Name: 18f-labeling of radiotracers functionalized with a silicon fluoride acceptor (sifa) for positron emission tomography
Uploaded: 2020-01-11T16:00:00
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著者には謝辞がない。

注意:18Fは放射性同位体であるため、適切なシールドの背後にあるすべての手順を実行する必要があることに留意する必要があります。リードシールドは、このタイプの放射線に適しています。この手順全体を通して放射線検出バッジを着用してください。さらに、放射性活性で汚染される可能性があるため、合成後に何かに触れる前に手袋を直ちに処分してください。ハンドフット?...

<ol>
	<li>Wahl, R. L., Buchanan, J. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Principles and practice of positron emission tomography. , (2002).</li><li>W&#228;ngler, C., Schirrmacher, R., Bartenstein, P., W&#228;ngler, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Click-chemistry+reactions+in+radiopharmaceutical+chemistry:+Fast+&amp;+easy+introduction+of+radiolabels+into+biomolecules+for+in+vivo+imaging.">Click-chemistry reactions in radiopharmaceutical chemistry: Fast &amp; easy introduction of radiolabels into biomolecules for in vivo imaging.</a> Current Medical Chemistry. 17, 1092-1116 (2010).</li><li>Schirrmacher, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=18F-labeling+of+peptides+by+means+of+an+organosilicon-based+fluoride+acceptor.">18F-labeling of peptides by means of an organosilicon-based fluoride acceptor.</a> Angewandte Chemie International Edition. 45, 6047-6050 (2006).</li><li>Kostikov, A. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Oxalic+acid+supported+Si-18F-radiofluorination:+One-step+radiosynthesis+of+N-succinimidyl+3-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzoate+([18F]SiFB)+for+protein+labeling.">Oxalic acid supported Si-18F-radiofluorination: One-step radiosynthesis of N-succinimidyl 3-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzoate ([18F]SiFB) for protein labeling.</a> Bioconjugate Chemistry. 23 (1), 106-114 (2012).</li><li>Cacace, F., Speranza, M., Wolf, A. P., Macgregor, R. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleophilic+aromatic+substitution;+kinetics+of+fluorine-18+substitution+reactions+in+polyfluorobenzenes.+Isotopic+exchange+between+18F-+and+polyfluorobenzenes+in+dimethylsulfoxide.+A+kinetic+study.">Nucleophilic aromatic substitution; kinetics of fluorine-18 substitution reactions in polyfluorobenzenes. Isotopic exchange between 18F- and polyfluorobenzenes in dimethylsulfoxide. A kinetic study.</a> Journal of Fluorine Chemistry. 21, 145-158 (1982).</li><li>Schirrmacher, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+p-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzaldehyde+([18F]SiFA-A)+with+high+specific+activity+by+isotopic+exchange:+A+convenient+labeling+synthon+for+the+18F-labeling+of+N-amino-oxy+derivatized+peptides.">Synthesis of p-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzaldehyde ([18F]SiFA-A) with high specific activity by isotopic exchange: A convenient labeling synthon for the 18F-labeling of N-amino-oxy derivatized peptides.</a> Bioconjugate Chemistry. 18, 2085-2089 (2007).</li><li>Kostikov, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium+bromide+([18F]SiFAN+Br-):+A+novel+lead+compound+for+the+development+of+hydrophilic+SiFA-based+prosthetic+groups+for+18F-labeling.">N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium bromide ([18F]SiFAN+Br-): A novel lead compound for the development of hydrophilic SiFA-based prosthetic groups for 18F-labeling.</a> Journal of Fluorine Chemistry. 132, 27-34 (2011).</li><li>W&#228;ngler, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Kit-like+18F-labeling+of+proteins:+Synthesis+of+4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzenethiol+(Si[18F]FA-SH)+labeled+rat+serum+albumin+for+blood+pool+imaging+with+PET.">Kit-like 18F-labeling of proteins: Synthesis of 4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzenethiol (Si[18F]FA-SH) labeled rat serum albumin for blood pool imaging with PET.</a> Bioconjugate Chemistry. 20, 317-321 (2009).</li><li>Iovkova, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=para-Functionalized+aryl-di-tert-butylfluorosilanes+as+potential+labeling+synthons+for+18F+radiopharmaceuticals.">para-Functionalized aryl-di-tert-butylfluorosilanes as potential labeling synthons for 18F radiopharmaceuticals.</a> Chemistry. 15, 2140-2147 (2009).</li><li>W&#228;ngler, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-step+18F-labeling+of+carbohydrate-conjugated+octreotate-derivatives+containing+a+silicon-fluoride-acceptor+(SiFA):+In+vitro+and+in+vivo+evaluation+as+tumor+imaging+agents+for+positron+emission+tomography+(PET).">One-step 18F-labeling of carbohydrate-conjugated octreotate-derivatives containing a silicon-fluoride-acceptor (SiFA): In vitro and in vivo evaluation as tumor imaging agents for positron emission tomography (PET).</a> Bioconjugate Chemistry. 21, 2289-2296 (2010).</li><li>Ilhan, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=First-in-human+18F-SiFAlin-TATE+PET/CT+for+NET+imaging+and+theranostics.">First-in-human 18F-SiFAlin-TATE PET/CT for NET imaging and theranostics.</a> European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 46, 2400-2401 (2019).</li></ol>

SiFA標識化学は、室温で行うことができる非常に効率的な同位体交換反応を採用した最初の18F標識法の1つを表す。典型的な放射性化学反応は、除去または置換経路を介してフッ化物反応性機能を有する[18F]フッ化物の反応を介して炭素フッ素結合の形成に依存する。これらの反応条件は、多くの場合、過酷であり、極端なpHまたは高温で行われ、HPLCのような手間のかかる時間?...

フッ素-18(109分半減期、97%陽電子放出)は、陽電子放射断層撮影(PET)のための最も重要な放射性核種の一つであり、種々の疾患に対する放射性標識トレーサーの生体分布を可視化および定量化する非侵襲的イメージング法1.ペプチドおよびタンパク質は、多段階合成2によって形成されたビルディングブロックを必要とするため、[18F]フッ化物でラベル付けすることは特に困難である。18のFラジオ標識の複雑さを軽減するために、フッ化ケイ素アクセプタ(SiFA)が最近信頼性の高いツール3として導入された。SiFA群は、2つの第三次ブチル基に接続された中心シリコン原子、誘導体化フェニル部分、および非放射性フッ素原子からなる。第三次ブチル基は、蛍光剤としてSiFAコンジュゲートの生体内用途に重要な特徴である炭化水素化結合に加水分解安定性を付与する。
小分子または生体分子に結合すると、SiFAビルディングブロックは、放射性側産物4のかなりの量を形成することなく、ナノモル濃度でフッ素-18に対するフッ素-19を交換することにより放射性[18F]フッ化アニオンに結合する。さらに、高い放射性化学的収率は、低温で二極陽極溶媒中のSiFA部分を標識することによって迅速に達成される。これは、低比活性5の放射性トレーサーを生成する古典的な同位体交換反応とは対照的である。これらの場合、大量の前駆体(ミリグラムの範囲)を使用して、[18F]フッ化物の合理的な組み込みを得る必要があります。SiFAを用いた同位体交換反応は、運動学的研究と密度関数理論計算によって確認されるように、はるかに効率的である6,7.標識されたSiFA化合物と非標識SiFA化合物の両方が化学的に同一であるため、標識されたSiFAは固相抽出によって容易に精製される。これは、前駆体分子と標識された生成物が2つの異なる化学種であり、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による放射性標識後に分離されなければならない従来の放射性標識トレーサーとは異なります。SiFA構成要素を用いて、小分子、タンパク質、およびペプチドを、複雑な精製手順を欠いた1段階および2段階の標識プロトコルによって[18F]フッ化物で正常に標識することができる(図1)4、8、9。さらに、いくつかのSiFA標識化合物は、血流および腫瘍10のための生体内イメージング剤において信頼性がある。SiFA化学のシンプルさは、訓練を受けていない研究者でさえ、放射性トレーサーの合成と開発に[18F]フッ化物を使用することを可能にします。

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>[18F]F-/H2[18O]O</td>
			<td>(Cyclotron produced)</td>
			<td>-</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>[2.2.2]Cryptand</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>291110</td>
			<td>Kryptofix 2.2.2</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile anhydrous</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>271004</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Deionized water</td>
			<td>Baxter</td>
			<td>JF7623</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol, anhydrous</td>
			<td>Commercial Alcohols</td>
			<td></td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Potassium carbonate</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>209619</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>QMA cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>186004540</td>
			<td>QMA SepPak Light (46 mg) cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Equipment</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C-18 cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>WAT023501</td>
			<td>C-18 SepPak Light cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C18 column</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td>00G-4041-N0</td>
			<td>HPLC Luna C18 250 x 10 mm, 5 &#181;m</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HPLC</td>
			<td>Agilent Technologies</td>
			<td>-</td>
			<td>HPLC 1200 series</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>micro-PET Scanner</td>
			<td>Siemens</td>
			<td>-</td>
			<td>micro-PET R4 Scanner</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Radio-TLC plate reader</td>
			<td>Raytest</td>
			<td>-</td>
			<td>Radio-TLC Mini Gita</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterile filter 0.22&#181;m</td>
			<td>Millipore</td>
			<td>SLGP033RS</td>
			<td>-</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

18f-labeling of radiotracers functionalized with a silicon fluoride acceptor (sifa) for positron emission tomography

シリコンフッ化物アクセプタ(SiFA)として知られるパラ置換ジテルト-ブチルフルオロイベンゼン構造モチーフは、放射性[18F]フッ化物を陽電子放出断層撮影に使用するためにトレーサーに組み込むための放射性化学者ツールキットに有用なタグです。従来の放射線標識戦略と比較して、SiFAから[18F]フッ化物とのフッ素-19の同位体交換は室温で行われ、最小限の反応参加者を必要とする。従って副産物の形成は無視でき、精製は大幅に簡素化される。しかし、標識に使用される前駆体分子と最終的な放射性標識生成物は同位体的に離散的であるが、それらは化学的に同一であり、したがって精製手順中に切り離すことができない。SiFAタグはまた、[18F]フッ化物の処理および乾燥に起因する基本的な条件下で分解されやすい。「4滴法」とは、溶出した[18F]フッ化物の最初の4滴のみが固相抽出から使用され、反応中の塩基量を減少させ、前駆体のモル量を低下させ、分解を低減する。

単純なSiFA同位体交換は、[18F]フッ化物(60−90%)の高い放射性化学的組み込みを達成することができる合成の複雑さの最小量 (図 1) 。ほとんどの分子は、精製のためにHPLCを使用することなく、1ステップで[18F]フッ化物で放射性標識することができます(図2)。無線HPLCは品質管理の目的で使用することができ、最終生成物の紫外線(UV)吸?...

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18F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor SiFA for Positron Emission Tomography

陽電子放出断層撮影のためのフッ素-18(18F)標識放射性医薬品の合成は、典型的には数ヶ月の経験を必要とする。放射性トレーサーに組み込まれると、フッ化ケイ素アクセプター(SiFA)モチーフは、高価な機器や準備トレーニングに依存しないシンプルな18Fラベリングプロトコルを可能にする一方で、必要な前駆体量を削減し、より穏やかな反応条件を利用します。

18年陽電子放射断層撮影用フッ化ケイ素アクセプタ(SiFA)で機能化した放射性トレーサーのFラベリング

The para-substituted di-tert-butylfluorosilylbenzene structural motif known as the silicon-fluoride acceptor (SiFA) is a useful tag in the ...

以下の手順の全体的な目的は、放射性核種フッ素-18、またはF-18を用いたリガンドの標識を実証すること、フッ化ケイ素アクセクサ化合物を用いて、以下SiFAと呼ぶ。F-18でリガンドを標識し、体内に注入すると、陽電子放出断層撮影(PET)を有する多数の疾患のイメージングが可能になります。フッ素-18は、PETイメージングのための最も重要な放射性核種の一つです。それは109分の半減期を有し、その崩壊の97%は陽電子放出によるものであり、PETのイメージ投射にはほぼ完璧である。ペプチドやタンパク質は、多段階合成によって形成されたビルディングブロックを必要とするため、F-18でラベル付けすることは特に困難です。さもなければ、高分子は利用可能なPETトレーサーの大部分を構成する。F-18の放射標識の複雑さを減らすために、信頼性の高いツールとしてフッ化ケイ素アクセクサが導入されました。SiFA群は、2つの第三次ブチル基に接続された中央シリコン原子、誘導体化フェニル部分、およびフッ素原子から構成される。この2つの三次ブチル基は、フッ化ケイ素結合に加水分解安定性を付与し、これはイメージング剤としてのSiFAコンジュゲートの生体内適用にとって重要な特徴である。フェニル部分は、放射性核種と生物学的に活性な分子との間のリンカーとして機能し、この図ではRとして表される。生体分子に結合すると、SiFAビルディングブロックは、同位体交換反応の活性化エネルギーが低いため、フッ素-19を放射性フッ素-18と容易に交換します。標識前駆体とF-18標識化合物は化学的に同一であり、精製は比較的簡単です。SiFAで使用される非正規同位体交換標識技術は、トリフルオロポリエン酸同位体交換およびフッ化アルミニウムキレート化などの他の新規標識技術とのラベル化を容易にするため同等である。F-18は放射性同位体であることを覚えておいてください。したがって、適切なシールドの背後にあるすべての手順を実行する必要があります。鉛遮蔽は、このタイプの放射線に適しています。この手順全体を通して放射線検出バッジを着用してください。さらに、放射能で汚染される可能性があるため、合成後に何かに触れる前に手袋を直ちに処分します。手/足のモニターだけでなく、袖、手、足の汚染をチェックするためにパンケーキガイガーカウンターを利用します。かなりの数の小さな有機分子がフッ素-18で標識されています。しかし、介入有機化学は、典型的には、これらの分子にF-18を組み込むために厳しい反応条件を必要とします。これらの条件は、通常、タンパク質やペプチドなどの敏感な化学的機能性および繊細な高分子と互換性がありません。したがって、これらの分子を標識する新規の方法が求められている。SiFA技術の主な利点は、F-18ラジオ医薬品がより少ないトレーニングと経験で調製できるように、最小限の精製で1つまたは2つのステップ内で複雑な手順を完了できることです。この技術の意味は、実験的生体分子の生体内応用に関心を持つ研究グループにも及ぶ。SiFA標識方法論はO-18水の陽子爆撃によってサイクロトロン施設で日常的に生産されるF-18フッ化物を利用する。ほとんどのF-18反応では、F-18フッ化物をシクロトロン水から分離して、反応のために高求核性F-18陰イオンの無水有機ストック溶液を調製する必要があります。これは一般的に、アニオン交換カートリッジ上のF-18フッ化物の捕捉を通じて達成され、フッ化物を塩基で溶出し、アセトニトリルに溶解し、乾燥反応溶媒中で再懸濁する前に得られた溶液をアゼオトロピカルに乾燥させる。QMA交換カートリッジに5モル炭酸カリウムを加え、続いて脱イオン水をプレコンディショニングします。次に、図のように男性から男性へのアダプタを使用して、事前調整されたQMAカートリッジを通してF-18フッ化物の水溶液を逆に渡します。大量の放射能を処理する場合、これらのステップは、自動合成モジュールを使用するか、シリンジに追加のシールドを使用して実行することができます。酸素-18水を捨てます。クリプトフィックス、炭酸カリウム、アセトニトリルの溶液を用いてQMAカートリッジから固定F-18陰イオンの最初の4滴を厚い壁のVバイアルに放出し、バイアルを密封する。90度に加熱されたオイルバスにバイアルを置きます。放射性フッ化物の大部分がこれらの滴でQMAから溶出するので、最初の4滴のみが使用されます。これにより、SiFA部分の劣化を避けるために必要なF-18ストック溶液に繰り越されるベースの量が減少します。ベント針とアルゴンガスの流れに接続された針を挿入し、その後、溶媒を蒸発させるために5分待ちます。水の痕跡を除去するには, アセトニトリルを追加して共沸蒸発を容易にします。.乾燥を確実にするために、このステップを2回完了します。アルゴンおよびベント針を除去した後、乾燥フッ化物残渣を選択した溶媒中に再懸濁し、この場合はアセトニトリル、反応性の高いF-18のストック溶液を作成する。このソリューションは、ラベル付けに使用できるようになりました。C18ライトカートリッジをエタノールと蒸留水でリンスして事前調整します。F-18フッ化物ストック溶液をSiFA標識前駆体を含む反応バイアルに添加する。反応に必要な活性量に応じて、全体のストック溶液を追加するか、またはアリコートを加えることができます。攪拌せずに室温で5分間反応を進行させます。反応混合物をリン酸モル1個を含むシリンジにドロップします。事前に調整された C18 カートリッジを通して、ラベル付きトレーサをトラップして、ソリューションを渡します。次に、カートリッジを蒸留水で洗い、次にトレーサーをエタノールで溶かします。注射用の無菌リン酸バッファーで希釈します。得られた精製F-18標識トレーサーを滅菌フィルターを通して渡す。小動物イメージング用の明確なPET画像を得るためには、分割された患者の用量は5〜8メガベクレルの間でなければなりません。人間の使用のために、分割された患者の線量は200〜300メガベクレルの間でなければならない。逆相C18カラムを搭載したHPLCシステムにF-18ラベルトレーサーの小さなアリコートを収集して注入し、放射性化学的純度が95%を超えることを確認し、F-18ラベル付きSiFAトレーサーを動物または人間の被験者に注入することができ、PETスキャナから収集された動的データを再構築して3次元PET画像の時系列を作成することができます。一例では、前立腺癌イメージング用に開発されたこのSiFAタグ付き低分子トレーサーは、前臨床試験のためにマウスに移植された腫瘍を可視化するためにうまく利用されている。SiFAタグは、チロシン-3-オクトレオテートまたはTATEなどの放射性標識、癌標的ペプチドに適していることも示されている。ここに示すSiFAlin-TATEトレーサーとラベル付けされたF-18は、癌患者の神経内分泌腫瘍を視覚化するために使用されてきた。トリフルオロポリアおよびアルミニウムフッ化物キレートと並ぶSiFA標識化学は、室温以下で非常に効率的な同位体交換反応を採用した最初のF-18標識方法の1つを表す。この方法は、従来の放射表示手順と比較して、化学消費量と放射性暴露を最小限に抑える、わずか30分で完了することができます。

Research

JoVE Journal

Chemistry

18F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor (SiFA) for Positron Emission Tomography

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