Name: developing photosensitizer-cobaloxime hybrids for solar-driven h2 production in aqueous aerobic conditions
Uploaded: 2019-10-05T15:00:00
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El IIT Gandhinagar y el Gobierno de la India proporcionaron apoyo financiero. También nos gustaría agradecer la financiación extramuros proporcionada por la Junta de Investigación de Ciencia e Ingeniería (SERB) (Archivo no. EMR/2015/002462).

1. Síntesis del híbrido fotosensibilizador-catalizador
<ol><li>
Síntesis del precursor del catalizador Co(dmg)2Cl2 complejo NOTA: Este complejo se sintetizó siguiendo la versión modificada del procedimiento29notificado.<ol>
<li>Disolver 232 mg (1 mmol) de ligando dimetilglioxima (dmg) (dos equivalentes en esta reacción) en 27 ml de acetona.</li>
		<li>Disolver 118 mg (0,5 mmol) de CoCl2x 6H2O (un equivalente en esta reacción)...

La mitad de stilbeno fotosensibilizador orgánico se incorporó con éxito al núcleo de cobaloxime a través del enlace de piridina axial(Figura 1). Esta estrategia nos permitió idear un complejo híbrido fotosensibilizador-cobaloxime C1. La presencia tanto del oxime como del tinte orgánico en el mismo marco molecular fue evidente a partir de la estructura cristalina única del C1 (Figura 4). Las funcionalidades de fenilo y p...

En el mundo moderno, los combustibles fósiles como el carbón, el petróleo y el gas natural suministran una parte mayoritaria de la energía. Sin embargo, producen una gran cantidad deCO2 durante la recolección de energía para afectar negativamente el clima global1. En los próximos años, se prevé un fuerte aumento de la demanda de energía en todo el mundo tras el continuo crecimiento de la población y la mejora constante del estilo de vida humano. Por lo tanto, existe una búsqueda activa de un recurso energético alternativo adecuado para satisfacer el requisito energético mundial. Los recursos de energía renovable como la energía solar, eólica y de marea han surgido como una de las mejores soluciones debido a su proceso de transducción de energía de carbono cero respetuoso con el medio ambiente2. Sin embargo, la naturaleza intermitente de estos recursos energéticos ha limitado hasta ahora su amplia aplicación. Una posible solución de este problema se puede encontrar en la biología; la energía solar se transforma eficientemente en energía química durante la fotosíntesis3. Siguiendo esta pista, los investigadores han desarrollado estrategias fotosintéticas artificiales para almacenar energía solar en enlaces químicos después de una serie de reacciones de activación de moléculas pequeñas4,5. La molécula H2 ha sido considerada uno de los vectores químicos más atractivos debido a su alta densidad energética y simplicidad de su transformación química6,7.
La presencia de un fotosensibilizador y un catalizador de producción H2 son esenciales para una configuración de producción activa de H2 impulsada por energía solar. Aquí en este trabajo, nos centraremos en el complejo molecular cobaloxime basado en cobalto para el segmento catalítico. Típicamente, un centro de cobalto coordinado por hexa se une en una geometría plana cuadrada N4, derivada de los ligandos dimetilglioxime (dmg), en cobaloximes. Los derivados complementarios De Cl- iones, disolventes (como agua o acetonitrilo) o derivados de piridina ligados en las posiciones axiales residuales8. Cobaloximes son conocidos por la electrocatálisis de producción H2 activa y su reactividad se puede ajustar añadiendo funcionalidades variables en la piridina axial9,10,11,12 . Las síntesis relativamente sencillas, la tolerancia al oxígeno en condiciones catalíticas y la respuesta catalítica moderada de los cobaloximes han llevado a los investigadores a explorar su reactividad fotocatalítica de la producción de H2. El grupo Hawecker fue el pionero en demostrar la actividad de producción de H2 impulsada por la luz de cobaloximes mediante la utilización de fotosensibilizadores basados en Ru(polipiridyl)13. Eisenberg y sus compañeros de trabajo utilizaron fotosensibilizadores inorgánicos basados en platino (Pt) para inducir la producción fotocatalítica de H2 en conjunto con los catalizadores cobaloxime14,15. Más tarde, el grupo Che utilizó fotosensitar organo-oro para replicar una actividad similar16. Fontecave y Artero ampliaron la gama de fotosensibilizadores aplicando moléculas basadas en iridio (Ir)17. Las aplicaciones prácticas de estos sistemas fotocatalíticos se dirigían hacia un obstáculo debido al uso de costosos fotosensibilizadores basados en metal. Los grupos de investigación Eisenberg y Sun han contrarrestado que diseñando de forma independiente sistemas de producción de H2 fotorsetantes a base de tinteorgánico 18,19. A pesar de la exitosa producción de H2 impulsada por fotos por todos estos sistemas, se observó que las facturaciones catalíticas globales fueron relativamente lentas20. En todos estos casos, las moléculas de fotosensibilizador y cobaloxime se añadieron como mitades separadas en la solución, y la falta de comunicación directa entre ellos podría haber obstaculizado la eficiencia general del sistema. Se desarrollaron una serie de diadas fotosensibilizador-cobaloxime para corregir este problema, donde una variedad de fotosensibilizadores estaban directamente vinculados con el núcleo cobaloxime a través del ligando de piridina axial21,22,23 ,24,25,26. El sol y los compañeros de trabajo incluso tuvieron éxito en el desarrollo de un dispositivo libre de metal noble mediante la introducción de un motivo Zn-porfirina como un fotosensibilizador24. Recientemente, Ott y sus compañeros de trabajo han incorporado con éxito el catalizador cobaloxime dentro de un marco orgánico metálico (MOF) que mostraba la producción fotocatalítica de H2 en presencia de tinte orgánico27. Sin embargo, la inclusión de los fotosensibilizadores de alto peso molecular en el marco cobaloxime redujo la solubilidad del agua al tiempo que afectaba a la estabilidad a largo plazo de los diápulas en condiciones catalíticas. La estabilidad de los diques activos en condiciones acuosas durante la catálisis es crucial, ya que el agua omnipresente es una fuente atractiva de protones durante la catálisis. Por lo tanto, existe una necesidad seria de desarrollar un sistema de diadido fotosensibilizador-cobaloxime soluble y estable para establecer una configuración de producción de H2 foto-impulsada eficiente y económica.
Aquí en este trabajo, hemos anclado un tinte orgánico a base de estilbeno28 como fotosensibilizador al núcleo de cobaloxime a través del vinculador de piridina axial(Figura 1). El peso molecular ligero del tinte aseguró una mejor solubilidad del agua del dyad. Esta molécula híbrida de estilbeno-cobaloxime se caracterizó en detalle a través de espectroscopia óptica y 1H RmN junto con su aclaración de estructura de cristal única. Los datos electroquímicos revelaron la producción electrocatalítica activa de H2 por el motivo cobaloxime incluso con el tinte orgánico añadido. Este complejo híbrido exhibió una producción significativa de H2 fotoimpulsada cuando se expuso a la luz solar directa en presencia de un donante de electrones sacrificialapropiado apropiado en una solución de agua/DMF 30:70 (N,N-dimetilformamida) sin ninguna degradación de la estructura híbrida complementada por estudios de espectroscopia óptica. Durante la fotocatálisis del complejo híbrido se empleó un sencillo dispositivo fotocatalítico, compuesto por un detector H2, que demostró la producción continua de gas H2 bajo condición aeróbica acuosa sin ningún período de retraso preliminar. Por lo tanto, este complejo híbrido tiene el potencial de convertirse en la base para el desarrollo de la próxima generación de catalizadores de producción H2 impulsados por energía solar para una utilización eficiente de la energía renovable.

<table>
	<tbody>
		<tr>
			<td>1 mm diameter glassy carbon disc electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>2412</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetone</td>
			<td>SD fine chemicals</td>
			<td>25214L10</td>
			<td>27 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ag/AgCl reference electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>12171</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Co(dmg)2Cl2</td>
			<td>Lab synthesised</td>
			<td>NA</td>
			<td>100 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>CoCl2.6H2O</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C2644</td>
			<td>118 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>d6 dmso</td>
			<td>Leonid Chemicals</td>
			<td>D034EAS</td>
			<td>650 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Deionized water from water purification system</td>
			<td>NA</td>
			<td>NA</td>
			<td>500 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl formamide</td>
			<td>SRL Chemicals</td>
			<td>93186</td>
			<td>5 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Dimethyl glyoxime</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>40390</td>
			<td>232 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Gas-tight syringe</td>
			<td>SGE syringe Leur lock</td>
			<td>21964</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>MES Buffer</td>
			<td>Sigma</td>
			<td>M8250</td>
			<td>195 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Methanol</td>
			<td>Finar</td>
			<td>67-56-1</td>
			<td>15 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Platinum counter electrode</td>
			<td>ALS Co., Limited, Japan</td>
			<td>2222</td>
			<td>1</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Stilbene Dye</td>
			<td>Lab synthesised</td>
			<td>NA</td>
			<td>65 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>TBAF(Tetra-n-butylammonium fluoride)</td>
			<td>TCI Chemicals</td>
			<td>T1338</td>
			<td>20 mg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethanolamine</td>
			<td>Finar</td>
			<td>102-71-6</td>
			<td>1 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Triethylamine</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>T0886</td>
			<td>38 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Trifluoroacetic acid</td>
			<td>Finar</td>
			<td>76-05-1</td>
			<td>10 &#181;L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Whatman filter paper</td>
			<td>GE Healthcare</td>
			<td>1001125</td>
			<td>2</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

developing photosensitizer-cobaloxime hybrids for solar-driven h2 production in aqueous aerobic conditions

El desarrollo de dispositivos de producción fotocatalíticoH2 es uno de los pasos clave para construir una infraestructura global de energía renovable basada en H2. Han surgido varios conjuntos fotoactivos en los que un fotosensibilizador y catalizadores de producción H2 basados en cobaloxime trabajan en tándem para convertir la energía lumínica en los enlaces químicos H-H. Sin embargo, la inestabilidad a largo plazo de estas asambleas y la necesidad de fuentes de protones peligrosas han limitado su uso. Aquí, en este trabajo, hemos integrado un tinte orgánico a base de estilbeno en la periferia de un núcleo de cobaloxime a través de un vínculo de piridina axial distinto. Esta estrategia nos permitió desarrollar una estructura híbrida fotosensibilizante-catalizador con el mismo marco molecular. En este artículo, hemos explicado el procedimiento detallado de la síntesis de esta molécula híbrida además de su caracterización química integral. Los estudios estructurales y ópticos han mostrado una intensa interacción electrónica entre el núcleo cobaloxime y el fotosensibilizador orgánico. El cobaloxime estuvo activo para la producción de H2 incluso en presencia de agua como fuente de protones. Aquí, hemos desarrollado un sistema hermético simple conectado con un detector H2 en línea para la investigación de la actividad fotocatalítica por este complejo híbrido. Este diadido fotosensibilizador-catalizador presente en la configuración experimental produjo continuamente H2 una vez que fue expuesto a la luz solar natural. Esta producción fotocatalítica de H2 por el complejo híbrido se observó en medios de mezcla acuosos/orgánicos en presencia de un donante de electrones sacrificial en condiciones aeróbicas completas. Por lo tanto, este sistema de medición de fotocatálisis junto con el diadido de catalizador de fotosensibilizador proporcionan información valiosa para el desarrollo de dispositivos de producción fotocatalíticos H2 de próxima generación.

En este trabajo, un complejo híbrido stilbene photosensitizer-cobaloxime (C1) se sintetizó con éxito anclando el tinte orgánico (L1) derivado del motivo de piridina como el ligando axial al núcleo de cobalto. Los datos de RMN de 1H del complejo híbrido demostraron claramente la presencia de los protones de cobaloxime y tinte orgánico en el mismo complejo. Como se muestra en la Figura 2, la región alifática de campo ascendente destacó la ...

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Developing Photosensitizer-Cobaloxime Hybrids for Solar-Driven H2 Production in Aqueous Aerobic Conditions

Hemos incorporado directamente un tinte orgánico a base de estilbeno en un núcleo de cobaloxime para generar un diadido de catalizador fotosensibilizador para la producción fotocatalítica h2. También hemos desarrollado una configuración experimental sencilla para evaluar la producción de H2 impulsada por la luz mediante conjuntos fotocatalíticos.

Desarrollo de híbridos Fotosensibilizadores-Cobaloxime para la producción de H2 impulsada por energía solar en condiciones aeróbicas acuosas

Developing photocatalytic H2 production devices is the one of the key steps for constructing a global H2-based renewable energy infrastructure. A number ...

Aquí, estamos desarrollando un sistema fotocatalítico que puede producir hidrógeno a partir del agua, utilizando el agua como fuente de protones. En segundo lugar, nos gustaría estabilizar el sistema en condiciones totalmente aeróbicas. El plano de nuestro sistema se basa en la biología.La biología también utiliza fotosistemas, donde cosecha energía solar para producir energía química. Vamos a imitar ese sistema en un fondo sintético. Por aquí, nuestro sistema constará de tres partes importantes.En primer lugar, habrá un fotosensibilizador, que no será más que un simple tinte orgánico. En segundo lugar, habrá un catalizador a base de cobalto que producirá hidrógeno a partir de protón. Y la tercera parte importante de toda esta molécula híbrida será un vinculador, que conectará el fotosistema y el catalizador.Este vinculador será una extensión de la molécula orgánica, que no será más que un motivo piridina que se anclará con el vinculador de cobaloxime. Todo el segmento experimental se divide en tres partes. El primero es el procedimiento sintético del complejo.La segunda es la caracterización del complejo. La tercera es la aplicación de este complejo para la producción de hidrógeno bajo la luz solar en condiciones aeróbicas. Primero comenzamos la síntesis de cobaloxime.Al principio tomamos la acetona. Luego le añadimos el dimetilglyoxime, y lo disomergemos, a través de la agitación. Por otro lado, tomamos una solución acuosa de clorato de cobalto.La solución acuosa del clorato de cobalto se añadió por gota a la solución de acetona de dimetilgliloxime. Al principio la solución será azul, que poco a poco se convertirá en verde azulado. Luego la solución se filtró después de dos horas de la reacción, y el filtrado se mantuvo en cuatro grados centígrados durante la noche.Luego obtuvimos un precipitado de color verde. En el segundo paso de la síntesis vamos a utilizar el cobaloxime que sintetizamos en el primer paso. Aquí, vamos a utilizar nuestro tinte fotosensibilizador, que en realidad tiene un vinculador de piridina que va a añadir al cobaloxime en una posición axial.En el segundo paso de la síntesis, primero tomamos una solución metálica de nuestro cobaloxime, que es de color verde. Luego le agregamos un equivalente de base de trietilamina, que cambiará lentamente el color de la solución a marrón, y será una solución de color marrón transparente. Luego, añadimos un equivalente del tinte fotosensibilizador en él, y luego remuevemos la solución durante tres horas.Después de media hora, comenzamos a ver un precipitado saliendo de la solución. Sacamos este precipitado después de tres horas de experimento a través de la filtración del papel filtrante Whatman 40. Luego, el precipitado fue lavado con metanol frío.Luego, el precipitado se recogió en forma de solución añadiendo cloroformo a él. La solución de color marrón que obtuvimos en este paso se evaporó lentamente a temperatura ambiente para obtener el producto de color marrón del complejo híbrido photosensitizer-cobaloxime. Así que, en la parte de caracterización, primero disolvemos el complejo en DMSO deuterated, y obtuvimos los espectros de protones del complejo.Así que aquí hay un espectro de protones. La región alifática consta de dos tipos de protones: 12 protones de dimetilglioxime, y seis protones del fotosensibilizador. La región aromática explica principalmente el tinte PS, y los dos protones de dimetilglyoxime.Aquí, estamos destacando la región aromática, donde todos los protones se asignan en consecuencia. A continuación, hicimos la espectroscopia óptica de nuestro complejo. Diluimos en serie el complejo hasta 20 micromolares, y luego registramos su espectro óptico en este espectrofotómetro UV.Si miramos en el espectro UV, podemos ver que hay dos bandas importantes que entran en el complejo. En primer lugar, en la región UV vemos una banda que es posiblemente de la transición pi a pi-star. Y luego en segundo lugar, una banda en la región visible que es para la transición LMC.Si comparamos eso con el material de partida del photosensidor y el complejo cobaloxime podemos ver estos picos que observamos para nuestro complejo híbrido es claramente diferente de los materiales de partida. Aquí, hemos ido el cristal único de nuestro complejo híbrido fotocatalista-cobaloxime, de la solución de cloroformo. Entonces, lo difractamos, este cristal de color marrón, así que un solo cristal salió del difractómetro.La estructura que hemos obtenido del difractómetro de cristal único, podemos ver claramente el complejo cobaloxime unir el fotosensibilizador a través del vinculador de piridina axial. La distancia de unión del vinculador de piridina de cobalto y nitrógeno aquí es de 1.965 angstrom, que es muy similar al complejo análogo de jar similar. Hemos realizado la electroquímica del sistema híbrido de fotosensibilizador de cobalto en un mecanismo estándar de tres electrodos.El primer electrodo es el electrodo de trabajo, que no es más que un electrodo de disco de carbono vidrioso de un radio de un milímetro. Este electrodo de disco de carbono vidrioso fue pulido a fondo con polvo de aluminio de 125 micras, y lavado con agua desionizada antes de su uso. Luego, se ensambló en un sistema de tres electrodos junto con el electrodo de referencia de cloruro de plata, y un electrodo de platino o contador.Luego, la solución fue desgasedada con nitrógeno, antes del experimento real. Luego, registramos el voltammograma de ciclismo de nuestro complejo. Primero, comenzamos en la solución DMF.Comenzamos la exploración desde la región anódica, y poco a poco nos trasladamos a la región catódica. Y vemos, algunos picos estequiométricos. Luego, cuando añadimos agua a la solución, uno de los picos catódicos aumenta en intensidad.Eso es posiblemente debido a la producción de hidrógeno en ese centro. Lo cual se confirmó más tarde, cuando añadimos ácido en la misma solución, y esa corriente va a aumentar aún más. Así que eso muestra claramente que en presencia de agua, el complejo de cobalto, en presencia de fotosensibilizador, puede ser activo para la producción de hidrógeno.Este complejo fue estudiado para la producción de hidrógeno fotocatalítico bajo la luz solar ideal y en condiciones aeróbicas. En un sistema cerrado tenemos complejo híbrido fotosensibilizante-cobalto disuelto en agua DMF 7H23, con donante de electrones sacrificial añadido. Este sistema cerrado estaba conectado al detector de hidrógeno, por lo que podemos monitorear el hidrógeno de la solución continuamente.Hemos observado un crecimiento continuo del hidrógeno en esta configuración, cuando el híbrido del catalizador PS estaba expuesto a la luz solar. La acumulación de hidrógeno fue continua, y no se notó ningún período de retraso. Hemos confirmado además la formación de hidrógeno a través de la cromatografía de gases, o GC, experimento.Hemos recogido el gas del espacio de la cabeza a través de la jeringa, y lo inyectamos en GC para observar una señal de hidrógeno. La identidad del hidrógeno en GC fue confirmada, por experimento complementario con control e inyección en blanco. Aquí, hemos sintetizado un modelo exitoso, donde hemos incluido el fotosistema y el catalizador juntos en la misma molécula.El mecanismo general de la reacción posiblemente comience por la excitación del fotosensibilizador. Donde toma la luz del sol, y llegar al estado excitado. En el estado excitado, pierde el electrón.Después de que pierde el electrón, se convierte en un ion cargado positivamente, que toma un electrón del Donante de Electrones Sacrificial para llegar al estado de tierra de nuevo. Por otro lado, el electrón liberado probablemente viajó a través del vinculador al catalizador. En el sistema de catalizador, una vez que obtiene el electrón, pasa al estado reducido.Y en el estado reducido, reacciona con protón para producir el hidrógeno, para completar el ciclo de la catálisis. En este proyecto, hemos desarrollado con éxito un sistema híbrido de catalizador de fotosensibilizante-cobalto, que puede producir hidrógeno directamente a partir del agua. Y esta producción de hidrógeno ocurre continuamente durante una hora, sin ningún período de retraso.Y este sistema completo es estable y activo bajo condiciones aeróbicas.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Developing Photosensitizer-Cobaloxime Hybrids for Solar-Driven H2 Production in Aqueous Aerobic Conditions

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Química

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