Name: versatile co2 transformations into complex products: a one-pot two-step strategy
Uploaded: 2019-11-09T14:00:00
Duration: 7 min 36 s
Description: Watch this Scientific Journal Video about Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy at JoVE.com

S. D. 박사 펠로우십을 위해 레지온 미디-피레네와 대학 페데랄 드 툴루즈에게 감사드립니다. D. Z. 박사 장학금 에 대한 중국 장학금 위원회 감사합니다. A. M. 박사 펠로우십에 대한 COLFUTURO 감사합니다. S. B. 유익한 토론을 위해 ANR 프로그램 JCJC "ICC"와 A. 레온 교수에게 감사드립니다.

주의: 사용 전에 화학물질의 물질 안전 데이터 시트(MSDS)를 참조하십시오. 다음 반응 및 개인 보호 장비를 수행할 때는 적절한 안전 관행을 사용하십시오. 특히 진공 라인 및 가스 압력 시스템의 사용에 전념해야합니다.
1. 핵 자기 공명 (NMR) 관에서CO2에서 화합물 2의 합성
<ol><li>Fe(H)2(dmpe)2의재고 용액 : Fe(H)2(dmpe)22 21,22 에서 1 mL의 테트라 하이드로 푸란 (THF)-d8. 참고 : dmpe = 1,2-비스 (디메틸 포스피노)에탄</li>
	<li>글로브 박스에 NMR 튜브를 15.9 mg의 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) 및 Fe(H)2(dmpe)2 (1 mol%)의 스톡 용액 100 μL로 충전하십시오.</li>
	<li>테트라 하이드로 푸란 (THF)-d8의0.5 mL를 추가합니다.</li>
	<li>튜브를 닫고 글러브 박스 밖으로 가져온다.</li>
	<li>튜브를 가스 시스템에 연결하고 튜브 내부의 용액 온도를 평형화하기 위해 15 분 동안 25 °C에 놓습니다. 참고: 가스 시스템은 CO2 병을 진공 라인과 NMR 튜브모두에 연결합니다. 연결은 테프론 튜브 및 스와지록 커넥터와 함께 있습니다(설정 구성표는 그림 1 참조). 이 시스템은 원하는 온도에서 레귤레이터에 정의 된 압력을 추가 할 수 있습니다.</li>
	<li>CO2의1 atm을 추가합니다.</li>
	<li>CO2의 동적 압력하에서 3분 동안 방치하고 튜브를 닫습니다.</li>
	<li>튜브를 25°C에서 45분 동안 그대로 둡니다. 참고: 이 단계에서 비스(boryl)아세탈 1은 85% 수율로 NMR 튜브 내부에서 생성된다(NMR 분석에 대한 대표적인 결과 참조).</li>
	<li>아민의 주식 용액 : THF-d8의1 mL에 2,6-(디소 프로필) 페닐알라민의 177.3 mg을 용해. 화합물 1이 생성되면, NMR 튜브를 글로브 박스 내부에 열고 생성된 비스(boryl)아세탈 1에상응하는 2,6-(diisopropyl)페닐알라민의 스톡 용액의 55 μL을 추가한다.</li>
	<li>튜브를 닫고 10s동안 악수를 합니다.</li>
	<li>20분 후, 1HNMR 분석에 의해 이민2의 형성을 확인하였다(도2). NMR 수율을 결정하기 위해 내부 표준으로 hexamethylbenzene (대략 10 mol % 대 9-BBN)을 사용하십시오.</li>
</ol>2. 피셔 포터의 CO2에서 화합물 3의 합성
<ol><li>피셔 포터를 320 mg의 9-BBN, 9.4 mg의 Fe(H) 2(dmpe)2및 자기 교반 바21,22로충전합니다.</li>
	<li>THF 10 mL을 추가합니다.</li>
	<li>피셔 포터를 닫고 글러브 상자 밖으로 가져온다.</li>
	<li>용액의 온도를 평형화하기 위해 15 분 동안 25 °C에 놓습니다.</li>
	<li>피셔 포터를 가스 시스템에 연결하고 CO2의1 atm을 추가합니다. 참고: 가스 시스템은 CO2 병을 진공 라인과 피셔 포터 모두에 연결합니다. 연결은 테프론 튜브 및 스와지록 커넥터와 함께 있습니다(설정 구성표는 그림 1 참조). 이 시스템은 원하는 온도에서 레귤레이터에 정의 된 압력을 추가 할 수 있습니다.</li>
	<li>CO2의동적 압력하에서 3 분 동안 방치하고 튜브를 닫고 25 °C에서 45 분 동안 저어줍니다. 참고: 이 단계는 85% 수율에서CO2 하이드로보레이션으로부터 비스(boryl)아세탈 1의 선택적 생성에 해당한다.</li>
	<li>45 분 후, 글러브 상자에 피셔 포터를 열고 THF의 6 mL에 트리아졸-5-ylidene의 380 mg의 용액을 추가합니다.</li>
	<li>글로브 박스 밖에서 피셔 포터에게 CO2의3 atm을 충전하십시오.</li>
	<li>CO2의3 atm의 동적 압력하에서 60°C에서 60분 동안 용액을 저어줍니다.</li>
	<li>용액을 실온으로 식힙니다.</li>
	<li>진공 하에서 휘발성을 제거하고 0°C에서 디에틸레터(Et2O)의 3x 2 mL로 잔류물을 세척하여 백색 분말로CO2 adduct 3을 얻었다(그림3).</li>
	<li>단결정을 생성하려면 24-48 시간 동안 -37 °C에 농축 THF / 펜탄 용액을 놓습니다.</li>
</ol>3. 피셔 포터의 CO2에서 화합물 4의 합성
<ol><li>글러브 박스에 피셔 포터 튜브를 159 mg의 9-BBN, 4.7 mg (1 몰%)으로 충전하십시오. Fe(H)2(dmpe)2 및 자기 교반 막대를 참조하십시오.</li>
	<li>THF 의 5 mL을 추가합니다.</li>
	<li>피셔 포터를 닫고 글러브 상자 밖으로 가져온다.</li>
	<li>용액의 온도를 평형화하기 위해 15 분 동안 25 °C에 놓습니다.</li>
	<li>피셔 포터를 가스 시스템에 연결하고 CO2의1 atm을 추가합니다.</li>
	<li>CO2의동적 압력하에서 3 분 두고 피셔 포터를 닫고 25 °C에서 45 분 동안 저어줍니다. 참고: 이 단계는 85% 수율에서CO2 하이드로보레이션으로부터 비스(boryl)아세탈 1의 선택적 생성에 해당한다.</li>
	<li>1 생성 후, 피셔 포터를 글러브 박스에 넣고 트리아졸-5-일리덴 54 mg을 넣습니다.</li>
	<li>글로브 박스 밖에서, 용액을 80°C에서 40분 동안 저어서 화합물 4를함유하는 화합물의 혼합물을 생성한다.</li>
	<li>용매를 제거하고 THF-d8의0.6 mL에서 잔류물의 일부를 용해.</li>
	<li>PTFE 필터(0.2 μm)가 장착된 주사기로 용액을 여과하고 분석을 위해 NMR 튜브에 놓습니다. NMR 수율을 결정하기 위해 내부 표준으로 hexamethylbenzene (대략 10 mol% 대 9-BBN)를 사용하십시오.</li>
</ol>4. d,l-글리세랄데히드에서 화합물 4의 대체 합성
<ol><li>글로브 박스에 50 mg의 d,l-글리세랄데히드, 135 mg의 9-BBN 및 자기 교반 막대로 슐렌크 튜브를 충전합니다.</li>
	<li>THF 의 4 mL을 추가합니다. 주의: 화합물이 용해되면H2 진화가 발생합니다.</li>
	<li>중격으로 슐렌크를 닫고 바늘을 집어 넣어H2가 지속적으로 방출될 수 있도록 한다.</li>
	<li>장갑 상자 안에 24 시간 동안 실온에서 흰색 현탁액을 저어줍니다.</li>
	<li>트리아졸-5-일라덴 165 mg을 추가하십시오.</li>
	<li>실온에서 3시간 간 저어주세요. 모든 잔류물은 그 시간 동안 용해됩니다.</li>
	<li>진공 상태의 휘발성 물질은 제거합니다.</li>
	<li>잔류물을 최소량의 Et2O(1 mL)로 용해시키고 용액을 -37°C에서 12시간 동안 놓습니다.</li>
	<li>화합물 4 침전물. 여과에 의해 여과액을 제거하고 진공 에서 침전물을 건조.</li>
	<li>화합물 4를 백색 분말로 72% 수율로 분리합니다.</li>
</ol>

<ol>
	<li>Goeppert, A., Czaun, M., Jones, J. P., Surya Prakash, G. K., Olah, G. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recycling+of+carbon+dioxide+to+methanol+and+derived+products+-+closing+the+loop.">Recycling of carbon dioxide to methanol and derived products - closing the loop.</a> Chemical Society Reviews. 43, 7995-8048 (2014).</li><li>Appel, A. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Frontiers,+Opportunities,+and+Challenges+in+Biochemical+and+Chemical+Catalysis+of+CO2+Fixation.">Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO2 Fixation.</a> Chemical Reviews. 113 (8), 6621-6658 (2013).</li><li>Aresta, M., Dibenedetto, A., Angelini, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalysis+for+the+Valorization+of+Exhaust+Carbon:+from+CO2+to+Chemicals,+Materials,+and+Fuels.+Technological+Use+of+CO2.">Catalysis for the Valorization of Exhaust Carbon: from CO2 to Chemicals, Materials, and Fuels. Technological Use of CO2.</a> Chemical Reviews. 114 (3), 1709-1742 (2014).</li><li>Poland, S. J., Darensbourg, D. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+quest+for+polycarbonates+provided+via+sustainable+epoxide/CO2+copolymerization+processes.">A quest for polycarbonates provided via sustainable epoxide/CO2 copolymerization processes.</a> Green Chemistry. 19, 4990-5011 (2017).</li><li>Kember, M. R., Buchard, A., Williams, C. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalysts+for+CO2/epoxide+copolymerisation.">Catalysts for CO2/epoxide copolymerisation.</a> Chemical Communications. 47 (1), 141-163 (2011).</li><li>Klankermayer, J., Wesselbaum, S., Beydoun, K., Leitner, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+Catalytic+Synthesis+Using+the+Combination+of+Carbon+Dioxide+and+Hydrogen:+Catalytic+Chess+at+the+Interface+of+Energy+and+Chemistry.">Selective Catalytic Synthesis Using the Combination of Carbon Dioxide and Hydrogen: Catalytic Chess at the Interface of Energy and Chemistry.</a> Angewandte Chemie International Edition. 55 (26), 7296-7343 (2016).</li><li>Tlili, A., Blondiaux, E., Frogneux, X., Cantat, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reductive+functionalization+of+CO2+with+amines:+an+entry+to+formamide,+formamidine+and+methylamine+derivatives.">Reductive functionalization of CO2 with amines: an entry to formamide, formamidine and methylamine derivatives.</a> Green Chemistry. 17, 157-168 (2015).</li><li>Bontemps, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Boron-mediated+activation+of+carbon+dioxide.">Boron-mediated activation of carbon dioxide.</a> Coordination Chemistry Reviews. 308 (Part 2), 117-130 (2016).</li><li>Chong, C. C., Kinjo, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalytic+Hydroboration+of+Carbonyl+Derivatives,+Imines,+and+Carbon+Dioxide.">Catalytic Hydroboration of Carbonyl Derivatives, Imines, and Carbon Dioxide.</a> ACS Catalysis. 5 (6), 3238-3259 (2015).</li><li>Reuss, G., Disteldorf, W., Gamer, A. O., Hilt, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Formaldehyde.">Formaldehyde.</a> Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. , (2003).</li><li>Heim, L. E., Konnerth, H., Prechtl, M. H. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Future+perspectives+for+formaldehyde:+pathways+for+reductive+synthesis+and+energy.">Future perspectives for formaldehyde: pathways for reductive synthesis and energy.</a> Green Chemistry. 19, 2347-2355 (2017).</li><li>Zafar, I., Senad, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Formose+Reaction:+A+Tool+to+Produce+Synthetic+Carbohydrates+Within+a+Regenerative+Life+Support+System.">The Formose Reaction: A Tool to Produce Synthetic Carbohydrates Within a Regenerative Life Support System.</a> Current Organic Chemistry. 16 (6), 769-788 (2012).</li><li>Delidovich, I. V., Simonov, A. N., Taran, O. P., Parmon, V. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalytic+Formation+of+Monosaccharides:+From+the+Formose+Reaction+towards+Selective+Synthesis.">Catalytic Formation of Monosaccharides: From the Formose Reaction towards Selective Synthesis.</a> ChemSusChem. 7 (7), 1833-1846 (2014).</li><li>Ruiz-Mirazo, K., Briones, C., de la Escosura, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Prebiotic+Systems+Chemistry:+New+Perspectives+for+the+Origins+of+Life.">Prebiotic Systems Chemistry: New Perspectives for the Origins of Life.</a> Chemical Reviews. 114 (1), 285-366 (2014).</li><li>Ricardo, A., Carrigan, M. A., Olcott, A. N., Benner, S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Borate+Minerals+Stabilize+Ribose.">Borate Minerals Stabilize Ribose.</a> Science. 303 (5655), 196 (2004).</li><li>Hein, J. E., Blackmond, D. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=On+the+Origin+of+Single+Chirality+of+Amino+Acids+and+Sugars+in+Biogenesis.">On the Origin of Single Chirality of Amino Acids and Sugars in Biogenesis.</a> Accounts of Chemical Research. 45 (12), 2045-2054 (2012).</li><li>Bontemps, S., Vendier, L., Sabo-Etienne, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Ruthenium-Catalyzed+Reduction+of+Carbon+Dioxide+to+Formaldehyde.">Ruthenium-Catalyzed Reduction of Carbon Dioxide to Formaldehyde.</a> Journal of the American Chemical Society. 136 (11), 4419-4425 (2014).</li><li>Jin, G., Werncke, C. G., Escudi&#233;, Y., Sabo-Etienne, S., Bontemps, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Iron-Catalyzed+Reduction+of+CO2+into+Methylene:+Formation+of+C-N,+C-O,+and+C-C+Bonds.">Iron-Catalyzed Reduction of CO2 into Methylene: Formation of C-N, C-O, and C-C Bonds.</a> Journal of the American Chemical Society. 137 (30), 9563-9566 (2015).</li><li>Bontemps, S., Vendier, L., Sabo-Etienne, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Borane-Mediated+Carbon+Dioxide+Reduction+at+Ruthenium:+Formation+of+C1+and+C2+Compounds.">Borane-Mediated Carbon Dioxide Reduction at Ruthenium: Formation of C1 and C2 Compounds.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (7), 1671-1674 (2012).</li><li>B&#233;thegnies, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reductive+CO2+Homocoupling:+Synthesis+of+a+Borylated+C3+Carbohydrate.">Reductive CO2 Homocoupling: Synthesis of a Borylated C3 Carbohydrate.</a> ChemCatChem. 11 (2), 760-765 (2019).</li><li>Dombray, T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Iron-Catalyzed+C-H+Borylation+of+Arenes.">Iron-Catalyzed C-H Borylation of Arenes.</a> Journal of the American Chemical Society. 137 (12), 4062-4065 (2015).</li><li>Allen, O. R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Addition+of+CO2+to+Alkyl+Iron+Complexes,+Fe(PP)2Me2.">Addition of CO2 to Alkyl Iron Complexes, Fe(PP)2Me2.</a> Organometallics. 27 (9), 2092-2098 (2008).</li><li>Das Neves Gomes, C., Blondiaux, E., Thu&#233;ry, P., Cantat, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metal-Free+Reduction+of+CO2+with+Hydroboranes:+Two+Efficient+Pathways+at+Play+for+the+Reduction+of+CO2+to+Methanol.">Metal-Free Reduction of CO2 with Hydroboranes: Two Efficient Pathways at Play for the Reduction of CO2 to Methanol.</a> Chemistry - A European Journal. 20 (23), 7098-7106 (2014).</li><li>Murphy, L. J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+Ni-Catalyzed+Hydroboration+of+CO2+to+the+Formaldehyde+Level+Enabled+by+New+PSiP+Ligation.">Selective Ni-Catalyzed Hydroboration of CO2 to the Formaldehyde Level Enabled by New PSiP Ligation.</a> Organometallics. 36 (19), 3709-3720 (2017).</li><li>Courtemanche, M. A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intramolecular+B/N+frustrated+Lewis+pairs+and+the+hydrogenation+of+carbon+dioxide.">Intramolecular B/N frustrated Lewis pairs and the hydrogenation of carbon dioxide.</a> Chemical Communications. 51, 9797-9800 (2015).</li><li>Frogneux, X., Blondiaux, E., Thu&#233;ry, P., Cantat, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Bridging+Amines+with+CO2:+Organocatalyzed+Reduction+of+CO2+to+Aminals.">Bridging Amines with CO2: Organocatalyzed Reduction of CO2 to Aminals.</a> ACS Catalysis. 5 (7), 3983-3987 (2015).</li><li>Berkessel, A., Yatham, V. R., Elfert, S., Neud&#246;rfl, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Characterization+of+the+Key+Intermediates+of+Carbene-Catalyzed+Umpolung+by+NMR+Spectroscopy+and+X-Ray+Diffraction:+Breslow+Intermediates,+Homoenolates,+and+Azolium+Enolates.">Characterization of the Key Intermediates of Carbene-Catalyzed Umpolung by NMR Spectroscopy and X-Ray Diffraction: Breslow Intermediates, Homoenolates, and Azolium Enolates.</a> Angewandte Chemie International Edition. 52 (42), 11158-11162 (2013).</li><li>DiRocco, D. A., Rovis, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Catalytic+Asymmetric+Cross-Aza-Benzoin+Reactions+of+Aliphatic+Aldehydes+with+N-Boc-Protected+Imines.">Catalytic Asymmetric Cross-Aza-Benzoin Reactions of Aliphatic Aldehydes with N-Boc-Protected Imines.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (24), 5904-5906 (2012).</li><li>Maji, B., Mayr, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structures+and+Reactivities+of+O-Methylated+Breslow+Intermediates.">Structures and Reactivities of O-Methylated Breslow Intermediates.</a> Angewandte Chemie International Edition. 51 (41), 10408-10412 (2012).</li><li>Bugaut, X., Glorius, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Organocatalytic+umpolung:+N-heterocyclic+carbenes+and+beyond.">Organocatalytic umpolung: N-heterocyclic carbenes and beyond.</a> Chemical Society Reviews. 41 (9), 3511-3522 (2012).</li><li>Paul, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Breslow+Intermediates+from+Aromatic+N-Heterocyclic+Carbenes+Benzimidazolin-2-ylidenes,+Thiazolin-2-ylidenes).">Breslow Intermediates from Aromatic N-Heterocyclic Carbenes Benzimidazolin-2-ylidenes, Thiazolin-2-ylidenes).</a> Angewandte Chemie International Edition. 57, 8310-8315 (2018).</li><li>Holland, M. C., Gilmour, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Deconstructing+Covalent+Organocatalysis.">Deconstructing Covalent Organocatalysis.</a> Angewandte Chemie International Edition. 54 (13), 3862-3871 (2015).</li></ol>

저자는 공개 할 것이 없다.

본 명세서에서는CO2의 1단계 2단계 다목적 변형을 복잡한 제품으로 제시합니다. 이 방법의 첫 번째 단계는 선택적 4e-하이드로보란 환원제를 이용한CO2의 감소에 관한 것이다. 이 단계는 4e-감소에 대한 선택성이 어렵기 때문에 매우 중요합니다. 비스(boryl)아세탈(23,24,25)의선택적 생성을 설명하는 시스템은 거의 보고되지 않았다. 우리의 경우, 철 수소 복합체는 이 선택적 4e-9-BBN으로 CO2의 감소, 화합물 1,온화한 조건(25°C) 및 매우 짧은 반응 시간(45분)(도2)18을촉매한다. 우리의 연구는 반응 조건이 매우 중요하다는 것을 보여줍니다. 우리의 손에, 각각의 시도는 화합물 1의수율의 감소로 이끌어 내고, 농도, 용매,CO2 압력 및 온도를 변경합니다. 더 긴 반응 시간은 또한 여러 올리고머 화합물로 비스(boryl)아세트탈의 메탄올 수준 또는 진화로 과다 감소로 이끌어 내기 때문에 유해하다. 우리의 경험에서, 그(것)들 1H NMR 특성화에 의하여 이 감소 단계의 결과를 확인할 필요가 있다. 메서드의 재현성은 여러 실행을 통해 조사되어야 합니다.
부피가 큰 항진을 가진 중간 1의 응축 반응은 상응하는 imine 2를 야기한다(도2). 이는 간단한 방법이며 화합물 2는 높은 수율(83%)으로 용이하게 형성된다. 이러한 반응은 또한 환감소 단계의 효율을 프로브하는데 사용될 수 있다. 이 방법은CO2에서imine 함수의 합성을 가능하게하는 유일한 방법입니다. 더욱이, 중간 1은 C-N, C-O, C-C 및 C=C 결합18의형성으로 이어지는 다양한 응축 반응에서 메틸렌의 다목적 공급원임이 입증되었다. 이 방법은 따라서 응축 반응에서 포름알데히드의 대리로CO2를 사용하는 간단한 방법을제공한다(26).
중급 1은 엔더의 카베인과 반응하여 반응 조건에 따라 화합물 3 또는 4를감당할 수 있다(도3)20. 심층적인 실험과 이론적 연구의 지원으로, 우리는 관찰 된 반응성을 설명 할 수 있었다. 이 경우, 화합물 1은 보릴 모에티스가 화합물 3 및 4에남아 있기 때문에 포름알데히드로 반응하지 않는다. 이 특징은 전례없는 O-보릴레이드 브레슬로 중급(그림 3)27,28,29,30,31,32의형성에서 발생한다. 이러한 중간체는 실험적으로 관찰되지 않지만 화합물 3을 감당하기 위해CO2를 향한 이중 기능성 루이스산/루이스 염기 활성제로서 작용하거나 화합물 4를감당하기 위해 2개의 탄소 중심의 호모커플링으로 이어질 수 있다. 두 제품 모두에서, 키랄 중심은 생성되고 화합물 4의경우, 두 키랄 센터, C2 및 C3는 브리징 보릴 단편의 존재 덕분에 디아스테레오 선택적 방식으로 수득된다.
본원에 제시된 진보는 선택적 4e-CO2의 감소로부터 생성된 중급 1의 높고 다재다능한 반응성-1-pot 2단계 방법 채택 및 다목적 반응성 덕분에 가능하였다. 합성 된 분자의 범위 와 복잡성을 더욱 향상시키기 위해 유사한 방법에 따라, 진행 중인 작업은 다른 하이드로 보란 환원제 및 ii)를 사용하여 비스 (boryl)아세트탈의 특성을 조정하여 다른 유기 촉매를 사용하여 상이한 커플링 조건을 조사합니다.

CO2를 지속 가능한탄소원1,2,3으로사용하는 데 큰 관심을 가지고 있으며, 이 방법의 목적은CO2를 다양한 부가가치 제품으로 변화시키는 것이다.
강렬한 연구는CO24,5를 기능화하거나 포름산 (2 e- 환원), 일산화탄소 (2 e- 감소), 메탄올 (6 e- 감소) 또는 메탄 (8 e- 감소)1,6으로감소시키는 것을 목표로합니다. 2e의 차단 - 아민과 감소 생성물, 특히, 포름 아미드 와 메틸 아민7,8,9상승을 제공합니다. 연구의이 분야는 지금까지 가장 진보 된. 그러나, 접근 가능한 기능의 범위와 시작 재료에 비해 형성 된 제품의 부가 가치는 오히려 최소한의 남아있다.
이러한 한계를 피하기 위해, 우리는 i) 4 e- CO2 및 ii)의 감소에 초점을 맞추고 1-pot 2 단계 절차를적용하였다. 1-pot 2단계 절차의 관심은 두 단계 간의 호환성 문제를 제한하고 결과적으로 감소의 첫 번째 단계 후에 수행 될 수있는 반응성의 유형을 넓히는 것입니다. 포름알데히드-가장 간단한 4e-환원 제품-반응성 및 다목적 탄소원(10,11)이기때문에CO2의 감소-4 e를 표적으로 하였다. 그것은 메 틸 렌 소스로 응축 반응에 사용 되 고 탄수화물으로 중합 될 수 있다. 후자-포모스 반응-포름알데히드로부터전적으로 탄소 사슬 및 키랄 탄소 센터를 생성하는 인상적인 변형이며합성-12,13 및 프리바이오틱 화학14,15,16에대한 높은 관심을 가지고 있다. 우리는CO2 하이드로 보레이션17에서무료 포름알데히드를 관찰 할 수 있지만, 균일 한 조건하에서 선택적 생성은 여전히 전례가 없습니다. 포름알데히드 대신,CO218,19의선택적 이중 하이드로보레이션으로부터 비스(boryl) 아세트산 화합물 1의 합성을 개발하였다.
1-pot 2단계 공정에서 우리는 본원에서, 동일한 냄비에서, 이 중간 1 i) 응축 반응18 또는 ii)에서 포름알데히드의 대리자로서 반응하여 변형된 포모형반응(20)을초래한다는 것을 증명한다. 이 후자의 반응에서, C-C 커플링 및 키랄 카본 센터가 얻어진다.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Wilmad quick pressure valve NMR tube 5 mm diam.</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>Z562882-1EA</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Filtre-seringue PTFE hydrophobe &#216; 25 mm pores 0,22 &#181;m</td>
			<td>UGAP</td>
			<td>2528593</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Fisher Porter</td>
			<td>Home made system</td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>178713</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>FeCl2 (anhydrous)</td>
			<td>Strem</td>
			<td>MFCD00011004</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>d,l-Glyceraldehyde</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>G5001</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2,6-(diisopropyl)phenylamine</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>374733</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>dimethylphosphinoethane</td>
			<td>Strem</td>
			<td>MFCD00008511</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran</td>
			<td>Carlo Erba</td>
			<td></td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Diethyl ether</td>
			<td>Carlo Erba</td>
			<td></td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Pentane</td>
			<td>Carlo Erba</td>
			<td></td>
			<td>solvent</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Tetrahydrofuran D8</td>
			<td>Eurisotop</td>
			<td>D149FE</td>
			<td></td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

versatile co2 transformations into complex products: a one-pot two-step strategy

1-pot 2단계 방법을 이용한CO2 변환은 본원에 제시된다. 이 방법의 목적은 다양한 부가 가치 제품에 대한 액세스를 제공하고 특히 키랄 탄소 센터를 생성하는 것입니다. 중요한 첫 번째 단계는 철 수화물 복합체에 의해 촉매된CO2의 선택적 이중 하이드로보레이션으로 구성됩니다. 이 4 e-환원-환원은 드문 비스(boryl)아세탈, 화합물 1,제 2 단계에서 3개의 상이한 반응으로 실시된다. 첫 번째 반응은 상응하는 imine 2를제공하는 (디이소프로필)페닐알라민과의 응축 반응에 관한 것이다. 두 번째 및 세 번째 반응에서, 중간 1은 반응 조건에 따라 화합물 3 또는 4를감당하기 위해 트리아졸-5-일리덴 (Enders'carbene)과 반응한다. 두 화합물 모두에서 C-C 결합이 형성되고 키랄 중심이CO2에서 유일한 탄소 공급원으로 생성됩니다. 화합물 4는 포모형 메커니즘에서 단각체 선택방식으로 수득된 2개의 키랄 센터를 나타낸다. 우리는 나머지 보릴 조각이 전례없는 스테레오 컨트롤에서 중요한 역할을한다는 것을 증명했습니다. 이 방법의 관심은 1의반응적이고 다재다능한 특성에 서서 단일 중간체에서 다양한 복잡한 분자를 발생시게합니다. 2단계 방법의 복잡성은 전체적인 짧은 반응 시간(더 큰 반응 시간 동안 2 시간) 및 온화한 반응 조건(25°C ~ 80°C 및CO2의1~3기량)에 의해 보상된다.

비스(boryl)아세트탈 화합물 1의 성공적인 생성은 THF-d8에서 5.54 ppm에서 특징적인 메틸렌 픽을 가진 1HNMR 분석에 의해 평가된다(도4a). 화합물 2의 성공적인 생성은 특성 AB 신호(δ= 7.73(d, 1H, 2JH-H = 18.4 Hz, CH2),7.30(d, 1H, 2JH-H= 18.4 Hz= 18.4 Hz, CH2)을가진 1HNMR 분석에 의해 평가된다(4). 화합물 3의 성공적인 생성은 THF-d8에서 1HNMR 분석에 의해 평가된다(도 4c). 가장 주목할만한 신호는 5.34 ppm의 CHCO2와 BBN 단편의 CH를 0.26 및 -0.65 ppm입니다. 화합물 4의 성공적인 생성은 THF-d8에서 1H NMR 분석에 의해 평가됩니다. 도 4d에도시된 바와 같이, 화합물 4는CO2로부터생성된 현장에서, 특히 4.64 ppm(3JH-H= 7.9 Hz, H3)에서의 이두배를 특징으로 하며, 의사 t는 3.36(2JH-H = 9.7 Hz, 3J-H=9.5 Hz, 1H,Hb)이다. d,l-Glyceraldehyde로부터의 단리화합물 4에서, C3 사슬의 4개의 양성자 신호가 명확하게 관찰된다(도4e)및 사슬의 3개의 탄소 원자는 76.9(C2), 74.0(C3) 및 71.5(C1) ppm(그림5)에서 13C{1H} NMR 분석을 특징으로 한다.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig1.jpg"> 그림 1: 가스 시스템. 주어진 온도에서CO2의 정의된 압력을 첨가할 수 있도록 하는 가스 시스템의 구성. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig1large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig2a.jpg"> 그림 2:CO2의환원 기능화. 화합물 의 합성 1 과 2. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig2large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig3a.jpg"> 그림 3: 카베인 매개 C-C 결합 형성. 화합물 의 합성 3 과 4. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig3large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig4a.jpg"> 도 4: 화합물 1-4의 1H NMR 분석, THF-d8의실온에서 기록. (a)소자 생성 화합물 1,(B)에서 화합물 2,(C)단리 화합물 3,(D)화합물 4에서 CO2,(E)단리 화합물 4에서 d,l-글리세랄데히드. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig4large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/60348/60348fig5a.jpg"> 도 5: d,l-글리세랄데히드로부터 분리된 화합물 4의 대표적인 특성. 13세 C{1H} THF-d8의실온에서 기록된 NMR 분석; Inlet: C1-C3 영역의 확대/축소. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/60348/60348fig5large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>

Watch this Scientific Journal Video about Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy at JoVE.com

Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy

CO2 형형형형술은 복합 분자의 합성을 위한 1-pot 2단계 절차로 진행된다. 선택적 4e-하이드로보란 환원제를 가진CO2의 감소는 응축 반응 또는 카벤 중재 C-C 커플링 생성에 관여하는 반응성 다목적 비스(boryl)아세트산 중간체를 부여한다.

다재다능한CO2를 복합 제품으로 전환: 원포트 2단계 전략

CO2 transformations using a one-pot two-step method are presented herein. The purpose of the method is to give access to a variety of value-added products ...

이 프로토콜은 CO2의 전체 전자 감소를 제어할 수 있고 제품 형태를 1포트 캐스케이드 반응에서 반응적이고 다재다능한 중간체로 사용할 수 있기 때문에 중요합니다. 중요한 CO2 감소 단계와 캐스케이드 전략 덕분에, 이 기술과 첫 번째 단계에 대한 CO2에서 탄소 화합물의 합성으로 이어지는 중간 반응성의 역 프로빙. 반응 혼합물 제제는 장갑 상자 내부의 반응 용기에 여러 번 첨가, CO2 가압 및 엄격한 시간 및 온도 조절을 포함하는 세심한 과정입니다.이 캐스케이드 전략은 후속 반응 단계, 글러브 박스 및 가스 처리가 필요하며, 모두 시각적 데모를 통해 이해하기 쉽습니다. 화합물 2의 합성을 위해, NMR 튜브9 BBN의 15.9 밀리그램, 10% 어금니 hexamethyl 벤젠의 130 마이크로리터를 내부 표준으로, 그리고 100 마이크로리터의 1%의 다름철 촉매 용액을 deuterated tetrahydrofuran에서 충전합니다. 튜브를 닫고 장갑 상자 외부의 가스 시스템에 연결하기 전에 튜브에 0.37 밀리리터를 추가합니다.NMR 튜브를 섭씨 25도 욕조에 15분간 놓습니다. 그런 다음 3분 동안 이산화탄소의 대기를 한 번 추가한 후 튜브를 닫기 전에 섭씨 25도에서 45분 간 배양합니다. 평형 동안, 신선 증류 2, 6-이소 프로필 레틸레틸라민의 189 마이크로 리터와 신선한 신퇴 테트라 하이드로 푸란811 마이크로 리터를 혼합하여 재고 솔루션을 준비합니다.화합물이 생성되면 장갑 상자 내부에 NMR 튜브를 열고, 준비된 2, 6-이소프로필틸레틸레민 용액의 55마이크로리터를 튜브에 추가한다. 그런 다음 튜브를 닫고 10 초 동안 흔들어 줍니다. 20분 후, 양성자 NMR 분석에 의한 아이민 2의 형성을 확인하고, 내부 표준에 대한 신호를 비교하여 NMR 수율을 결정한다.화합물 3의 합성을 위해, 철 촉매의 9.4 밀리그램, 9-BBN의 320 밀리그램, 그리고 장갑 상자 안에 테트라 하이드로 푸란의 10 밀리리터와 자기 교반 바를 포함하는 반응 용기를 충전. 반응 용기를 닫은 후, 가스 시스템에 연결하기 위해 장갑 상자에서 제거합니다. 선박을 닫기 전에 3분간 이산화탄소 1개의 대기를 추가한 후 섭씨 25도에서 45분간 교반 인큐베이션을 제공합니다.반응의 끝에서, 장갑 상자에 반응 용기를 열고, 혼합물에 테트라 하이드로 푸란의 6 밀리리터에 트리아졸 -5-ylidene의 용액 380 밀리그램을 추가합니다. 그런 다음 이산화탄소의 세 가지 대기로 반응을 충전하고 섭씨 60도에서 60 분 동안 저어줍니다. 반응의 끝에서, 용액이 실온으로 냉각되면, 진공 하에서 휘발성을 제거하고 백색 분말로 이산화탄소 공제 3개를 얻기 위해 0섭에서 디틸 에테르의 2 밀리리터로 잔류물을 세 번 세척한다.장갑 상자의 복합 4 합성의 경우, 9-BBN 159 밀리그램, 10% 어금다 발아 hexamethyl 벤젠을 내장한 마그네틱 교반 바를 함유한 새로운 반응 용기를 내부 표준으로, 4.7밀리그램의 철 촉매를 충전한 다음 테트라하이드로푸란 5밀리리터를 첨가합니다. 닫힌 선박을 15도 평형으로 15분간 평형으로 바깥에 두는 후 이산화탄소 1기의 동적 압력하에서 3분간 선박을 가스 시스템에 연결합니다. 가압이 끝나면 선박을 25도에서 45분간 교반 인큐베이션으로 닫습니다.화합물이 생성되면 장갑 상자에 반응 용기를 열고 54 밀리그램의 트리아졸-5-ylidene을 추가합니다. 장갑 상자 의 외부, 화합물 4를 포함하는 화합물의 혼합물을 생성하기 위해 40 분 동안 섭씨 80도에서 용액을 저어, 진공 하에서 용매를 제거. 이어서 잔류물의 일부를 0.6 밀리리터의 유정 테트라하이드로푸란으로 용해시키고, 0.2 마이크로미터 폴리테트라플루오로틸렌 필터를 장착한 주사기를 통해 용액을 NMR 튜브로 변형하여 분석을 한다.양성자 NMR 분석에 의해 평가된 바와 같이, 성공적인 세대의 비스(boryl)아세트알 화합물 1은, 유정된 테트라하이드로푸란에서 백만 분의 5.4 부품에서 특징적인 메틸라민 피크를 초래합니다. 화합물 2의 성공적인 세대는 중성 된 테르트라 하이드로 푸란의 두 가지 동등한 메틸라민 양성자를 위해 백만 당 7.30 부품으로 설정 된 특징적인 AB 피크를 제공합니다. 화합물 3의 성공적인 세대에서 가장 주목할만한 신호는 백만 당 5.34 부품에서 카베인에 연결된 메테네 피크와 BBN 단편의 메테네 피크는 0.26 및 백만 당 0.65 부품을 뺀 것입니다.이산화탄소로부터 생성된 현장에서 4개의 화합물을 성공적으로 합성하면 특히 백만분의 3.36부품의 의사 삼중부품에서 백만분의 4.64부품의 이중화를 특징으로 한다. DL-글리세랄데히드로부터 4개의 절연 화합물4의 알리파틱 C3 체인은 양성자 NMR에서 4개의 양성자 신호, 탄소 13 NMR에서 3개의 탄소 신호에 의해 특징지어지고 있다. 감소 단계는 프로토콜의 변화에 민감하며, 재현성은 좋은 수율에서 화합물 2의 생식 합성에 의해 특히 조사되어야 한다.안전 시트는 가스 취급에 대한 예방 조치를 취하고 과압의 건설을 피하기 위해 유해 물질 및 가스에 대한 안전 시트를 확인하십시오.

Research

JoVE Journal

Chemistry

Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy

High-pressure Sapphire Cell for Phase Equilibria Measurements of CO2/Organic/Water Systems

High-pressure Sapphire Cell for Phase Equilibria Measurements of CO2/Organic/Water Systems

CO의 상 평형 측정을위한 고압 사파이어 셀<sub&gt; 2</sub&gt; / 유기농 / 물 시스템

The high pressure sapphire cell apparatus was constructed to visually determine the composition of multiphase systems without physical sampling. ...

연구

화학

Atomically Defined Templates for Epitaxial Growth of Complex Oxide Thin Films

복합 산화물 박막의 에피 택셜 성장을위한 원자 적으로 정의 된 템플릿

Atomically defined substrate surfaces are prerequisite for the epitaxial growth of complex oxide thin films. In this protocol, two approaches to obtain ...

A Direct, Early Stage Guanidinylation Protocol for the Synthesis of Complex Aminoguanidine-containing Natural Products

복잡한 아미노 구아니딘 함유 천연 제품의 합성에 대한 직접, 초기 단계 Guanidinylation 프로토콜

The guanidine functional group, displayed most prominently in the amino acid arginine, one of the fundamental building blocks of life, is an important ...

A Quantitative Glycomics and Proteomics Combined Purification Strategy

양적 글리코 믹스와 단백질 체학 복합 정제 전략

There is a growing desire in the biological and clinical sciences to integrate and correlate multiple classes of biomolecules to unravel biology, define ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

수용성 유기 금속 복합 어레이의 합성

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

한 냄비 전자 렌지를 이용한 변환 Anomeric 질 산 에스테 르의 Trichloroacetimidates

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations

유기 변환의 개발에 대 한 중지 흐름 마이크로 튜브 원자로의 활용

A new reaction screening technology for organic synthesis was recently demonstrated by combining elements from both continuous micro-flow and conventional ...

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

Enolonium 종 통해 Ketones의 Umpolung 기능화에 대 한 2 단계 프로토콜

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. ...

Employing Pressurized Hot Water Extraction (PHWE) to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

Employing Pressurized Hot Water Extraction PHWE to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory

가압된 열 수 추출 학부 실험실에서 천연물 화학 탐구 (PHWE) 채용

A recently developed pressurized hot water extraction (PHWE) method which utilizes an unmodified household espresso machine to facilitate natural products ...

Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO2 Source

Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO2 Source

단단한 CO2 원본으로 드라이 아이스를 사용 하 여 밀봉된 용기에 적당 한 압력을 달성

Herein is presented a general strategy to perform reactions under mild to moderate CO2 pressures with dry ice. This technique obviates the need for ...