Name: employing pressurized hot water extraction (phwe) to explore natural products chemistry in the undergraduate laboratory
Uploaded: 2018-11-07T13:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory at JoVE.com

저자는 학교의 자연 과학-화학, 타스 마니아의 대학 및 화학의 학교, 시드니의 대학 재정 지원에 대 한 인정합니다. B.J.D.와 제이이 연구 훈련 프로그램 장학금에 대 한 호주 정부를 감사합니다.

참고: 그것은 모든 절차는 증기 두건에서 수행 되는 것이 좋습니다. 학생 들은 실험실에서 항상 적절 한 개인 보호 장비를 착용 해야 하 고 각 시와 관련 된 안전 데이터 시트 (SDS)를 사용 하기 전에 상담 해야 합니다.
1. 정 향의 PHWE: eugenol 및 acetyleugenol의 격리
<ol><li>정 향에서 eugenol 및 acetyleugenol의 추출
	<ol>
<li>개의 250 mL 비 커에 지상 정 향 (12.5 g)을 ?...

<ol>
	<li>Newman, D. J., Cragg, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+Products+as+Sources+of+New+Drugs+from+1981+to+2014.">Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014.</a> Journal of Natural Products. 79, 629-661 (2016).</li><li>Barnes, E. C., Kumar, R., Davis, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+use+of+isolated+natural+products+as+scaffolds+for+the+generation+of+chemically+diverse+screening+libraries+for+drug+discovery.">The use of isolated natural products as scaffolds for the generation of chemically diverse screening libraries for drug discovery.</a> Natural Product Reports. 33, 372-381 (2016).</li><li>DeCorte, B. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Underexplored+Opportunities+for+Natural+Products+in+Drug+Discovery.">Underexplored Opportunities for Natural Products in Drug Discovery.</a> Journal of Medicinal Chemistry. 59, 9295-9304 (2016).</li><li>Bucar, F., Wube, A., Schmid, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+product+isolation+-+how+to+get+from+biological+material+to+pure+compounds.">Natural product isolation - how to get from biological material to pure compounds.</a> Natural Product Reports. 30, 525-545 (2013).</li><li>Sticher, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Natural+product+isolation.">Natural product isolation.</a> Natural Product Reports. 25, 517-554 (2008).</li><li>Just, J., Deans, B. J., Olivier, W. J., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+Method+for+the+Rapid+Extraction+of+Natural+Products:+Efficient+Isolation+of+Shikimic+Acid+from+Star+Anise.">New Method for the Rapid Extraction of Natural Products: Efficient Isolation of Shikimic Acid from Star Anise.</a> Organic Letters. 17, 2428-2430 (2015).</li><li>Caprioli, G., Cortese, M., Cristalli, G., Maggi, F., Odello, L., Ricciutelli, M., Sagratini, G., Sirocchi, V., Tomassoni, G., Vittori, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Optimization+of+espresso+machine+parameters+through+the+analysis+of+coffee+odorants+by+HS-SPME-GC/MS.">Optimization of espresso machine parameters through the analysis of coffee odorants by HS-SPME-GC/MS.</a> Food Chemistry. 135, 1127-1133 (2012).</li><li>Just, J., Jordan, T. B., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Practical+isolation+of+polygodial+from+Tasmannia+lanceolata:+a+viable+scaffold+for+synthesis.">Practical isolation of polygodial from Tasmannia lanceolata: a viable scaffold for synthesis.</a> Organic Biomolecular Chemistry. 13, 11200-11207 (2015).</li><li>Just, J., Bunton, G. L., Deans, B. J., Murray, N. L., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Extraction+of+Eugenol+from+Cloves+Using+an+Unmodified+Household+Espresso+Machine:+An+Alternative+to+Traditional+Steam+Distillation.">Extraction of Eugenol from Cloves Using an Unmodified Household Espresso Machine: An Alternative to Traditional Steam Distillation.</a> Journal of Chemical Education. 93, 213-216 (2016).</li><li>Deans, B. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Practical+Isolation+of+Asperuloside+from+Coprosma+quadrifida+via+Rapid+Pressurised+Hot+Water+Extraction.">Practical Isolation of Asperuloside from Coprosma quadrifida via Rapid Pressurised Hot Water Extraction.</a> Australian Journal of Chemistry. 69, 1219-1222 (2016).</li><li>Deans, B. J., Just, J., Chetri, J., Burt, L. K., Smith, J. N., Kilah, N. L., de Salas, M., Gueven, N., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pressurized+Hot+Water+Extraction+as+a+Viable+Bioprospecting+Tool:+Isolation+of+Coumarin+Natural+Products+from+Previously+Unexamined+Correa+(Rutaceae).">Pressurized Hot Water Extraction as a Viable Bioprospecting Tool: Isolation of Coumarin Natural Products from Previously Unexamined Correa (Rutaceae).</a> ChemistrySelect. 2, 2439-2443 (2017).</li><li>Deans, B. J., Olivier, W. J., Girbino, D., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Extraction+of+carboxylic+acid-containing+diterpenoids+from+Dodonaea+viscosa+via+pressurised+hot+water+extraction.">Extraction of carboxylic acid-containing diterpenoids from Dodonaea viscosa via pressurised hot water extraction.</a> Fitoterapia. 126, 65-68 (2018).</li><li>Deans, B. J., Kilah, N. L., Jordan, G. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Arbutin+Derivatives+Isolated+from+Ancient+Proteaceae:+Potential+Phytochemical+Markers+Present+in+Bellendena,+Cenarrhenes+and+Persoonia+Genera.">Arbutin Derivatives Isolated from Ancient Proteaceae: Potential Phytochemical Markers Present in Bellendena, Cenarrhenes and Persoonia Genera.</a> Journal of Natural Products. 81, 1241-1251 (2018).</li><li>Deans, B. J., Tedone, L., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phytochemical+profile+of+the+rare,+ancient+clone+Lomatia+tasmanica+and+comparison+to+other+endemic+Tasmanian+species+L.+tinctoria+and+L.+polymorpha.">Phytochemical profile of the rare, ancient clone Lomatia tasmanica and comparison to other endemic Tasmanian species L. tinctoria and L. polymorpha.</a> Phytochemistry. 153, 74-78 (2018).</li><li>Deans, B. J., Skierka, B., Karagiannakis, B. W., Vuong, D., Lacey, E., Smith, J. A., Bissember, A. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Siliquapyranone:+a+Tannic+Acid+Tetrahydropyran-2-one+Isolated+from+the+Leaves+of+Carob+(Ceratonia+siliqua)+by+Pressurised+Hot+Water+Extraction.">Siliquapyranone: a Tannic Acid Tetrahydropyran-2-one Isolated from the Leaves of Carob (Ceratonia siliqua) by Pressurised Hot Water Extraction.</a> Australian Journal of Chemistry. 71, (2018).</li><li>Olivier, W. J., Kilah, N. L., Horne, J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=ent-Labdane+Diterpenoids+from+Dodonaea+viscosa.">ent-Labdane Diterpenoids from Dodonaea viscosa.</a> Journal of Natural Products. 79, 3117-3126 (2016).</li><li>Rihak, K. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Polygodial:+A+viable+natural+product+scaffold+for+the+rapid+synthesis+of+novel+polycyclic+pyrrole+and+pyrrolidine+derivatives.">Polygodial: A viable natural product scaffold for the rapid synthesis of novel polycyclic pyrrole and pyrrolidine derivatives.</a> Tetrahedron. 74, 1167-1174 (2018).</li><li>Ntamila, M. S., Hassanali, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Isolation+of+Oil+of+Clove+and+Separation+of+Eugenol+and+Acetyl+Eugenol.">Isolation of Oil of Clove and Separation of Eugenol and Acetyl Eugenol.</a> Journal of Chemical Education. 53, 263 (1976).</li><li>Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+chromatographic+technique+for+preparative+separations+with+moderate+resolution.">Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution.</a> Journal of Organic Chemistry. , 2923-2925 (1978).</li></ol>

증기 증 류 법에 의해 정 향에서 eugenol을 격리 하기 위한 고전 절차 수십 년 동안 시드니의 대학에서 중간 화학 실험실 프로그램의 일부가 되었습니다 하지만 2016 (그림 1)에서 PHWE 방법론을 현대화 했다. 9 , 18 이 숫자 혜택 제공. 첫째, 실험실 환경에서 가정용 에스프레소 기계를 활용 하 여 즉시 매혹 하 고 전통적인 과학적 연구 효...

격리 및 천연 제품의 식별은 과학 사회와 사회에 기본적인 중요성의 더 일반적으로. 1 Bioprospecting, 자연에서 발견 하는 중요 한 유기 분자에 대 한 검색 새로운 약물 지도 잠재적인 치료 대리인의 발견에 필수적인 프로세스를 남아 있습니다. 그것은 추정, 1981-2014에서 모든 승인 된 작은 분자 의약품의 ~ 75% 천연 제품, 천연 제품 파생 또는 자연 제품-영감을. 1 또한, 천연 제품 거 대 한 구조 및 화학 다양성을 소유한 다. 이런 이유로, 그들은 또한 유기 합성 또는 랄 ligands과 촉매의 개발에 직접 사용 될 수 있는 귀중 한 화학 건설 기계를 나타냅니다. 2 , 3
전통적으로, 단식, Soxhlet 추출, 및 증기 증 류 등 상대적으로 많은 시간과 절차는 식물에서 2 차 대사 산물의 고립에 초점을 맞춘 연구의 주류 되었습니다. 4 현대 추출 기법, 등 가속된 용 매 추출, 추출 시간 절감 및 녹색 프로토콜 설정에 집중 했다. 4 , 5 2015 년에 원래 가압된 온수 추출 (PHWE) 방법으로 알려졌다. 6 이 기술은 스타 아니 스에서 shikimic 산의 신속 하 고 특히 효율적인 추출 촉진 하기 위하여 수정 되지 않은 가정용 에스프레소 기계를 고용. 에스프레소 기계는 특별히 설계 되었고 적절 하 게 지상 커피 콩에서 추출 하는 유기 분자를 설계. 이,이 악기 열 물 96 ° c까지 온도에서 일반적으로 9 바의 압력을 달성 하십시오. 7 이 염두에서에 두고, 그것은 아마도 놀라운 에스프레소 기계 공장 설비 재료의 범위에서 자연 제품을 효율적으로 추출에 이용 될 수 있다.
지구 식물 종의 다양 한 포함 하는 후속 연구 극성을 상대적으로 넓은 범위에 걸쳐 자연 제품을 효율적으로 추출이 PHWE 기술은 수 설명 했다. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 또한, 다소 민감한 기능적인 그룹을 포함 하는 화합물 등 알데하이드, epoxides, 배당 체, 잠재적으로 epimerizable stereogenic 센터 아니었다 추출 과정에 의해 일반적으로 영향을 받는. 더 전통적인 방법에 상대적으로이 기술의 보완 자연 또한 입증 되었습니다. 12 , 16 이 PHWE 메서드 더 일반적으로 다중 그램 수량 소설 천연 제품 파생 상품을 준비 하는 데 사용 되었습니다 천연 제품 및 복잡 한 분자 합성을 고용 또한 있다. 8 , 11 , 17
그것은이 새로운 PHWE 메서드 수 학부 실험실에 통합 될 수 있는 유용한 교육 도구로 서 역할을 하는 것을 확인 되었다. 이 주로 종종 시간 제약 학부 실험실 실험과 관련 된와 호환 되지 않는 전통적인 추출 방법 기준으로이 기술의 급속 한 성격에서 파생 됩니다. 따라서,이 기술은 대신 정 향 타스 마니아의 대학에서 증기 증 류를 채용에서 eugenol의 추출에 초점을 맞춘 전통적인 학부 화학 실험실 실험. 9 , 18 그때 이후로,이 실험의 유사 콘텐츠는 채택 되었다 다른 대학교와 정 향의 PHWE에 초점을 맞추고 지금 시드니의 대학에서 학부 화학 실험실 프로그램에서 기능 수정된 실험 (인프라를 보라 ).
실용성과 교육 목적을 위해이 새로운 PHWE 방식을 채용의 타당성을 입증 하기 위해 두 프로토콜은이 연구의 일환으로 제공 됩니다. 이 보고서의 첫 번째 부분 eugenol 및 시드니의 대학 (그림 1)에서 2 학년 학부 실험실 프로그램의 일부인 정 향에서 acetyleugenol의 PHWE에 대 한 실험을 강조 표시 합니다. 이 실험 천연물 화학 기본적인 실무 능력을 개발 하는 동안 학생 들을 소개 하는 역할. 두 번째 부분은 발병 호주 식물 종의 코레아 reflexa 태즈메이니아 (그림 2)의 대학에 3 학년 학부 실험실 프로그램의 일부인 PHWE에 대 한 실험을 갖추고 있습니다. 이 실험은 자연 제품 bioprospecting 시뮬레이션 강화 하 고 핵심 연구소 기술 설계 되었습니다. 11

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:1069px;" width="1070">
	<tbody>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">espresso machines</td>
			<td style="width:167px;">Breville/Sunbeam</td>
			<td style="width:520px;">Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Caf&#233; Espresso II</td>
			<td style="width:167px;"></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">rotary evporators</td>
			<td style="width:167px;">Buchi and Heidolph</td>
			<td style="width:520px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">cloves (plant material)</td>
			<td>Dijon Food Pty Ltd</td>
			<td></td>
			<td>Cloves must be ground in a food processor for students.</td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">Correa reflexa (plant material)</td>
			<td>sample obtained in Tasmania</td>
			<td>Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;width:216px;">sand</td>
			<td style="width:167px;">Ajax</td>
			<td style="width:520px;">1199</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">ethanol</td>
			<td>Redoc Chemicals</td>
			<td>E95 F3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">hexanes</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>251</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">magnesium sulfate</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>1548</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">diethyl ether</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1009215000</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">silica on aluminium TLC plates</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1055540001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">eugenol</td>
			<td>Merck</td>
			<td>1069620100</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">eugenyl acetate</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>W246905</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">acetone</td>
			<td>Redox Chemicals</td>
			<td>Aceton13</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">cyclohexane</td>
			<td>ChemSupply</td>
			<td>CA019</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="40">
			<td height="40" style="height:40px;">silica gel 60</td>
			<td>Trajan</td>
			<td>5134312</td>
			<td style="width:167px;">40 - 63um (230-400mesh)</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Congo red paper</td>
			<td>ChemSupply</td>
			<td>IS070-100S</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">32% hydrochloric acid</td>
			<td>Ajax</td>
			<td>256</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

employing pressurized hot water extraction (phwe) to explore natural products chemistry in the undergraduate laboratory

천연 제품 연구를 촉진 하기 위하여 수정 되지 않은 가정용 에스프레소 기계를 이용 하는 최근에 개발한 가압된 온수 추출 (PHWE) 메서드 또한 효과적인 교육 도구로 응용 프로그램을 발견 했다. 특히,이 기술은 실험실에서 천연물 화학의 2 차 및 3 학년 학부생 소개 하 사용 되었습니다. 이 보고서에서 두 가지 실험 제공 됩니다: eugenol 및 정 향과 seselin 및 (+)의 PHWE에서 acetyleugenol의 PHWE-발병 호주 식물 종의 코레아 reflexa에서 epoxysuberosin. 이 실험에서 PHWE를 채용 하 여 원유 정 향 추출 물, 유 제놀과 acetyleugenol, 농축 얻은 4-9 %w / w 정 향에서 두 번째 년 학부생 및 seselin (+)-epoxysuberosin 최대 1.1 %w / w 및 0.9 %w / w에서의 수확량에서 고립 되었다 C. reflexa 3 학년 학생 들. 전 운동 후자의 활동 기능 안내 문의 교육 방법 시뮬레이션 하기 위해 노력에서 하는 동안 추출 및 분리 기술에 대 한 소개를 제공 하는 전통적인 증기 증 류 실험을 위한 보충으로 개발 되었다 천연 제품 bioprospecting입니다. 이 주로이 PHWE 기술은 종종 시간 제약 학부 실험실 실험과 관련 된와 호환 되지 않는 전통적인 추출 방법 기준으로 급속 한 성격에서 파생 됩니다. 다양 한 식물 종에서에서 유기 분자의 다양 한 클래스를 효율적으로 격리 하이 신속 하 고 실용적인 PHWE 메서드를 사용할 수 있습니다. 더 전통적인 방법에 상대적으로이 기술의 보완 자연 또한 입증 되었습니다 이전.

정 향의 PHWE입니다. 액체-액체 추출 단계를 수행할 때, 학생 들은 종종 유화를 (소금물의 추가 일반적으로 효과 없었다) 발생 했습니다. 이 단계에서 학생 들은 TLC에 의해 eugenol 및 acetyleugenol의 분리에 eluent 구성의 효과 탐험 하는 동안 분리 깔때기에 서 서 혼합물을 허용 하도록 지시 했다. 그것은 그 헥 헵 또는 액체-액체 추출 단계에서 dichloromethane 대체 하실 수 있습니다 ?...

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Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

여기, 우리는 천연물 화학 연구실에서 학부생을 소개 하는 수정 되지 않은 가정용 에스프레소 기계를 이용 하는 가압된 온수 추출 (PHWE) 메서드를 사용 합니다. 두 실험 제공 됩니다: eugenol 및 정 향과 seselin 및 (+)의 PHWE에서 acetyleugenol의 PHWE-호주 공장 코레아 reflexa에서 epoxysuberosin.

가압된 열 수 추출 학부 실험실에서 천연물 화학 탐구 (PHWE) 채용

A recently developed pressurized hot water extraction (PHWE) method which utilizes an unmodified household espresso machine to facilitate natural products ...

이 기술은 격리 화학에서 천연 제품 추출을 위한 본질적으로 실용적이고 효율적인 전략을 나타냅니다. 그리고 우리는 그것이 유용하고 무료 추출 도구라고 생각합니다. 이것은 급속한 흐름 과정이기 때문에, 추출물은 단기간 동안만 가열되고 종종 정화를 복잡하게 하는 난치성 식물 안료의 추출이 최소화된다.우리는 이 기술이 자연에서 귀중한 분자를 찾는 바이오 프로스펙팅을 촉진하여 약용 화학 뿐만 아니라 화학 요법 샘플링을 가능하게 하는 데 적합하다고 생각합니다. 이 방법의 시각적 데모는 추출 단계의 샘플 준비가 시각적으로 가장 효과적으로 설명되기 때문에 중요합니다. 이것은 또한 추출의 단순성과 학부 실험실 환경에서의 적절한 사용을 강화합니다.굵은 갈은 정향 12.5 그램을 250 밀리리터 비커에 넣습니다. 12.5 그램의 모래를 넣고 잘 섞습니다. 다음으로, portafilter를 수집하고 전체 정향과 모래 혼합물바구니를로드합니다.변조를 사용하여 샘플을 가볍게 압축하여 유체가 흐르지 않도록 너무 많이 압축하지 않도록 합니다. 포르타필터를 에스프레소 기계에 적재하고 250밀리리터 비커를 아래에 놓습니다. 물 탱크에 물에 30 %의 에탄올이 들어있는 용액을 추가하십시오.에스프레소 기계를 사용하여 추출물 100밀리리터를 수집합니다. 포르타필터가 떨어지는 것을 끝낸 다음 에스프레소 머신에서 제거합니다. 주걱을 사용하여 포타필터에서 정향 분쇄기를 제거하고 고체 폐기물 용기에 버리십시오.싱크대에 수돗물로 잔류 고형물을 헹구는 다. 정향 추출물이 들어 있는 비커를 얼음 욕조로 옮기고 온도가 섭씨 30도 이상으로 감소할 때까지 식힙니다. 연기 후드에 냉각 된 추출물을 250 밀리리터 분리 깔때기에 붓습니다.헥산 30밀리리터를 넣고 부드럽게 흔들어 섞습니다. 분리 재포널을 레토르트 스탠드에 장착하고 수성 및 유기 층이 분리되도록 하는 링 클램프에 배치합니다. 레이어를 분리하는 데 최대 10분이 걸릴 수 있으므로 기다리는 동안 TCC의 용매 최적화를 수행하는 것이 좋습니다.수성 층을 다시 250 밀리리터 비커로 수집합니다. 제품을 포함하는 유기층을 깨끗한 250 밀리리터 원추형 플라스크로 옮기십시오. 그런 다음 수성 얼굴 팩을 분리 깔때기에 붓습니다.수성 층을 헥산으로 2회 추가로 추출합니다. 매번 30 밀리리터의 헥산을 사용하소서. 유기 층을 각 추출 후 동일한 250 밀리리터 원추형 플라스크에 결합합니다.세 번째 액체 추출 후 결합된 유기 추출물을 분리 깔때기에 붓습니다. 100 밀리리터의 물을 추가하고 힘차게 흔들어 유기농 추출물을 씻어내라. 유기농 층을 깨끗한 250 밀리리터 원추형 플라스크로 수집합니다.그리고 황산 마그네슘을 추가하고 소용돌이를 추가하여 건조시다. 유리 깔때기에 들어있는 플루트 필터 용지를 통해 말린 혼합물을 둥근 바닥 플라스크로 필터링합니다. 회전 증발기는 수집된 여과에서 용매를 증발시다.그런 다음 결과 오일을 포함하는 플라스크의 무게를 측정합니다. 추출물을 함유한 원유 유게놀을 포함하는 둥근 바닥 플라스크에 헥산 10밀리리터를 넣습니다. 결과용 액을 250밀리리터 분리 깔때기에 붓습니다.둥근 바닥 플라스크를 육산 10 밀리리터의 헥산으로 헹구고 이를 분리 깔때기에 추가합니다. 액체 추출을 통해 3개의 어금다 수성 나트륨을 통해 헥산 용액을 두 번 추출합니다. 각 추출에 대해 25 밀리리터의 수산화 나트륨을 사용하십시오.각 추출에서 수성 층을 수집하고 250 밀리리터 원추형 플라스크에 결합합니다. 50 밀리리터 원추형 플라스크에서 유기 층을 수집합니다. 그런 다음 플라스크에 황산 마그네슘을 추가하고 소용돌이시켜 말리십시오.유리 깔때기에 포함된 플루트 필터 용지를 통해 솔루션을 미리 계량된 100 밀리리터 라운드 하단 플라스크로 필터링합니다. 고체 잔류물을 버린 다음 회전 증발기를 사용하여 용매를 제거합니다. 이 후 지금 상단 팬 균형에 결과 오일을 포함하는 둥근 바닥 플라스크의 무게.다음으로 결합된 수성 층을 포함하는 원추형 플라스크를 얼음 수조에 넣습니다. 흰 에멀젼이 형성될 때까지 10개의 해자를 천천히 추가하면서 플라스크를 소용돌이치십시오. 파이펫을 사용하여 이 솔루션 한 방울을 콩고 붉은 종이에 전달하여 산도를 테스트합니다.용지가 파란색으로 바뀌어야 합니다. 이 후 밀키 수성 에멀젼을 플라스크를 분리하는 250 밀리리터로 옮기. 에멀젼이 실온에 있는지 확인한 다음 추출당 30밀리리터의 헥산리터를 사용하여 액체 추출을 두 번 수행하십시오.두 헥산 추출물을 깨끗한 100 밀리리터 원추형 플라스크에 결합합니다. 황산 마그네슘을 추가하여 용액을 건조시다. 유리 깔때기에 포함된 플루트 필터 용지를 통해 솔루션을 미리 계량된 100 밀리리터 라운드 하단 플라스크로 필터링합니다.그런 다음 회전 증발기를 사용하여 용매를 제거합니다. 이 후 지금 상단 팬 균형에 결과 오일을 포함하는 둥근 바닥 플라스크의 무게. 전기 향신료 분쇄기를 사용하여 코레아 반사의 10 그램을 20 ~ 30 초 동안 분쇄합니다.지상 식물 재료를 250 밀리리터 비커로 옮기. 약 2그램의 거친 모래를 넣습니다. 모래와 식물 재료를 함께 섞은 다음 포르타필터 바구니에 옮습니다.변조를 사용하여 샘플을 가볍게 압축하여 너무 많이 압축하지 않도록 합니다. 에스프레소 기계 탱크에 물에 35 %의 에탄올의 약 300 밀리리터를 추가합니다. 포르타필터를 에스프레소 기계에 적재하고 250밀리리터 비커를 아래에 놓습니다.그런 다음 약 100 밀리리터의 추출물을 수집합니다. 약 1 분 동안 기다린 다음 추출물의 또 다른 100 밀리리터를 수집합니다. 이 혼합물을 얼음 욕조로 옮기고 식힙니다.에탄올을 증발시키기 위해 수조 온도가 섭씨 40도인 회전 증발기를 사용하십시오. 다음으로 수성 추출물을 분리 깔때기로 옮기다. 추출당 50밀리리터의 에틸 아세테이트를 사용하여 에틸 아세테이트로 용액을 두 번 추출합니다.유기농 추출물을 결합합니다. 황산 마그네슘을 넣고 플라스크를 소용돌이어 용액을 건조시다. 그런 다음 중앙 유리 깔때기를 사용하여 용액을 필터링하고 회전 증발기를 사용하여 원유 추출물을 얻습니다.이 절차에서 학생들은 아세톤과 사이클로헥산의 TLC 용매 비율을 할당하고 유게놀과 아세틸 -eugenol의 순수한 기준을 제공합니다. TLC 분석이 수행되고 용매 조성이 보존 계수에 미치는 영향이 고려된다. 최적 용매 조성물은 전형적으로 5~20% 아세톤 사이클로헥산 사이의 범위로 볼 수 있다.델타 보존 계수0.1 ~ 0.2. 두 가지 주요 유기 분자의 다른 산 기반 특성은 액체 액체 추출에 의해 분리하기 위해 악용됩니다. 일반적으로 eugenol은 원유 추출물의 45~65%의 수율로 격리되었으며 아세틸-유게놀은 5~10%의 수율로 격리되었다.그런 다음 학생들은 최적화된 용출제를 사용하여 추출물을 TLC의 순수 기준 샘플과 비교하여 액체 액체 추출의 성공을 결정했습니다. 그런 다음 고급 학생들은 고립된 원유의 절반을 섬광 열 크로마토그래피를 주제로 합니다. 아세틸-유게놀에서 유게놀의 완전한 분리는 거의 그들의 가까운 보존 요인으로 인해 달성되지 않지만, 순수한 eugenol을 포함하는 몇몇 분획은 일반적으로 수집됩니다.이 절차에 따라 핵 자기 공명 분광법 및 가스 크로마토그래피 질량 분광과 같은 방법은 격리 된 화합물을 특징으로 수행 할 수 있습니다. 뜨거운 액체, 상대적으로 높은 압력 및 부식성 액체로 작업하는 것은 위험할 수 있으므로 개인 보호 장비를 착용하는 것과 같은 예방 조치를 취해야합니다.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Employing Pressurized Hot Water Extraction (PHWE) to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

Hot Biological Catalysis: Isothermal Titration Calorimetry to Characterize Enzymatic Reactions

핫 생물 촉매 : 등온 적정 열량 효소 반응의 특성을

Isothermal titration calorimetry (ITC) is a well-described technique that measures the heat released or absorbed during a chemical reaction, using it as ...

연구

화학

Chemical Gardens as Flow-through Reactors Simulating Natural Hydrothermal Systems

화학 정원으로 원자로 시뮬레이션 자연 열수 시스템 플로우를 통해

Here we report experimental simulations of hydrothermal chimney growth using injection chemical garden methods. The versatility of this type of experiment ...

Water in Oil Emulsions: A New System for Assembling Water-soluble Chlorophyll-binding Proteins with Hydrophobic Pigments

오일 유제에서 물 : 소수성 안료와 수용성 엽록소 결합 단백질을 조립하기위한 새로운 시스템

Chlorophylls (Chls) and bacteriochlorophylls (BChls) are the primary cofactors that carry out photosynthetic light harvesting and electron transport. ...

A Direct, Early Stage Guanidinylation Protocol for the Synthesis of Complex Aminoguanidine-containing Natural Products

복잡한 아미노 구아니딘 함유 천연 제품의 합성에 대한 직접, 초기 단계 Guanidinylation 프로토콜

The guanidine functional group, displayed most prominently in the amino acid arginine, one of the fundamental building blocks of life, is an important ...

In Situ Characterization of Hydrated Proteins in Water by SALVI and ToF-SIMS

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SALVI 및으로 ToF-SIMS에 의해 물에 수화 된 단백질의 제자리의 특성에

This work demonstrates in situ characterization of protein biomolecules in the aqueous solution using the System for Analysis at the Liquid Vacuum ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

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The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Laboratory Production of Biofuels and Biochemicals from a Rapeseed Oil through Catalytic Cracking Conversion

접촉 분해 변환을 통해 유채 기름에서 바이오 연료와 바이오 케미컬의 실험실 생산

The work is based on a reported study which investigates the processability of canola oil (bio-feed) in the presence of bitumen-derived heavy gas oil ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

수용성 유기 금속 복합 어레이의 합성

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Application and Methodology of the Non-destructive 19F Time-domain NMR Technique to Measure the Content in Fluorine-containing Drug Products

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응용 프로그램 및 비 파괴적인 19F 시간 영역 NMR 기법의 방법론 포함 하는 불 소 약 제품에 콘텐츠를 측정 하

Here, we describe a protocol developed by our group that uses low-field fluorine-19 (19F) time-domain (TD) nuclear magnetic resonance (NMR) to measure the ...

In Situ Characterization of Boehmite Particles in Water Using Liquid SEM

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제자리에서 액체 SEM을 사용 하 여 물에 Boehmite 입자의 특성

In situ imaging and elemental analysis of boehmite (AlOOH) particles in water is realized using the System for Analysis at the Liquid Vacuum Interface ...