Name: developing photosensitizer-cobaloxime hybrids for solar-driven h2 production in aqueous aerobic conditions
Uploaded: 2019-10-05T15:00:00
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Il sostegno finanziario è stato fornito dall'IIT Gandhinagar e dal governo indiano. Vorremmo anche ringraziare il finanziamento extramurale fornito da Science and Engineering Research Board (SERB) (File n. EMR/2015/002462).

1. Sintesi dell'ibrido fotosensibilizzante-catalizzatore
<ol><li>
Sintesi del precursore del catalizzatore Co(dmg)2Cl2 complesso NOTA: questo complesso è stato sintetizzato in seguito alla versione modificata della procedura riportata29.<ol>
<li>Sciogliere 232 mg (1 mmol) di dimetilglyoxime (dmg) ligando (due equivalenti in questa reazione) in 27 mL di acetone.</li>
		<li>Sciogliere 118 mg (0,5 mmol) di CoCl2x6H2O (un equivalente i...

La stilbene fotosensibilizzante organica è stata incorporata con successo nel nucleo del cobaloxime attraverso il collegamento pridine assiale (Figura 1). Questa strategia ci ha permesso di ideare un fotosensibilizzante-cobaloxime ibrido complesso C1. La presenza sia dell'ossima che del tincolo organico nella stessa struttura molecolare era evidente dalla struttura a cristalli singolo del C1 (Figura 4). Le funzionalità fenile ...

Nel mondo moderno, i combustibili fossili come il carbone, il petrolio e il gas naturale forniscono una quota di maggioranza dell'energia. Tuttavia, producono abbondante quantità diCO2 durante la raccolta di energia per avere un impatto negativo sul clima globale1. Nei prossimi anni, si prevede un forte aumento della domanda di energia in tutto il mondo a seguito della continua crescita della popolazione e del costante miglioramento dello stile di vita umano. Pertanto, vi è una ricerca attiva di una risorsa energetica alternativa adatta per soddisfare il fabbisogno energetico globale. Le risorse energetiche rinnovabili come l'energia solare, eolica e di marea sono emerse come una delle migliori soluzioni grazie al loro processo di trasduzione dell'energia a zero emissioni di carbonio compatibile con l'ambiente2. Tuttavia, la natura intermittente di queste risorse energetiche ha finora limitato la loro vasta applicazione. Una possibile soluzione di questo problema può essere trovata in biologia; l'energia solare viene trasformata in modo efficiente in energia chimica durante la fotosintesi3. In seguito a questo indizio, i ricercatori hanno sviluppato strategie fotosintetiche artificiali per immagazzinare l'energia solare in legami chimici a seguito di una serie di reazioni di attivazione di piccole molecole4,5. La molecola H2 è stata considerata uno dei vettori chimici più interessanti a causa della loro alta densità energetica e semplicità della loro trasformazione chimica6,7.
La presenza di un fotosensibilizzante e di un catalizzatore di produzione H2 è essenziale per un setup di produzione H2 a energia solare attivo. Qui in questo lavoro, ci concentreremo sul complesso molecolare a base di cobalto cobaloxime per il segmento catalitico. Tipicamente, un centro cobalto coordinato esagonale è legato in un planare quadrato N4 geometria, derivato dai ligandi dimetilglyoxime (dmg), in cobaloximes. I derivati complementari Cl- ioni, molecole di solvente (come acqua o acetonitrile) o derivati della piridina si legano nelle posizioni assidue residue8. I cobaloximes sono noti da tempo per l'elettrocatalisi di produzione attiva H2 e la loro reattività può essere sintonizzata aggiungendo funzionalità variabili sulla pirridina assiale9,10,11,12 . Le sintesi relativamente semplici, la tolleranza all'ossigeno in condizioni catalitiche e la risposta catalitica moderata dei cobaloximi hanno spinto i ricercatori a esplorare la loro reattività di produzione fotocatalitica H2. Il gruppo Hawecker è stato il pioniere nel dimostrare l'attività di produzione H2 guidata dalla luce dei cobaloximes utilizzando i fotoensitori a base di Ru(polipirridyl)13. Eisenberg e i suoi colleghi hanno utilizzato fotosensibilizzanti inorganici a base di platino (Pt) per indurre la produzione fotocatalitica H2 in tandem con catalizzatori cobaloxime14,15. Più tardi, il gruppo Che utilizzò il fotosensibilizzante organo-oro per replicare attività simili16. Fontecave e Artero hanno ampliato la gamma di fotosensibilizzanti applicando molecole a base di iridio (Ir)17. Le applicazioni pratiche di questi sistemi fotocatalitici si stavano dirigendo verso un ostacolo a causa dell'uso di costosi fotosensibilizzanti a base metallica. I gruppi di ricerca Eisenberg e Sun hanno contrastato che ideando in modo indipendente sistemi di produzione foto-driven H2 a base di coloranti biologici18,19. Nonostante il successo della produzione foto-guidata H2 da parte di tutti questi sistemi, è stato osservato che i fatturati catalitici complessivi erano relativamente lenti20. In tutti questi casi, le molecole fotosensibilizzante e cobaloxime sono state aggiunte come moieties separate nella soluzione, e la mancanza di comunicazione diretta tra di loro potrebbe aver ostacolato l'efficienza complessiva del sistema. Un certo numero di diad fotosensibilizzanti-cobaloxime sono stati sviluppati per rettificare questo problema, dove una varietà di fotosensibilizzanti erano direttamente collegati con il nucleo cobaloxime tramite il ligando di pirridine assiale21,22,23 ,24,25,26. Sun e i colleghi hanno avuto successo nello sviluppo di un dispositivo nobile-inmetallo libero introducendo un motivo di porfirina come fotosensibilizzante24. Recentemente, Ott e colleghi hanno incorporato con successo il catalizzatore cobaloxime all'interno di una struttura organica metallica (MOF) che ha mostrato la produzione fotocatalitica H2 in presenza di tine organico27. Tuttavia, l'inclusione dei fotosensibilizzanti ad alto peso molecolare nel quadro del cobaloxima ha ridotto la solubilità dell'acqua, influenzando la stabilità a lungo termine delle diade in condizioni catalitiche. La stabilità dei diadi attivi in condizioni acquose durante la catalisi è fondamentale in quanto l'acqua onnipresente è una fonte attraente di protoni durante la catalisi. Pertanto, vi è una seria necessità di sviluppare un sistema di dislocato fotoensitista-cobaloxime acquoso e stabile per stabilire una configurazione di produzione foto-guidata efficiente ed economica di H2.
Qui in questo lavoro, abbiamo ancorato un colorante organico a base di stilbene28 come fotosensibilizzante al nucleo cobaloxime tramite la pirridina assiale (Figura 1). Il peso molecolare leggero del tinrio garantiva una migliore solubilità dell'acqua della tina. Questa molecola ibrida stilbene-cobaloxime è stata caratterizzata in dettaglio tramite spettroscopia ottica e 1H NMR insieme alla sua struttura a cristalli singolo. I dati elettrochimici hanno rivelato la produzione elettrocatalitica attiva di H2 con il motivo cobaloxime anche con il tincolo organico allegato. Questo complesso ibrido ha mostrato una significativa produzione foto-guidata di H2 quando è esposto alla luce solare diretta in presenza di un donatore di elettroni sacrificale appropriato in una soluzione 30:70 water/DMF (N,N struttura ibrida, completata da studi di spettroscopia ottica. Un semplice dispositivo fotocatalitico, costituito da un rivelatore H2, è stato impiegato durante la fotocatalisi del complesso ibrido che ha dimostrato la produzione continua di gas H2 in condizioni aerobiche acquose senza alcun periodo di ritardo preliminare. Pertanto, questo complesso ibrido ha il potenziale per diventare la base per sviluppare la prossima generazione di catalizzatori di produzione H2 a energia solare per un utilizzo efficiente delle energie rinnovabili.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>1 mm diameter glassy carbon disc electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>2412</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetone</td>
			<td>SD fine chemicals</td>
			<td>25214L10</td>
			<td>27 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ag/AgCl reference electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>12171</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Co(dmg)2Cl2</td>
			<td>Lab synthesised</td>
			<td>NA</td>
			<td>100 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CoCl2.6H2O</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C2644</td>
			<td>118 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>d6 dmso</td>
			<td>Leonid Chemicals</td>
			<td>D034EAS</td>
			<td>650 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Deionized water from water purification system</td>
			<td>NA</td>
			<td>NA</td>
			<td>500 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl formamide</td>
			<td>SRL Chemicals</td>
			<td>93186</td>
			<td>5 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl glyoxime</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>40390</td>
			<td>232 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Gas-tight syringe</td>
			<td>SGE syringe Leur lock</td>
			<td>21964</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>MES Buffer</td>
			<td>Sigma</td>
			<td>M8250</td>
			<td>195 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Finar</td>
			<td>67-56-1</td>
			<td>15 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Platinum counter electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>2222</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Stilbene Dye</td>
			<td>Lab synthesised</td>
			<td>NA</td>
			<td>65 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TBAF(Tetra-n-butylammonium fluoride)</td>
			<td>TCI Chemicals</td>
			<td>T1338</td>
			<td>20 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethanolamine</td>
			<td>Finar</td>
			<td>102-71-6</td>
			<td>1 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethylamine</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>T0886</td>
			<td>38 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trifluoroacetic acid</td>
			<td>Finar</td>
			<td>76-05-1</td>
			<td>10 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Whatman filter paper</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>1001125</td>
			<td>2</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

developing photosensitizer-cobaloxime hybrids for solar-driven h2 production in aqueous aerobic conditions

Lo sviluppo di dispositivi di produzione fotocatalitica H2 è uno dei passaggi chiave per la costruzione di un'infrastruttura globale basata su H2rinnovabili. Sono emersi diversi gruppi fotoattivi in cui un catalizzatore di H2 basato su cobaloxime lavora in tandem per convertire l'energia luminosa nei legami chimici H-H. Tuttavia, l'instabilità a lungo termine di questi gruppi e la necessità di fonti di protoni pericolose ne hanno limitato l'uso. Qui, in questo lavoro, abbiamo integrato un colorante organico a base di stilbene nella periferia di un nucleo di cobaloxime attraverso un collegamento pridine assiale distinto. Questa strategia ci ha permesso di sviluppare una struttura ibrida fotosensibilizzante-catalizzatore con lo stesso quadro molecolare. In questo articolo, abbiamo spiegato la procedura dettagliata della sintesi di questa molecola ibrida oltre alla sua caratterizzazione chimica completa. Gli studi strutturali e ottici hanno mostrato un'intensa interazione elettronica tra il nucleo cobaloxime e il fotosensibilizzante organico. Il cobaloxime era attivo per la produzione di H2 anche in presenza di acqua come fonte di protoni. Qui, abbiamo sviluppato un semplice sistema ermetico collegato con un rilevatore online H2 per lo studio dell'attività fotocatalitica da parte di questo complesso ibrido. Questo dyad fotosensibilizzante-catalizzatore presente nella configurazione sperimentale ha prodotto continuamente H2 una volta che è stato esposto alla luce solare naturale. Questa produzione fotocatalitica H2 da parte del complesso ibrido è stata osservata in supporti di miscela acquosa/organica in presenza di un donatore di elettroni sacrificale in condizioni aerobiche complete. Pertanto, questo sistema di misurazione della fotocatalisi insieme al colorad e al fotosensibilizzante forniscono informazioni preziose per lo sviluppo di dispositivi di produzione fotocatalitici H2 di prossima generazione.

In questo lavoro, un complesso ibrido stilbene fotoensitizer-cobaloxime (C1) è stato sintetizzato con successo ancorando il colorante organico (L1) ispirato motivo piridina come il ligando assiale al nucleo cobalto. I dati NMR 1H del complesso ibrido hanno chiaramente dimostrato la presenza sia del cobaloxime che dei protoni di tinture organici nello stesso complesso. Come mostrato nella Figura 2, la regione alipatica con up-fielded ha evidenziat...

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Developing Photosensitizer-Cobaloxime Hybrids for Solar-Driven H2 Production in Aqueous Aerobic Conditions

Abbiamo direttamente incorporato un colorante organico a base di stilbene in un nucleo di cobaloxime per generare una diade-catalizzatore fotosensibilizzante per la produzione fotocatalitica H2. Abbiamo anche sviluppato una semplice configurazione sperimentale per valutare la produzione di H2 guidata dalla luce da parte di assiemi fotocatalitici.

Sviluppo di ibridi Fotosensibilizzante-Cobaloxime per la produzione di H2 a energia solare in condizioni aerobiche aqueous ivi

Developing photocatalytic H2 production devices is the one of the key steps for constructing a global H2-based renewable energy infrastructure. A number ...

Qui, stiamo sviluppando un sistema fotocatalitico in grado di produrre idrogeno dall'acqua, usando l'acqua come fonte di protoni. In secondo luogo, vorremmo stabilizzare il sistema in condizioni completamente aerobiche. Il progetto del nostro sistema si basa sulla biologia.La biologia usa anche i fotosistemi, dove raccoglie energia solare per produrre energia chimica. Imitaremo questo sistema in uno sfondo sintetico. Qui, il nostro sistema sarà composto da tre parti importanti.In primo luogo, ci sarà un fotosensibilizzatore, che non sarà altro che un semplice colorante organico. In secondo luogo, ci sarà un catalizzatore a base di cobalto che produrrà idrogeno dal protone. E la terza parte importante di tutto questo ibrido di molecole sarà un linker, che collegherà il fotosistema e il catalizzatore.Questo linker sarà un'estensione della molecola organica, che non sarà altro che un motivo di piridina che si ancorerà con il linker cobaloxime. L'intero segmento sperimentale è diviso in tre parti. Il primo è la procedura sintetica del complesso.Il secondo è la caratterizzazione del complesso. Il terzo è l'applicazione di questo complesso per la produzione di idrogeno alla luce del sole in condizioni aerobiche. Per prima cosa iniziamo la sintesi di cobaloxime.All'inizio prendiamo l'acetone. Quindi aggiungiamo il dimetilgliossima ad esso, e lo dissolviamo, mescolando. D'altra parte, prendiamo una soluzione acquosa di clorato di cobalto.La soluzione acquosa del clorato di cobalto è stata aggiunta dropwise alla soluzione di acetone di dimetilgliossima. All'inizio la soluzione sarà blu, che si trasformerà lentamente in bluastro-verde. Quindi la soluzione è stata filtrata dopo due ore di reazione e il filtrato è stato mantenuto a quattro gradi centigradi durante la notte.Poi abbiamo ottenuto un precipitato di colore verde. Nella seconda fase della sintesi useremo il cobaloxime che abbiamo sintetizzato nel primo passo. Qui, useremo il nostro colorante fotosensibilizzatore, che in realtà ha un linker di piridina che si aggiungerà al cobaloxime in posizione assiale.Nella seconda fase della sintesi, prima prendiamo una soluzione metallica del nostro cobaloxime, che è di colore verde. Quindi aggiungiamo un equivalente di base di trietilammina ad esso, che cambierà lentamente il colore della soluzione in marrone, e sarà una soluzione di colore marrone trasparente. Quindi, aggiungiamo un equivalente del colorante fotoseniziatore in esso, quindi mescoliamo la soluzione per tre ore.Dopo mezz'ora, abbiamo iniziato a vedere un precipitato uscire dalla soluzione. Toltiamo questo precipitato dopo tre ore di esperimento attraverso la filtrazione della carta filtrante Whatman 40. Quindi, il precipitato è stato lavato con metanolo freddo.Quindi, il precipitato è stato raccolto in forma di soluzione aggiungendo cloroformio ad esso. La soluzione di colore marrone che abbiamo ottenuto in questo passaggio è stata lentamente evaporata a temperatura ambiente per ottenere il prodotto di colore marrone del complesso ibrido fotosensibilizzatore-cobalossima. Quindi, nella parte di caratterizzazione, abbiamo prima sciolto il complesso in DMSO deuterato, e ottenuto gli spettri protoni del complesso.Quindi, ecco uno spettro protone. La regione alifatica è costituita da due tipi di protoni:12 protoni da dimetilgliossima, e sei protoni da fotosensibilizzatore. La regione aromatica rappresenta principalmente il colorante PS e i due protoni di dimetilgliossima.Qui, stiamo evidenziando la regione aromatica, dove tutti i protoni sono assegnati di conseguenza. Successivamente, abbiamo fatto la spettroscopia ottica del nostro complesso. Abbiamo diluito in serie il complesso fino a 20 micromolari, e poi ne abbiamo registrato lo spettrofotometro UV in questo spettrofotometro UV.Se guardiamo nello spettro UV, possiamo vedere che ci sono due bande importanti che entrano nel complesso. In primo luogo, nella regione UV vediamo una banda che è probabilmente dalla transizione pi greco a pi-stella. E poi, in secondo luogo, una banda nella regione visibile che è per la transizione LMC.Se lo confrontiamo con il materiale di partenza del fotosensibilizzatore e il complesso cobalossima possiamo vedere che questi picchi che osserviamo per il nostro complesso ibrido è chiaramente diverso dalle materie prime. Qui, siamo andati il singolo cristallo del nostro complesso ibrido fotocatalista-cobalossima, dalla soluzione cloroformio. Poi, lo diffract, questo cristallo di colore marrone, così un singolo cristallo è uscito dal diffractometro.La struttura che abbiamo ottenuto dal diffractometro a singolo cristallo, possiamo vedere chiaramente il complesso cobalossima legare il fotosensibilizzatore attraverso il linker assiale piridina. La distanza di legame del legame di piridina cobalto e azoto qui è 1.965 angstrom, che è molto simile al complesso analogo di barattolo simile. Abbiamo eseguito l'elettrochimica del sistema ibrido cobalto-fotosensibilizzatore in un meccanismo standard a tre elettrodi.Il primo elettrodo è l'elettrodo di lavoro, che non è altro che un elettrodo a disco di carbonio vetroso a raggio di un millimetro. Questo elettrodo a disco in carbonio vetroso è stato accuratamente lucidato con polvere di alluminio da 125 micron e lavato con acqua deionizzata prima di essere utilizzato. Quindi, è stato assemblato in un sistema a tre elettrodi insieme all'elettrodo di riferimento in cloruro d'argento argento e a un platino, o controelettrodo.Quindi, la soluzione è stata degassata con azoto, prima dell'esperimento vero e proprio. Poi, abbiamo registrato la voltammogramma ciclistica del nostro complesso. Innanzitutto, abbiamo iniziato nella soluzione DMF.Abbiamo iniziato la scansione dalla regione anodica, e lentamente ci siamo spostati nella regione catodica. E vediamo, alcuni picchi stechiometrici. Quindi, quando aggiungiamo acqua alla soluzione, uno dei picchi catodici aumenta di intensità.Ciò è probabilmente dovuto alla produzione di idrogeno su quel centro. Il che è stato confermato più tardi, quando abbiamo aggiunto acido nella stessa soluzione, e quella corrente aumenterà ulteriormente. Questo dimostra chiaramente che in presenza di acqua, il complesso cobalto, in presenza di fotosensibilizzatore, può essere attivo per la produzione di idrogeno.Questo complesso è stato studiato per la produzione di idrogeno fotocatalitico sotto la luce solare ideale e in condizioni aerobiche. In un sistema chiuso abbiamo un complesso ibrido fotosensibilizzatore-cobalto sciolto in acqua DMF 7H23, con aggiunta di donatore di elettroni sacrificali. Questo sistema chiuso era collegato al rivelatore di idrogeno, quindi possiamo monitorare l'idrogeno dalla soluzione continuamente.Abbiamo osservato una crescita continua dell'idrogeno in questa configurazione, quando l'ibrido catalizzatore PS è stato esposto alla luce solare. L'accumulo di idrogeno è stato continuo e non si è notato alcun periodo di ritardo. Abbiamo inoltre confermato la formazione di idrogeno attraverso la gascromatrografia, o esperimento GC.Abbiamo raccolto il gas headspace tramite siringa, e lo abbiamo iniettato in GC per osservare un segnale per l'idrogeno. L'identità dell'idrogeno in GC è stata confermata da un esperimento complementare con controllo e iniezione in bianco. Qui, abbiamo sintetizzato un modello di successo, in cui abbiamo incluso il fotosistema e il catalizzatore insieme nella stessa molecola.Il meccanismo complessivo della reazione può iniziare dall'eccitazione del fotosensibilizzatore. Dove prende la luce del sole, e arrivare allo stato eccitato. Nello stato eccitato, perde l'elettrone.Dopo aver perso l'elettrone, diventa uno ione caricato positivamente, che prende un elettrone dal donatore di elettroni sacrificali per tornare allo stato fondamentale. D'altra parte, l'elettrone rilasciato probabilmente viaggiava attraverso il linker al catalizzatore. Sul sistema catalizzatore, una volta che ottiene l'elettrone, va allo stato ridotto.E allo stato ridotto, reagisce con il protone per produrre l'idrogeno, per completare il ciclo della catalisi. In questo progetto, abbiamo sviluppato con successo un sistema ibrido fotosensibile-catalizzatore cobalto, in grado di produrre idrogeno direttamente dall'acqua. E questa produzione di idrogeno avviene continuamente per un'ora, senza alcun periodo di ritardo.E questo sistema completo è stabile e attivo in condizioni aerobiche.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Developing Photosensitizer-Cobaloxime Hybrids for Solar-Driven H2 Production in Aqueous Aerobic Conditions

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Ricerca

Chimica

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