Name: 18f-labeling of radiotracers functionalized with a silicon fluoride acceptor (sifa) for positron emission tomography
Uploaded: 2020-01-11T16:00:00
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CAUTION: Il faut garder à l'esprit que 18F est un isotope radioactif, et il est donc nécessaire d'effectuer toutes les procédures derrière un blindage adéquat. Le blindage au plomb est approprié pour ce type de rayonnement. Assurez-vous de porter des badges de détection de rayonnement tout au long de cette procédure. En outre, jetez immédiatement les gants avant de toucher quoi que ce soit après la synthèse, car ils peuvent être contaminés par une activité radioactive. Utilisez des moniteurs de p...

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	<li>Wahl, R. L., Buchanan, J. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Principles and practice of positron emission tomography. , (2002).</li><li>W&#228;ngler, C., Schirrmacher, R., Bartenstein, P., W&#228;ngler, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Click-chemistry+reactions+in+radiopharmaceutical+chemistry:+Fast+&amp;+easy+introduction+of+radiolabels+into+biomolecules+for+in+vivo+imaging.">Click-chemistry reactions in radiopharmaceutical chemistry: Fast &amp; easy introduction of radiolabels into biomolecules for in vivo imaging.</a> Current Medical Chemistry. 17, 1092-1116 (2010).</li><li>Schirrmacher, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=18F-labeling+of+peptides+by+means+of+an+organosilicon-based+fluoride+acceptor.">18F-labeling of peptides by means of an organosilicon-based fluoride acceptor.</a> Angewandte Chemie International Edition. 45, 6047-6050 (2006).</li><li>Kostikov, A. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Oxalic+acid+supported+Si-18F-radiofluorination:+One-step+radiosynthesis+of+N-succinimidyl+3-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzoate+([18F]SiFB)+for+protein+labeling.">Oxalic acid supported Si-18F-radiofluorination: One-step radiosynthesis of N-succinimidyl 3-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzoate ([18F]SiFB) for protein labeling.</a> Bioconjugate Chemistry. 23 (1), 106-114 (2012).</li><li>Cacace, F., Speranza, M., Wolf, A. P., Macgregor, R. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleophilic+aromatic+substitution;+kinetics+of+fluorine-18+substitution+reactions+in+polyfluorobenzenes.+Isotopic+exchange+between+18F-+and+polyfluorobenzenes+in+dimethylsulfoxide.+A+kinetic+study.">Nucleophilic aromatic substitution; kinetics of fluorine-18 substitution reactions in polyfluorobenzenes. Isotopic exchange between 18F- and polyfluorobenzenes in dimethylsulfoxide. A kinetic study.</a> Journal of Fluorine Chemistry. 21, 145-158 (1982).</li><li>Schirrmacher, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+p-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzaldehyde+([18F]SiFA-A)+with+high+specific+activity+by+isotopic+exchange:+A+convenient+labeling+synthon+for+the+18F-labeling+of+N-amino-oxy+derivatized+peptides.">Synthesis of p-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzaldehyde ([18F]SiFA-A) with high specific activity by isotopic exchange: A convenient labeling synthon for the 18F-labeling of N-amino-oxy derivatized peptides.</a> Bioconjugate Chemistry. 18, 2085-2089 (2007).</li><li>Kostikov, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium+bromide+([18F]SiFAN+Br-):+A+novel+lead+compound+for+the+development+of+hydrophilic+SiFA-based+prosthetic+groups+for+18F-labeling.">N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium bromide ([18F]SiFAN+Br-): A novel lead compound for the development of hydrophilic SiFA-based prosthetic groups for 18F-labeling.</a> Journal of Fluorine Chemistry. 132, 27-34 (2011).</li><li>W&#228;ngler, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Kit-like+18F-labeling+of+proteins:+Synthesis+of+4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzenethiol+(Si[18F]FA-SH)+labeled+rat+serum+albumin+for+blood+pool+imaging+with+PET.">Kit-like 18F-labeling of proteins: Synthesis of 4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzenethiol (Si[18F]FA-SH) labeled rat serum albumin for blood pool imaging with PET.</a> Bioconjugate Chemistry. 20, 317-321 (2009).</li><li>Iovkova, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=para-Functionalized+aryl-di-tert-butylfluorosilanes+as+potential+labeling+synthons+for+18F+radiopharmaceuticals.">para-Functionalized aryl-di-tert-butylfluorosilanes as potential labeling synthons for 18F radiopharmaceuticals.</a> Chemistry. 15, 2140-2147 (2009).</li><li>W&#228;ngler, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-step+18F-labeling+of+carbohydrate-conjugated+octreotate-derivatives+containing+a+silicon-fluoride-acceptor+(SiFA):+In+vitro+and+in+vivo+evaluation+as+tumor+imaging+agents+for+positron+emission+tomography+(PET).">One-step 18F-labeling of carbohydrate-conjugated octreotate-derivatives containing a silicon-fluoride-acceptor (SiFA): In vitro and in vivo evaluation as tumor imaging agents for positron emission tomography (PET).</a> Bioconjugate Chemistry. 21, 2289-2296 (2010).</li><li>Ilhan, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=First-in-human+18F-SiFAlin-TATE+PET/CT+for+NET+imaging+and+theranostics.">First-in-human 18F-SiFAlin-TATE PET/CT for NET imaging and theranostics.</a> European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 46, 2400-2401 (2019).</li></ol>

La chimie d'étiquetage DeFA représente l'une des 18premières méthodes d'étiquetage F utilisant une réaction d'échange isotopique extraordinairement efficace qui peut être effectuée à température ambiante. Une réaction radiochimique typique repose sur la formation d'une liaison carbone-fluore par réaction de [18F]fluorure avec une fonctionnalité fluorure-réactive par une voie d'élimination ou de substitution. Ces conditions de réaction sont souvent dures, effectuées à un pH extrêm...

Fluorine-18 (109 minutes demi-vie, 97% émission de positrons) est l'un des radionucléides les plus importants pour la tomographie par émission de positrons (TEP), une méthode d'imagerie non invasive qui visualise et quantifie la biodistribution de traceurs radio-étiquetés pour diverses maladies1. Les peptides et les protéines sont particulièrement difficiles à étiqueter avec [18F]fluorure parce qu'ils nécessitent des blocs de construction formés par des synthèses en plusieurs étapes2. Pour réduire la complexité de 18F-radiolabeling, l'accepteur de silicium-fluorure (SiFA) a été récemment introduit comme outils fiables3. Le groupe SiFA se compose d'un atome central de silicium relié à deux groupes tertiaires de butyl, d'un moiety dérivé de phényl, et d'un atome fluor non radioactif. Les groupes tertiaires de butyle confèrent la stabilité hydrolytique au lien de silicium-fluorure, qui est une caractéristique critique pour des applications in vivo des conjugués de SiFA comme agents d'imagerie.
Lorsqu'ils sont attachés à une petite molécule ou biomolécule, les blocs de construction SiFA lient les anions radioactifs [18F]fluorure en échangeant du fluor-19 contre du fluor-18 à des concentrations nanomolaires sans former de quantités significatives de produits secondaires radioactifs4. En outre, un rendement radiochimique élevé est rapidement atteint en étiquetant la moiety SiFA dans les solvants aprotiques dipolar à basse température. Ceci est en contraste frappant avec les réactions d'échange isotopique classique, qui produisent des radiotraceurs de faible activité spécifique5. Dans ces cas, de grandes quantités de précurseurs (de l'ordre de milligrammes) doivent être utilisées pour obtenir une incorporation raisonnable de [18F]fluorure. Les réactions d'échange isotopique s'appliquant aux SiFA sont beaucoup plus efficaces, comme le confirment les études cinétiques et les calculs de théorie fonctionnelle de densité6,7. Les SiFA étiquetés sont facilement purifiés par l'extraction en phase solide puisque les composés SiFA étiquetés et non étiquetés sont chimiquement identiques. Cela diffère des traceurs radio-étiquetés traditionnels, où la molécule précurseur et le produit étiqueté sont deux espèces chimiques différentes et doivent être séparés après radioétiquetage par chromatographie liquide de haute performance (HPLC). L'utilisation de blocs de construction SiFA, de petites molécules, de protéines et de peptides peut être étiquetée avec succès avec [18F]fluorure par des protocoles d'étiquetage en une et deux étapes dépourvus de procédures de purification compliquées (Figure 1)4,8,9. En outre, certains composés étiquetés SiFA sont fiables agents d'imagerie in vivo pour le flux sanguin et les tumeurs10. La simplicité de la chimie SiFA permet même aux chercheurs non formés d'utiliser [18F]fluorure pour la synthèse et le développement des radiotraceurs.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>[18F]F-/H2[18O]O</td>
			<td>(Cyclotron produced)</td>
			<td>-</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>[2.2.2]Cryptand</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>291110</td>
			<td>Kryptofix 2.2.2</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile anhydrous</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>271004</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Deionized water</td>
			<td>Baxter</td>
			<td>JF7623</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol, anhydrous</td>
			<td>Commercial Alcohols</td>
			<td></td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Potassium carbonate</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>209619</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>QMA cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>186004540</td>
			<td>QMA SepPak Light (46 mg) cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Equipment</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C-18 cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>WAT023501</td>
			<td>C-18 SepPak Light cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C18 column</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td>00G-4041-N0</td>
			<td>HPLC Luna C18 250 x 10 mm, 5 &#181;m</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HPLC</td>
			<td>Agilent Technologies</td>
			<td>-</td>
			<td>HPLC 1200 series</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>micro-PET Scanner</td>
			<td>Siemens</td>
			<td>-</td>
			<td>micro-PET R4 Scanner</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Radio-TLC plate reader</td>
			<td>Raytest</td>
			<td>-</td>
			<td>Radio-TLC Mini Gita</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterile filter 0.22&#181;m</td>
			<td>Millipore</td>
			<td>SLGP033RS</td>
			<td>-</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

18f-labeling of radiotracers functionalized with a silicon fluoride acceptor (sifa) for positron emission tomography

Le motif structurel para-substitué di-tert-butylfluorosilylbenzene connu sous le nom d'accepteur de silicium-fluorure (SiFA) est une étiquette utile dans la boîte à outils du radiochimiste pour incorporer le fluorure radioactifdansles traceurs pour l'utilisation dans la tomographie d'émission de positon. Par rapport aux stratégies conventionnelles d'étiquetage radio, l'échange isotopique de fluor-19 de SiFA avec [18F]fluorure est effectué à température ambiante et nécessite un minimum de participants à réaction. La formation de sous-produits est donc négligeable, et la purification est grandement simplifiée. Cependant, alors que la molécule précurseur utilisée pour l'étiquetage et le produit radio-étiqueté final sont isotopiquement discrets, ils sont chimiquement identiques et sont donc inséparables lors des procédures de purification. L'étiquette SiFA est également susceptible de dégradation dans les conditions de base découlant du traitement et du séchage du fluorure[18F]. La «méthode 4 gouttes», dans laquelle seulement les 4 premières gouttes de l'éluté [18F]fluorure sont utilisés à partir de l'extraction en phase solide, réduit la quantité de base dans la réaction, facilite les quantités molaires inférieures de précurseur, et réduit la dégradation.

L'échange isotopique simpliste SiFA peut atteindre un degré élevé d'incorporation radiochimique de [18F]fluorure (60-90%) avec un minimum de complexité synthétique (Figure 1). La plupart des molécules peuvent être radio-étiquetées avec [18F]fluorure en une seule étape sans impliquer HPLC pour la purification (Figure 2). Radio-HPLC peut être utilisé à des fins de contrôle de la qualité, où le pic d'absorption ultraviolet (UV...

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18F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor SiFA for Positron Emission Tomography

La synthèse des produits radiopharmaceutiques étiquetés fluor-18(18F) pour la tomographie par émission de positrons nécessite généralement des mois d'expérience. Lorsqu'il est incorporé dans un radiotraceur, le motif de l'accepteur de silicium-fluorure (SiFA) permet un simple protocole d'étiquetage F 18indépendant de l'équipement coûteux et de la formation préparatoire, tout en réduisant la quantité de précurseurs nécessaire et en utilisant des conditions de réaction plus douces.

18 ans, états-unis qui F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor (SiFA) for Positron Emission Tomography

The para-substituted di-tert-butylfluorosilylbenzene structural motif known as the silicon-fluoride acceptor (SiFA) is a useful tag in the ...

L’objectif global de la procédure suivante est de démontrer l’étiquetage d’un ligand avec le fluor fluor-18 radionucléide, ou F-18, en utilisant des composés accepteurs de fluorure de silicium, ci-après appelés SiFAs. L’étiquetage d’un ligand avec F-18 et son injection dans le corps permet l’imagerie de nombreuses maladies avec tomographie par émission de positons, ou PET. Le fluor-18 est l’un des radionucléides les plus importants pour l’imagerie TEP.Il a une demi-vie de 109 minutes, et 97% de sa décomposition est par émission de positons, ce qui le rend presque parfait pour l’imagerie TEP. Les peptides et les protéines sont particulièrement difficiles à étiqueter avec le F-18 parce qu’ils nécessitent des blocs de construction formés par synthèse en plusieurs étapes. Dans le cas contraire, les macromolécules constitueront une grande proportion des traceurs PET disponibles.Pour réduire la complexité de la radioétique F-18, les accepteurs de fluorure de silicium ont été introduits comme un outil fiable. Le groupe SiFA se compose d’un atome central de silicium relié à deux groupes tertiaires de butyle, d’un moiety phényle dérivatisé, et d’un atome de fluor. Les deux groupes tertiaires de butyle donnent la stabilité hydrolytique au lien de fluorure de silicium, qui est une caractéristique critique pour des applications in vivo des conjugués de SiFA en tant qu’agents d’imagerie.Le phényl moiety agit comme un lien entre le radionucléide et la molécule biologiquement active, représentée comme R dans ce diagramme. Lorsqu’ils sont fixés à une biomolécule, les blocs de construction sifa échangent facilement le fluor-19 contre le fluor-18 radioactif en raison de la faible énergie d’activation de la réaction isotopique d’échange. Le précurseur d’étiquetage et le composé étiqueté F-18 sont chimiquement identiques, ce qui rend la purification relativement simple.La technique d’étiquetage isotopique non canonique utilisée avec sifa est également à égalité pour faciliter l’étiquetage avec d’autres nouvelles techniques d’étiquetage telles que l’échange isotopique trifluoroborate et la chélation au fluorure d’aluminium. Il faut garder à l’esprit que le F-18 est un isotope radioactif. Par conséquent, il est nécessaire d’effectuer toutes les procédures derrière un blindage adéquat.Le blindage du plomb convient à ce type de rayonnement. Assurez-vous de porter des badges de détection de rayonnement dans l’ensemble de cette procédure. En outre, disposez immédiatement de gants avant de toucher quoi que ce soit après la synthèse car ils peuvent être contaminés par la radioactivité.Utilisez des moniteurs pour les mains et les pieds ainsi que des compteurs geiger à crêpes pour vérifier la contamination des manches, des mains et des pieds. Un nombre important de petites molécules organiques ont été étiquetées avec du fluor-18. Cependant, la chimie organique interventionnelle exige généralement des conditions de réaction dures pour incorporer F-18 dans ces molécules.Ces conditions sont généralement incompatibles avec les fonctionnalités chimiques sensibles et les macromolécules délicates telles que les protéines et les peptides. Par conséquent, de nouvelles méthodes d’étiquetage de ces molécules sont très recherchées. Le principal avantage de la technique SiFA est qu’elle permet d’achever une procédure compliquée en une ou deux étapes avec une purification minimale afin que les radio-pharmaceutiques F-18 puissent être préparés avec moins de formation et d’expérience.Les implications de cette technique s’étendent aux groupes de recherche intéressés par les applications in vivo des biomolécules expérimentales. La méthodologie d’étiquetage SiFA utilise le fluorure F-18, qui est régulièrement produit dans les installations cyclotroniques par le bombardement de protons de l’eau O-18. Pour la plupart des réactions f-18, le fluorure F-18 doit d’abord être séparé de l’eau cyclotron pour préparer une solution de stock organique anhydre d’anions F-18 hautement nucléophiles pour la réaction.Ceci est généralement réalisé par le piégeage du fluorure F-18 sur une cartouche d’échange d’anion, l’allongement du fluorure avec une base et cryptand dissous dans l’acétyonitrile et azeotropically séchage de la solution résultante avant la re-suspension dans le solvant de réaction sèche de choix. Commencez par conditionner une cartouche d’échange QMA avec 5 carbonate de potassium molaire suivi d’eau déionisée. Ensuite, passez une solution aqueuse de fluorure F-18 à travers la cartouche QMA préconditionnée à l’envers à l’aide d’un adaptateur homme-homme comme indiqué.Si de grandes quantités de radioactivité doivent être manipulées, ces étapes peuvent être effectuées à l’aide d’un module de synthèse automatisé ou en utilisant un blindage supplémentaire sur la seringue. Jeter l’eau oxygène-18. Élitez les quatre premières gouttes des anions F-18 fixes de la cartouche QMA avec une solution préparée de kryptofix, carbonate de potassium et acétyltrile dans un flacon en V à paroi épaisse et scellez le flacon.Placer le flacon dans un bain d’huile chauffé à 90 degrés. Seules les quatre premières gouttes sont utilisées car la majorité du fluorure radioactif est élisée de l’AMQ avec ces gouttes. Cela réduit la quantité de base transportée dans notre solution d’actions F-18, ce qui est nécessaire pour éviter la dégradation de la moiety SiFA.Insérez une aiguille d’évent et une aiguille reliée à un jet de gaz argon, puis attendez cinq minutes pour évaporer les solvants. Pour éliminer les traces d’eau, ajouter de l’acétyonitrile pour faciliter l’évaporation azéotropique. Terminez cette étape deux fois pour assurer la sécheresse.Après avoir enlevé les aiguilles d’argon et d’évent, suspendez les résidus de fluorure sec dans le solvant de choix, en l’occurrence l’acétyltrile, pour créer une solution de stock de F-18 hautement réactif. Cette solution peut maintenant être utilisée pour l’étiquetage. Condition préalable à une cartouche légère C18 en la rinçant à l’éthanol et à l’eau distillée.Ajouter la solution de stock de fluorure F-18 à un flacon de réaction contenant un précurseur étiqueté SiFA. L’ensemble de la solution stock peut être ajouté ou un aliquot, selon la quantité d’activité souhaitée pour la réaction. Laisser la réaction se poursuivre pendant cinq minutes à température ambiante sans remuer.Déposer le mélange de réaction dans une seringue contenant 1 tampon de phosphate molaire. Passez la solution à travers la cartouche C18 conditionnée pour piéger le traceur étiqueté. Ensuite, lavez la cartouche avec de l’eau distillée, puis élitz le traceur avec de l’éthanol.Diluer avec un tampon de phosphate stérile pour injection. Passez le traceur purifié F-18 qui en résulte à travers un filtre stérile. Pour obtenir une image PET claire pour l’imagerie des petits animaux, la dose du patient cloisonnée devrait être comprise entre cinq et huit mégabecquerel.Pour un usage humain, la dose de patient divisée devrait être comprise entre 200 et 300 mégabecquerel. Recueillir et injecter un petit aliquot du traceur étiqueté F-18 dans un système HPLC équipé d’une colonne C18 de phase inversée pour confirmer que la pureté radiochimique est supérieure à 95%Le traceur SiFA étiqueté F-18 peut être injecté dans un sujet animal ou humain, et les données dynamiques recueillies à partir d’un scanner PET peuvent être reconstruites pour créer une série châtiment d’images PET tridimensionnelles. Dans un exemple, ce traceur de petite molécule marqué siFA développé pour l’imagerie de cancer de la prostate a été avec succès utilisé pour visualiser des tumeurs implantées chez la souris pour des études précliniques.Il a également été démontré que l’étiquette SiFA convient à la radioétique, au cancer ciblant les peptides comme la tyrosine-3-octreotate ou le TATE. Le traceur F-18 étiqueté SiFAlin-TATE montré ici a été utilisé pour visualiser les tumeurs neuroendocrines chez les patients atteints de cancer. La chimie d’étiquetage SiFA aux côtés des trifluoroborates et des chélats fluorés d’aluminium représente l’une des premières méthodes d’étiquetage F-18 utilisant une réaction d’échange isotopique extraordinairement efficace à température ambiante ou inférieure.La méthode peut être complétée en aussi peu que 30 minutes, ce qui, par rapport aux procédures conventionnelles de radioétique, minimise la consommation chimique et l’exposition radioactive.

Research

JoVE Journal

Chemistry

18F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor (SiFA) for Positron Emission Tomography

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