Name: hierarchical and programmable one-pot oligosaccharide synthesis
Uploaded: 2019-09-06T13:00:00
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이 작품은 정상 회담 프로그램, 과학 기술부 [MOST 104-0210-01-09-02, most 105-0210-01-13-01, MOST 106-0210-01-15-02], NSF (1664283)를 포함한 학계 시니카의 지원을 받았습니다.

1. 자동 CHO 소프트웨어 조작
<ol><li>Java 런타임 환경 설치: JRE(Java 런타임 환경)가 장치에 설치되었는지 확인합니다. JRE가 설치된 경우 다음 단계인 "소프트웨어 초기화"로 이동합니다. 그렇지 않으면 다음 을 찾은 사용자의 운영 체제에 따라 JRE를 다운로드하여 설치하십시오.</li>
	<li>소프트웨어 초기화: Auto-CHO 웹 사이트(/https://sites.google.com/view/auto-cho/home> 및 운영 체제에 따라 소프트웨어를 다운로?...

<ol>
	<li>Apweiler, R., Hermjakob, H., Sharon, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=On+the+frequency+of+protein+glycosylation,+as+deduced+from+analysis+of+the+SWISS-PROT+database.">On the frequency of protein glycosylation, as deduced from analysis of the SWISS-PROT database.</a> Biochimica Et Biophysica Acta. 1473 (1), 4-8 (1999).</li><li>Sears, P., Wong, C. -. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Toward+Automated+Synthesis+of+Oligosaccharides+and+Glycoproteins.">Toward Automated Synthesis of Oligosaccharides and Glycoproteins.</a> Science. 291 (5512), 2344-2350 (2001).</li><li>Kulkarni, S. S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=&#8220;One-Pot&#8221;+Protection,+Glycosylation,+and+Protection-Glycosylation+Strategies+of+Carbohydrates.">&#8220;One-Pot&#8221; Protection, Glycosylation, and Protection-Glycosylation Strategies of Carbohydrates.</a> Chemical Reviews. 118 (17), 8025-8104 (2018).</li><li>Zhang, Z., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Programmable+One-Pot+Oligosaccharide+Synthesis.">Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis.</a> Journal of the American Chemical Society. 121 (4), 734-753 (1999).</li><li>Cheng, C. -. W., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Hierarchical+and+programmable+one-pot+synthesis+of+oligosaccharides.">Hierarchical and programmable one-pot synthesis of oligosaccharides.</a> Nature Communications. 9 (1), 5202 (2018).</li><li>. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> ChemDraw. , (2019).</li><li>Cheeseman, J. R., Frisch, &. #. 1. 9. 8. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Predicting magnetic properties with chemdraw and gaussian. , (2000).</li><li>Yap, C. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=PaDEL-descriptor:+An+open+source+software+to+calculate+molecular+descriptors+and+fingerprints.">PaDEL-descriptor: An open source software to calculate molecular descriptors and fingerprints.</a> Journal of Computational Chemistry. 32 (7), 1466-1474 (2011).</li><li>Ceroni, A., Dell, A., Haslam, S. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+GlycanBuilder:+a+fast,+intuitive+and+flexible+software+tool+for+building+and+displaying+glycan+structures.">The GlycanBuilder: a fast, intuitive and flexible software tool for building and displaying glycan structures.</a> Source Code for Biology and Medicine. 2, 3 (2007).</li><li>Damerell, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+GlycanBuilder+and+GlycoWorkbench+glycoinformatics+tools:+updates+and+new+developments.">The GlycanBuilder and GlycoWorkbench glycoinformatics tools: updates and new developments.</a> Biological Chemistry. 393 (11), 1357-1362 (2012).</li></ol>

Auto-CHO 소프트웨어는 화학자가 올리고당5의계층적 및 프로그래밍 가능한 원팟 합성을 진행할 수 있도록 지원하기 위해 개발되었습니다. 자동 CHO는 자바 프로그래밍 언어에 의해 만들어진. 그것은 GUI 소프트웨어 및 크로스 플랫폼, 현재 윈도우를 지원 하는, 맥 OS, 그리고 우분투. 이 소프트웨어는 자동 CHO 웹 사이트에서 무료로 다운로드 할 수 있습니다 .;https://sites.google.com/view/auto...

탄수화물은자연1,2에서유비쿼터스이지만, 그들의 존재와 행동 모드는 주로 분자3의이클래스에 대한 접근이 어렵기 때문에 미지의 영역으로 남아 있습니다. 올리고펩티드와 올리고뉴클레오티드의 자동 합성과는 달리, 올리고당의 자동 합성은 여전히 어려운 과제이며, 진행은 상대적으로 느렸습니다.
이 문제를 해결하기 위해 Wong 등은 연속적으로 ~ 50 BBL 라이브러리에서 BbL 선택을 안내하는 Optimer4라는프로그래밍 가능한 소프트웨어 프로그램을 사용하여 올리고당을 합성하는 최초의 자동화 방법을 개발했습니다. 반응. 각 BBL은 다양한 보호 그룹에 의해 조정된 잘 정의된 반응성으로 설계 및 합성되었습니다. 이러한 접근법을 사용하여, 자동화된 합성의 발달에서 극복하기 가장 어려운 문제로 여겨진 합성 중에 조작 및 중간 정제를 보호하는 복잡성을 최소화할 수 있다. 이 사전에도 불구하고, 이 방법은 여전히 매우 제한되어, BBL의 수가 너무 작고 Optimer 프로그램은 특정 작은 올리고 당을 처리 할 수 있습니다. 더 많은 VBL과 한 냄비 반응 및 조각 응축의 여러 패스를 필요로하는 더 복잡한 올리고 당을 위해 소프트웨어 프로그램의 업그레이드 된 버전인 Auto-CHO5가개발되었습니다.
Auto-CHO에서는 154개의 합성 및 50,000개의 가상 라이브러리를 포함하여 BBL 라이브러리에 대한 정의된 반응성을 가진 50,000개 이상의 BBL이 추가되었습니다. 이러한 BbL은 기본 특성, 계산된 NMR 화학 적 시프트6,7및분자 설명자8을기반으로 기계 학습에 의해 설계되었으며, 이는 BBL의 구조 및 반응성에 영향을 미칩니다. 이 업그레이드된 프로그램과 새로운 BbL 세트를 사용할 수 있게 되면 합성 용량이 확장되고 입증된 바와 같이 여러 올리고당도 신속하게 준비할 수 있습니다. 이 새로운 개발은 다양한 생물학적 과정에서 의 역할과 당단백질과 글리콜리피의 구조와 기능에 미치는 영향에 대한 연구를 위해 올리고당의 합성을 용이하게 할 것으로 믿습니다. 또한 이 방법이 연구 커뮤니티에서 무료로 사용할 수 있다는 점을 감안할 때 이 연구가 글리코사이언스 커뮤니티에 상당한 도움이 될 것으로 생각됩니다. 필수 인간 배아 줄기 세포 마커인 SSEA-45의합성이 이 작업에서 입증된다.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>Acetonitrile</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>75-05-8</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Anhydrous magnesium sulfate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>7487-88-9</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Cerium ammonium molybdate</td>
			<td>TCI</td>
			<td>C1794</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dichloromethane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>75-09-2</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Drierite</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>7778-18-9</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl acetate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>141-78-6</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>67-56-1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Molecular sieves 4 &#197;</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>n-Hexane</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>110-54-3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>N-Iodosuccinimide</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>516-12-1</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium bicarbonate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>144-55-8</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sodium thiosulfate</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>10102-17-7</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Toluene</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>108-88-3</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trifluoromethanesulfonic acid</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>1493-13-6</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

hierarchical and programmable one-pot oligosaccharide synthesis

이 문서에서는 프로그래밍 가능한 한 냄비 올리고당 합성을 위한 일반적인 실험 프로토콜을 제시하고 잠재적인 합성 솔루션을 생성하기 위한 Auto-CHO 소프트웨어를 사용하는 방법을 보여줍니다. 프로그래밍 가능한 1-pot 올리고당 합성 접근법은 상대 반응성 값(RRV)의 적절한 순차적 순서로 티오글리코사이드 빌딩 블록(BBL)을 사용하여 다량의 빠른 올리고당 합성을 강화하도록 설계되었습니다. Auto-CHO는 BBL 라이브러리(약 150개의 검증 및 >50,000개의 가상 BbL 포함)를 검색하여 프로그래밍 가능한 한 냄비 올리고당 합성을 위한 가능한 합성 솔루션을 제공하는 그래픽 사용자 인터페이스를 갖춘 크로스 플랫폼 소프트웨어입니다. 지원 벡터 회귀를 통해 RRV를 정확하게 예측합니다. 계층적 원팟 합성 알고리즘은 Auto-CHO에서 구현되었으며, 한 냄비 반응에 의해 생성된 조각을 새로운 BbL로 사용합니다. 또한 Auto-CHO를 사용하면 가상 BBL에 대한 피드백을 제공하여 더 많은 사용을 위해 귀중한 것들을 유지할 수 있습니다. 다능성 인간 배아 줄기 세포 마커인 단계 특이적 배아 항원 4(SSEA-4)의 원팟 합성이 이 작업에서 입증된다.

기본 파라미터 설정에 기초한 자동 CHO 검색 결과는 SSEA-4가 [2 + 1 + 3] 한 포트 반응으로 합성될 수 있음을 나타냅니다. 그림 3은 SSEA-4 검색 결과의 소프트웨어 스크린샷을 보여 주다. 삼당감소 엔드 수락자가 선택되면(그림3,라벨 1), 프로그램은 질의에 대한 4가지 잠재적 해결책을 나타낸다. 첫 번째 솔루션에는 하나의<strong class="x...

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Hierarchical and Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis

이 프로토콜은 올리고당의 계층적 및 프로그래밍 가능한 원팟 합성을 위해 Auto-CHO 소프트웨어를 사용하는 방법을 보여줍니다. 또한 SSEA-4의 RRV 측정 실험 및 1포트 글리코실화에 대한 일반적인 절차를 설명한다.

계층적 및 프로그래밍 가능한 원팟 올리고사카라이드 합성

This article presents a general experimental protocol for programmable one-pot oligosaccharide synthesis and demonstrates how to use Auto-CHO software for ...

우리는 계층적이고 프로그래밍 가능한 한 냄비 올리고당 합성을 위해 새로 개발 된 소프트웨어 인 Auto-CHO를 사용하는 방법을 보여줍니다. Auto-CHO에는 확장된 빌딩 블록에 대한 알고리즘이 포함되어 있으며, 기계 학습을 통해 상대적 반응성 값을 예측합니다. Auto-CHO 소프트웨어는 빌딩 블록 선택을 위한 귀중한 지침과 단편 조성을 통해 보다 복잡한 글리칸의 다중 한 냄비 합성을 위한 계층적 청사진을 제공합니다.이 기술의 의미는 탄수화물 기지를 둔 치료법에 의하여 암 또는 전염병의 치료로 확장합니다. 자동 CHO를 사용하기 전에 JAVA 런타임 환경이 PC 또는 Mac에 설치되었는지 확인하십시오. 자동 CHO 소프트웨어 조작및 관련 반응성 가치 결정 실험의 시각적 데모는 화학자가 프로토콜을 따르고 실험을 신속하게 진행하는 데 도움이 됩니다.Java 런타임 환경의 소프트웨어 초기화를 수행하려면 Auto-CHO 웹 사이트로 이동하여 운영 체제에 따라 소프트웨어를 다운로드합니다. 현재 Auto-CHO는 Windows, macOS 및 우분투를 지원합니다. 최신 PDF 사용자 가이드는 Auto-CHO 웹 사이트에 제공됩니다.Windows 사용자의 경우 자동 CHO 창의 압축을 해제합니다. 자동 CHO를 두 번 클릭합니다. 프로그램을 시작하기 위해 자동 CHO Windows 폴더의 jar.원하는 글리칸 구조를 입력합니다. 글리칸 구조를 그리거나 기존 구조 파일을 읽으십시오. 그림을 그리는 것으로 입력하려면 글리칸빌더에 의한 글리칸 편집을 클릭하거나, 이쪽을 클릭하여 합성 표적을 편집하여 글리칸빌더에 의해 쿼리 구조를 끌어서 편집한다.연결 및 키랄리티 정보를 무시해서는 안 됩니다. 글로보-H, SSEA-4 또는 OligoLacNAc 버튼을 클릭하여 예제를 표시합니다. 글리칸빌더 대화를 닫고 편집을 완료합니다.매개 변수 설정 탭에서 검색 매개 변수를 정의하여 합리적인 검색 결과를 얻습니다. 새로운 설정을 활성화하려면 확인 버튼을 클릭합니다. 기본 설정은 실험 라이브러리만 검색하는 것입니다.실험 및 가상 라이브러리를 모두 검색하려는 경우 가상 빌딩 블록 라이브러리 탭을 선택합니다. 실험 및 가상 라이브러리 사용을 선택하고 필터링을 적용하여 특정 기준을 가진 가상 빌딩 블록을 표시합니다. 실험 및 가상 빌딩 블록은 함께 작동하여 Auto-CHO의 검색 능력을 향상시킬 수 있습니다.현재 Auto-CHO는 50개 이상의 가상 빌딩 블록을 제공하며, 라이브러리에는 예측된 RRV가 있습니다. 사용자가 검색에 사용할 원하는 가상 빌딩 블록 중 하나 또는 여러 개 확인합니다. 선택한 가상 빌딩 블록 버튼을 클릭하여 선택한 가상 빌딩 블록만 표시합니다.필터링된 가상 빌딩 블록 버튼을 클릭하여 사용자가 정의한 특정 기준을 가진 가상 빌딩 블록만 표시합니다. 모든 가상 빌딩 블록 버튼을 클릭하여 사용 가능한 모든 가상 구성 요소를 표시하고 필터를 재설정합니다. 쿼리 구조 탭을 선택하고 검색 빌딩 블록 라이브러리 단추를 클릭하여 쿼리 구조에 대한 원포트 합성 솔루션을 찾습니다.그런 다음 매개 변수 설정을 확인합니다. 결과 뷰어를 검색합니다. 검색 결과는 결과 시각화 탭에 표시됩니다.다른 잔류 수의 감소 끝 수락자가 감소 끝 수락자 열에 표시됩니다. 다음으로, 감소 끝 수락기선택. 솔루션은 합성 솔루션 목록에 표시됩니다.조각은 합성에 사용해야 하는 조각 수를 제안하기 위해 조각 목록에 표시됩니다. 이 시스템은 조각의 RRV, 계산 수율, 원포트 반응에서 조각을 사용하기 위해 보호 그룹을 보호해야 하는 것을 포함하여 각 조각에 대한 자세한 정보를 제공합니다. 선택한 조각을 조립하는 데 사용되는 빌딩 블록과 조각 연결 정보도 표시됩니다.실험적인 빌딩 블록의 경우 빌딩 블록 영역의 화학 구조에서 선택한 빌딩 블록의 화학 구조를 보고 확인하고 자세한 정보 구성 블록 브라우저를 참조하십시오. 10 밀리리터 라운드 하단 플라스크에서, DCM에 두 개의 티글리코 사이드 기증자, 절대 메탄올, 건조기를 결합합니다. 그런 다음 실온에서 1 시간 동안 저어줍니다.이 혼합물의 30 마이크로 리터 알리쿼트를 가지고 세 개의 별도 주사에 고성능 액체 크로마토그래피에 혼합물을 주입. 기준선 분리 조건 하에서 기증자 분자의 흡수와 농도 사이의 계수를 측정합니다. 반응 혼합물에 아세토닐에 0.5 어금다 N-Iodosuccinimide의 용액을 추가하고 0.1 어금니 트리플루오로메탄술포닉 산 용액을 첨가합니다.2 시간 동안 실온에서 혼합물을 저어. 다음으로, 반응 혼합물을 DCM의 4밀리리터로 희석시다. 탄산 나트륨 10%를 함유한 포화 수성 나트륨 티오툴파테로 반응을 걸레고 세척한다.이제 DCM의 5 밀리리터로 수성 층을 세 번 추출합니다. 모든 유기농 층을 결합하고 소금물 5 밀리리터로 씻으십됩니다. 그런 다음 결합 된 층을 약 200 밀리그램의 무수 마그네슘 황산염으로 건조시킵니다.30초 동안 혼합물을 약간 흔들어 서 황산 마그네슘을 제거하기 위해 플루티드 필터 용지로 깔때기를 통해 필터링합니다. 그런 다음 25 밀리리터 라운드 하단 플라스크에서 여과물을 수집합니다. 회전 증발기사용으로 용매를 제거합니다.잔류물을 DCM의 1밀리리터로 녹입니다. 이 혼합물의 30 마이크로 리터 알리쿼트를 가지고, 세 개의 별도 주사에 고성능 액체 크로마토그래피에 주입. HPLC에 의해 나머지 기증자의 농도를 측정, 동일한 분리 조건하에서.상대 반응성을 측정합니다. DR4의 상대반응성 값을 기준으로 DX1의 상대반응성 값은 3개입니다. 기본 매개 변수 설정을 기반으로 하는 자동 CHO 검색 결과는 SSEA-4가 2개 플러스 1포트 반응으로 합성될 수 있음을 나타냅니다.trisaccharide-감소 종료 수락자가 선택되면 이 프로그램은 쿼리에 대한 네 가지 잠재적 인 솔루션을 보여줍니다. 첫 번째 솔루션에는 하나의 조각이 있으며 계산된 수율은 약 94%이며 두 개의 빌딩 블록으로 조각을 합성할 수 있습니다. 제1단경빌딩블록의 RRV는 1462개이며, 제2단자카라이드의 RRV는 32.0이다.1-냄비 반응에 사용되는 첫 번째 제안 된 빌딩 블록의 화학 구조도 도시된다. 한 냄비 실험은 SSEA-4가 이 제안에 의해 43%의 수율로 성공적으로 합성될 수 있음을 보여줍니다. SSEA-4는 Auto-CHO에서 제안한 3개의 단위로 합성할 수 있습니다.이 유닛에는 실레 불당구 빌딩 블록 1, 단색차라이드 빌딩 블록 2, 엔드 수용자 3 개 감소 등이 포함됩니다. 매개 변수 설정의 경우 처음에는 더 엄격한 기준을 가진 매개 변수를 설정하는 것이 좋습니다. 빌딩 블록 라이브러리를 선택하려면 처음에는 실험 라이브러리를 검색하는 것이 좋습니다.이 데모를 통해, 우리는 더 중요한 글리칸, 종양 관련 탄수화물 항원과 같은, 추가 연구를 위한 1 냄비 접근에 의해 합성될 수 있기를 바랍니다. 이 절차에 따라, 탄수화물 기반 암 백신을 설계하기 위해 이러한 모든 항원의 합성을 수행 할 수 있습니다. 또한 인공 지능과 컴퓨터 알고리즘이 질병 치료 및 예방에 도움이 되는 자동 글리칸 합성을 용이하게 할 수 있기를 바랍니다.

Research

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