Name: synthesis of esters via a greener steglich esterification in acetonitrile
Uploaded: 2018-10-30T15:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile at JoVE.com

इस अनुसंधान सिएना कॉलेज और स्नातक अनुसंधान और रचनात्मक गतिविधि के लिए केंद्र द्वारा समर्थित किया गया था । हम डॉ थॉमस ह्यूजेस और डॉ Kristopher Kolonko सहायक बातचीत के लिए धंयवाद, इस पद्धति पर प्रारंभिक चरण के काम के लिए सुश्री Allycia बारबेरा, और सिएना कॉलेज स्टीवर्ट उंनत इंस्ट्रूमेंटेशन और प्रौद्योगिकी (संत) इंस्ट्रूमेंटेशन संसाधनों के लिए केंद्र ।

सावधानी: इस प्रक्रिया में रसायनों के उपयोग से पहले सुरक्षा डेटा पत्रक (SDSs) से परामर्श करें । उचित व्यक्तिगत सुरक्षात्मक उपकरण (पीपीई) छप चश्मे, लैब कोट, और nitrile या butyl दस्ताने के रूप में रिएजेंट और सॉल्वैंट्?...

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	<li>Williams, A., Ibrahim, I. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Carbodiimide+chemistry:+recent+advances.">Carbodiimide chemistry: recent advances.</a> Chemical Reviews. 81 (6), 589-636 (1981).</li><li>H&#246;fle, G., Steglich, W., Vorbr&#252;ggen, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=4-Dialkylaminopyridines+as+Highly+Active+Acylation+Catalysts.+[New+synthetic+method+(25)].">4-Dialkylaminopyridines as Highly Active Acylation Catalysts. 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E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Peptide+synthesis+beyond+DMF:+THF+and+ACN+as+excellent+and+friendlier+alternatives.">Peptide synthesis beyond DMF: THF and ACN as excellent and friendlier alternatives.</a> Organic &amp; Biomolecular Chemistry. 13 (8), 2393-2398 (2015).</li><li>Williams, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Quantitative+method+for+the+profiling+of+the+endocannabinoid+metabolome+by+LC-atmospheric+pressure+chemical+ionization-MS.">Quantitative method for the profiling of the endocannabinoid metabolome by LC-atmospheric pressure chemical ionization-MS.</a> Analytical Chemistry. 79 (15), 5582-5593 (2007).</li><li>Benmansour, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discovery+of+novel+dengue+virus+NS5+methyltransferase+non-nucleoside+inhibitors+by+fragment-based+drug+design.">Discovery of novel dengue virus NS5 methyltransferase non-nucleoside inhibitors by fragment-based drug design.</a> European Journal of Medicinal Chemistry. 125, 865-880 (2017).</li><li>Maier, W., Corrie, J. 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B., Quirk, M. A., Barbera, A. M., Kolonko, E. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+(E)-cinnamyl+ester+derivatives+via+a+greener+Steglich+esterification+(In+Press).">Synthesis of (E)-cinnamyl ester derivatives via a greener Steglich esterification (In Press).</a> Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry. , (2018).</li><li>Wang, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Steglich+Esterification.">Steglich Esterification.</a> Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. , (2010).</li><li>Padias, A. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Making the Connections: A How-To Guide for Organic Chemistry Lab Techniques. , (2011).</li><li>Zubrick, J. 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यहां प्रस्तुत पद्धति एक नवसिखुआ विलायक प्रणाली का उपयोग करके और कॉलम क्रोमैटोग्राफी8,9के लिए आवश्यकता को कम करने के द्वारा एक पारंपरिक Steglich esterification के साथ जुड़े विलायक से खतरों को कम...

एस्टर यौगिकों व्यापक रूप से ऐसे स्वाद यौगिकों, फार्मास्यूटिकल्स, सौंदर्य प्रसाधन, और सामग्री के रूप में आवेदन के लिए इस्तेमाल कर रहे हैं । सामांयतः, carbodiimide युग्मन एजेंट का उपयोग एक carboxylic एसिड और एक शराब1से एक एस्टर गठन की सुविधा के लिए प्रयोग किया जाता है । उदाहरण के लिए, Steglich esterification में, dicyclohexylcarbodiimide (डीसीसी) 4-carboxylic की उपस्थिति में एक dimethylaminopyridine एसिड के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त की है (DMAP) एक सक्रिय एसिड के रूप में व्युत्पंन, आम तौर पर एक chlorinated विलायक प्रणाली में या dimethylformamide (DMF)2,3,4. सक्रिय एसिड व्युत्पंन तो एक शराब के साथ एक nucleophilic acyl प्रतिस्थापन के लिए एस्टर उत्पाद है, जो आम तौर पर क्रोमैटोग्राफी के माध्यम से शुद्ध है फार्म का । Steglich esterification बड़े, जटिल carboxylic एसिड और अल्कोहल, sterically माध्यमिक और तृतीयक अल्कोहल2,5,6रुकावट सहित हल्के युग्मन सक्षम बनाता है । इस काम का लक्ष्य मानक Steglich esterification प्रोटोकॉल को संशोधित करने के लिए इस आम esterification प्रतिक्रिया के लिए एक नवसिखुआ सिंथेटिक विकल्प प्रदान करना है ।
नए सिंथेटिक पद्धति के डिजाइन में एक महत्वपूर्ण पहलू के लिए उपयोग और खतरनाक पदार्थों के गठन को कम करने की तलाश है । ग्रीन रसायन विज्ञान7 के बारह सिद्धांतों को सुरक्षित syntheses बनाने के लिए एक दिशानिर्देश प्रदान किया जा सकता है । इनमें से कुछ अपशिष्ट उत्पादन की रोकथाम (सिद्धांत 1) और सुरक्षित सॉल्वैंट्स के उपयोग (सिद्धांत 5) शामिल हैं । विशेष रूप से, सॉल्वैंट्स दवा8निर्माण में सामग्री का गैर जलीय द्रव्यमान का 80-90% के लिए खाते । इस प्रकार, एक प्रोटोकॉल को संशोधित करने के लिए एक कम खतरनाक विलायक का उपयोग एक कार्बनिक प्रतिक्रिया की हरियाली पर एक बड़ा प्रभाव बना सकते हैं ।
Steglich esterification प्रतिक्रियाओं अक्सर निर्जल chlorinated विलायक प्रणालियों या DMF का उपयोग करें; हालांकि, इन सॉल्वैंट्स पर्यावरण और मानव स्वास्थ्य दोनों के लिए चिंता का विषय हैं । Dichloromethane (CH2Cl2) और क्लोरोफॉर्म (CHCl3) संभावित मानव कैंसर हैं, और DMF प्रजनन विषाक्तता9चिंताओं है । इसके अलावा, CH2Cl2 ओजोन घट10है । इस प्रकार, Steglich esterification के लिए एक कम खतरनाक विलायक महान उपयोगिता का होगा । हालांकि अभी तक ध्रुवीय aprotic सॉल्वैंट्स के लिए हरी प्रतिस्थापन नहीं कर रहे हैं, acetonitrile CH2Cl2, CHCl3, और DMF9के लिए एक भोला आदमी बदलने के रूप में सिफारिश की है । Acetonitrile वर्तमान में acrylonitrile विनिर्माण में प्रतिफल के रूप में उत्पादित है; हालांकि, एक अकादमिक पैमाने पर बायोमास से acetonitrile की एक हरी संश्लेषण11बताया गया है, और पुन: उपयोग और अपशिष्ट धाराओं से वसूली के लिए संभावित विकल्प12जांच की जा रही है । Acetonitrile पहले संबंध13के बीच फार्म करने के लिए ठोस चरण पेप्टाइड संश्लेषण में carbodiimide युग्मन प्रतिक्रियाओं के लिए एक नवसिखुआ विलायक विकल्प के रूप में इस्तेमाल किया गया है । Steglich esterifications के लिए एक विलायक प्रणाली के रूप में acetonitrile के उपयोग का प्रदर्शन किया गया है14,15,16,17,18,19, 20,21; हालांकि, इन तरीकों विलायक के हरे पहलू पर ध्यान केंद्रित नहीं किया है और भी कॉलम क्रोमैटोग्राफी के माध्यम से अतिरिक्त शुद्धि को रोजगार ।
एक शुद्धि चरण के रूप में कॉलम क्रोमैटोग्राफी की आवश्यकता को कम करना भी खतरनाक विलायक अपशिष्ट8को कम करता है । एक कम खतरनाक प्रतिक्रिया विलायक का उपयोग करने के अलावा, इस पद्धति क्रोमैटोग्राफी के लिए आवश्यकता के बिना अत्यधिक शुद्ध उत्पाद के अलगाव को सक्षम बनाता है । पारंपरिक रूप से इस्तेमाल किया dicyclohexylcarbodiimide (डीसीसी) युग्मन एजेंट 1-एथिल-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide हाइडरोक्लॉराइड (EDC) के साथ प्रतिस्थापित कर रहा है । इस रिएजेंट पर बुनियादी अमीन कार्यात्मक समूह प्रतिक्रिया शोधकार्य और किसी भी अवशिष्ट एजेंट अंलीय और बुनियादी धोने के कदम के माध्यम से हटाया जा करने के लिए सक्षम बनाता है ।
यहां प्रस्तुत प्रोटोकॉल एसिड और अल्कोहल भागीदारों की एक किस्म (चित्रा 1) के साथ इस्तेमाल किया जा सकता है । यह प्राथमिक, माध्यमिक, benzyl, और allyl शराब और22phenols का उपयोग कर cinnamyl एस्टर डेरिवेटिव के एक छोटे से पुस्तकालय को संश्लेषित करने के लिए इस्तेमाल किया गया था । इसके अतिरिक्त, acetonitrile में esterification प्रतिक्रिया की दर के बराबर है कि chlorinated और DMF विलायक प्रणालियों में, एक की जरूरत के बिना सूखी या गढ़ने प्रतिक्रिया करने के लिए पहले22की आवश्यकता है । तृतीयक शराब से संश्लेषित एस्टर, जो वर्तमान में chlorinated विलायक23में पारंपरिक Steglich esterification की तुलना में इस पद्धति की एक सीमा है अलग नहीं किया गया है । इसके अलावा, अंय एसिड-labile समूहों एसिड धोने के कदम से प्रभावित हो सकता है, संभावित necessitating कॉलम acetonitrile हटाने के बाद शुद्धिकरण के लिए क्रोमैटोग्राफी । इन सीमाओं के बावजूद, प्रतिक्रिया उच्च पैदावार में एस्टर के संश्लेषण के लिए एक सतही और सामान्य विधि दोनों शराब और carboxylic एसिड घटकों की एक सीमा का उपयोग कर रहा है । एक नवसिखुआ विलायक प्रणाली और क्रोमैटोग्राफी कदम के लिए आवश्यकता के बिना उच्च शुद्धता का उपयोग इस प्रोटोकॉल एक पारंपरिक Steglich esterification के लिए एक आकर्षक विकल्प बनाते हैं ।
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/58803/58803fig1.jpg"> चित्र 1. जनरल रिएक्शन योजना. प्रतिक्रिया के लिए सामांय योजना एक carboxylic एसिड और एक शराब, जो एक carbodiimide युग्मन एजेंट (1-एथिल-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide हाइडरोक्लॉराइड, या EDC) और 4-dimethylaminopyridine का उपयोग करने की सुविधा है के युग्मन शामिल है ( DMAP) मे acetonitrile । प्रतिक्रिया चौड़ाई प्रदर्शित करने के लिए, एस्टर या तो एक प्राथमिक (6) या माध्यमिक (7) शराब के साथ विभिंन एसिड (1-5) का उपयोग कर बनाई गई । <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/58803/58803fig1large.jpg" target="_blank">कृपया यहां क्लिक करें इस आंकड़े का एक बड़ा संस्करण को देखने के लिए ।</a>

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>trans -cinnamic acid</td>
			<td>Acros Organics</td>
			<td>158571000</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>butyric acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>B103500</td>
			<td>Caution: corrosive</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>hexanoic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>153745-100G</td>
			<td>Caution: corrosive</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>decanoic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>21409-5G</td>
			<td>Caution: corrosive</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>phenylacetic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>P16621-5G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>3-methoxybenzyl alcohol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>M11006-25G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>diphenylmethanol</td>
			<td>Acros Organics</td>
			<td>105391000</td>
			<td>Benzhydrol</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>chloroform-d</td>
			<td>Acros Organics</td>
			<td>166260250</td>
			<td>99.8% with 1% v/v tetramethylsilane, Caution: toxic</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>hexane</td>
			<td>BDH Chemicals</td>
			<td>BDH1129-4LP</td>
			<td>Caution: flammable</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>ethyl acetate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>650528</td>
			<td>Caution: flammable</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>diethyl ether</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>E138-500</td>
			<td>Caution: flammable</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>acetonitrile</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>A21-1</td>
			<td>ACS Certified, &#62;99.5%, Caution: flammable</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4-dimethylaminopyridine</td>
			<td>Acros Organics</td>
			<td>148270250</td>
			<td>Caution: toxic</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>magnesium sulfate</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>M65-3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>hydrochloric acid, 1 M</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>S848-4</td>
			<td>Caution: corrosive</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>sodium chloride</td>
			<td>BDH Chemicals</td>
			<td>BDH8014</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>sodium bicarbonate</td>
			<td>Fisher Scientific</td>
			<td>S25533B</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride</td>
			<td>Chem-Impex</td>
			<td>00050</td>
			<td>Caution: skin and eye irritant</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>thin layer chromatography plates</td>
			<td>EMD Millipore</td>
			<td>1055540001</td>
			<td>aluminum backed sheets</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Note: All commercially available reagents and solvents were used as received without further purification.</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

synthesis of esters via a greener steglich esterification in acetonitrile

Steglich esterification carboxylic एसिड और अल्कोहल से एस्टर के संश्लेषण के लिए एक व्यापक रूप से इस्तेमाल किया प्रतिक्रिया है । जबकि कुशल और हल्के, प्रतिक्रिया सामांयतः chlorinated का उपयोग कर या विलायक प्रणालियों, जो मानव स्वास्थ्य और पर्यावरण के लिए खतरनाक है के बीच प्रदर्शन किया है । हमारी कार्यप्रणाली एक भोला आदमी और कम खतरनाक विलायक प्रणाली के रूप में acetonitrile का इस्तेमाल करता है । इस प्रोटोकॉल प्रदर्शन दरों और पैदावार है कि पारंपरिक विलायक प्रणालियों के लिए तुलना कर रहे है और एक निष्कर्षण और धोने अनुक्रम है कि कॉलम क्रोमैटोग्राफी के माध्यम से एस्टर उत्पाद की शुद्धि के लिए की आवश्यकता समाप्त रोजगार । इस सामांय विधि जोड़ा जा सकता है carboxylic एसिड की एक किस्म के साथ 1 डिग्री और 2 ° aliphatic शराब, benzylic और allylic शराब, और phenols उच्च पैदावार में शुद्ध एस्टर प्राप्त करने के लिए । यहां विस्तृत प्रोटोकॉल का लक्ष्य एक आम esterification प्रतिक्रिया है, जो दोनों शैक्षणिक और औद्योगिक अनुप्रयोगों में एस्टर संश्लेषण के लिए उपयोगी सेवा सकता है के लिए एक भोला आदमी विकल्प प्रदान करने के लिए है ।

एक एसिड आधार निष्कर्षण workup द्वारा पीछा acetonitrile में संशोधित Steglich esterification का उपयोग करना, 3-methoxybenzyl cinnamate (8) एक हल्के पीले तेल के रूप में प्राप्त किया गया था (२०५ मिलीग्राम, ९०% उपज) स्तंभ क्रोमैटोग्राफ?...

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Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile

एक संशोधित Steglich esterification प्रतिक्रिया प्राथमिक और माध्यमिक शराब के साथ एस्टर डेरिवेटिव के एक छोटे से पुस्तकालय को संश्लेषित करने के लिए इस्तेमाल किया गया था । पद्धति एक गैर halogenated और नवसिखुआ विलायक, acetonitrile का उपयोग करता है, और उच्च पैदावार में क्रोमेटोग्राफिक शोधन के लिए आवश्यकता के बिना उत्पाद अलगाव सक्षम बनाता है ।

Acetonitrile में एक नवसिखुआ Steglich Esterification के माध्यम से एस्टर्स का संश्लेषण

The Steglich esterification is a widely-used reaction for the synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols. While efficient and mild, the ...

इस प्रयोग का समग्र लक्ष्य एक आम एस्टेरिफिकेशन प्रतिक्रिया के लिए एक भोला आदमी पद्धति प्रदान करना है, जो अकादमिक और औद्योगिक अनुप्रयोगों में एस्ट्रो-संश्लेषण के लिए उपयोगी सेवा कर सकता है। हमारी विधि प्राथमिक या माध्यमिक शराब या फिनॉल के साथ कार्बोक्सिलिक एसिड को युग्मन करके एस्टर के कुशल और हल्के संश्लेषण के लिए उपयोग की जा सकती है। इस तकनीक का मुख्य लाभ यह है कि यह खतरनाक क्लोरीनेटेड या अमेज़ रिएक्शन सॉल्वैंट्स के उपयोग को समाप्त करता है और यह प्रतिक्रिया दर या उत्पाद शुद्धता का त्याग किए बिना शुद्धिकरण के दौरान विलायक कचरे को कम करता है।प्रक्रिया का प्रदर्शन एंड्रयू Lutjen और मैकेन्ज़ी Quirk, मेरी प्रयोगशाला से स्नातक शोधकर्ताओं होगा । सबसे पहले, ट्रांस-सिनेमिक एसिड, डीएमएपी और ईडीसी को 50-मिलीलीटर राउंड-बॉटम फ्लास्क में मिलाएं। एक चुंबकीय हलचल बार के साथ मिश्रण में 15 मिलीलीटर एसीटोनिटर, और 3-मेथोक्सीबेंज़ल अल्कोहल के 98 माइक्रोलीटर जोड़ें।40 डिग्री सेल्सियस पानी स्नान में फ्लास्क को दबाएं और प्रतिक्रिया को हिलाएं। एथिल एसीटेट और हेक्सेन का उपयोग करके टीएलसी द्वारा प्रतिक्रिया की निगरानी करें। एक बार प्रतिक्रिया पूरी हो जाने के बाद, कच्चे ठोस प्राप्त करने के लिए रोटरी वाष्पीकरण का उपयोग करके कम दबाव के तहत एसीटोनीट्रिल को हटा दें।अवशेषों के लिए, डायथिल ईथर के 20 मिलीलीटर और हाइड्रोक्लोरिक एसिड का एक मोलर जोड़ें। अवशेषों को सॉल्वेंट परतों में भंग करने के लिए फ्लास्क को भंवर करें। इसके बाद, समाधान को एक विभाजक कीप में डालें।डायथिल ईथर के पांच मिलीलीटर के साथ वाष्पीकरण फ्लास्क कुल्ला, और विभाजक कीप में कुल्ला जोड़ें। उत्पाद को ईथर परत में निकालने के लिए धीरे-धीरे विभाजक कीप को हिलाएं, समय-समय पर निकालें। परतों को अलग करने की अनुमति दें, और फिर जलीय परत को एक एर्लेनमेयर फ्लास्क में कीप के नीचे निकालकर हटा दें।सेपरेटर कीप में शेष कार्बनिक परत के लिए, एक मोलर हाइड्रोक्लोरिक एसिड के 20 मिलीलीटर जोड़ें और धीरे-समय पर निकालते हुए सेपरेटर फ्लास्क को हिलाएं। परतों को अलग करने की अनुमति दें और फिर जलीय परत को कीप के नीचे से एक एर्लेनमेयर फ्लास्क में निकाल दें। संतृप्त सोडियम बाइकार्बोनेट और संतृप्त सोडियम क्लोराइड के साथ धोने की प्रक्रिया दोहराएं।धोने के चरणों को पूरा करने के बाद, सेपरेटरी कीप से कार्बनिक परत को एक साफ एर्लेनमेयर फ्लास्क में स्थानांतरित करें। मैग्नीशियम सल्फेट के साथ परत सूख। फिर गुरुत्वाकर्षण एक नकाबपोश वाष्पीकरण फ्लास्क में फिल्टर पेपर के माध्यम से समाधान को फ़िल्टर करें।इसके बाद, रोटरी वाष्पीकरण का उपयोग करके, कम दबाव के तहत डायथाइल ईथर सॉल्वेंट को हटा दें। प्रोटॉन और कार्बन एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी द्वारा ड्यूटेरेटेड क्लोरोफॉर्म में और बड़े पैमाने पर स्पेक्ट्रोमेट्री द्वारा उत्पाद के नमूने का विश्लेषण करें। 50-मिलीलीटर राउंड-बॉटम फ्लास्क में, ट्रांस-सिनेमिक एसिड, डीएमएपी और ईडीसी को मिलाएं।एक चुंबकीय हलचल बार के साथ मिश्रण में 15 मिलीलीटर एसीटोनिटर और 157 मिलीग्राम डिफेनिलमेथेनॉल जोड़ें। फ्लास्क को दबाएं और 24 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर प्रतिक्रिया को हिलाएं। सॉल्वेंट वाष्पीकरण को कम करने के लिए फ्लास्क गर्दन में एक एयर कंडेनसर डालें।एक बार प्रतिक्रिया पूरी हो जाने के बाद, पहले वर्णित निष्कर्षण वर्कअप और वाशिंग प्रक्रिया का पालन करें। एक 50-मिलीलीटर राउंड-बॉटम फ्लास्क में, डेकानोइक एसिड, डीएमएपी और ईडीसी को मिलाएं। एक चुंबकीय हलचल बार के साथ मिश्रण में 15 मिलीलीटर एसीटोनिट्रिल और 157 मिलीग्राम डिथेनाइलमॉलॉलोनॉल जोड़ें।फ्लास्क को दबाएं और 24 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर प्रतिक्रिया को हिलाएं। सॉल्वेंट वाष्पीकरण को कम करने के लिए फ्लास्क गर्दन में एक एयर कंडेनसर डालें। एक बार प्रतिक्रिया पूरी हो जाने के बाद, पहले वर्णित निष्कर्षण वर्कअप और वाशिंग प्रक्रिया का पालन करें।संशोधित स्टेग्लिच एस्टेस्ट्रिफिकेशन प्रतिक्रिया का उपयोग करके, 3-मेथोक्सीबेंजिल सिनामेट को 90% उपज में कॉलम क्रोमेटोग्राफी की आवश्यकता के बिना प्राप्त किया गया था, जैसा कि प्रोटोन और कार्बन एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी द्वारा पुष्टि की गई थी। नौ से 17 यौगिकों को समान प्रोटोकॉल का उपयोग करके संश्लेषित किया गया था, 77 से 90% की पैदावार के साथ एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी और उच्च संकल्प मास स्पेक्ट्रोमेट्री द्वारा सभी यौगिकों का विश्लेषण किया गया था, और एनएमआर विश्लेषण द्वारा 3-मेथाक्सीबेंजल सिनामेट के समान शुद्धता पाया गया था। प्राथमिक अल्कोहल के लिए प्रोटोकॉल में मामूली परिवर्तन 12 से 17 यौगिकों के लिए इष्टतम पैदावार और शुद्धता प्राप्त करने के लिए किए गए थे।प्रतिक्रिया को पूरा करने के लिए अनुमति देने के लिए माध्यमिक अल्कोहल प्रतिक्रियाओं को लंबे समय तक चलाया गया था। डिकैनिक एसिड प्रतिक्रियाओं में, एस्टर यौगिकों 12 और 17 के लिए, प्राथमिक और माध्यमिक शराब दोनों के लिए शराब के एक समकक्ष के लिए कार्बोक्सिलिक एसिड के 1.2 समकक्ष का उपयोग करके, एक डिकानोइक एसिड अशुद्धता के साथ एस्टर मिले। अशुद्धता के मुद्दे को थोड़ी लंबी प्रतिक्रिया समय के साथ शराब के लिए डिकानोइक एसिड के एक से एक मोलर अनुपात का उपयोग करके हल किया गया था।इन स्थितियों में शुद्ध एस्टर उत्पाद ों का परिणाम प्राप्त हुआ, जो प्रोटोन एनएमआर स्पेक्ट्रम में प्रति मिलियन 2.35 भागों पर अशुद्धता संकेत के नुकसान से संकेत देते हैं। किसी भी कार्बनिक संश्लेषण विधि के साथ के रूप में, रसायनों के लिए सुरक्षा डेटा शीट से परामर्श किया जाना चाहिए और उचित व्यक्तिगत सुरक्षा उपकरण और सुविधाओं का इस्तेमाल किया जाना चाहिए जब इस प्रक्रिया का प्रदर्शन ।

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