Name: extraction of lignin with high &#946;-o-4 content by mild ethanol extraction and its effect on the depolymerization yield
Uploaded: 2019-01-07T14:00:00
Duration: 10 min 18 s
Description: Watch this Scientific Journal Video about Extraction of Lignin with High ÃŽÂ²-O-4 Content by Mild Ethanol Extraction and Its Effect on the Depolymerization Yield at JoVE.com

Het werk werd gefinancierd door de Europese Unie (Marie Curie ITN 'SuBiCat' PITN-GA-2013-607044, PJD, KB en JGdV), naast de financiële steun van de Europese Onderzoeksraad, ERC starten subsidie 2015 (CatASus) 638076 (advertenties en KB) en het onderzoeksprogramma Talent Regeling (Vidi) met projectnummer 723.015.005 (KB), die wordt gedeeltelijk gefinancierd door de Nederlandse organisatie voor wetenschappelijk onderzoek (NWO).

1. voorbehandeling van de walnoten grondstof vóór de lignine extractie
<ol><li>Productie van knippen walnut schelpen<ol>
<li>Feed de walnoot schelpen naar een hamer cutter breuk van de schelpen. De hamer cutter uit te rusten met een 5 mm zeef bij de uitlaat. Het verzamelen van de schelpen van de gebroken walnoot in een bekerglas van 1 L glas.</li>
		<li>Feed de gebroken schelpen naar een micro hamer cutter te verkrijgen grond schelpen. De micro hamer cutter voorzien van een 2 mm zeef bij de uitlaat. Het verzamelen van de grond walnut schelpen in een bekerglas van 1 L glas.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Extractie van vetzuren van grond walnut schelpen<ol>
<li>Zet 150 g van de gesneden walnoot schelpen in een 500 mL-rondbodemkolf. Voeg 200 mL tolueen en een opzwepende bar aan de rondbodemkolf.</li>
		<li>Een terugvloeikoeler hechten aan de rondbodemkolf. Warmte het mengsel bij reflux temperatuur (111 ˚C) met een oliebad voor 2 h met krachtig roeren.</li>
		<li>Stop dan het verwarmen na 2 uur en laat het mengsel afkoelen tot kamertemperatuur door verwijderen uit de oliebad.</li>
		<li>Verwijder de tolueen door filtratie (185 mm diameter, 10 µm poriëngrootte). Gooi het filtraat van tolueen.</li>
		<li>Verwijder de tolueen residuen door verwarming van de walnoot schelpen 's nachts in een vacuüm oven op 80 ˚C en 50 mbar.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Frezen van vooraf uitgepakte walnoot schelpen<ol>
<li>Plaats 7 ZrO2 slijpen ballen met een doorsnede van 20 mm in een 250 mL slijpen kom gemaakt van ZrO2.</li>
		<li>Vul de kom met 40 g walnoot deeltjes. 60 mL isopropanol en toevoegen naar de schuurmachine bowl.</li>
		<li>Het slijpen van de walnoot schelpen met een roterende ball molen uitvoeren Grind in 4 cycli van 2 min slijpen bij 27 x g gevolgd door een pauze van 4 min. Houd de temperatuur van de kom onder 80 ˚C op elk gewenst moment. Het uitvoeren van niet meer dan 3 partijen en laat het afkoelen kom daarna naar beneden.</li>
		<li>Verzamelen de fijn gemalen walnoot schelpen in een 500 mL-rondbodemkolf. Verwijder de isopropanol door roterende verdamping op 40 ˚C en 125 mbar.</li>
		<li>Droog de walnoot schelpen overnachting in een vacuüm oven op 50 ˚C en 50 mbar.</li>
		<li>Zeef de fijn gemalen walnoot schelpen zeef: 1 mm. De deeltjes die te groot zijn opnieuw met de roterende bal molen gemalen.</li>
	</ol>
</li>
</ol>2. voorbereiding van de houten grondstoffen
<ol><li>Snijden van de houten planken<ol>
<li>Plaats de houten planken onder een boor, die is uitgerust met een boor plat houten snelheid. Verzamel de houtkrullen in een bekerglas van glas.</li>
		<li>Plaats de houten krullen in een koffiemolen aan hen in kleinere stukjes gesneden.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Winning van vetzuren uit hout<ol>
<li>Voert de extractie van de vetzuren uit hout op precies dezelfde manier, zoals beschreven voor walnoot schelpen in stap 1.2. Opmerking: Geen frezen van het hout wordt uitgevoerd in de molen van de bal, aangezien de voorwaarden beschreven in stap 1.3 niet in een vermindering van de deeltjesgrootte resulteren.</li>
	</ol>
</li>
</ol>3. extractie van hoge β-O-4 Ethanosolv lignine
<ol><li>Milde ethanol extractie (methode A)<ol>
<li>Zet 25 g van de grondstof in een 500 mL-rondbodemkolf. Voeg het mengsel in een 80:20 ethanol/water (200 mL), 4 mL 37% HCl-oplossing (0,24 M) en een magnetische roeren bar aan de rondbodemkolf.</li>
		<li>Een terugvloeikoeler hechten aan de rondbodemkolf. Warmte de temperatuur van de atreflux mengsel met een oliebad voor 5 h met krachtig roeren.</li>
		<li>Laat het mengsel afkoelen tot kamertemperatuur door verwijderen uit de oliebad. Filteren van het mengsel (185 mm diameter, 10 µm poriegrootte) en het residu met 25 mL ethanol 4 keer wassen.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Werk-up en isolatie van lignine<ol>
<li>Het verzamelen van de drank in een 500 mL-rondbodemkolf. Concentreren de drank door verdamping van de roterende op 40 ˚C en 150 mbar.</li>
		<li>Los de verkregen vaste in 30 mL aceton. Gebruik een ultrasoon bad als de solid doet niet volledig los.</li>
		<li>De lignine neerslag door het mengsel toe te voegen aan 600 mL water. Als er geen neerslag optreedt, voeg een kleine hoeveelheid verzadigd waterige nb2dus4 oplossing voor het flocculate van de lignine.</li>
		<li>Verzamel de lignine door filtratie (185 mm diameter, 10 µm poriëngrootte). Wassen de lignine met 25 mL water 4 keer. Gooi het filtraat als geen analyse van de hemicellulose breuk vereist is. Indien het filtraat erg troebel is, toe te voegen aan een buis centrifugeren en verzamelen de (vaste) onder breuk door centrifugeren.</li>
		<li>Laat de lignine in de lucht droog 's nachts. Droog de lignine verder in een vacuüm oven ('s nachts bij 50 ˚C en 50 mbar).</li>
		<li>Het rendement bepalen nadat de lignine is's nachts in een vacuüm oven gedroogd.</li>
		<li>Bepaal de lignine extractie-efficiëntie door het onder te verdelen met de totale lignine inhoud zoals bepaald door de Klason methode24.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Hogere temperatuur ethanol extractie (methode B)<ol>
<li>Zet 15 g van de grondstof in een autoclaaf 250 mL. Voeg een 80:20 ethanol/water mengsel (120 mL), 2,4 mL HCl (0,24 M) en een magnetische roeren bar.</li>
		<li>Warmte het mengsel op 120 ˚C voor 5 h met een opzwepende snelheid van 5,2 x g. koel het mengsel daarna in een ijsbad.</li>
		<li>Filteren van het mengsel (185 mm diameter, 10 µm poriegrootte) en was het residu 4 keer met 15 mL ethanol.</li>
		<li>Precies zoals beschreven in stap 3.2 uitvoeren van verdere werk-up en isolatie.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Grotere schaal hogere temperatuur ethanol extractie van walnoot shell (methode C *)<ol>
<li>90 g van fijn grond walnoot shell in een autoclaaf 1 L hogedruk plaatsen Voeg een 80:20 ethanol/water mengsel (750 mL) en 6,25 mL H2SO4 (0,12 M).</li>
		<li>Warmte het mengsel op 120 ˚C voor 5 h met een opzwepende snelheid van 35.8 x g. koel het mengsel terug naar kamertemperatuur door te draaien op de reactoren koelsysteem na de reactietijd van 5 h.</li>
		<li>Filteren van het mengsel (185 mm diameter, 10 µm poriegrootte) en was het residu 4 keer met 75 mL ethanol. Opmerking: Toepassing van meerdere filters scheelt een hoop tijd.</li>
		<li>Verzamel de likeuren in 2 gelijke partijen. Het uitvoeren van het werk-up en isolatie zoals beschreven in stap 3.2 met dubbele hoeveelheid de oplosmiddelen voor beide partijen.</li>
	</ol>
</li>
	<li>De experimenten van de controle van stap 3.1. (Methode A *) en stap 3.3. (Methode B *) (optioneel)<ol>
<li>Zet de exacte sommige materialen zoals beschreven in stap 3.1.1 maar vervangen de HCl-oplossing met 1.67 mL van H2SO4 (0.12M). De rest van de stap 3.1-3.2 is identiek aan de methode A.</li>
		<li>Zet de exacte sommige materialen zoals beschreven in stap 3.3.1 maar vervangen de HCl-oplossing met 1,0 mL van H2SO4 (0.12M). De rest van de stap 3.3 is identiek aan de Methode B.</li>
	</ol>
</li>
</ol>4. de etherification van de lignine (optioneel)
<ol><li>Los 1000 mg lignine in een 24 mL van 1:1 1,4-dioxaan/water mengsel in een 100 mL-rondbodemkolf. 1 mL van een 37%-zoutzuur aan het mengsel toevoegen.</li>
	<li>Voeg een opzwepende bar en een terugvloeikoeler hechten aan de rondbodemkolf. Warmte het mengsel 100 ˚C met een oliebad voor 5 h met krachtig roeren.</li>
	<li>Laat het mengsel afkoelen tot kamertemperatuur door verwijderen uit de oliebad. Voeg het mengsel tot 160 mL water neerslaan van de lignine.</li>
	<li>Verzamel de lignine door filtratie (185 mm diameter, 10 µm poriegrootte) en wassen de lignine met 25 mL water 2 keer. Laat de lignine in de lucht droog 's nachts. Droog de lignine verder in een vacuüm oven ('s nachts bij 50 ˚C en 50 mbar).</li>
</ol>5. analyse van lignine
<ol><li>Analyse van de twee-dimensionale nucleaire magnetische resonantie (2D-NMR)<ol>
<li>Los 60 mg gedroogde lignine in 0,7 mL d6-aceton. Voeg een paar druppels van D2O als de lignine wordt niet volledig oplossen. Doe het mengsel in een NMR-buis en neem een proton 2D heteronucleaire één quantum samenhang spectra (HSQC) met een NMR spectrometer met de volgende parameters: (11, -1), (160, -10), nt 4, ni = 512 =20.</li>
		<li>Het analyseren van de verkregen HSQC spectra. Pas de spectra door handmatige fase correcties op beide as totdat alle signalen positief, zijn zoals dit vooral belangrijk op de horizontale (f2) as is. U geen basislijn corrigeren. De standpunten van alle de verbanden zijn gegeven in stap 5.1.3 en 5.1.6.</li>
		<li>Het integreren van de signalen in de aromatische regio die overeenkomen met de drie verschillende aromatische eenheden (proton nummering volgens Figuur 4). Deze signalen zijn in de regio [(Proton range) (Carbon bereik)]: S2/6: [(6.48-6.90)(104-109)] S'2/6: [(7.17-7.50)(105-109)] VerkorteS: [(6.35-6.65)(106-109)] G2: [(6.78-7.14)(111.5-116)] G5: [(6.48-7.06)(115-120.5)] G6: [(6.65-6.96)(120.5-124.5)] H2/6: [(7.05-7.29)(128.5-133)] Opmerking: H3/5 overlappingen met het signaal van de5 G, en er wordt van uitgegaan dat H2/6 dezelfde intensiteit als H3/5 heeft. Het signaal voor verkorte G overlapt met G-5. Indien geen (of nauwelijks) G2 en G6 signalen aanwezig zijn, betekent dit dat de volledige condensatie van G is opgetreden.</li>
		<li>Berekent het bedrag van aromatische eenheden met de formule: Totale aromatische = (((S2/6 + S'2/6) / 2) + Sgecondenseerde) + ((G2 + G5 G6- H2/6) / 3) + (H2/6 / 2)</li>
		<li>Bereken het percentage van G, H en S-eenheden met de volgende formules: Verhouding S = (((S2/6 + S'2/6) / 2) + Scondensed): totaal aromatische x 100% Verhouding G = ((G2+ G5G6- H2/6) / 3): totaal aromatische x 100% Verhouding H = (H2/6 / 2): totaal aromatische x 100%</li>
		<li>Het integreren van de signalen in de alifatische regio signalen die overeenkomen met de β-O-4, β-β en β-5 verbanden en Hibbert ketonen. Deze zijn in de regio [(proton range) (koolstof bereik)]: Β-O-4α [(4.76-5.10)(73-77.5)] Β ' - O - 4α [(4.44-4.84)(81.5-86)] Β-O-4β en β' - O - 4β [(4.03-4.48)(85-90.5)] Β-O-4γ en β' - O - 4γ [(3.10-4.00)(58.5-62)] Β-5α [(5.42-5.63)(88-92)] Β-5β [(3.36-3.56)(53-54.5)] 5-β-γ [(3.50-4.00)(62-64.5)] Β-βα [(4.59-4.77)(86.5-89.5)] Β-ββ [(2.98-3.20)(55.5-59)] Β-β-γ [(3.75-3.96)(72.5-76)] en [(4.10-4.31)(72.5-76)] HKγ [(4.20-4.30)(66-68)] Opmerking: De β-protonen van de β-O-4 en de β' - O - 4 verbanden overlapping. De structurele motieven van deze verbanden zijn afgebeeld in Figuur 1.</li>
		<li>Het totale aantal verbanden per 100 C9 eenheden zijn allemaal gebaseerd op het signaal van de α-proton van de verbanden. Het totale aantal verbanden met de volgende formules berekenen: Β-O-4 verbanden = (β-O-4α + β' - O - 4α) / totaal aromatische x 100 # Β-5 verbanden = β-5α / totaal aromatische x 100 Β-βverbanden = β-βα / totaal aromatische x 100</li>
	</ol>
</li>
	<li>Gel Permeatie Chromatografie (GPC) analyse<ol>
<li>Los 10 mg gedroogde lignine in 1 mL tetrahydrofuraan (THF) (met een daling van tolueen als de interne standaard). Filtreer dit mengsel door een 0,45 µm spuit filter in een flacon autosampler met een verminderde volume inham van 0.3 mL. Sluit de autosampler flacon met dop.</li>
		<li>Injecteren 20 µL van het monster in een THF GPC. De verkregen gegevens verwerken.</li>
		<li>Corrigeer het verkregen signaal voor het signaal van de verwijzing (tolueen). Selecteer het elutievolume voor het juiste bereik (~ 200-10000 Da). Berekenen massa distributie van de software.</li>
	</ol>
</li>
</ol>6. depolymerization van Ligninen aan fenolische 2-Arylmethyl-1,3-Dioxolanes (acetalen)
<ol><li>Plaats 50 mg gedroogde lignine in een flesje van 20 mL magnetron als de reactie-vaartuig dat is uitgerust met een magnetische roerder. Voeg 0,85 mL 1,4-dioxaan, 50 µL van ethyleenglycol in 1,4-dioxaan (0,54 mL/mL) en 50 µL van octadecane (interne standaard) in 1,4-dioxaan (26 mg/mL).</li>
	<li>Sluit het reactievat en verwarm de oplossing tot 140 ° C al roerend bij 3.8 x g.</li>
	<li>Wanneer het reactievat 140 ° C bereikt, voeg 50 µL van Fe (III) OTf3 in 1,4-dioxaan (0,1 g/mL).</li>
	<li>Roer de reactor voor 15 min.</li>
	<li>De reactor tot kamertemperatuur afkoelen en verwijder de depolymerization vloeistof zoals beschreven in stap 7.1.</li>
</ol>7. werk omhoog en analyse van Depolymerization mengsels
<ol><li>De vloeistof filteren over Celite (permeabiliteit: 2,60-6-50 darcy; deeltjesgrootte: 150 mesh Tyler; zeef behouden (140 M U.S.): 2.0-25,0%) en het verzamelen in een centrifugebuis 2 mL.</li>
	<li>De vloeibare overnachting bij 35 ° C in een rotatie vacuüm concentrator concentreren.</li>
	<li>Pak de laatste olie/effen met de volgende procedure:<ol>
<li>Opgeschort en het residu in 0,15 mL dichloormethaan (DCM) zwellen door het uitgebreide mengen (door vortex), 15 min van ultrasoonapparaat en 30 min in automatische wiel.</li>
		<li>Centrifugeer de monsters voor maximaal 10 s met behulp van een minispin tafelblad centrifuge om ervoor te zorgen dat de vloeistof op de bodem van de buis (centrifugeren snelheid: 671 x g).</li>
		<li>0.75 mL tolueen en meng uitgebreid (met het vortex en 10 min ultrasoonapparaat) toevoegen.</li>
		<li>Centrifugeer de monsters voor maximaal 10 s met behulp van een minispin tafelblad centrifuge (centrifugeren snelheid: 671 x g) om ervoor te zorgen dat de vloeistof op de bodem van de buis.</li>
		<li>Scheiden van de lichte organische vloeistof van het vaste of dikke olieachtige residu en filteren deze vloeistof over een stekker van Celite en verzamelen in een glazen ampul. Opmerking: Deze procedure voor schorsing/wassen wordt driemaal herhaald, en in de laatste extractie, 0,5 mL tolueen wordt gebruikt.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Het concentreren van de gecombineerde organische fasen door roterende verdamping (40 ˚C, 20 mbar).</li>
	<li>Los van de olieachtige residu op in 1 mL van DCM gaschromatografie flame ionization detector (GC-FID) p.a..</li>
	<li>GC-FID met behulp van een GC uitgerust met een FID detector en gebruik helium als het dragergas uitvoeren Standaard instellingen: 1 µL injectie, een split-ratio van 50: 1, een helium stroom van 0,95 mL/min. Equip de GC apparaat met een HP5 kolom (30 m x 0,25 mm x 0,25 µm) en run met een temperatuursprofiel die met een 5 min 60 ° C] Thermo begint. Follow-up door een helling van 10 ° C/min voor 20 min tot 260 ° C. Houd deze temperatuur gedurende 20 minuten.</li>
	<li>De pieken in de spectra handmatig integreren. De retentietijden van de pieken zijn als volgende: octadecane (21.4 min), H-Acetaal (19.5 min), G-Acetaal (20.8 min), S-Acetaal (23.4 min). De verkregen waarden in stap 7,8 gebruiken voor het uitvoeren van de kwantificering.</li>
	<li>Het uitvoeren van de kwantificering van G Acetaal, die is gebaseerd op een ijklijn met een standaard samengestelde geïsoleerd met behulp van een interne standaard (octadecane). Opmerking: Kalibratiekromme: <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/58575/58575eq1.jpg"> (R2= 0,9991) G-Acetaal opleveren:<img alt="Equation 2" src="/files/ftp_upload/58575/58575eq2.jpg"> Gebaseerd op eerdere resultaten9,21,23 die een responsiefactor werd geschat voor H en S Acetaal als 2.19 en 1.82, respectievelijk.</li>
</ol>

<ol>
	<li>Tuck, C. O., P&#233;rez, E., Horv&#225;th, I. T., Sheldon, R. A., Poliakoff, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Valorization+of+Biomass:+Deriving+More+Value+from+Waste.">Valorization of Biomass: Deriving More Value from Waste.</a> Science. 337, 695-699 (2012).</li><li>Ragauskas, A. J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lignin+Valorization:+Improving+Lignin+Processing+in+the+Biorefinery.">Lignin Valorization: Improving Lignin Processing in the Biorefinery.</a> Science. 344, 709-719 (2014).</li><li>Sun, Z., Fridrich, B., de Santi, A., Elangovan, S., Barta, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Bright+Side+of+Lignin+Depolymerization:+Toward+New+Platform+Chemicals.">Bright Side of Lignin Depolymerization: Toward New Platform Chemicals.</a> Chemical Reviews. 118 (2), 614-678 (2018).</li><li>Schutyser, W., Renders, T., Van den Bosch, S., Koelewijn, S. F., Beckham, G. T., Sels, B. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chemicals+from+lignin:+an+interplay+of+lignocellulose+fractionation,+depolymerization,+and+upgrading.">Chemicals from lignin: an interplay of lignocellulose fractionation, depolymerization, and upgrading.</a> Chemical Society Reviews. 47 (3), 852-908 (2018).</li><li>K&#228;rk&#228;s, M. D., Matsuura, B. S., Monos, T. M., Magallanes, G., Stephenson, C. R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-metal+catalyzed+valorization+of+lignin:+the+key+to+a+sustainable+carbon-neutral+future.">Transition-metal catalyzed valorization of lignin: the key to a sustainable carbon-neutral future.</a> Organic &amp; Biomolecular Chemistry. 14 (6), 1853-1914 (2016).</li><li>Deuss, P. J., Barta, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=From+models+to+lignin:+Transition+metal+catalysis+for+selective+bond+cleavage+reactions.">From models to lignin: Transition metal catalysis for selective bond cleavage reactions.</a> Coordination Chemistry Review. 306, 510-532 (2016).</li><li>Yokoyama, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Revisiting+the+Mechanism+of+&#946;-O-4+Bond+Cleavage+During+Acidolysis+of+Lignin.+Part+6:+A+Review.">Revisiting the Mechanism of &#946;-O-4 Bond Cleavage During Acidolysis of Lignin. Part 6: A Review.</a> Journal of Wood Chemistry and Technology. 35 (1), 27-42 (2014).</li><li>Sturgeon, M. R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Mechanistic+Investigation+of+Acid-Catalyzed+Cleavage+of+Aryl-Ether+Linkages:+Implications+for+Lignin+Depolymerization+in+Acidic+Environments.">A Mechanistic Investigation of Acid-Catalyzed Cleavage of Aryl-Ether Linkages: Implications for Lignin Depolymerization in Acidic Environments.</a> ACS Sustainable Chemistry and Engineering. 2 (3), 472-485 (2014).</li><li>Deuss, P. J., Scott, M., Tran, F., Westwood, N. J., de Vries, J. G., Barta, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aromatic+monomers+by+in+situ+conversion+of+reactive+intermediates+in+the+acid-catalyzed+depolymerization+of+lignin.">Aromatic monomers by in situ conversion of reactive intermediates in the acid-catalyzed depolymerization of lignin.</a> Journal of the American Chemical Society. 137 (23), 7456-7467 (2015).</li><li>Jastrzebski, R., Constant, S., Lancefield, C. S., Westwood, N. J., Weckhuysen, B. M., Bruijnincx, P. C. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tandem+Catalytic+Depolymerization+of+Lignin+by+Water-Tolerant+Lewis+Acids+and+Rhodium+Complexes.">Tandem Catalytic Depolymerization of Lignin by Water-Tolerant Lewis Acids and Rhodium Complexes.</a> ChemSusChem. 9 (16), 2074-2079 (2016).</li><li>Kaiho, A., Kogo, M., Sakai, R., Saito, K., Watanabe, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=In+situ+trapping+of+enol+intermediates+with+alcohol+during+acid-catalysed+de-polymerization+of+lignin+in+a+nonpolar+solvent.">In situ trapping of enol intermediates with alcohol during acid-catalysed de-polymerization of lignin in a nonpolar solvent.</a> Green Chemistry. 17 (5), 2780-2783 (2015).</li><li>Huang, X., Zhu, J., Kor&#225;nyi, T. I., Boot, D. B., Hensen, E. J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Effective+Release+of+Lignin+Fragments+from+Lignocellulose+by+Lewis+Acid+Metal+Triflates+in+the+Lignin-First+Approach.">Effective Release of Lignin Fragments from Lignocellulose by Lewis Acid Metal Triflates in the Lignin-First Approach.</a> ChemSusChem. 9 (23), 3262-3267 (2016).</li><li>Kaiho, A., Mazzarella, D., Satake, M., Kogo, M., Sakai, R., Watanabe, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Construction+of+di(trimethylolpropane)+cross+linkage+and+phenylnaphthalene+structure+coupled+with+selective+&#946;-O-4+bond+cleavage+for+synthesizing+lignin-based+epoxy+resins+with+controlled+glass+transition+temperature.">Construction of di(trimethylolpropane) cross linkage and phenylnaphthalene structure coupled with selective &#946;-O-4 bond cleavage for synthesizing lignin-based epoxy resins with controlled glass transition temperature.</a> Green Chemistry. 18 (24), 6526-6535 (2016).</li><li>Lahive, C. W., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Advanced+model+compounds+for+understanding+acid-catalyzed+lignin+depolymerization:+Identification+of+renewable+aromatics+and+a+lignin-derived+solvent.">Advanced model compounds for understanding acid-catalyzed lignin depolymerization: Identification of renewable aromatics and a lignin-derived solvent.</a> Journal of the American Chemical Society. 138 (28), 8900-8911 (2016).</li><li>Shuai, L., Saha, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Towards+high-yield+lignin+monomer+production.">Towards high-yield lignin monomer production.</a> Green Chemistry. 19 (16), 3752-3758 (2017).</li><li>Rinaldi, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Paving+the+Way+for+Lignin+Valorisation:+Recent+Advances+in+Bioengineering,+Biorefining+and+Catalysis.">Paving the Way for Lignin Valorisation: Recent Advances in Bioengineering, Biorefining and Catalysis.</a> Angewandte Chemie International Edition. 55 (29), 8167-8215 (2016).</li><li>Schutyser, W., Renders, T., van den Bosch, S., Koelewijn, S. F., Beckham, G. T., Sels, B. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chemicals+from+lignin:+an+interplay+of+lignocellulose+fractionation,+depolymerization,+and+upgrading.">Chemicals from lignin: an interplay of lignocellulose fractionation, depolymerization, and upgrading.</a> Chemical Society Reviews. 47 (3), 852-908 (2018).</li><li>Constant, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+insights+into+the+structure+and+composition+of+technical+lignins:+a+comparative+characterization+study.">New insights into the structure and composition of technical lignins: a comparative characterization study.</a> Green Chemistry. 18 (9), 2651-2665 (2016).</li><li>Smit, A., Huijgen, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Effective+fractionation+of+lignocellulose+in+herbaceous+biomass+and+hardwood+using+a+mild+acetone+organosolv+process.">Effective fractionation of lignocellulose in herbaceous biomass and hardwood using a mild acetone organosolv process.</a> Green Chemistry. 19 (22), 5505-5514 (2017).</li><li>Lancefield, C. S., Panovic, I., Deuss, P. J., Barta, K., Westwood, N. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Pre-treatment+of+lignocellulosic+feedstocks+using+biorenewable+alcohols:+towards+complete+biomass+valorization.">Pre-treatment of lignocellulosic feedstocks using biorenewable alcohols: towards complete biomass valorization.</a> Green Chemistry. 19 (1), 202-214 (2017).</li><li>Deuss, P. J., Lancefield, C. S., Narani, A., de Vries, J. G., Westwood, N. J., Barta, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phenolic+acetals+from+lignins+of+varying+compositions+via+iron+(III)+triflate+catalysed+depolymerization.">Phenolic acetals from lignins of varying compositions via iron (III) triflate catalysed depolymerization.</a> Green Chemistry. 19 (12), 2774-2782 (2017).</li><li>Bauer, S., Sorek, H., Mitchell, V. D., Ib&#225;&#241;ez, A. B., Wemmber, D. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Characterization+of+Miscanthus+giganteus+Lignin+Isolated+by+Ethanol+Organosolv+Process+under+Reflux+Condition.">Characterization of Miscanthus giganteus Lignin Isolated by Ethanol Organosolv Process under Reflux Condition.</a> Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (33), 8203-8212 (2012).</li><li>Deuss, P. J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metal+triflates+for+the+production+of+aromatics+from+lignin.">Metal triflates for the production of aromatics from lignin.</a> ChemSusChem. 9 (2), 2974-2981 (2016).</li><li>Nicholson, D. J., Leavit, A. T., Francis, R. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+three-stage+Klason+method+for+more+accurate+determinations+of+hardwood+lignin+content.">A three-stage Klason method for more accurate determinations of hardwood lignin content.</a> Cellulose Chemistry and Technology. 48 (1-2), 53-59 (2014).</li><li>Sun, Z., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Complete+lignocellulose+conversion+with+integrated+catalyst+recycling+yielding+valuable+aromatics+and+fuels.">Complete lignocellulose conversion with integrated catalyst recycling yielding valuable aromatics and fuels.</a> Nature catalysis. 1, 82-92 (2018).</li><li>Lancefield, C. S., Ojo, O. S., Tran, F., Westwood, N. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Isolation+of+Functionalized+Phenolic+Monomers+through+Selective+Oxidation+and+C-O+Bond+Cleavage+of+the+&#946;-O-4+Linkages+in+Lignin.">Isolation of Functionalized Phenolic Monomers through Selective Oxidation and C-O Bond Cleavage of the &#946;-O-4 Linkages in Lignin.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (1), 258-262 (2015).</li><li>Rahimi, A., Ulbrich, A., Coon, J. J., Stahl, S. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formic-acid-induced+depolymerization+of+oxidized+lignin+to+aromatics.">Formic-acid-induced depolymerization of oxidized lignin to aromatics.</a> Nature. 515, 249-252 (2014).</li><li>Bosque, I., Magallanes, G., Rigoulet, M., K&#228;rk&#228;s, M. D., Stephenson, C. R. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Redox+Catalysis+Facilitates+Lignin+Depolymerization.">Redox Catalysis Facilitates Lignin Depolymerization.</a> ACS Central Science. 3 (6), 621-628 (2017).</li><li>Sette, M., Wechselberger, R., Crestini, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Elucidation+of+Lignin+Structure+by+Quantitative+2D+NMR.">Elucidation of Lignin Structure by Quantitative 2D NMR.</a> Chemistry - A European Journal. 17 (34), 9529-9535 (2011).</li></ol>

De auteurs melden geen belangenconflict

De resultaten van de extracties bij verschillende omstandigheden en van verschillende biomassa bronnen onthullen hoe de optimale omstandigheden voor de extractie van de lignine met een relatief hoog gehalte van β-O-4 verbanden kunnen variëren afhankelijk van de bron. Walnoot extractie op hardere voorwaarden (methode B) bevat bijvoorbeeld een drievoudige toename van de opbrengst met een in de omgeving van behoud van het bedrag van de β-O-4 stuks, terwijl voor beuken en ceder het rendement verhoogt maar is vergezeld van een aanzienlijke daling van de hoeveelheid β-O-4 eenheden. Aan de andere kant, voor pine, de strengere voorwaarden voor extractie bieden zeer weinig voordeel in opbrengst en ook leiden tot een lignine met een zeer lage hoeveelheid β-O-4 stuks. Dit betekent dat meestal een soort optimalisatie worden betrokken moet te krijgen van het juiste evenwicht tussen de lignine opbrengst en kwaliteit in de vorm van het bewaren van het bedrag van de β-O-4 eenheden in het materiaal verkregen lignine.
De grote toename van de Mw van het materiaal van de lignine strengere voorwaarden van extractie verkregen toont aan dat onder deze omstandigheden grotere fragmenten kunnen worden geëxtraheerd bieden hogere opbrengsten. Echter, op deze voorwaarden, aanvullende fragmentatie, bieden extra lager moleculair gewicht materiaal en waardoor de polydispersiteit zoals kan duidelijk worden gezien in de GPC grafieken van walnoot (figuur 5a) en ceder (Figuur 5 d) in de vorm van het signaal op ~ 500 Da.
HSQC NMR is een belangrijke informatieve hulpmiddel vergelijkende gegevens te verstrekken over de kwaliteit van de verschillende Ligninen. Opgemerkt moet worden dat in deze procedure die een standaard HSQC experiment wordt uitgevoerd, dit geweldig is voor het verkrijgen van vergelijkende gegevens maar niet noodzakelijkerwijs kwantitatieve als gevolg van verschillen in tijden van ontspanning is. Het hoge bedrag van verbanden weergegeven voor sommige Ligninen in tabel 1 worden overschat. Kwantitatieve HSQC experimenten bieden betere resultaten maar kost aanzienlijk meer tijd van de NMR, hoewel er alternatieven bestaan29. In onze ervaring, moet de getallen in de tabel 1 worden gedeeld door een factor van een 1.3 tot betere afspiegeling van de werkelijke hoeveelheid β-O-4 eenheden per 100 aromatische eenheden.
Zoals eerder vermeld wijzen de resultaten hoe het vinden van optimale omstandigheden afhankelijk van de bron variëren kan met het oog op de maximale monomeer opbrengsten. Bijvoorbeeld, wanneer walnoot wordt gebruikt als de grondstof, opbrengst de algemene totale acetalen verhogingen ongeveer twee keer als strengere voorwaarden (methode B) werknemer bent voor lignine extractie. Echter, dit is voornamelijk te wijten aan het grote verschil in lignine extractie rendement, zonder de inhoud van de β-O-4. Anders, wanneer pine wordt gebruikt zijn milder extractie voorwaarden (methode A) voorkeur. In feite, veroorzaken lignine extractie resultaten in zeer vergelijkbare rendementen in de twee gevallen maar hardere voorwaarden een daling in β-O-4 stuks (vooral niet-vereterd β-O-4 verbanden) die de reden voor zo een lage monomeer opbrengst worden kunnen, zoals aangegeven in de vorige paragraaf. Een aanzienlijk verlies van niet-vereterd β-O-4 verbanden waarneembaar alsmede in de gevallen van beuken en ceder als voorwaarden (methode B) worden toegepast voor extractie die mogelijk tot een lagere opbrengst van de monomeren leidt. De algehele opbrengst van acetaal verschilt echter niet dat veel afhankelijk van de extractie-voorwaarden. In feite, wordt ongeveer twee-voudige toename van lignine extractie opbrengst waargenomen voor beide bronnen van biomassa overschakelen van methoden van A naar B die de ongeveer twee-voudige afname van de opbrengst van het monomeer compenseert.

Voor de chemische industrie om duurzame, moeten hernieuwbare grondstoffen zoals lignocellulose biomassa worden gebruikt als alternatief voor de huidige dominante fossiele degenen1. Echter om het economisch levensvatbaar maken van het gebruik van dergelijke grondstoffen, moeten hoogwaardige toepassingen worden gezocht voor de inhoud. Lignocellulose biomassa kan bevatten ongeveer 30% van de wt van de lignine thats een aromatische biopolymeer waarvoor momenteel slechts een paar toepassingen buiten het gebruik als brandstof voor laagwaardige2hebben ontwikkeld. De methodologie richting mogelijk verhoogd-waarde aromatische componenten is daarom van groot belang voor het welslagen van de toekomstige bioraffinaderijen.
Recente onderzoek is sterk gericht op de ontwikkeling van nieuwe methodologieën voor het selectief splijten van de overvloedigste β-O-4 koppeling (Figuur 1a) in lignine verkrijgen van specifieke aromatische, meestal fenolische, monomeren3,4 ,5,6. Bijvoorbeeld, de toepassing van zuren tussen 80 ° C tot 180 ° C is zeer effectief in het splijten van de koppeling van de β-O-4 vormen van aldehyde en keton fragmenten7,8. Onze groepen en anderen hebben onlangs aangetoond dat acidolysis in combinatie met de methoden om te stabiliseren en val reactieve fragmenten is zeer krachtig te verkrijgen fenolische monomeren met specifieke chemische motieven9,10 , 11 , 12. hiervan, in het bijzonder Acetaal overlapping van reactieve aldehyden met alcoholen te verkrijgen fenolische 2-arylmethyl-1,3-dioxolanes (acetalen) bewezen krachtige als gevolg van de relatieve eenvoudige toepassing en het behoud van de zeer functionalized aard van de lignine monomeren (Figuur 1b)13,14. Deze acetalen worden verkregen van de depolymerization in een verhouding die betrekking heeft op de verdeling van de H, G en S monomeren presenteren in de bovenliggende lignine grondstof.
Zuur gekatalyseerde depolymerization, zoals veel van de meest elegante methodologieën ontwikkeld, relatief mild zijn en niet sterker C-C bindingen die zich in de lignine15 voordoendoen aankleven. C-C bindingen worden echter bijzonder rijk als harde lignocellulose fractionering voorwaarden worden toegepast als gevolg van de condensatie van reactieve fragmenten vrijgelaten uit het splijten van zwakkere C-O-obligaties-16,17. Het verlies van β-O-4 inhoud uit de biomassa verwerkingsmethode duidelijk blijkt uit de analyse van een aantal technische Ligninen, waarvan werd aangetoond dat alleen behouden tot 6 β-O-4 banden per 100 aromatische eenheden18, terwijl in lignocellulose deze getallen moet een waarde van 45 tot 90 verbanden per 100 aromatische eenheden afhankelijk van de bron-16. Wat milder extractie voorwaarden betreft, kunnen Ligninen worden verkregen met de koppeling distributies die beter aansluiten bij het natuurlijke lignine. Niettemin, dit vraagt om een trade-off tussen de extractie-efficiëntie en de kwaliteit van de verkregen lignine materiële17. Dit heeft ook voorrang in organosolv extractie van lignine, die is een populaire methode om fractionate lignine. Vele varianten van dit proces bestaat, met de methoden die verschillende temperaturen, oplosmiddelen, zuurgehalte en extractie tijd in dienst. Hier, heeft de extractie ernst een directe invloed op de structuur van de verkregen lignine en dus de geschiktheid ervan voor verdere valorisatie19,20,21. Bijvoorbeeld, had organosolv lignine geproduceerd door de ethanol op basis Alcell proces, gedurende 5 jaar bij de schaal van de demonstratie, relatief lage bedrag van β-O-4 verbanden gelaten zoals het was geopereerd op relatief hoge temperatuur om efficiënt delignification in om met het verkrijgen van hoge kwaliteit koolhydraten voor bio-ethanolproductie. Niettemin, biobased oplosmiddelen met weinig milieueffecten als ethanol zijn voorkeur en dus de extractiemethoden die in Ligninen van hogere waarde resulteren zijn van belang. Alcoholische oplosmiddelen zijn van bijzonder belang zoals in aanvulling op als het medium van de extractie ze ook in de lignine structuur, bijvoorbeeld integreren β' - O - 4 (Figuur 1a)22, dat deels "" de structuur van ongewenste beschermt decolleté. Een geschikte methode zou mogelijk eerst te verkrijgen lignine met een hoog gehalte van de β-O-4 en in een sequentiële stap voor verwijderen van de rest van de lignine toegang tot hoogwaardige cellulose.
In dit manuscript beschrijven we een ongecompliceerd en zeer reproduceerbaar procedure voor de winning van hoge β-O-4 lignine door milde ethanol extractie. Afhankelijk van de bron van de biomassa, kan dit leiden tot relatief hoge extractie-efficiëntie en rendement. Procedures voor de karakterisatie van de verkregen lignine zijn bestemd en instructies voor de "deprotect" de etherified β' - O - 420. Bovendien, wordt een beoordelingsprocedure gepresenteerd voor het potentieel van deze Ligninen in selectieve depolymerization procedures die afhankelijk zijn van selectieve splitsing van de β-O-4 verbanden. Deze beoordeling wordt uitgevoerd met behulp van de ijzer(III) triflaat gekatalyseerde depolymerization in aanwezigheid van ethyleen glycol te verkrijgen fenolische 2-arylmethyl-1,3-dioxolanes23 waaruit blijkt hoe de relatie tussen β-O-4 inhoud in het materiaal van lignine en het monomeer levert21. De resultaten bevatten het saldo tussen hoge lignine extractie-efficiëntie en het potentieel van de verkregen lignine als depolymerized aan specifieke aromatische monomeren.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="width:952px;" width="953">
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Materials</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td style="width:423px;"></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Iron (III) triflate</td>
			<td style="width:164px;">Sigma Aldrich</td>
			<td>708801-1G</td>
			<td>purity: 90%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Octadecane</td>
			<td style="width:164px;">Sigma Aldrich</td>
			<td>0652-100G</td>
			<td>purity: 99%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Celite</td>
			<td style="width:164px;">Alfa Aesar</td>
			<td>H33152.0B</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Silica Gel</td>
			<td style="width:164px;">SiliCycle</td>
			<td>R12030B-1KG</td>
			<td>P60 40-63 &#956;m</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Dichloromethane</td>
			<td style="width:164px;">Macron Fine Chemicals</td>
			<td>6779-25</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Walnut shells</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Pine wood</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Cedar wood</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Beech wood</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Ethanol</td>
			<td style="width:164px;">JT Baker Chemicals</td>
			<td style="width:119px;">00832000001</td>
			<td>Ethanol absolute</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Isopropanol</td>
			<td style="width:164px;">Acros Organics</td>
			<td>149320025</td>
			<td>99.5+% extra pure</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Acetone</td>
			<td style="width:164px;">Macron Fine Chemicals</td>
			<td>2440-06</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Tetrahydrofuran</td>
			<td style="width:164px;">Boom B.V.</td>
			<td>164240025</td>
			<td>stabilized with BHT</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Toluene</td>
			<td style="width:164px;">Macron Fine Chemicals</td>
			<td>8608-02</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Water</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td>Demi water from the internal supply</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">1,4-Dioxane</td>
			<td style="width:164px;">Acros Organics</td>
			<td>408820010</td>
			<td>99+% extra pure</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Hydrochloric acid</td>
			<td style="width:164px;">Acros Organics</td>
			<td>124620026</td>
			<td>37% solution in water</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Sulfuric acid</td>
			<td style="width:164px;">Boom B.V.</td>
			<td>760519081000</td>
			<td>95-97%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Acetone-d6</td>
			<td style="width:164px;">Acros Organics</td>
			<td>325320500</td>
			<td>99.8 atom% D</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Deuterium oxide</td>
			<td style="width:164px;">Sigma Aldrich</td>
			<td style="width:119px;">151882-100G</td>
			<td>99.9 atom% D</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Filters</td>
			<td style="width:164px;">Munktell</td>
			<td style="width:119px;">400303185</td>
			<td>185 mm diameter, 10 &#956;m pore size</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Magnetic stirring bars</td>
			<td style="width:164px;">VWR</td>
			<td style="width:119px;">442-4525</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Syringe filter</td>
			<td style="width:164px;">Sartorius</td>
			<td style="width:119px;">17559-Q</td>
			<td>0.45 &#956;m filter</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Autosampler vial (2 mL)</td>
			<td style="width:164px;">Brown</td>
			<td style="width:119px;">151123</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Reduced volume inlet (0.3 mL)</td>
			<td style="width:164px;">Brown</td>
			<td style="width:119px;">150820</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Autosampler caps (11 mm)</td>
			<td style="width:164px;">Brown</td>
			<td style="width:119px;">151216</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Autosampler vial crimper</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Oil bath</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Syringes (1 mL)</td>
			<td style="width:164px;">Henke Sass Wolf</td>
			<td style="width:119px;">4010-200V0</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Heating block-4 positions</td>
			<td style="width:164px;">IKA</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Micro tubes 2 ml</td>
			<td style="width:164px;">Sarstedt</td>
			<td style="width:119px;">72691</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;width:247px;">Crimp seals-20 mm</td>
			<td style="width:164px;">Brown Chromatography Supplies</td>
			<td style="width:119px;">151287</td>
			<td>with Silicone/PTFE septa</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Equipment</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Rotary Ball Mill</td>
			<td style="width:164px;">Fritsch</td>
			<td style="width:119px;">06.2000.00</td>
			<td>Laboratory Planetary Mono Mill PULVERISETTE 6</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Hammer mill</td>
			<td style="width:164px;">Brabender</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Micro Hammer mill</td>
			<td style="width:164px;">Brabender</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Vacuum oven</td>
			<td style="width:164px;">Heraeus</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td>Heraeus Vacutherm</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Reflux setup and other glassware</td>
			<td style="width:164px;">CBN Suppliers B.V.</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td>Reflux condensor, Roundbottom flask, Beaker glass and funnels</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Rotary evaporator</td>
			<td style="width:164px;">IKA</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">250 mL high pressure autoclave</td>
			<td style="width:164px;">Berghof</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">1 L high pressure autoclave</td>
			<td style="width:164px;">Medimex</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Ultrasonic bath</td>
			<td style="width:164px;">Emerson</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td>type Branson 3210</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">NMR instrument</td>
			<td style="width:164px;">Bruker</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td>Ascend 600</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">THF-GPC</td>
			<td style="width:164px;">Hewlett Packard</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td>1100 series</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Magnetic stirring plate</td>
			<td style="width:164px;">SalmenKipp</td>
			<td>SK861492220263</td>
			<td>type x-1250</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Coffee grinder</td>
			<td style="width:164px;">Profi Cook</td>
			<td style="width:119px;">PC-KSW1021</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Drilling machine</td>
			<td style="width:164px;">Solid</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td>type TB 13 S</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">GC-FID</td>
			<td style="width:164px;">Shimadzu</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">BUCHI Reveleris PREP purification system&#160;</td>
			<td style="width:164px;">Buchi</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">BUCHI C18 column&#160;</td>
			<td style="width:164px;">Buchi</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td>150 mm &#215; 21.2 mm &#215; 10 &#956;m</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">20 ml microwave vials</td>
			<td style="width:164px;">???</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="42">
			<td height="42" style="height:42px;">Univapo 150 ECH rotational vacuum concentrator</td>
			<td style="width:164px;">UniEquip</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Eppendorf minispin tabletop centrifuge&#160;</td>
			<td style="width:164px;">Eppendorf</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">SB2 rotator</td>
			<td style="width:164px;">Stuart</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Vortex</td>
			<td style="width:164px;">Wilten</td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">Processing Software</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">WinGPC Unichrom</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:247px;">MestReNova</td>
			<td style="width:164px;"></td>
			<td style="width:119px;"></td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

extraction of lignin with high &#946;-o-4 content by mild ethanol extraction and its effect on the depolymerization yield

Lignine valorisatie strategieën zijn een belangrijke factor voor het bereiken van meer economisch concurrerende bioraffinaderijen op basis van lignocellulose biomassa. De meeste opkomende elegante procedures tot het verkrijgen van specifieke aromatische producten is afhankelijk van het substraat van de lignine met een hoog gehalte aan het gemakkelijk cleavable β-O-4 koppeling als aanwezig zijn in de structuur van de native lignine. Dit biedt een miss-match met typische technische Ligninen, die zijn zeer vernederd en daarom zijn laag in β-O-4 verbanden. Daarom, de extractie-opbrengsten en de kwaliteit van de verkregen lignine zijn van het grootste belang voor toegang tot nieuwe lignine valorisatie trajecten. In dit manuscript, is een eenvoudig protocol gepresenteerd om het verkrijgen van Ligninen met een hoog gehalte van de β-O-4 door relatief milde ethanol extractie die kan worden toegepast op verschillende lignocellulose bronnen. Bovendien worden analysemethodes om de kwaliteit van de Ligninen gepresenteerd samen met een depolymerization-protocol dat specifieke fenolische 2-arylmethyl-1,3-dioxolanes, die kan worden gebruikt voor het evalueren van de verkregen Ligninen oplevert. De gepresenteerde resultaten tonen aan dat de koppeling tussen de lignine kwaliteit en potentieel voor de Ligninen te worden depolymerized in specifieke monomeer aromatische chemicaliën. Over het geheel genomen toont de extractie en depolymerization een trade-off tussen de lignine extractie opbrengst en het behoud van de structuur van de native aryl-ether en aldus het potentieel van de lignine moet worden gebruikt als het substraat voor de productie van chemische stoffen voor hoogwaardige toepassingen.

Watch this Scientific Journal Video about Extraction of Lignin with High ÃŽÂ²-O-4 Content by Mild Ethanol Extraction and Its Effect on the Depolymerization Yield at JoVE.com

Extraction of Lignin with High ÃƒÆ’Ã…Â½Ãƒâ€šÃ‚Â²-O-4 Content by Mild Ethanol Extraction and Its Effect on the Depolymerization Yield

Hier presenteren we een protocol voor het uitvoeren van ethanol extractie van lignine uit verschillende bronnen van biomassa. Het effect van de extractie-voorwaarden op de opbrengst van de lignine en β-O-4 inhoud worden gepresenteerd. Selectieve depolymerization wordt uitgevoerd op de verkregen Ligninen verkrijgen van hoge aromatische monomeer producten.

Extractie van lignine met een hoog gehalte van de β-O-4 door milde Ethanol extractie en het Effect daarvan op het rendement van de Depolymerization

Lignin valorization strategies are a key factor for achieving more economically competitive biorefineries based on lignocellulosic biomass. Most of the ...

Deze methode beantwoordt een aantal belangrijke vragen in het gebied van het gebruik van vernieuwingsbronnen over lignine, een belangrijk onderdeel van lignocellulosebiomassa. Het belangrijkste voordeel van deze techniek is dat het u toelaat om lignine van goede structurele kwaliteit te verkrijgen uit verschillende biomassabronnen. Deze opgemerkte methodologie richt zich specifiek op de beta 04 koppeling.Tegelijkertijd voorkomt het recondensatieprocessen. Dit is zeer belangrijk omdat het char vorming voorkomt. Met behulp van deze methode kunnen relaties worden vastgesteld tussen de lignineextractieprocedure en de de-polymerisatie-efficiëntie.Over het algemeen, ieder van ons nieuw voor deze methoden, we worstelen met de training procedures evenals de analyse van de vier lignines, en de de-polymerisatie product mengsel. Om gesneden walnootschelpen te produceren, rust een hamersnijder met een vijf millimeter siv bij de uitlaat uit, en voer de walnootshells in de hamersnijder, die de gebroken shells in een één liter glasbeker insnoer verzamelt. Voor de productie van de kleine walnoot shell fragmenten die nodig zijn voor het frezen, voer de gebroken schelpen in een micro hamer cutter uitgerust met een 2 millimeter siv aan de uitlaat, het verzamelen van de grond schelpen in een nieuwe een liter glazen bekerglas.Om extracties uit de grond walnoot schelpen te verwijderen, voeg 150 gram van de shell monster in een 500 millimeter ronde bodemkolf met een roerstaaf, en voeg 200 milliliter tolueen aan de kolf. Bevestig een reflexcondensator aan de kolf en verwarm het mengsel tot een refluxtemperatuur van 111 graden celsius in een oliebad met krachtig roeren. Na twee uur, verwijder de kolf uit het bad om het mengsel af te koelen tot kamertemperatuur, en stam het mengsel door middel van een 185 millimeter diameter, tien micrometer porie formaat filter om het tolueen te verwijderen.Na 's nachts verwarmen in een vacuümoven bij 80 graden Celsius en 50 millibar druk, voeg 40 gram tolueen behandeld walnoot shell deeltjes aan een 250 milliliter zirkonium dioxide slijpen kom met zeven 20 millimeter diameter zirkondi dioxide slijpen ballen. Aan de maalkom wordt 60 millimeter isopropanol toegevoegd. Plaats de slijpkom in de roterende kommolen.Maal de schelpdeeltjes in vier cycli van twee minuten slijpen op 27 keer g, gevolgd door vier minuten rust per cyclus. Breng na de vierde maalcyclus de fijn gemalen walnootschelpen over in een ronde bodemkolf van 500 milliliter en verwijder de isopropanol door roterende verdamping bij 40 graden Celsius en 125 millibar druk. Droog vervolgens de walnootschelpen 's nachts in een vacuümoven op 50 graden Celsius en 50 millibars druk.Om ethanosolv lignine met het hoogste bètagehalte van 04 te verkrijgen, voegt u 25 gram grondstoffen toe aan een nieuwe ronde bodemkolf van 500 milliliter en voegt u 200 milliliter van een ethanol van 80 tot 20 aan de wateroplossing toe, vier milliliter 37%hydrochlorideoplossing en een magnetische roerstangenbalk aan de kolf. Bevestig een reflux condensor aan de kolf en verwarm het mengsel in een oliebad op 80 graden Celsius gedurende vijf uur met krachtig roeren. Nadat het mengsel is afgekoeld tot kamertemperatuur, filtreer de oplossing door een 185 millimeter diameter tien micrometer porie formaat zeef in een nieuwe 500 milliliter ronde bodemkolf, het wassen van de residu vier keer met 25 milliliter ethanol per wasbeurt.Concentreer de verzamelde drank door roterende verdamping bij 40 graden Celsius en 150 millibar druk, gevolgd door ontbinding van de verkregen vaste stof in 30 milliliter aceton. Om de lignine te neerslaan, voeg het mengsel toe aan 600 milliliter water en verzamel de neergeslagen lignine in een diameter van 185 millimeter, een zeef van tien micrometer poriën, die de lignine vier keer wast met 25 milliliter water per wasbeurt. Lucht de lignine 's nachts bij kamertemperatuur in het filter, gevolgd door 's nachts drogen in een vacuümoven op 50 graden Celsius en 50 millibar druk in een glazen flacon.Bepaal vervolgens de opbrengst van geëxtraheerde lignine op een balans. Los voor de analyse van de ligninestructuur door tweedimensionale nucleaire magnetische resonantie of NMR-analyse 60 milligram gedroogde lignine op in 0,7 milliliter gedeuterde aceton en voeg dit mengsel toe aan een NMR-buis. Voeg deze NMR-buis toe aan een NMR-spectrofotometer en stel de gewenste parameters in om een geschikt 2D-proton hetero-nucleair kwantumcoherentiespectrum te verkrijgen.Voor lignine de-polymerisatie, voeg 50 milligram gedroogde lignine toe in een 20 milliliter magnetrone flacon uitgerust met een magnetische roerder en voeg 0,85 milliliter octaan in 1, 4 dioxaan aan de flacon toe. Verwarm na het sluiten van het vat de oplossing tot 140 graden celsius met roeren. Wanneer het reactievat de doeltemperatuur bereikt, voeg 50 microliter ijzer drie trifluoromethanesulfaat in 1, 4 dioxaan aan het vat toe en roer de reactie nog eens 15 minuten.Na het koelen van de reactie op kamertemperatuur, filter de vloeistof over celiet in een twee milliliter centrifugebuis. Concentreer de verzamelde vloeistof 's nachts op 35 graden Celsius in een rotatie vacuüm concentrator. Om de producten met een laag moleculair gewicht te extraheren, het residu op te schorten en op te zwellen in 0,15 milliliter dichloormethaan door vortexing, 15 minuten sonicatie en 30 minuten in een automatisch wiel.Om een efficiënte monomeerextractie uit te voeren, is het van cruciaal belang om eerst de verkregen olie in het chloormethaan goed op te zwellen. Dan is het belangrijk om de juiste hoeveelheid tolueen toe te voegen om selectief de onderzijde oligomeren neer te zetten. Stort de oligomeren met 0,75 milliliter tolueen, gevolgd door vortexen en tien minuten sonicatie.Centrifugate de monsters gedurende tien seconden bij 5000 RPM en scheid de lichte organische vloeistof van de vaste dikke vette residu en filter de vloeistof over een plug van celiet in een glazen flacon. Concentraat vervolgens de organische fasen door roterende verdamping bij 40 graden Celsius en 20 millibars druk. En los het olieachtige residu op in één milliliter dichloormethaan voor analyse door gaschromatografie.De lignines verkregen na elke extractie vertonen een breed scala van kleuren en deeltjesgroottes, met de polymeren verkregen uit milde behandelingen waaruit een typisch rood-roze kleur en kleine vlokken van materiaal. Wanneer hardere omstandigheden worden toegepast, vertonen de verkregen lignines een bruine tot bruin-gele kleur, met een algehele toename van de opbrengst van materiaal, een effect dat veel diepgaander was voor walnoot-, beuken- en cederhout, in vergelijking met dennenhout. NMR-analyse van de verschillende lignines bepaalt de SGH-verhouding en de hoeveelheid koppelingen van de geëxtraheerde polymeren, met name de hoeveelheid bèta-04-koppelingen.Lignines die bij mildere omstandigheden worden geëxtraheerd, geven bijvoorbeeld hogere hoeveelheden koppelingen. Acetolysereacties met ijzer drie trifluoromethanesulfaat in aanwezigheid van ethyleenglycol levert drie verschillende fenolische acetalen op die betrekking hebben op de S-, G- en H-eenheden die in de lignines aanwezig zijn, met hogere gecombineerde fenolische acetalopbrengsten waargenomen voor lignines die onder milde omstandigheden worden geëxtraheerd. Een duidelijke trend is zichtbaar wanneer de totale bèta 04-inhoud wordt overwogen waarbij het hogere bèta-04-gehalte over het algemeen resulteert in een hogere acetalopbrengst.Wanneer de lignineextractieopbrengst en de daaropvolgende de-polymerisatieopbrengst worden gecombineerd, wordt een totale acetalopbrengst verkregen uit de biomassabron die duidelijke verschillen tussen de verschillende biomassabronnen laat zien. Bij het uitvoeren van lignineextracties is het belangrijk om de extractieopbrengst in evenwicht te brengen met de structurele kwaliteit van de verkregen lignine. Dus als je de gerapporteerde de-polymerisatiemethode volgt, kun je aromaten met toegevoegde waarde verkrijgen in hoge selectiviteit.Deze technieken zullen andere onderzoekers helpen om toegang te krijgen tot producten met toegevoegde waarde uit de ligninefractie van ligninecellulosebiomassa in goede opbrengsten.

Research

Education

JoVE Journal

JoVE Core

Chemistry

Extraction of Lignin with High &#946;-O-4 Content by Mild Ethanol Extraction and Its Effect on the Depolymerization Yield

Chemical Quantities and Aqueous Reactions

SCIENTISTS IN ACTION

Investigations on the Ga(III) Complex of EOB-DTPA and Its 68Ga Radiolabeled Analogue

Investigations on the GaIII Complex of EOB-DTPA and Its 68Ga Radiolabeled Analogue

Onderzoek naar het Georgia (III) Complex van EOB-DTPA en haar<sup&gt; 68</sup&gt; Ga Radioactief gemerkt Analogue

We demonstrate a method for the isolation of EOB-DTPA (3,6,9-triaza-3,6,9-tris(carboxymethyl)-4-(ethoxybenzyl)-undecanedioic acid) from its Gd(III) ...

A Straightforward Method for Glucosinolate Extraction and Analysis with High-pressure Liquid Chromatography (HPLC)

A Straightforward Method for Glucosinolate Extraction and Analysis with High-pressure Liquid Chromatography HPLC

Een eenvoudige methode voor glucosinolaat Extractie en analyse met hoge-druk vloeistofchromatografie (HPLC)

Glucosinolates are a well-studied and highly diverse class of natural plant compounds. They play important roles in plant resistance, rapeseed oil ...

Extraction and Purification of Polyphenols from Freeze-dried Berry Powder for the Treatment of Vascular Smooth Muscle Cells In Vitro

Extraction and Purification of Polyphenols from Freeze-dried Berry Powder for the Treatment of Vascular Smooth Muscle Cells In Vitro

Extractie en zuivering van polyfenolen uit bevroren gedroogde bessenpoeder voor de behandeling van vasculaire gladde spiercellen<em&gt; In Vitro</em

Epidemiological studies indicate that increased flavonoid intake correlates with decreased mortality due to cardiovascular diseases (CVD) in the United ...

Fizzy Extraction of Volatile Organic Compounds Combined with Atmospheric Pressure Chemical Ionization Quadrupole Mass Spectrometry

Fizzy Extractie van vluchtige organische verbindingen gecombineerd met atmosferische druk Chemische ionisatie Quadrupole Mass Spectrometry

Chemical analysis of volatile and semivolatile compounds dissolved in liquid samples can be challenging. The dissolved components need to be brought to ...

A Convenient Method for Extraction and Analysis with High-Pressure Liquid Chromatography of Catecholamine Neurotransmitters and Their Metabolites

Een handige methode voor de extractie en analyse met hogedruk-vloeistofchromatografie Catecholamine Neurotransmitters en hun metabolieten

The extraction and analysis of catecholamine neurotransmitters in biological fluids is of great importance in assessing nervous system function and ...

Extraction of Ramie Fiber in Alkali Hydrogen Peroxide System Supported by Controlled-release Alkali Source

Extractie van ramee vezel in Alkali waterstofperoxide systeem ondersteund door gecontroleerd-release Alkali-bron

This protocol demonstrates a method for ramie fiber extraction by scouring raw ramie in an alkali hydrogen peroxide system supported by a ...

Fabrication and Testing of Catalytic Aerogels Prepared Via Rapid Supercritical Extraction

Fabricage en beproeving van katalytische Aerogels bereid Via snelle superkritische extractie

Protocols for preparing and testing catalytic aerogels by incorporating metal species into silica and alumina aerogel platforms are presented. Three ...

Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction Protocol

Scheiding van aldehyden en ketonen reactieve van mengsels met een bisulfiet extractie Protocol

The purification of organic compounds is an essential component of routine synthetic operations. The ability to remove contaminants into an aqueous layer ...

Employing Pressurized Hot Water Extraction (PHWE) to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

Drukkend warm Water extractie (PHWE) om te verkennen van natuurproducten chemie in het Undergraduate laboratorium in dienst

A recently developed pressurized hot water extraction (PHWE) method which utilizes an unmodified household espresso machine to facilitate natural products ...

A Rhodopsin Transport Assay by High-Content Imaging Analysis

Een kwantitatieve analyse van rodopsine, vervoer door High-Content Imaging analyse

Rhodopsin misfolding mutations lead to rod photoreceptor death that is manifested as autosomal dominant retinitis pigmentosa (RP), a progressive blinding ...