Name: developing photosensitizer-cobaloxime hybrids for solar-driven h2 production in aqueous aerobic conditions
Uploaded: 2019-10-05T15:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Developing Photosensitizer-Cobaloxime Hybrids for Solar-Driven H2 Production in Aqueous Aerobic Conditions at JoVE.com

O apoio financeiro foi prestado pelo IIT Gandhinagar e pelo governo da Índia. Gostaríamos também de agradecer o financiamento extramuros fornecido pelo Conselho de pesquisa de ciência e engenharia (Serb) (File no. EMR/2015/002462).

1. síntese do fotossensibilizador-catalisador híbrido
<ol><li>
Síntese do complexo Catalyst precursor co (DMG)2CL2 Nota: Este complexo foi sintetizado após a versão modificada do procedimento relatado29.<ol>
<li>Dissolver 232 mg (1 mmol) de dimetilglicoxime (DMG) ligante (dois equivalentes nesta reacção) em 27 ml de acetona.</li>
		<li>Dissolver 118 mg (0,5 mmol) de CoCl2∙ 6h2O (um equivalente nesta reacção) em 3 ml de á...

A molécula de estilbeno fotossensibilizante orgânica foi incorporada com sucesso no núcleo da cobaloxima através da articulação axial da piridina (Figura 1). Esta estratégia permitiu-nos conceber um complexo híbrido C1de fotossensibilizador-cobaloxime. A presença do corante oxidico e orgânico no mesmo quadro molecular foi evidente a partir da estrutura cristalina única do C1 (Figura 4). As funcionalidades de fenilo e ...

No mundo moderno, os combustíveis fósseis, como o carvão, o petróleo e o gás natural, fornecem uma parte maioritária da energia. No entanto, eles produzem uma quantidade abundante de CO2 durante a colheita de energia para impactar negativamente o clima global1. Nos próximos anos, um aumento acentuado na demanda de energia é previsto em todo o mundo, seguindo o crescimento contínuo da população e melhoria constante no estilo de vida humano. Assim, há uma busca ativa para um recurso de energia alternativa adequado para corresponder à exigência de energia global. Os recursos energéticos renováveis, como energia solar, eólica e das marés, surgiram como uma das melhores soluções devido ao seu processo de transdução de energia de carbono zero favorável ao meio ambiente2. No entanto, a natureza intermitente destes recursos energéticos limitou até agora a sua extensa aplicação. Uma possível solução deste problema pode ser encontrada na biologia; a energia solar é transformada eficientemente na energia química durante a fotossíntese3. Seguindo esta pista, os pesquisadores desenvolveram estratégias fotossintéticas artificiais para armazenar energia solar em ligações químicas após uma série de reações de ativação de pequenas moléculas4,5. A molécula H2 tem sido considerada um dos mais atraentes vetores químicos devido à sua alta densidade de energia e simplicidade de sua transformação química6,7.
A presença de um fotossensibilizador e um catalisador de produção H2 são essenciais para uma configuração de produção de h2 acionada por energia solar ativa. Aqui neste trabalho, vamos focar o complexo molecular baseado em cobalto cobaloxime para o segmento catalítico. Tipicamente, um centro de cobalto coordenado por hexa é acoplado em uma geometria plana quadrada de N4 , derivada dos ligantes de dimetilglicoxime (DMG), em cobaloximes. Os CL- íons complementares, moléculas solventes (como água ou acetonitrila) ou derivados de piridina se ligam nas posições axiais residuais8. Os cobaloximes são muito conhecidos por eletrocatálise de produção ativa H2 e sua reatividade pode ser ajustada acrescentando funcionalidades variáveis na piridina axial9,10,11,12 . As sínteses relativamente não complicadas, a tolerância ao oxigênio condições catalíticas e a resposta catalítica moderada de cobaloximes levaram os pesquisadores a explorarem sua reatividade de produção fotocatalítica H2 . O grupo de Hawecker era o pioneiro em demonstrar a atividade de produção Light-driven de H2 dos cobaloximes usando o ru (polypyridyl)-photosensitizadores baseados13. Eisenberg e seus colegas de trabalho utilizaram fotossensibilizantes inorgânicos baseados em platina (pt) para induzir a produção fotocatalítica de H2 em conjunto com catalisadores de cobaloxima14,15. Posteriormente, o grupo Che utilizou fotossensibilizador organo-ouro para replicar atividade semelhante16. Fontecave e ARTERO ampliaram a gama de fotossensibilizadores aplicando moléculas baseadas em Iridium (ir)17. As aplicações práticas desses sistemas fotocatalíticos estavam em direção a um bloqueio de estrada devido ao uso de fotossensibilizadores de metais caros. Os grupos de pesquisa Eisenberg e Sun têm combatido que, independentemente de conceber orgânico baseado em corante foto-driven H2 sistemas de produção18,19. Apesar da produção bem sucedida da foto-conduzida H2 por todos estes sistemas, observou-se que os turnovers catalíticos totais eram relativamente lentos20. Em todos estes casos, as moléculas do fotossensibilizador e do cobaloxime foram adicionadas como as metades separadas na solução, e a falta da comunicação direta entre eles pôde ter impedido a eficiência total do sistema. Um número de díades do photosensitizer-cobaloxime foi desenvolvido para retificar esta edição, onde uma variedade de photosensitizadores estiveram lig diretamente com o núcleo do cobaloxime através do ligante axial da piridina21,22,23 ,24,25,26. Sun e os colegas de trabalho eram mesmo bem sucedidos em desenvolver um dispositivo livre do nobre-metal introduzindo um motivo do Zn-Porphyrin como um fotossensibilizador24. Recentemente, Ott e colegas de trabalho incorporaram com sucesso o catalizador do cobaloxime dentro de uma estrutura orgânica do metal (MOF) que exibiu a produção photocatalítica de H2 na presença do corante orgânico27. No entanto, a inclusão dos fotossensibilizantes de alto peso molecular no quadro de cobaloxima reduziu a solubilidade da água, afetando a estabilidade a longo prazo das díades condições catalíticas. A estabilidade das díades ativas em condições aquosas durante a catálise é crucial, pois a água onipresente é uma fonte atrativa de prótons durante a catálise. Assim, há uma necessidade séria para o desenvolvimento de um solúvel aquoso, ar-estável photosensitizer-cobaloxime díade sistema para estabelecer um eficiente e econômico foto-driven H2 produção de configuração.
Aqui neste trabalho, ancoramos um corante orgânico baseado em stilbene28 como fotossensibilizador para o núcleo de cobaloxima através do ligante de piridina axial (Figura 1). O peso molecular claro da tintura garantiu a solubilidade melhorada da água da díade. Esta molécula híbrida do stilbene-cobaloxime foi caracterizada no detalhe através da espectroscopia ótica e de 1H NMR junto com sua única elucidação da estrutura de cristal. Os dados eletroquímicos revelaram a produção eletrocatalítica ativa do H2 pelo motivo do cobaloxime mesmo com o corante orgânico acrescentado. Este complexo híbrido exibiu a produção foto-conduzida significativa de H2 quando expor à luz solar direta na presença de um doador de elétron sacrificial apropriado em uma solução 30:70 Water/Dmf (N, n′-dimethylformamide) sem nenhuma degradação do estrutura híbrida como complementada por estudos de espectroscopia óptica. Um dispositivo fotocatalítico simples, consistindo em um detetor de H2 , foi empregado durante o fotocatálise do complexo híbrido que demonstrou a produção contínua do gás de H2 a condição aeróbia aquosa sem nenhum período preliminar do lag. Assim, este complexo híbrido tem o potencial de se tornar a base para o desenvolvimento da próxima geração de catalisadores de produção de H2 movidos a energia solar para uma utilização eficiente de energias renováveis.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>1 mm diameter glassy carbon disc electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>2412</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetone</td>
			<td>SD fine chemicals</td>
			<td>25214L10</td>
			<td>27 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ag/AgCl reference electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>12171</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Co(dmg)2Cl2</td>
			<td>Lab synthesised</td>
			<td>NA</td>
			<td>100 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CoCl2.6H2O</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C2644</td>
			<td>118 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>d6 dmso</td>
			<td>Leonid Chemicals</td>
			<td>D034EAS</td>
			<td>650 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Deionized water from water purification system</td>
			<td>NA</td>
			<td>NA</td>
			<td>500 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl formamide</td>
			<td>SRL Chemicals</td>
			<td>93186</td>
			<td>5 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl glyoxime</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>40390</td>
			<td>232 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Gas-tight syringe</td>
			<td>SGE syringe Leur lock</td>
			<td>21964</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>MES Buffer</td>
			<td>Sigma</td>
			<td>M8250</td>
			<td>195 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Finar</td>
			<td>67-56-1</td>
			<td>15 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Platinum counter electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>2222</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Stilbene Dye</td>
			<td>Lab synthesised</td>
			<td>NA</td>
			<td>65 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TBAF(Tetra-n-butylammonium fluoride)</td>
			<td>TCI Chemicals</td>
			<td>T1338</td>
			<td>20 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethanolamine</td>
			<td>Finar</td>
			<td>102-71-6</td>
			<td>1 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethylamine</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>T0886</td>
			<td>38 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trifluoroacetic acid</td>
			<td>Finar</td>
			<td>76-05-1</td>
			<td>10 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Whatman filter paper</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>1001125</td>
			<td>2</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

developing photosensitizer-cobaloxime hybrids for solar-driven h2 production in aqueous aerobic conditions

O desenvolvimento de dispositivos de produção fotocatalíticos H2 é uma das principais etapas para a construção de uma infraestrutura global de energia renovável baseada em h2. Um número de montagens fotoativo emergiu onde um fotossensibilizador e um cobaloxime-baseado H2 catalisadores da produção trabalham em conjunto para converter a energia clara nas ligações químicas de h-h. No entanto, a instabilidade a longo prazo destas assembléias e a necessidade de fontes perigosas de prótons limitaram a sua utilização. Aqui, neste trabalho, nós integramos uma tintura orgânica stilbene-baseada na periferia de um núcleo do cobaloxime através de um enlace axial distinto da piridina. Esta estratégia permitiu-nos desenvolver uma estrutura híbrida fotossensibilizador-catalisador com a mesma estrutura molecular. Neste artigo, nós explicamos o procedimento detalhado da síntese desta molécula híbrida além de sua caracterização química detalhada. Os estudos estruturais e ópticos exibiram uma intensa interação eletrônica entre o núcleo da cobaloxima e o fotossensibilizador orgânico. A cobaloxima foi ativa para a produção de H2 mesmo na presença de água como fonte de prótons. Aqui, nós desenvolvemos um sistema hermético simples conectado com um detector on-line H2 para a investigação da atividade fotocatalítica por este complexo híbrido. Este díade do photosensitizer-catalizador atual na instalação experimental produziu continuamente H2 uma vez que foi exposto na luz solar natural. Esta produção fotocatalítica de H2 pelo complexo híbrido foi observada em meios aquosos/orgânicos da mistura na presença de um doador de elétron do sacrificial circunstâncias aeróbias completas. Assim, este sistema de medição de fotocatálise junto com a díade fotossensibilizador-catalisador fornece uma visão valiosa para o desenvolvimento de dispositivos de produção de H2 fotocatalíticos de próxima geração.

Neste trabalho, um complexo híbrido do photosensitizer-cobaloxime do estilbeno (C1) foi sintetizado com sucesso ancorando o motivo derivado do piridina do corante orgânico (L1) como o ligante axial ao núcleo do cobalto. Os dados de 1H NMR do complexo híbrido demonstraram claramente a presença tanto da cobaloxima como dos prótons de corante orgânico no mesmo complexo. Como mostrado na Figura 2, a região alifática de up-fielded realçou a p...

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Developing Photosensitizer-Cobaloxime Hybrids for Solar-Driven H2 Production in Aqueous Aerobic Conditions

Nós incorporamos diretamente um corante orgânico stilbene-baseado em um núcleo do cobaloxime para gerar um photosensitizer-díade do catalizador para a produção photocatalítica de H2 . Também desenvolvemos uma configuração experimental simples para avaliar a produção de H2 conduzida pela luz por montagens fotocatalíticas.

Desenvolvendo híbridos photosensitizer-Cobaloxime para produção solar-driven H2 em condições aeróbias aquosas

Developing photocatalytic H2 production devices is the one of the key steps for constructing a global H2-based renewable energy infrastructure. A number ...

Aqui, estamos desenvolvendo um sistema fotocatalítico que pode produzir hidrogênio a partir da água, usando a água como fonte de prótons. Em segundo lugar, gostaríamos de estabilizar o sistema sob condição totalmente aeróbica. O projeto do nosso sistema é baseado na biologia.A biologia também usa fotosistemas, onde colhe energia solar para produzir energia química. Vamos imitar esse sistema em um fundo sintético. Aqui, nosso sistema será composto por três partes importantes.Primeiro, haverá um fotosensibilizador, que nada mais será do que um simples corante orgânico. Em segundo lugar, haverá um catalisador à base de cobalto que produzirá hidrogênio a partir de prótons. E a terceira parte importante deste híbrido de moléculas inteiras será um linker, que estará conectando o fotosistema e o catalisador.Este linker será uma extensão da molécula orgânica, que não será nada além de um motivo piridina que estará ancorando com o linker cobaloxime. Todo o segmento experimental é dividido em três partes. O primeiro é o procedimento sintético do complexo.A segunda é a caracterização do complexo. A terceira é a aplicação deste complexo para produção de hidrogênio sob a luz solar em condições aeróbicas. Primeiro começamos a síntese de cobaloxime.No começo, pegamos a acetona. Em seguida, adicionamos o dimetilglyoxime a ele, e dissolver-o, através da agitação. Por outro lado, tomamos uma solução aquosa de clorato de cobalto.A solução aquosa do clorato de cobalto foi adicionada dropwise à solução de acetona de dimetilglyoxime. A princípio, a solução será azul, que lentamente se transformará em verde-azulado. Em seguida, a solução foi filtrada após duas horas da reação, e o filtrado foi mantido em quatro graus centígrados durante a noite.Então obtivemos um precipitado de cor verde. Na segunda etapa da síntese vamos usar o cobaloxime que sintetizamos na primeira etapa. Aqui, vamos usar nosso corante fotosensibilizador, que na verdade tem um linker de piridina que vai adicionar ao cobaloxime em uma posição axial.Na segunda etapa da síntese, primeiro pegamos uma solução metálica do nosso cobaloxime, que é de cor verde. Em seguida, adicionamos um equivalente de base de trietilamina a ele, que mudará lentamente a cor da solução para marrom, e será uma solução de cor marrom transparente. Em seguida, adicionamos um equivalente ao corante fotoensitizador nele, e, em seguida, agitar a solução por três horas.Depois de meia hora, começamos a ver um precipitado saindo da solução. Tiramos esse precipitado depois de três horas de experimento através da filtragem do papel filtro Whatman 40. Então, o precipitado foi lavado com metanol frio.Em seguida, o precipitado foi coletado de forma de solução adicionando clorofórmio a ele. A solução de cor marrom que obtivemos nesta etapa foi lentamente evaporada à temperatura ambiente para obter o produto colorido marrom do complexo híbrido fotoensitizer-cobaloxime. Então, na parte de caracterização, primeiro dissolvemos o complexo em DMSO desuterado, e conseguimos o espectro de prótons do complexo.Então, aqui está um espectro de prótons. A região alifática consiste em dois tipos de prótons: 12 prótons de dimetilglyoxime, e seis prótons do fotosensitizer. A região aromática é responsável principalmente pelo corante PS, e os dois prótons de dimetilglyoxime.Aqui, estamos destacando a região aromática, onde todos os prótons são atribuídos em conformidade. Em seguida, fizemos a espectroscopia óptica do nosso complexo. Diluímos o complexo em série até 20 micromolares, e então registramos seu espectro óptico neste espectrofotômetro UV.Se olharmos para o espectro UV, podemos ver que há duas bandas importantes entrando no complexo. Primeiro, na região UV vemos uma banda que possivelmente é da transição pi para pi-star. E em segundo lugar, uma banda na região visível que é para a transição LMC.Se compararmos isso com o material inicial do fotosensitizer e o complexo de cobaloxime, podemos ver que esses picos que observamos para o nosso complexo híbrido é claramente diferente dos materiais iniciais. Aqui, nós fomos o cristal único do nosso complexo híbrido fotocatalyst-cobaloxime, a partir de solução de clorofórmio. Então, difundimo-lo, este cristal de cor marrom, então um único cristal saiu do difratômetro.A estrutura que obtivemos do único difractômetro de cristal, podemos ver claramente o complexo de cobaloxime ligar o fotoensitizador através do linker de piridina axial. A distância de ligação de liga de piridina de cobalto e nitrogênio por aqui é de 1.965 angstrom, que é muito semelhante ao complexo análogo de jarra semelhante. Realizamos a eletroquímica do sistema híbrido cobalto-fotoensitizador em um mecanismo padrão de três eletrodos.O primeiro eletrodo é o eletrodo de trabalho, que não passa de um raio de um milímetro de eletrodo de disco de carbono vidrado. Este eletrodo de disco de carbono vidrado foi completamente polido com 125 mícrons de pó de alumínio, e lavado com água deionizada antes de ser usado. Em seguida, foi montado em um sistema de três eletrodos, juntamente com o eletrodo de referência de cloreto de prata prata, e um eletrodo de platina, ou contra-eletrodo.Então, a solução foi desgaseada com nitrogênio, antes do experimento real. Então, registramos o ciclograma do nosso complexo. Primeiro, começamos na solução DMF.Começamos a varredura a partir da região anodica, e lentamente nos mudamos para a região catódica. E vemos alguns picos estequiométricos. Então, quando adicionamos água à solução, um dos picos catódicos aumenta em intensidade.Isso é possivelmente devido à produção de hidrogênio naquele centro. O que foi confirmado mais tarde, quando adicionamos ácido na mesma solução, e essa corrente vai aumentar ainda mais. Isso mostra claramente que na presença de água, o complexo de cobalto, na presença de fotosensibilizante, pode ser ativo para a produção de hidrogênio.Este complexo foi estudado para a produção de hidrogênio fotocatalítico sob a luz solar ideal e em condições aeróbicas. Em um sistema fechado temos o complexo híbrido fotoensitizer-cobalto dissolvido em água 7S23 DMF, com um doador de elétrons sacrificial adicionado. Este sistema fechado foi conectado ao detector de hidrogênio, para que possamos monitorar o hidrogênio da solução continuamente.Observamos um crescimento contínuo do hidrogênio nesta configuração, quando o híbrido catalisador PS foi exposto à luz solar. O acúmulo de hidrogênio foi contínuo, e nenhum período de defasagem foi notado. Confirmamos ainda a formação de hidrogênio através de cromatrografia a gás, ou GC, experimento.Coletamos o gás do espaço da cabeça através de seringa, e injetamos isso em GC para observar um sinal de hidrogênio. A identidade do hidrogênio em GC foi confirmada, por experimento complementar com controle e injeção em branco. Aqui, sintetizamos um modelo de sucesso, onde incluímos o fotosistema e o catalisador juntos na mesma molécula.O mecanismo geral da reação possivelmente começa a partir da excitação do fotosensitizer. Onde ele leva a luz do sol, e chegar ao estado animado. No estado animado, ele perde o elétron.Depois que ele perde o elétron, ele se torna um íon carregado positivamente, que leva um elétron do Doador de Elétrons Sacrificial para vir ao estado terrestre novamente. Por outro lado, o elétron liberado provavelmente viajou através do linker para o catalisador. No sistema catalisador, uma vez que ele recebe o elétron, ele vai para o estado reduzido.E no estado reduzido, ele reage com prótons para produzir o hidrogênio, para completar o ciclo da catálise. Neste projeto, desenvolvemos com sucesso um sistema híbrido catalisador fotoensitizer-cobalto, que pode produzir hidrogênio diretamente da água. E essa produção de hidrogênio acontece continuamente por uma hora, sem qualquer período de atraso.E este sistema completo é estável e ativo em condições aeróbicas.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Developing Photosensitizer-Cobaloxime Hybrids for Solar-Driven H2 Production in Aqueous Aerobic Conditions

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Química

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