Name: hierarchical and programmable one-pot oligosaccharide synthesis
Uploaded: 2019-09-06T13:00:00
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Diese Arbeit wurde von der Academia Sinica unterstützt, einschließlich des Summit-Programms, des Ministeriums für Wissenschaft und Technologie [MOST 104-0210-01-09-02, MOST 105-0210-01-13-01, MOST 106-0210-01-15-02] und NSF (1664283).

1. Auto-CHO-Software-Manipulation
<ol><li>Installation der Java Runtime-Umgebung: Stellen Sie sicher, dass die Java Runtime Environment (JRE) im Gerät installiert ist. Wenn JRE installiert wurde, fahren Sie mit dem nächsten Schritt "Softwareinitialisierung" fort. Andernfalls laden Sie JRE gemäß dem Betriebssystem des Benutzers herunter und installieren Sie es unter: <https://www.oracle.com/technetwork/java/javase/downloads/index.html>.</li>
	<li>Software-Initialisierung: Gehen Sie auf die Auto-CHO-Website unter <ht...

<ol>
	<li>Apweiler, R., Hermjakob, H., Sharon, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=On+the+frequency+of+protein+glycosylation,+as+deduced+from+analysis+of+the+SWISS-PROT+database.">On the frequency of protein glycosylation, as deduced from analysis of the SWISS-PROT database.</a> Biochimica Et Biophysica Acta. 1473 (1), 4-8 (1999).</li><li>Sears, P., Wong, C. -. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Toward+Automated+Synthesis+of+Oligosaccharides+and+Glycoproteins.">Toward Automated Synthesis of Oligosaccharides and Glycoproteins.</a> Science. 291 (5512), 2344-2350 (2001).</li><li>Kulkarni, S. S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=&#8220;One-Pot&#8221;+Protection,+Glycosylation,+and+Protection-Glycosylation+Strategies+of+Carbohydrates.">&#8220;One-Pot&#8221; Protection, Glycosylation, and Protection-Glycosylation Strategies of Carbohydrates.</a> Chemical Reviews. 118 (17), 8025-8104 (2018).</li><li>Zhang, Z., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Programmable+One-Pot+Oligosaccharide+Synthesis.">Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis.</a> Journal of the American Chemical Society. 121 (4), 734-753 (1999).</li><li>Cheng, C. -. W., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Hierarchical+and+programmable+one-pot+synthesis+of+oligosaccharides.">Hierarchical and programmable one-pot synthesis of oligosaccharides.</a> Nature Communications. 9 (1), 5202 (2018).</li><li>. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> ChemDraw. , (2019).</li><li>Cheeseman, J. R., Frisch, &. #. 1. 9. 8. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Predicting magnetic properties with chemdraw and gaussian. , (2000).</li><li>Yap, C. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=PaDEL-descriptor:+An+open+source+software+to+calculate+molecular+descriptors+and+fingerprints.">PaDEL-descriptor: An open source software to calculate molecular descriptors and fingerprints.</a> Journal of Computational Chemistry. 32 (7), 1466-1474 (2011).</li><li>Ceroni, A., Dell, A., Haslam, S. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+GlycanBuilder:+a+fast,+intuitive+and+flexible+software+tool+for+building+and+displaying+glycan+structures.">The GlycanBuilder: a fast, intuitive and flexible software tool for building and displaying glycan structures.</a> Source Code for Biology and Medicine. 2, 3 (2007).</li><li>Damerell, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+GlycanBuilder+and+GlycoWorkbench+glycoinformatics+tools:+updates+and+new+developments.">The GlycanBuilder and GlycoWorkbench glycoinformatics tools: updates and new developments.</a> Biological Chemistry. 393 (11), 1357-1362 (2012).</li></ol>

Die Auto-CHO-Software wurde entwickelt, um Chemikern dabei zu unterstützen, hierarchische und programmierbare Ein-Topf-Synthese von Oligosacchariden5zu betreiben. Auto-CHO wurde von der Programmiersprache Java erstellt. Es ist eine GUI-Software und Plattform, die derzeit Windows, macOS und Ubuntu unterstützt. Die Software kann kostenlos für die Auto-CHO-Website unter <https://sites.google.com/view/auto-cho/home> heruntergeladen werden, und der Quellcode mit MIT-Lizenz kann über den GitHub unte...

Kohlenhydrate sind in der Natur allgegenwärtig1,2, aber ihre Anwesenheit und Wirkungsweise bleiben ein neu erforschtes Gebiet, vor allem aufgrund des schwierigen Zugangs zu dieser Klasse von Molekülen3. Im Gegensatz zur automatisierten Synthese von Oligopeptiden und Oligonukleotiden bleibt die Entwicklung der automatisierten Synthese von Oligosacchariden eine gewaltige Aufgabe, und der Fortschritt ist relativ langsam.
Um dieses Problem anzugehen, entwickelten Wong et al. die erste automatisierte Methode zur Synthese von Oligosacchariden mit einem programmierbaren Softwareprogramm namens Optimer4, das die Auswahl von BBLs aus einer Bibliothek von 50 BBLs für sequenzielle Ein-Topf-Werte leitet. Reaktionen. Jede BBL wurde mit einer genau definierten Reaktivität entworfen und synthetisiert, die von verschiedenen Schutzgruppen abgestimmt wurde. Mit diesem Ansatz können die Komplexitäten des Schutzes von Manipulation und Zwischenreinigung während der Synthese minimiert werden, die als die schwierigsten Probleme bei der Entwicklung der automatisierten Synthese zu überwinden sind. Trotz dieses Fortschritts ist die Methode immer noch recht eingeschränkt, da die Anzahl der BBLs zu klein ist und das Optimer-Programm nur bestimmte kleine Oligosaccharide verarbeiten kann. Für komplexere Oligosaccharide, die mehr BBLs und mehrere Durchgänge von Ein-Topf-Reaktionen und Fragmentkondensation erfordern, wurde eine aktualisierte Version des Softwareprogramms Auto-CHO5entwickelt.
In Auto-CHO wurden mehr als 50.000 BBLs mit definierter Reaktivität zur BBL-Bibliothek hinzugefügt, darunter 154 synthetische und 50.000 virtuelle. Diese BBLs wurden durch maschinelles Lernen auf der Grundlage grundlegender Eigenschaften, berechneter NMR-Chemieschichten6,7und molekularer Deskriptoren8entwickelt, die die Struktur und Reaktivität der BBLs beeinflussen. Mit diesem aktualisierten Programm und neuen BBLs zur Verfügung, wird die Synthesekapazität erweitert, und wie gezeigt, können mehrere Oligosaccharide von Interesse schnell vorbereitet werden. Es wird angenommen, dass diese neue Entwicklung die Synthese von Oligosacchariden für die Untersuchung ihrer Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen und ihre Auswirkungen auf die Strukturen und Funktionen von Glykoproteinen und Glycolipiden erleichtern wird. Es wird auch angenommen, dass diese Arbeit der Glykowissenschaftlichen Gemeinschaft erheblich zugute kommen wird, da diese Methode der Forschungsgemeinschaft kostenlos zur Verfügung steht. Die Synthese des essentiellen menschlichen embryonalen Stammzellmarkers SSEA-45wird in dieser Arbeit demonstriert.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>75-05-8</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Anhydrous magnesium sulfate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>7487-88-9</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Cerium ammonium molybdate</td>
			<td>TCI</td>
			<td>C1794</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>75-09-2</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Drierite</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>7778-18-9</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>141-78-6</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>67-56-1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Molecular sieves 4 &#197;</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>n-Hexane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>110-54-3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Iodosuccinimide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>516-12-1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium bicarbonate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>144-55-8</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium thiosulfate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>10102-17-7</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Toluene</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>108-88-3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trifluoromethanesulfonic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>1493-13-6</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

hierarchical and programmable one-pot oligosaccharide synthesis

Dieser Artikel stellt ein allgemeines experimentelles Protokoll für die programmierbare Ein-Topf-Oligosaccharid-Synthese vor und zeigt, wie Auto-CHO-Software zur Generierung potenzieller synthetischer Lösungen verwendet wird. Der programmierbare Ein-Topf-Oligosaccharid-Syntheseansatz wurde entwickelt, um die schnelle Oligosaccharidsynthese großer Mengen mit Thioglykosid-Bausteinen (BBLs) mit der entsprechenden sequenziellen Reihenfolge der relativen Reaktivitätswerte (RRVs) zu ermöglichen. Auto-CHO ist eine plattformübergreifende Software mit einer grafischen Benutzeroberfläche, die mögliche synthetische Lösungen für die programmierbare Ein-Topf-Oligosaccharid-Synthese bietet, indem sie eine BBL-Bibliothek (mit ca. 150 validierten und >50.000 virtuellen BBLs) mit genau vorhergesagte RRVs durch Unterstützung der Vektorregression. Der Algorithmus für die hierarchische Ein-Topf-Synthese wurde in Auto-CHO implementiert und verwendet Fragmente, die von One-Pot-Reaktionen generiert werden, als neue BBLs. Darüber hinaus ermöglicht Auto-CHO Benutzern, Feedback für virtuelle BBLs zu geben, um wertvolle für die weitere Verwendung zu behalten. Die One-Pot-Synthese des stufenspezifischen embryonalen Antigens 4 (SSEA-4), einem pluripotenten menschlichen embryonalen Stammzellmarker, wird in dieser Arbeit nachgewiesen.

Das Auto-CHO-Suchergebnis basierend auf den Standardparametereinstellungen gibt an, dass SSEA-4 durch eine [2 + 1 + 3] One-Pot-Reaktion synthetisiert werden kann. Abbildung 3 zeigt den Software-Screenshot des SSEA-4-Suchergebnisses. Wenn ein Trisaccharid-reduzierender Endakzeptor ausgewählt ist(Abbildung 3, Etikett 1), zeigt das Programm vier mögliche Lösungen für die Abfrage an. Die erste Lösung hat ein Fragment<strong clas...

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Hierarchical and Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis

Dieses Protokoll zeigt, wie die Auto-CHO-Software für die hierarchische und programmierbare Ein-Topf-Synthese von Oligosacchariden verwendet wird. Es beschreibt auch das allgemeine Verfahren für RRV-Bestimmungsexperimente und Ein-Topf-Glykosylierung von SSEA-4.

Hierarchische und programmierbare Ein-Topf-Oligosaccharid-Synthese

This article presents a general experimental protocol for programmable one-pot oligosaccharide synthesis and demonstrates how to use Auto-CHO software for ...

Wir zeigen, wie wir unsere neu entwickelte Software Auto-CHO für die hierarchische und programmierbare Ein-Topf-Oligosaccharid-Synthese einsetzen. Auto-CHO enthält Algorithmen für erweiterte Bausteine, wobei relative Reaktivitätswerte durch maschinelles Lernen vorhergesagt werden. Die Auto-CHO-Software bietet eine wertvolle Richtlinie für die Auswahl von Bausteinen und eine hierarchische Blaupause für die mehrfache Ein-Topf-Synthese komplexerer Glykane durch Fragmentzusammensetzung.Die Implikationen dieser Technik reichen bis zur Therapie von Krebs oder Infektionskrankheiten durch kohlenhydratbasierte Therapeutika. Bevor Sie Auto-CHO verwenden, stellen Sie bitte sicher, dass die Java Runtime Environment in einem PC oder Mac installiert ist. Die visuelle Demonstration der Auto-CHO-Softwaremanipulation und das damit verbundene Reaktivitätswert-Bestimmungsexperiment wird Chemikern helfen, dem Protokoll zu folgen und das Experiment schnell fortzusetzen.Um die Softwareinitialisierung der Java-Runtime-Umgebung durchzuführen, gehen Sie auf die Auto-CHO-Website und laden Sie die Software entsprechend dem Betriebssystem herunter. Derzeit unterstützt Auto-CHO Windows, macOS und Ubuntu. Das neueste PDF-Benutzerhandbuch finden Sie auf der Auto-CHO-Website.Entpacken Sie für Windows-Benutzer das Auto-CHO Windows. und doppelklicken Sie auf Auto-CHO. im Auto-CHO Windows-Ordner, um das Programm zu starten.Geben Sie die gewünschte Glykanstruktur ein. Wählen Sie aus, ob Sie eine Glykanstruktur zeichnen oder eine vorhandene Strukturdatei lesen möchten. Um durch Zeichnen einzugeben, klicken Sie auf Glycan bearbeiten von GlycanBuilder oder den Bereich, um hier zu klicken, um das synthetische Ziel zu bearbeiten, um die Abfragestruktur von GlycanBuilder zu zeichnen und zu bearbeiten.Verknüpfungs- und Chiralitätsinformationen sollten nicht ignoriert werden. Klicken Sie auf die Schaltflächen Globo-H, SSEA-4 oder OligoLacNAc, um die Beispiele anzuzeigen. Schließen Sie den GlycanBuilder-Dialog, um die Bearbeitung abzuschließen.Definieren Sie die Suchparameter auf der Registerkarte Parametereinstellungen, um vernünftige Suchergebnisse zu erhalten. Klicken Sie auf die Schaltfläche okay, um neue Einstellungen zu aktivieren. Die Standardeinstellung ist, nur die experimentelle Bibliothek zu durchsuchen.Wenn es gewünscht ist, sowohl die experimentelle als auch die virtuelle Bibliothek zu durchsuchen, wählen Sie die Registerkarte virtuelle Bausteinbibliothek aus. Wählen Sie experimentelle und virtuelle Bibliotheken verwenden, und wenden Sie Filter an, um virtuelle Bausteine mit bestimmten Kriterien anzuzeigen. Experimentelle und virtuelle Bausteine können zusammenarbeiten, um die Suchfähigkeit von Auto-CHO zu verbessern.Derzeit stellt Auto-CHO mehr als 50.000 virtuelle Bausteine mit vorhergesagten RRVs in der Bibliothek bereit. Überprüfen Sie einen oder mehrere gewünschte virtuelle Bausteine, die der Benutzer für die Suche verwenden möchte. Klicken Sie auf die Schaltfläche Ausgewählte virtuelle Bausteine anzeigen, um nur die ausgewählten virtuellen Bausteine anzuzeigen.Klicken Sie auf die Schaltfläche Gefilterte virtuelle Bausteine anzeigen, um nur virtuelle Bausteine mit bestimmten vom Benutzer definierten Kriterien anzuzeigen. Klicken Sie auf die Schaltfläche Alle virtuellen Bausteine anzeigen, um alle verfügbaren virtuellen Bausteine anzuzeigen, und setzen Sie den Filter zurück. Wählen Sie die Registerkarte Abfragestruktur aus und klicken Sie auf die Schaltfläche "Suchbausteinbibliothek", um die synthetischen One-Pot-Lösungen für die Abfragestruktur zu finden.Bestätigen Sie dann die Parametereinstellungen. Suchen Sie den Ergebnisbetrachter. Das Suchergebnis wird auf der Registerkarte Ergebnisvisualisierung angezeigt.Die reduzierenden Endaktoren unterschiedlicher Rückstandsnummern werden in der reduzierenden Endannahmespalte angezeigt. Wählen Sie als Nächstes einen reduzierenden Endakzeptor aus. Lösungen werden in der Liste der synthetischen Lösungen angezeigt.Fragmente werden in der Fragmentliste angezeigt, um zu suggerieren, wie viele Fragmente in der Synthese verwendet werden sollen. Das System liefert detaillierte Informationen über jedes Fragment, einschließlich des RRV des Fragments, der Rechenausbeute, sowie der, welche Schutzgruppe für die Verwendung des Fragments in der Ein-Topf-Reaktion degeschützt werden sollte. Die Bausteine, die zum Zusammenbau des ausgewählten Fragments verwendet werden, und die Fragmentverbindungsinformationen werden ebenfalls angezeigt.Für experimentelle Bausteine, sehen und überprüfen Sie chemische Strukturen der ausgewählten Bausteine in der chemischen Struktur der Bausteinregion, und sehen Sie sich die detaillierten Informationen Baustein-Browser. Kombinieren Sie in einem 10-Milliliter-Rundkolben die beiden Thioglykosidspender, absolutes Methanol und Driedrit in DCM. Dann bei Raumtemperatur eine Stunde rühren.Nehmen Sie ein 30-Mikroliter-Aliquot dieser Mischung und injizieren Sie das Gemisch in drei separate Injektionen in die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie. Messen Sie den Koeffizienten zwischen der Absorption und Konzentration des Spendermoleküls unter den basislinien getrennten Bedingungen. Fügen Sie eine Lösung von 0,5 Mol N-Iodosuccinimid in Acetonitril in das Reaktionsgemisch, gefolgt von Zugabe einer 0,1 moligen Trifluormethansulfonsäurelösung.Rühren Sie die Mischung bei Raumtemperatur für zwei Stunden. Als nächstes verdünnen Sie die Reaktionsmischung mit vier Millilitern DCM. Filtern und waschen Sie die Reaktion mit gesättigtem wässrigem Natriumthiosulfat, das 10% Natriumhydrogencarbonat enthält.Jetzt extrahieren Sie die wässrige Schicht dreimal mit fünf Milliliter DCM. Kombinieren Sie alle organischen Schichten und waschen Sie mit fünf Milliliter Sole. Anschließend trocknen Sie die kombinierten Schichten mit ca. 200 Milligramm wasserfreiem Magnesiumsulfat.Schütteln Sie die Mischung 30 Sekunden lang mild und filtern Sie sie durch einen Trichter mit einem geriffelten Filterpapier, um das Magnesiumsulfat zu entfernen. Dann das Filtrat in einem 25-Milliliter runden Bodenkolben sammeln. Entfernen Sie das Lösungsmittel mit einem Rotationsverdampfer.Lösen Sie den Rückstand in einem Milliliter DCM auf. Nehmen Sie ein 30-Mikroliter-Aliquot dieser Mischung, und injizieren Sie es in Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie in drei separaten Injektionen. Messen Sie die Konzentrationen der verbleibenden Spender durch HPLC unter den gleichen Trennungsbedingungen.Messen Sie die relative Reaktivität. Basierend auf dem relativen Reaktivitätswert von DR4 beträgt der relative Reaktivitätswert von DX1 drei. Das Auto-CHO-Suchergebnis basierend auf Denser-Parametereinstellungen gibt an, dass SSEA-4 durch eine Zwei-plus-eins plus drei-Ein-Topf-Reaktion synthetisiert werden kann.Wenn ein trisaccharidreduzierender Endakzeptor ausgewählt ist, zeigt das Programm vier mögliche Lösungen für die Abfrage an. Die erste Lösung hat ein Fragment, und seine berechnete Ausbeute beträgt etwa 94%Das Fragment kann durch zwei Bausteine synthetisiert werden. Der RRV des ersten Disaccharid-Bausteins ist 1462 und der RRV des zweiten Monosaccharids 32,0.Die chemische Struktur des ersten vorgeschlagenen Bausteins, der bei der Ein-Topf-Reaktion verwendet wird, wird ebenfalls gezeigt. Das Ein-Topf-Experiment zeigt, dass SSEA-4 durch diesen Vorschlag erfolgreich in 43% Ausbeute synthetisiert werden kann. SSEA-4 kann durch drei von Auto-CHO vorgeschlagene Einheiten synthetisiert werden.Zu diesen Einheiten gehören Sileledisaccharid-Baustein eins, Monosaccharid-Baustein zwei und die Reduzierung des Endakzeptors drei. Für Parametereinstellungen empfehlen wir, Parameter mit strengeren Kriterien am Anfang festzulegen. Für die Auswahl der Bausteinbibliothek empfehlen wir, die experimentelle Bibliothek zunächst nur zu durchsuchen.Durch diese Demonstration hoffen wir, dass wichtigere Glykane, wie tumorassoziierte Kohlenhydratantigene, durch den Ein-Topf-Ansatz für weitere Studien synthetisiert werden können. Nach diesem Verfahren kann die Synthese aller dieser Antigene durchgeführt werden, um kohlenhydratbasierte Krebsimpfstoffe zu entwickeln. Wir hoffen auch, dass künstliche Intelligenz und Computeralgorithmen die automatisierte Glykansynthese erleichtern können, um die Behandlung und Prävention von Krankheiten zu unterstützen.

Research

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