Name: versatile co2 transformations into complex products: a one-pot two-step strategy
Uploaded: 2019-11-09T14:00:00
Duration: 7 min 36 s
Description: Watch this Scientific Journal Video about Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy at JoVE.com

S. D. Thanks région Midi-Pyrénées en Université Fédérale de Toulouse voor Doctoral Fellowship. D. Z. Thanks Chinese beurs Raad voor doctoraats Fellowship. A. M. Thanks COLFUTURO voor doctoraats Fellowship. S. B. bedankt het ANR-programma JCJC "ICC" en Prof. A. Leon voor een vruchtbaar gesprek.

Let op: Raadpleeg voor gebruik de veiligheidsinformatiebladen (MSD'S) van de chemicaliën. Gebruik de juiste veiligheidspraktijken bij het uitvoeren van de volgende reacties en persoonlijke beschermingsmiddelen. Er moet speciale aandacht worden besteed aan het gebruik van de Vacuümleiding en het gasdruk systeem.
1. synthese van Compound 2 van CO2 in een nucleaire magnetische resonantie (NMR) buis
<ol><li>Stamoplossing van Fe (h)2(dmpe)2: Los 4,6 mg Fe (h)2(dmpe)221,22 in 1 ml tetrahydrofuraan (THF)-d8op. Opmerking: dmpe = 1,2-bis (dimethylfosfino) ethaan</li>
	<li>In een handschoenenkastje een NMR-buis opladen met 15,9 mg 9-borabicyclo [3.3.1] Nonane (9-BBN) en 100 μL van een stamoplossing van Fe (H)2(dmpe)2 (1 mol%).</li>
	<li>Voeg 0,5 mL tetrahydrofuraan (THF)-d8toe.</li>
	<li>Sluit de buis en breng deze buiten de handschoenenkast.</li>
	<li>Verbind de buis met een gassysteem en plaats deze gedurende 15 minuten bij 25 °C om de temperatuur van de oplossing in de buis te equilibraten. Opmerking: het gassysteem verbindt de CO2 -fles met zowel de Vacuümleiding als de NMR-buis. De aansluitingen zijn met Teflon Tube en Swadgelock connectoren (Zie afbeelding 1 voor een schema van de Setup). Dit systeem maakt het mogelijk om de druk die is gedefinieerd bij de regulator op de gewenste temperatuur toe te voegen.</li>
	<li>Voeg 1 ATM van CO2toe.</li>
	<li>Laat 3 minuten staan onder een dynamische druk van CO2 en sluit de buis.</li>
	<li>Laat de buis bij 25 °C gedurende 45 min. Opmerking: bij deze stap wordt bis (boryl) acetal 1 gegenereerd in de NMR-buis in 85% rendement (Zie representatieve resultaten voor de NMR-analyse).</li>
	<li>Stock oplossing van Amine: Los 177,3 mg van 2, 6-(diisopropyl) phenylamine op in 1 mL THF-d8. Zodra compound 1 is gegenereerd, opent u de NMR-buis in een handschoenenkastje en voegt u 55 μL van een stamoplossing van de 2, 6-(diisopropyl) phenylamine toe, overeenkomend met 1 equivalent van de gegenereerde bis (boryl) acetal 1.</li>
	<li>Sluit de buis en schud het voor 10 sec.</li>
	<li>Na 20 min, bevestig de vorming van imine 2 door 1H NMR analyse (Figuur 2). Gebruik hexamethylbenzeen (ongeveer 10 mol% versus 9-BBN) als een interne standaard om de NMR-opbrengst te bepalen.</li>
</ol>2. synthese van Compound 3 van CO2 in een Fisher Porter
<ol><li>Laad een Fisher Porter op met 320 mg 9-BBN, 9,4 mg Fe (H)2(dmpe)2 en een magnetische roer stang21,22.</li>
	<li>Voeg 10 mL THF toe.</li>
	<li>Sluit de Fisher Porter en breng hem buiten de handschoenenkast.</li>
	<li>Plaats het op 25 °C gedurende 15 minuten om de temperatuur van de oplossing te equilibraten.</li>
	<li>Verbind de Fisher Porter met het gassysteem en voeg 1 ATM van CO2toe. Opmerking: het gassysteem verbindt de CO2 -fles met zowel de Vacuümleiding als de Fisher Porter. De aansluitingen zijn met Teflon Tube en Swadgelock connectoren (Zie afbeelding 1 voor een schema van de Setup). Dit systeem maakt het mogelijk om de druk die is gedefinieerd bij de regulator op de gewenste temperatuur toe te voegen.</li>
	<li>Laat 3 minuten staan onder een dynamische druk van CO2, sluit de buis en roer deze bij 25 °c gedurende 45 min. Let op: deze fase komt overeen met de selectieve generatie bis (boryl) acetal 1 van co2 hydroboratie in 85% opbrengst.</li>
	<li>Na 45 min, open de Fisher Porter in een handschoenenkastje en voeg een oplossing toe van 380 mg triazol-5-ylidene in 6 mL THF.</li>
	<li>Laad de Fisher Porter buiten de handschoenenkast op met 3 ATM CO2.</li>
	<li>Roer de oplossing bij 60 °C gedurende 60 min onder een dynamische druk van 3 ATM van CO2.</li>
	<li>Laat de oplossing afkoelen tot kamertemperatuur.</li>
	<li>Verwijder de vluchtige stoffen onder vacuüm en was het residu met 3x 2 ml diethylether (et2O) bij 0 °c om co2 adduct 3 als wit poeder te verkrijgen (Figuur 3).</li>
	<li>Voor het genereren van monocrystals, plaats een geconcentreerde THF/pentane oplossing bij-37 °C gedurende 24-48 uur.</li>
</ol>3. synthese van Compound 4 van CO2 in een Fisher Porter
<ol><li>In een handschoenenkastje, laad een Fisher Porter Tube op met 159 mg 9-BBN, 4,7 mg (1 mol%) van Fe (H)2(dmpe)2 en een magnetische roer stang.</li>
	<li>Voeg 5 mL THF toe.</li>
	<li>Sluit de Fisher Porter en breng hem buiten de handschoenenkast.</li>
	<li>Plaats het op 25 °C gedurende 15 minuten om de temperatuur van de oplossing te equilibraten.</li>
	<li>Verbind de Fisher Porter met het gassysteem en voeg 1 ATM van CO2toe.</li>
	<li>Laat 3 minuten staan onder een dynamische druk van CO2, sluit de Fisher Porter en roer deze bij 25 °c gedurende 45 min. Let op: deze fase komt overeen met de selectieve generatie bis (boryl) acetal 1 van co2 hydroboratie in 85% opbrengst.</li>
	<li>Na de generatie van 1, open de Fisher Porter in een handschoenenkastje en voeg 54 mg triazol-5-ylidene.</li>
	<li>Buiten de handschoenenkast, roer de oplossing op 80 °C gedurende 40 minuten om een mengsel van verbindingen met samengestelde 4te genereren.</li>
	<li>Verwijder het oplosmiddel en Los een deel van het residu op in 0,6 mL THF-d8.</li>
	<li>Filtreer de oplossing met een spuit die is uitgerust met een PTFE-filter (0,2 μm) en plaats deze in een NMR-buis voor analyse. Gebruik hexamethylbenzeen (ongeveer 10 mol% versus 9-BBN) als een interne standaard om de NMR-opbrengsten te bepalen.</li>
</ol>4. alternatieve synthese van Compound 4 uit d, l-Glyceraldehyde
<ol><li>In een handschoenenkastje, laad een Schlenk-buis met 50 mg d, l-Glyceraldehyde, 135 mg 9-BBN en een magnetische roerstaaf.</li>
	<li>Voeg 4 mL THF toe. Let op: bij ontbinding van de compound, H2 evolutie optreedt.</li>
	<li>Sluit de Schlenk met een septum en plak een naald erin zodat de constante afgifte van H2 gevormd.</li>
	<li>Roer de witte suspensie bij kamertemperatuur gedurende 24 uur in de handschoenenkast.</li>
	<li>Voeg 165 mg triazol-5-ylidene.</li>
	<li>Roer 3 uur bij kamertemperatuur. Alle residuen solubilize gedurende die tijd.</li>
	<li>Verwijder de vluchtige stoffen onder vacuüm.</li>
	<li>Solubiliseer het residu in een minimumhoeveelheid et2O (1 ml) en plaats de oplossing bij-37 °c gedurende 12 uur.</li>
	<li>Compound 4 precipitaten. Verwijder het filtraat door filtratie en droog het precipitaat onder vacuüm.</li>
	<li>Isoleer compound 4 als een wit poeder in 72% opbrengst.</li>
</ol>

<ol>
	<li>Goeppert, A., Czaun, M., Jones, J. P., Surya Prakash, G. K., Olah, G. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recycling+of+carbon+dioxide+to+methanol+and+derived+products+-+closing+the+loop.">Recycling of carbon dioxide to methanol and derived products - closing the loop.</a> Chemical Society Reviews. 43, 7995-8048 (2014).</li><li>Appel, A. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Frontiers,+Opportunities,+and+Challenges+in+Biochemical+and+Chemical+Catalysis+of+CO2+Fixation.">Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO2 Fixation.</a> Chemical Reviews. 113 (8), 6621-6658 (2013).</li><li>Aresta, M., Dibenedetto, A., Angelini, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalysis+for+the+Valorization+of+Exhaust+Carbon:+from+CO2+to+Chemicals,+Materials,+and+Fuels.+Technological+Use+of+CO2.">Catalysis for the Valorization of Exhaust Carbon: from CO2 to Chemicals, Materials, and Fuels. Technological Use of CO2.</a> Chemical Reviews. 114 (3), 1709-1742 (2014).</li><li>Poland, S. J., Darensbourg, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+quest+for+polycarbonates+provided+via+sustainable+epoxide/CO2+copolymerization+processes.">A quest for polycarbonates provided via sustainable epoxide/CO2 copolymerization processes.</a> Green Chemistry. 19, 4990-5011 (2017).</li><li>Kember, M. R., Buchard, A., Williams, C. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalysts+for+CO2/epoxide+copolymerisation.">Catalysts for CO2/epoxide copolymerisation.</a> Chemical Communications. 47 (1), 141-163 (2011).</li><li>Klankermayer, J., Wesselbaum, S., Beydoun, K., Leitner, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+Catalytic+Synthesis+Using+the+Combination+of+Carbon+Dioxide+and+Hydrogen:+Catalytic+Chess+at+the+Interface+of+Energy+and+Chemistry.">Selective Catalytic Synthesis Using the Combination of Carbon Dioxide and Hydrogen: Catalytic Chess at the Interface of Energy and Chemistry.</a> Angewandte Chemie International Edition. 55 (26), 7296-7343 (2016).</li><li>Tlili, A., Blondiaux, E., Frogneux, X., Cantat, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reductive+functionalization+of+CO2+with+amines:+an+entry+to+formamide,+formamidine+and+methylamine+derivatives.">Reductive functionalization of CO2 with amines: an entry to formamide, formamidine and methylamine derivatives.</a> Green Chemistry. 17, 157-168 (2015).</li><li>Bontemps, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Boron-mediated+activation+of+carbon+dioxide.">Boron-mediated activation of carbon dioxide.</a> Coordination Chemistry Reviews. 308 (Part 2), 117-130 (2016).</li><li>Chong, C. C., Kinjo, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalytic+Hydroboration+of+Carbonyl+Derivatives,+Imines,+and+Carbon+Dioxide.">Catalytic Hydroboration of Carbonyl Derivatives, Imines, and Carbon Dioxide.</a> ACS Catalysis. 5 (6), 3238-3259 (2015).</li><li>Reuss, G., Disteldorf, W., Gamer, A. O., Hilt, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formaldehyde.">Formaldehyde.</a> Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. , (2003).</li><li>Heim, L. E., Konnerth, H., Prechtl, M. H. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Future+perspectives+for+formaldehyde:+pathways+for+reductive+synthesis+and+energy.">Future perspectives for formaldehyde: pathways for reductive synthesis and energy.</a> Green Chemistry. 19, 2347-2355 (2017).</li><li>Zafar, I., Senad, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Formose+Reaction:+A+Tool+to+Produce+Synthetic+Carbohydrates+Within+a+Regenerative+Life+Support+System.">The Formose Reaction: A Tool to Produce Synthetic Carbohydrates Within a Regenerative Life Support System.</a> Current Organic Chemistry. 16 (6), 769-788 (2012).</li><li>Delidovich, I. V., Simonov, A. N., Taran, O. P., Parmon, V. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalytic+Formation+of+Monosaccharides:+From+the+Formose+Reaction+towards+Selective+Synthesis.">Catalytic Formation of Monosaccharides: From the Formose Reaction towards Selective Synthesis.</a> ChemSusChem. 7 (7), 1833-1846 (2014).</li><li>Ruiz-Mirazo, K., Briones, C., de la Escosura, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Prebiotic+Systems+Chemistry:+New+Perspectives+for+the+Origins+of+Life.">Prebiotic Systems Chemistry: New Perspectives for the Origins of Life.</a> Chemical Reviews. 114 (1), 285-366 (2014).</li><li>Ricardo, A., Carrigan, M. A., Olcott, A. N., Benner, S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Borate+Minerals+Stabilize+Ribose.">Borate Minerals Stabilize Ribose.</a> Science. 303 (5655), 196 (2004).</li><li>Hein, J. E., Blackmond, D. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=On+the+Origin+of+Single+Chirality+of+Amino+Acids+and+Sugars+in+Biogenesis.">On the Origin of Single Chirality of Amino Acids and Sugars in Biogenesis.</a> Accounts of Chemical Research. 45 (12), 2045-2054 (2012).</li><li>Bontemps, S., Vendier, L., Sabo-Etienne, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ruthenium-Catalyzed+Reduction+of+Carbon+Dioxide+to+Formaldehyde.">Ruthenium-Catalyzed Reduction of Carbon Dioxide to Formaldehyde.</a> Journal of the American Chemical Society. 136 (11), 4419-4425 (2014).</li><li>Jin, G., Werncke, C. G., Escudi&#233;, Y., Sabo-Etienne, S., Bontemps, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Iron-Catalyzed+Reduction+of+CO2+into+Methylene:+Formation+of+C-N,+C-O,+and+C-C+Bonds.">Iron-Catalyzed Reduction of CO2 into Methylene: Formation of C-N, C-O, and C-C Bonds.</a> Journal of the American Chemical Society. 137 (30), 9563-9566 (2015).</li><li>Bontemps, S., Vendier, L., Sabo-Etienne, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Borane-Mediated+Carbon+Dioxide+Reduction+at+Ruthenium:+Formation+of+C1+and+C2+Compounds.">Borane-Mediated Carbon Dioxide Reduction at Ruthenium: Formation of C1 and C2 Compounds.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (7), 1671-1674 (2012).</li><li>B&#233;thegnies, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reductive+CO2+Homocoupling:+Synthesis+of+a+Borylated+C3+Carbohydrate.">Reductive CO2 Homocoupling: Synthesis of a Borylated C3 Carbohydrate.</a> ChemCatChem. 11 (2), 760-765 (2019).</li><li>Dombray, T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Iron-Catalyzed+C-H+Borylation+of+Arenes.">Iron-Catalyzed C-H Borylation of Arenes.</a> Journal of the American Chemical Society. 137 (12), 4062-4065 (2015).</li><li>Allen, O. R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Addition+of+CO2+to+Alkyl+Iron+Complexes,+Fe(PP)2Me2.">Addition of CO2 to Alkyl Iron Complexes, Fe(PP)2Me2.</a> Organometallics. 27 (9), 2092-2098 (2008).</li><li>Das Neves Gomes, C., Blondiaux, E., Thu&#233;ry, P., Cantat, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metal-Free+Reduction+of+CO2+with+Hydroboranes:+Two+Efficient+Pathways+at+Play+for+the+Reduction+of+CO2+to+Methanol.">Metal-Free Reduction of CO2 with Hydroboranes: Two Efficient Pathways at Play for the Reduction of CO2 to Methanol.</a> Chemistry - A European Journal. 20 (23), 7098-7106 (2014).</li><li>Murphy, L. J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+Ni-Catalyzed+Hydroboration+of+CO2+to+the+Formaldehyde+Level+Enabled+by+New+PSiP+Ligation.">Selective Ni-Catalyzed Hydroboration of CO2 to the Formaldehyde Level Enabled by New PSiP Ligation.</a> Organometallics. 36 (19), 3709-3720 (2017).</li><li>Courtemanche, M. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+B/N+frustrated+Lewis+pairs+and+the+hydrogenation+of+carbon+dioxide.">Intramolecular B/N frustrated Lewis pairs and the hydrogenation of carbon dioxide.</a> Chemical Communications. 51, 9797-9800 (2015).</li><li>Frogneux, X., Blondiaux, E., Thu&#233;ry, P., Cantat, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Bridging+Amines+with+CO2:+Organocatalyzed+Reduction+of+CO2+to+Aminals.">Bridging Amines with CO2: Organocatalyzed Reduction of CO2 to Aminals.</a> ACS Catalysis. 5 (7), 3983-3987 (2015).</li><li>Berkessel, A., Yatham, V. R., Elfert, S., Neud&#246;rfl, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Characterization+of+the+Key+Intermediates+of+Carbene-Catalyzed+Umpolung+by+NMR+Spectroscopy+and+X-Ray+Diffraction:+Breslow+Intermediates,+Homoenolates,+and+Azolium+Enolates.">Characterization of the Key Intermediates of Carbene-Catalyzed Umpolung by NMR Spectroscopy and X-Ray Diffraction: Breslow Intermediates, Homoenolates, and Azolium Enolates.</a> Angewandte Chemie International Edition. 52 (42), 11158-11162 (2013).</li><li>DiRocco, D. A., Rovis, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalytic+Asymmetric+Cross-Aza-Benzoin+Reactions+of+Aliphatic+Aldehydes+with+N-Boc-Protected+Imines.">Catalytic Asymmetric Cross-Aza-Benzoin Reactions of Aliphatic Aldehydes with N-Boc-Protected Imines.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (24), 5904-5906 (2012).</li><li>Maji, B., Mayr, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structures+and+Reactivities+of+O-Methylated+Breslow+Intermediates.">Structures and Reactivities of O-Methylated Breslow Intermediates.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (41), 10408-10412 (2012).</li><li>Bugaut, X., Glorius, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Organocatalytic+umpolung:+N-heterocyclic+carbenes+and+beyond.">Organocatalytic umpolung: N-heterocyclic carbenes and beyond.</a> Chemical Society Reviews. 41 (9), 3511-3522 (2012).</li><li>Paul, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Breslow+Intermediates+from+Aromatic+N-Heterocyclic+Carbenes+Benzimidazolin-2-ylidenes,+Thiazolin-2-ylidenes).">Breslow Intermediates from Aromatic N-Heterocyclic Carbenes Benzimidazolin-2-ylidenes, Thiazolin-2-ylidenes).</a> Angewandte Chemie International Edition. 57, 8310-8315 (2018).</li><li>Holland, M. C., Gilmour, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Deconstructing+Covalent+Organocatalysis.">Deconstructing Covalent Organocatalysis.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (13), 3862-3871 (2015).</li></ol>

De auteurs hebben niets te onthullen.

Hierin presenteren we de One-pot twee-stap veelzijdige transformaties van CO2 in complexe producten. De eerste stap van de methode betreft de selectieve 4 e- reductie van co2 met een hydroborane reductant. Deze stap is essentieel omdat selectiviteit in de richting van de 4 e- reductie uitdagend is. Er zijn maar weinig systemen gemeld die de selectieve aanmaak van bis (boryl) acetal23,24,25beschrijven. In ons geval, een ijzer hydride complex katalyseert deze selectieve 4 e- reductie van co2 met 9-BBN, het bieden van compound 1, onder milde omstandigheden (25 ° c) en met zeer korte reactietijd (45 min) (Figuur 2)18. Onze studie toont aan dat de reactieomstandigheden zeer belangrijk zijn. In onze hand, elke poging om de concentratie te veranderen, oplosmiddel, CO2 druk en temperatuur leidde tot de afname van de opbrengst in samengestelde 1. Een langere reactietijd is ook schadelijk omdat het leidt tot overmatige reductie naar het methanol niveau of de evolutie van het bis (boryl) acetal in verschillende oligomere verbindingen. Uit onze ervaring is het noodzakelijk om de uitkomst van deze reductie stap te controleren door in situ 1H NMR-karakterisering. De reproduceerbaarheid van de methode moet worden geprobed over verschillende runs.
De in-situ condensatiereactie van de tussenliggende 1 met een volumineus aniline geeft aanleiding tot de overeenkomstige imine 2 (Figuur 2). Dit is een eenvoudige methode en compound 2 is gemakkelijk gevormd in een hoge opbrengst (83%). Deze reactie kan ook worden gebruikt om de efficiëntie van de reductie stap te sonde. Deze methode is de enige methode die de synthese van de imine-functie van CO2mogelijk maakt. Bovendien bleek intermediaire 1 een veelzijdige bron van methyleen te zijn in verschillende condensatie reacties die leidden tot de vorming van c-N, c-O, C-C en C = c-bindingen18. Deze methode biedt dus een eenvoudige manier om CO2 als surrogaat van formaldehyde te gebruiken in condensatie reacties26.
Intermediair 1 reageert met het carbeen van de Ender om verbindingen 3 of 4te kunnen veroorloven, afhankelijk van de reactieomstandigheden (Figuur 3)20. Met de steun van diepgaande experimentele en theoretische studie, waren we in staat om de waargenomen reactiviteit uit te leggen. In dit geval reageert compound 1 niet als formaldehyde, aangezien de boryl-moties in verbindingen 3 en 4blijven. Deze functie vloeit voort uit de vorming van een ongekende O-borylated Breslow intermediair (Figuur 3)27,28,29,30,31,32. Deze intermediair wordt niet experimenteel waargenomen, maar kan fungeren als een bifunctionele Lewis acid/Lewis base Activator naar CO2 om compound 3 te veroorloven of leidt tot de homocoupling van twee meer koolstof centra om compound 4te veroorloven. In beide producten worden chirale centra gegenereerd en in het geval van compound 4worden de twee chirale centra, C2 en C3, verkregen in een diastereoselectieve manier, dankzij de aanwezigheid van het overbruggings boryl-fragment.
De hierin gepresenteerde voorschotten waren mogelijk dankzij de One-pot tweestapsmethode en de hoge en veelzijdige reactiviteit van Intermediate 1 , gegenereerd op basis van de selectieve 4e- reductie van co2. Na een vergelijkbare methode om de reikwijdte en de complexiteit van de gesynthetiseerde moleculen verder te verbeteren, zijn lopende werken gewijd aan i) om de eigenschappen van bis (boryl) acetal te tunen bij het gebruik van andere hydroboraan reductants en II) om verschillende koppelings condities te onderzoeken bij het gebruik van andere Organo-katalysatoren.

In het licht van de grote belangstelling voor het gebruik van co2 als duurzame koolstofbron1,2,3, is het doel van de methode om co2 om te zetten in een verscheidenheid aan producten met toegevoegde waarde.
Intense onderzoeken zijn gericht op het functionaliseren van co24,5 of het reduceren tot mierenzuur (2 e- reductie), koolstofmonoxide (2 e- reductie), methanol (6 e- reductie) of methaan (8 e- reductie)1,6. De interceptie van het 2 e- reductie product met amine, met name, geeft aanleiding tot formamide en methylamine 7,8,9. Deze onderzoeksgebieden zijn tot nu toe de meest geavanceerde. De reikwijdte van de toegankelijke functies en de toegevoegde waarde van de in vergelijking met de uitgangsmaterialen gevormde producten blijft echter tamelijk gering.
Om deze beperking te omzeilen, richtten we me op de 4 e- reductie van co2 en II) op het toepassen van een One-pot tweestapsprocedure. Het belang van de eenpottweestapsprocedure is het beperken van compatibiliteitsproblemen tussen de twee stappen en bijgevolg het verbreden van het soort reactiviteit dat na de eerste stap van de reductie zou kunnen worden uitgevoerd. We hebben ons gericht op de 4 e- reductie van co2 omdat formaldehyde-het eenvoudigste 4 e- reductie product-een bijzonder reactieve en veelzijdige koolstofbron is van10,11. Het wordt gebruikt in condensatiereactie als een methyleen bron en kan worden gepolymeriseerd in koolhydraten. De laatste-zogenaamde Formose-reactie-is een indrukwekkende transformatie die koolstofketen en chirale koolstof centra uitsluitend uit formaldehyde genereert en is van groot belang voor synthetische-12,13 en prebiotisch-chemie14,15,16. Hoewel we in staat zijn om vrij formaldehyde van co2 hydroborering17te observeren, is de selectieve opwekking onder homogene omstandigheden nog steeds ongekend. In plaats van formaldehyde ontwikkelden we de synthese van bis (boryl) acetale verbinding 1 van de selectieve dubbele hydroboratie van co218,19.
In One-pot Two Step processen bewijzen we hierin dat, in dezelfde pot, deze tussenliggende 1 i) reageert als een surrogaat van formaldehyde in condensatie reacties18 of II) aanleiding geeft tot een gemodificeerde Formose-type reactie20. In deze laatste reactie worden C-C koppeling en chirale koolstof centra verkregen.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Wilmad quick pressure valve NMR tube 5 mm diam.</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>Z562882-1EA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Filtre-seringue PTFE hydrophobe &#216; 25 mm pores 0,22 &#181;m</td>
			<td>UGAP</td>
			<td>2528593</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fisher Porter</td>
			<td>Home made system</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>178713</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FeCl2 (anhydrous)</td>
			<td>Strem</td>
			<td>MFCD00011004</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>d,l-Glyceraldehyde</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>G5001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,6-(diisopropyl)phenylamine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>374733</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>dimethylphosphinoethane</td>
			<td>Strem</td>
			<td>MFCD00008511</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran</td>
			<td>Carlo Erba</td>
			<td></td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Diethyl ether</td>
			<td>Carlo Erba</td>
			<td></td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pentane</td>
			<td>Carlo Erba</td>
			<td></td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran D8</td>
			<td>Eurisotop</td>
			<td>D149FE</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

versatile co2 transformations into complex products: a one-pot two-step strategy

CO2 -transformaties met behulp van een eenpottweestapsmethode worden hierin weergegeven. Het doel van de methode is om toegang te geven tot een verscheidenheid aan producten met toegevoegde waarde en met name om chirale koolstof centra te genereren. De cruciale eerste stap bestaat uit de selectieve dubbele hydroboratie van CO2 gekatalyseerd door een ijzer hydride complex. Het product verkregen met deze 4 e- reductie is een zeldzame bis (boryl) acetal, samengestelde 1, die in situ wordt blootgesteld aan drie verschillende reacties in een tweede stap. De eerste reactie heeft betrekking op een condensatiereactie met fenylamine (diisopropyl) die de overeenkomstige imine 2bieden. In de tweede en derde reactie, intermediair 1 reageert met triazol-5-ylidene (Enders ' carbene) te veroorloven verbindingen 3 of 4, afhankelijk van de reactieomstandigheden. In beide verbindingen worden C-C-obligaties gevormd, en chirale centra worden gegenereerd uit CO2 als de enige bron van koolstof. Compound 4 vertoont twee chirale centra die in een diastereoselectieve manier zijn verkregen in een Formose-type mechanisme. We bewees dat het overgebleven boryl-fragment een sleutelrol speelt in deze ongekende stereo controle. Het belang van de methode staat op het reactieve en veelzijdige karakter van 1, wat aanleiding geeft tot verschillende complexe moleculen uit één intermediair. De complexiteit van een methode in twee stappen wordt gecompenseerd door de totale korte reactietijd (2 uur voor de grotere reactietijd) en milde reactieomstandigheden (25 °C tot 80 °C en 1 tot 3 ATM van CO2).

Succesvolle generatie bis (boryl) acetale verbinding 1 wordt beoordeeld met 1H NMR-analyse met de karakteristiekemethyleenpick op 5,54 ppm in THF-d8 (Figuur 4a). De succesvolle generatie van compound 2 wordt beoordeeld met 1H NMR-analyse met het karakteristieke AB-signaal (δ = 7,73 (d, 1h, 2jh-h = 18,4 Hz, ch2), 7,30 (d, 1h, 2jh-h = 18,4 Hz, ch2) voor de twee inequivalente protonen van het methyleen in THF-d8 (Figuur 4b). Succesvolle generatie van Compound 3 wordt beoordeeld met 1H NMR-analyse in THF-d8 (Figuur 4c). De meest opvallende signalen zijn de Chco2 op 5,34 ppm, en de ch van het BBN fragment op 0,26 en-0,65 ppm. Succesvolle generatie van compound 4 wordt beoordeeld door 1H NMR-analyse in THF-d8. Zoals weergegeven in figuur 4d, wordt compound 4, in situ gegenereerd uit co2, met name gekenmerkt door een Doublet op 4,64 ppm (3jh-h = 7,9 Hz, H3) en een pseudo-t bij 3,36 (2jh-h = 9,7 Hz, 3jh-h = 9,5 Hz, 1h, h1B). In de geïsoleerde verbinding 4 van d, l-Glyceraldehyde, worden de vier Proton signalen van deC 3 -keten duidelijk waargenomen(figuur 4e) en de drie koolstofatomen van de keten worden gekenmerkt in de 13C {1H} NMR-analyse op 76,9 (C2), 74.0 (C3) en 71.5 (C1) ppm (Figuur 5).
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig1.jpg"> Figuur 1: gassysteem. Schema van het gassysteem dat de toevoeging van een gedefinieerde druk van CO2 bij een bepaalde temperatuur mogelijk maakt. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig1large.jpg" target="_blank">Klik hier om een grotere versie van dit cijfer te bekijken.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig2a.jpg"> Figuur 2: reductieve functionalisatie van CO2. Synthese van verbindingen 1 en 2. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig2large.jpg" target="_blank">Klik hier om een grotere versie van dit cijfer te bekijken.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig3a.jpg"> Figuur 3: carbene-gemedieerde C-C-obligatie vorming. Synthese van verbindingen 3 en 4. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig3large.jpg" target="_blank">Klik hier om een grotere versie van dit cijfer te bekijken.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig4a.jpg"> Figuur 4: 1H NMR-analyses van compound 1-4, opgenomen bij kamertemperatuur in THF-d8. A) in situ gegenereerde compound 1, (B) in situ gegenereerde compound 2, (C) geïsoleerde compound 3, (D) in situ gegenereerde compound 4 van co2, (E) geïsoleerde compound 4 van D, l-Glyceraldehyde. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig4large.jpg" target="_blank">Klik hier om een grotere versie van dit cijfer te bekijken.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig5a.jpg"> Figuur 5: representatieve karakterisering van samengestelde 4 geïsoleerd uit d, l-Glyceraldehyde. 13 C {1H} NMR-analyse opgenomen bij kamertemperatuur in THF-d8; inlaat: zoom van het C1-C3-gebied. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig5large.jpg" target="_blank">Klik hier om een grotere versie van dit cijfer te bekijken.</a>

Watch this Scientific Journal Video about Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy at JoVE.com

Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy

CO2 -transformaties worden uitgevoerd in een eenpottweestapsprocedure voor de synthese van complexe moleculen. De selectieve 4 e- reductie van co2 met een hydroboraan reductie biedt een reactieve en veelzijdige bis (boryl) acetale intermediair, die vervolgens wordt betrokken bij condensatiereactie of carbene-gemedieerde C-C koppelings generatie.

Veelzijdige CO2 -transformaties in complexe producten: een Eenpottweestapsstrategie

CO2 transformations using a one-pot two-step method are presented herein. The purpose of the method is to give access to a variety of value-added products ...

Dit protocol is belangrijk omdat we de volledige elektronenreductie van CO2 kunnen regelen en we het productformulier kunnen gebruiken als reactief en veelzijdig tussenproduct in cascadereacties met één pot. Dankzij de cruciale CO2-reductiestap en cascadestrategie, deze techniek en omgekeerde indringende van de tussentijdse reactiviteit die leidt tot de synthese van koolstofsamenstelling uit CO2 voor de eerste stap. De voorbereiding van het reactiemengsel is een nauwgezet proces dat meerdere toevoegingen aan een reactievat in het handschoenenkastje, CO2-druk en een strikte tijd- en temperatuurregeling omvat.Deze cascadestrategie vereist volgende reactiestappen, het gebruik van een handschoenenkastje en gasbehandeling, die allemaal gemakkelijker te begrijpen zijn door middel van visuele demonstratie. Voor de synthese van samengestelde twee, laad een NMR buis met 15,9 milligram van negen BBN, 130 microliters van een 10%molaire hexamethyl benzeen als een interne standaard, en 100 microliter van een 1%molaire ijzer katalysator oplossing in deuterated tetrahydrofuran. Voeg 0,37 milliliter extra detrahydrofuran toe aan de buis voordat u de buis sluit en aansluit op een gassysteem buiten het handschoenenkastje.Plaats de NMR buis in een 25 graden Celsius bad gedurende 15 minuten. Voeg vervolgens een atmosfeer van kooldioxide gedurende drie minuten voor het sluiten van de buis voor een 45-minuten incubatie bij 25 graden Celsius. Bereid tijdens het evenwicht een voorraadoplossing voor door 189 microliter vers gedistilleerde 2, 6-diisopropylethylamine en 811 microliter vers gedehydrateerde tetrahydrofuran te mengen.Wanneer samengestelde een is gegenereerd, open de NMR buis in het handschoenenkastje, en voeg 55 microliter van de voorbereide 2, 6-diisopropylethylamine oplossing aan de buis. Sluit en schud de buis 10 seconden. Bevestig na 20 minuten de vorming van imine 2 door proton NMR-analyse en bepaal de NMR-opbrengst door het signaal te vergelijken met de interne standaard.Voor de synthese van verbinding drie, laad het reactievat met een magnetische roerstaaf met 9,4 milligram ijzerkatalysator, 320 milligram 9-BBN, en 10 milliliter tetrahydrofuran in een handschoenenkastje. Na het sluiten van het reactievat, verwijder het uit het handschoenenkastje voor aansluiting op het gassysteem. Voeg gedurende drie minuten één atmosfeer van kooldioxide aan het vat toe voordat u het vat sluit voor een roer incubatie van 45 minuten bij 25 graden Celsius.Open aan het einde van de reactie het reactievat in het handschoenenkastje en voeg een oplossing van 380 milligram triazol-5-ylidene toe in zes milliliter tetrahydrofuran aan het mengsel. Laad vervolgens de reactie op met drie atmosferen van kooldioxide en roer gedurende 60 minuten bij 60 graden Celsius. Aan het einde van de reactie, wanneer de oplossing is afgekoeld tot kamertemperatuur, verwijder de vluchtige stoffen onder vacuüm en was het residu drie keer met twee milliliter diethylether bij nul graden Celsius om kooldioxide adduct drie als wit poeder te verkrijgen.Voor samengestelde vier synthese in een handschoenenkastje, laad een nieuwe reactievat met een magnetische roerstaaf met 159 milligram van 9-BBN, 10% molaire hexamethyl benzeen als een interne standaard, en 4,7 milligram ijzer katalysator gevolgd door de toevoeging van vijf milliliter tetrahydrofuran. Plaats het gesloten vat buiten het handschoenenkastje voor een evenwicht van 15 minuten bij 25 graden Celsius voordat u het vat gedurende drie minuten aan het gassysteem aansluit onder een dynamische druk van koolstofdioxide in één atmosfeer. Sluit het schip aan het einde van de druk voor een roer incubatie van 45 minuten bij 25 graden Celsius.Wanneer verbinding één is gegenereerd, opent u het reactievat in het handschoenenkastje en voegt u 54 milligram triazol-5-ylidenen toe. Buiten het handschoenenkastje, roer de oplossing op 80 graden Celsius gedurende 40 minuten om mengsel van verbindingen met verbinding vier te genereren, en verwijder het oplosmiddel onder vacuüm. Los vervolgens een deel van het residu op in 0,6 milliliter gedehydrateerd tetrahydrofuran en zeef de oplossing door een spuit die is uitgerust met een polytetrafluorethyleenfilter van 0,2 micrometer in een NMR-buis voor analyse.Een succesvolle generatie bis(boryl)acetale samenstelling, zoals beoordeeld door proton NMR-analyse, resulteert in een karakteristieke methylaminepiek op 5,4 delen per miljoen in deuterated tetrahydrofuran. Een succesvolle generatie van samengestelde twee presenteert een karakteristieke AB piek ingesteld op 7,30 delen per miljoen voor de twee inequivalent methylamine protonen in deuterated tertrahydrofuran. In een succesvolle generatie van samengestelde drie, de meest opvallende signalen zijn de methene peak aangesloten op de carbene op 5,34 delen per miljoen en de methene pieken van de BBN fragment op 0,26 en min 0,65 delen per miljoen.Een succesvolle synthese van samengestelde vier in situ gegenereerd uit kooldioxide wordt met name gekenmerkt door een doublet op 4,64 delen per miljoen in een pseudo-triplet op 3,36 delen per miljoen. De aliphatic C3 keten van de geïsoleerde verbinding vier van DL-glyceraldehyde wordt gekenmerkt in proton NMR door vier proton signalen, en in koolstof 13 NMR door drie koolstofsignalen. De reductiestappen zijn gevoelig voor veranderingen in het protocol en de reproduceerbaarheid moet met name worden onderzocht door de voortplantingssynthese van samengestelde twee met een goede opbrengst.Controleer de veiligheidsbladen op gevaarlijke stoffen en gassen om voorzorgsmaatregelen te nemen met betrekking tot de behandeling van gassen en om overdruk te voorkomen.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy

High-pressure Sapphire Cell for Phase Equilibria Measurements of CO2/Organic/Water Systems

High-pressure Sapphire Cell for Phase Equilibria Measurements of CO2/Organic/Water Systems

Hogedruk Sapphire Cel voor fasenevenwichten Metingen van CO<sub&gt; 2</sub&gt; / Organic / Water Systems

The high pressure sapphire cell apparatus was constructed to visually determine the composition of multiphase systems without physical sampling. ...

Atomically Defined Templates for Epitaxial Growth of Complex Oxide Thin Films

Atomair gedefinieerde templates voor epitaxiale groei van complexe oxide deklagen

Atomically defined substrate surfaces are prerequisite for the epitaxial growth of complex oxide thin films. In this protocol, two approaches to obtain ...

A Direct, Early Stage Guanidinylation Protocol for the Synthesis of Complex Aminoguanidine-containing Natural Products

Een Direct, Early Stage Guanidinylation protocol voor de synthese van complexe-Aminoguanidine bevattende Natural Products

The guanidine functional group, displayed most prominently in the amino acid arginine, one of the fundamental building blocks of life, is an important ...

A Quantitative Glycomics and Proteomics Combined Purification Strategy

Een kwantitatieve Glycomics en Proteomics Combined Purification Strategy

There is a growing desire in the biological and clinical sciences to integrate and correlate multiple classes of biomolecules to unravel biology, define ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

Synthese van een water-oplosbaar metaal-organisch complex Array

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

One-pot magnetron-bijgewoonde conversie van anomere nitraat-esters naar Trichloroacetimidates

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations

Gebruik van de Stop-flow Micro-buis reactoren voor de ontwikkeling van biologische transformaties

A new reaction screening technology for organic synthesis was recently demonstrated by combining elements from both continuous micro-flow and conventional ...

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

Een tweestaps Protocol voor Umpolung Functionalization van ketonen Via Enolonium soorten

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. ...

Employing Pressurized Hot Water Extraction (PHWE) to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

Drukkend warm Water extractie (PHWE) om te verkennen van natuurproducten chemie in het Undergraduate laboratorium in dienst

A recently developed pressurized hot water extraction (PHWE) method which utilizes an unmodified household espresso machine to facilitate natural products ...

Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO2 Source

Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO2 Source

Bereiken van matige druk in verzegelde vaartuigen met behulp van droogijs als een bron van Solid CO2

Herein is presented a general strategy to perform reactions under mild to moderate CO2 pressures with dry ice. This technique obviates the need for ...