic Reactions

ホット生物触媒：等温滴定熱量測定酵素反応を特徴づけるために

Isothermal titration calorimetry (ITC) is a well-described technique that measures the heat released or absorbed during a chemical reaction, using it as ...

Chemical Gardens as Flow-through Reactors Simulating Natural Hydrothermal Systems

ケミカル・ガーデンフロースルーリアクターのシミュレーション自然熱水系など

Here we report experimental simulations of hydrothermal chimney growth using injection chemical garden methods. The versatility of this type of experiment ...

Water in Oil Emulsions: A New System for Assembling Water-soluble Chlorophyll-binding Proteins with Hydrophobic Pigments

油中水型エマルジョン：疎水性顔料と水溶性クロロフィル結合タンパク質を組み立てるための新しいシステム

Chlorophylls (Chls) and bacteriochlorophylls (BChls) are the primary cofactors that carry out photosynthetic light harvesting and electron transport. ...

A Direct, Early Stage Guanidinylation Protocol for the Synthesis of Complex Aminoguanidine-containing Natural Products

複雑なアミノグアニジン含有天然物の合成のための直接、早期グアニジニルプロトコル

The guanidine functional group, displayed most prominently in the amino acid arginine, one of the fundamental building blocks of life, is an important ...

In Situ Characterization of Hydrated Proteins in Water by SALVI and ToF-SIMS

In Situ Characterization of Hydrated Proteins in Water by SALVI and ToF-SIMS

サルヴィとTOF-SIMSによる水中で水和タンパク質のその場キャラクタリゼーションで

This work demonstrates in situ characterization of protein biomolecules in the aqueous solution using the System for Analysis at the Liquid Vacuum ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

タンパク質のバイオコンジュゲートの合成<em&gt;経由で</em&gt;システイン - マレイミドケミストリー

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Laboratory Production of Biofuels and Biochemicals from a Rapeseed Oil through Catalytic Cracking Conversion

接触分解変換により菜種油からバイオ燃料および生化学の研究室の生産

The work is based on a reported study which investigates the processability of canola oil (bio-feed) in the presence of bitumen-derived heavy gas oil ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

水溶性有機金属錯体アレイの合成

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Application and Methodology of the Non-destructive 19F Time-domain NMR Technique to Measure the Content in Fluorine-containing Drug Products

Application and Methodology of the Non-destructive 19F Time-domain NMR Technique to Measure the Content in Fluorine-containing Drug Products

フッ素含有医薬品の量を測定するアプリケーションと非破壊19F 時間ドメインの NMR 手法論

Here, we describe a protocol developed by our group that uses low-field fluorine-19 (19F) time-domain (TD) nuclear magnetic resonance (NMR) to measure the ...

In Situ Characterization of Boehmite Particles in Water Using Liquid SEM

In Situ Characterization of Boehmite Particles in Water Using Liquid SEM

その場で液体の SEM を用いた水中のベーマイト粒子のキャラクタリゼーション

In situ imaging and elemental analysis of boehmite (AlOOH) particles in water is realized using the System for Analysis at the Liquid Vacuum Interface ...