Name: 18f-labeling of radiotracers functionalized with a silicon fluoride acceptor (sifa) for positron emission tomography
Uploaded: 2020-01-11T16:00:00
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Os autores não têm reconhecimentos.

CUIDADO: Deve-se ter em mente que 18F é um isótopo radioativo e, portanto, é necessário realizar todos os procedimentos por trás da blindagem adequada. A blindagem do chumbo é apropriada para este tipo de radiação. Certifique-se de usar crachás de detecção de radiação durante toda a totalidade deste procedimento. Além disso, imediatamente dispor de luvas antes de tocar em qualquer coisa após a síntese, como eles podem estar contaminados com a atividade radioativa. Utilize monitores de pé de m?...

<ol>
	<li>Wahl, R. L., Buchanan, J. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Principles and practice of positron emission tomography. , (2002).</li><li>W&#228;ngler, C., Schirrmacher, R., Bartenstein, P., W&#228;ngler, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Click-chemistry+reactions+in+radiopharmaceutical+chemistry:+Fast+&amp;+easy+introduction+of+radiolabels+into+biomolecules+for+in+vivo+imaging.">Click-chemistry reactions in radiopharmaceutical chemistry: Fast &amp; easy introduction of radiolabels into biomolecules for in vivo imaging.</a> Current Medical Chemistry. 17, 1092-1116 (2010).</li><li>Schirrmacher, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=18F-labeling+of+peptides+by+means+of+an+organosilicon-based+fluoride+acceptor.">18F-labeling of peptides by means of an organosilicon-based fluoride acceptor.</a> Angewandte Chemie International Edition. 45, 6047-6050 (2006).</li><li>Kostikov, A. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Oxalic+acid+supported+Si-18F-radiofluorination:+One-step+radiosynthesis+of+N-succinimidyl+3-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzoate+([18F]SiFB)+for+protein+labeling.">Oxalic acid supported Si-18F-radiofluorination: One-step radiosynthesis of N-succinimidyl 3-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzoate ([18F]SiFB) for protein labeling.</a> Bioconjugate Chemistry. 23 (1), 106-114 (2012).</li><li>Cacace, F., Speranza, M., Wolf, A. P., Macgregor, R. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleophilic+aromatic+substitution;+kinetics+of+fluorine-18+substitution+reactions+in+polyfluorobenzenes.+Isotopic+exchange+between+18F-+and+polyfluorobenzenes+in+dimethylsulfoxide.+A+kinetic+study.">Nucleophilic aromatic substitution; kinetics of fluorine-18 substitution reactions in polyfluorobenzenes. Isotopic exchange between 18F- and polyfluorobenzenes in dimethylsulfoxide. A kinetic study.</a> Journal of Fluorine Chemistry. 21, 145-158 (1982).</li><li>Schirrmacher, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+p-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzaldehyde+([18F]SiFA-A)+with+high+specific+activity+by+isotopic+exchange:+A+convenient+labeling+synthon+for+the+18F-labeling+of+N-amino-oxy+derivatized+peptides.">Synthesis of p-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzaldehyde ([18F]SiFA-A) with high specific activity by isotopic exchange: A convenient labeling synthon for the 18F-labeling of N-amino-oxy derivatized peptides.</a> Bioconjugate Chemistry. 18, 2085-2089 (2007).</li><li>Kostikov, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium+bromide+([18F]SiFAN+Br-):+A+novel+lead+compound+for+the+development+of+hydrophilic+SiFA-based+prosthetic+groups+for+18F-labeling.">N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium bromide ([18F]SiFAN+Br-): A novel lead compound for the development of hydrophilic SiFA-based prosthetic groups for 18F-labeling.</a> Journal of Fluorine Chemistry. 132, 27-34 (2011).</li><li>W&#228;ngler, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Kit-like+18F-labeling+of+proteins:+Synthesis+of+4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzenethiol+(Si[18F]FA-SH)+labeled+rat+serum+albumin+for+blood+pool+imaging+with+PET.">Kit-like 18F-labeling of proteins: Synthesis of 4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzenethiol (Si[18F]FA-SH) labeled rat serum albumin for blood pool imaging with PET.</a> Bioconjugate Chemistry. 20, 317-321 (2009).</li><li>Iovkova, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=para-Functionalized+aryl-di-tert-butylfluorosilanes+as+potential+labeling+synthons+for+18F+radiopharmaceuticals.">para-Functionalized aryl-di-tert-butylfluorosilanes as potential labeling synthons for 18F radiopharmaceuticals.</a> Chemistry. 15, 2140-2147 (2009).</li><li>W&#228;ngler, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-step+18F-labeling+of+carbohydrate-conjugated+octreotate-derivatives+containing+a+silicon-fluoride-acceptor+(SiFA):+In+vitro+and+in+vivo+evaluation+as+tumor+imaging+agents+for+positron+emission+tomography+(PET).">One-step 18F-labeling of carbohydrate-conjugated octreotate-derivatives containing a silicon-fluoride-acceptor (SiFA): In vitro and in vivo evaluation as tumor imaging agents for positron emission tomography (PET).</a> Bioconjugate Chemistry. 21, 2289-2296 (2010).</li><li>Ilhan, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=First-in-human+18F-SiFAlin-TATE+PET/CT+for+NET+imaging+and+theranostics.">First-in-human 18F-SiFAlin-TATE PET/CT for NET imaging and theranostics.</a> European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 46, 2400-2401 (2019).</li></ol>

A química de rotulagem da SiFA representa um dos primeiros 18métodos de rotulagem F que empregam uma reação de troca isotópica extraordinariamente eficiente que pode ser realizada à temperatura ambiente. Uma reação radioquímica típica depende da formação de uma ligação carbono-flúor através da reação de [18F] flúor com uma funcionalidade reativa de flúor através de uma via de eliminação ou substituição. Essas condições de reação são muitas vezes duras, realizadas em pH ...

A fluorina-18 (109 minutos de meia-idade, 97% de emissão de pósitrons) está entre os radionuclídeos mais importantes para a tomografia por emissão de pósitrons (PET), um método de imagem não invasivo que visualiza e quantifica a biodistribuição de traçadores com rótulo sorão de rádio para várias doenças1. Peptídeos e proteínas são especialmente difíceis de rotular com [18F] flúor, porque eles exigem blocos de construção formados por sínteses de várias etapas2. Para reduzir a complexidade de 18f-radiolabeling, silicon-fluoreto acceptor (SiFA) foi recentemente introduzido como ferramentas confiáveis3. O grupo SiFA consiste em um átomo central de silício conectado a dois grupos de butil terciário, uma moiety fenil derivada e um átomo de flúor não radioativo. Os grupos de butilos terciários transmitem estabilidade hidrolítica ao vínculo silício-flúor, que é uma característica crítica para aplicações in vivo de conjuga ções in vivo como agentes de imagem.
Quando ligado a uma pequena molécula ou biomolécula, os blocos de construção SiFA ligam anions radioativos [18F]fluoretados trocando flúor-19 por flúor-18 em concentrações nanomolar sem formar quantidades significativas de produtos laterais radioativos4. Além disso, um alto rendimento radioquímico é rapidamente alcançado rotulando a moiety SiFA em solventes aprotic dipolares em baixas temperaturas. Isto está em contraste gritante com as reações clássicas de troca isotópica, que produzem radiotraers de baixa atividade específica5. Nesses casos, grandes quantidades de precursores (na faixa de miligramas) devem ser usadas para obter incorporação razoável de [18F] flúor. As reações de troca isotópicas usando SiFAs são muito mais eficientes, como confirmado por estudos cinéticos e cálculos de teoria funcional de densidade6,7. SiFAs rotulados são facilmente purificados pela extração de fase sólida, uma vez que os compostos SiFA rotulados e não rotulados são quimicamente idênticos. Isso difere dos traçadores tradicionais com rótulos de rádio, onde a molécula precursora e o produto rotulado são duas espécies químicas diferentes e devem ser separados após a rotulagem por cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC). Usando blocos de construção SiFA, pequenas moléculas, proteínas e peptídeos podem ser rotulados com sucesso com [18F] flúor por protocolos de rotulagem de uma e duas etapas desprovidos de procedimentos complicados de purificação (Figura 1)4,8,9. Além disso, alguns compostos rotulados por SiFA são agentes de imagem in vivo confiáveis para o fluxo sanguíneo e tumores10. A simplicidade da química SiFA permite que até mesmo investigadores não treinados para usar [18F] flúor para síntese radiotracer e desenvolvimento.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>[18F]F-/H2[18O]O</td>
			<td>(Cyclotron produced)</td>
			<td>-</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>[2.2.2]Cryptand</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>291110</td>
			<td>Kryptofix 2.2.2</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile anhydrous</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>271004</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Deionized water</td>
			<td>Baxter</td>
			<td>JF7623</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol, anhydrous</td>
			<td>Commercial Alcohols</td>
			<td></td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Potassium carbonate</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>209619</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>QMA cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>186004540</td>
			<td>QMA SepPak Light (46 mg) cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Equipment</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C-18 cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>WAT023501</td>
			<td>C-18 SepPak Light cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C18 column</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td>00G-4041-N0</td>
			<td>HPLC Luna C18 250 x 10 mm, 5 &#181;m</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HPLC</td>
			<td>Agilent Technologies</td>
			<td>-</td>
			<td>HPLC 1200 series</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>micro-PET Scanner</td>
			<td>Siemens</td>
			<td>-</td>
			<td>micro-PET R4 Scanner</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Radio-TLC plate reader</td>
			<td>Raytest</td>
			<td>-</td>
			<td>Radio-TLC Mini Gita</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterile filter 0.22&#181;m</td>
			<td>Millipore</td>
			<td>SLGP033RS</td>
			<td>-</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

18f-labeling of radiotracers functionalized with a silicon fluoride acceptor (sifa) for positron emission tomography

O motivo estrutural para-substituídodi-tert-butilfluorosilylbenzee conhecido como o aceitador de silício-flúor (SiFA) é uma marca útil no kit de ferramentas do radioquímico para incorporar radioativo [18F] flúor em traçadores para uso em tomografia de emissão de pósitron. Em comparação com as estratégias convencionais de rotulagem de rádio, a troca isotópica de flúor-19 da SiFA com o flúor [18F] é realizada à temperatura ambiente e requer participantes de reação mínima. A formação de subprodutos é, portanto, insignificante, e a purificação é muito simplificada. No entanto, enquanto a molécula precursora usada para rotulagem e o produto radiorotulado final são isoticamente discretos, eles são quimicamente idênticos e são, portanto, inseparáveis durante os procedimentos de purificação. A etiqueta SiFA também é suscetível à degradação as condições básicas decorrentes do processamento e secagem do flúor [18F]. O 'método de queda 4', em que apenas as primeiras 4 gotas de flúor eluted [18F] são usadas a partir da extração de fase sólida, reduz a quantidade de base na reação, facilita menores quantidades de molar de precursores e reduz a degradação.

A troca isotópica simplista de SiFA pode alcançar um grau elevado de incorporação radioquímica do flúor[18F](60-90%) com uma quantidade mínima de complexidade sintética (Figura 1). A maioria das moléculas pode ser radioetiquetada com [18F] flúor em uma etapa sem envolver HPLC para purificação (Figura 2). O Radio-HPLC pode ser usado para fins de controle de qualidade, em que o pico de absorção ultravioleta (UV) do produto final...

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18F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor SiFA for Positron Emission Tomography

A síntese de florina-18(18F) rotulada de radiofármacos para tomografia de emissão de pósitrons normalmente requer meses de experiência. Quando incorporado em um radiotracer, o motivo do acceptor do silicone-fluoreto (SiFA) permite um protocolo simples da 18F-etiquetagem que seja independente do equipamento caro e do treinamento preparatório, ao reduzir a quantidade do precursor necessário e a utilizar umas condições mais suaves da reação.

18 F-Rotulagem de Radiotracers Funcionalizado com um Acceptor de Fluoreto de Silício (SiFA) para Tomografia de Emissão de Pósitrons

The para-substituted di-tert-butylfluorosilylbenzene structural motif known as the silicon-fluoride acceptor (SiFA) is a useful tag in the ...

O objetivo geral do procedimento a seguir é demonstrar a rotulagem de um ligante com o flúor radionuclídeo-18, ou F-18, usando compostos de aceitador de flúor de silício, a partir de agora referidos como SiFAs. Rotular um ligante com F-18 e injetá-lo no corpo permite a imagem de inúmeras doenças com tomografia de emissão de pósitrons, ou PET. A flúor-18 está entre os radionuclídeos mais importantes para imagens PET.Tem uma meia-vida de 109 minutos, e 97% de sua decadência é por emissão de pósitrons, tornando-o quase perfeito para imagens PET. Peptídeos e proteínas são especialmente difíceis de rotular com F-18 porque requerem blocos de construção formados por síntese de várias etapas. Caso contrário, as macromoléculas constituirão uma grande proporção de rastreadores PET disponíveis.Para reduzir a complexidade do radiolabeling F-18, os aceitadores de flúor de silício foram introduzidos como uma ferramenta confiável. O grupo SiFA consiste em um átomo de silício central conectado a dois grupos de butilo terciário, um moiety fenil derivatizado, e um átomo de flúor. Os dois grupos de butilo terciários transmitem estabilidade hidrolítica à ligação de flúor de silício, que é uma característica crítica para aplicações in vivo de conjugados SiFA como agentes de imagem.O fenil moiety age como um linker entre o radionuclídeo e a molécula biologicamente ativa, representada como R neste diagrama. Quando anexados a uma biomolécula, os blocos de construção do SiFA trocam prontamente o flúor-19 por flúor radioativo-18 devido à baixa energia de ativação da reação de troca isotópica. O precursor de rotulagem e o composto rotulado F-18 são quimicamente idênticos, o que torna a purificação relativamente simples.A técnica não canônica de rotulagem isotópica de troca usada com o SiFA também está no mesmo nível para facilitar a rotulagem com outras novas técnicas de rotulagem, como troca isotópica trifluoroborato e quelação de flúor de alumínio. Deve-se ter em mente que f-18 é um isótopo radioativo. Portanto, é necessário realizar todos os procedimentos por trás da blindagem adequada.A blindagem de chumbo é apropriada para este tipo de radiação. Certifique-se de usar crachás de detecção de radiação durante toda a parte deste procedimento. Além disso, descarte imediatamente as luvas antes de tocar em qualquer coisa após a síntese, pois elas podem estar contaminadas com radioatividade.Utilize monitores de mão/pé, bem como contadores geiger panqueca para verificar se há contaminação de mangas, mãos e pés. Um número significativo de pequenas moléculas orgânicas foram rotuladas com flúor-18. No entanto, a química orgânica intervencionista normalmente requer condições severas de reação para incorporar F-18 nessas moléculas.Essas condições são geralmente incompatíveis com funcionalidades químicas sensíveis e macromoléculas delicadas, como proteínas e peptídeos. Portanto, novos métodos de rotulagem dessas moléculas são altamente procurados. A principal vantagem da técnica SiFA é que permite que um procedimento complicado seja concluído dentro de uma ou duas etapas com purificação mínima para que os f-18 radiofármais possam ser preparados com menos treinamento e experiência.As implicações dessa técnica se estendem a grupos de pesquisa interessados nas aplicações in vivo de biomoléculas experimentais. A metodologia de rotulagem do SiFA utiliza flúor F-18, que é rotineiramente produzido em instalações ciclotronas através do bombardeio de prótons da água O-18. Para a maioria das reações F-18, o flúor F-18 deve primeiro ser separado da água ciclotron para preparar uma solução de estoque orgânico anidro de ânions F-18 altamente nucleofílicos para reação.Isso é comumente conseguido através da captura de flúor F-18 em um cartucho de troca de ânion, eluindo o flúor com uma base e criptand dissolvido em acetonitrilo e secando azeotropicamente a solução resultante antes de re-suspensão no solvente de reação seca de escolha. Comece pré-condicionamento de um cartucho de troca de QMA com 5 carbonato de potássio molar seguido de água deionizada. Em seguida, passe uma solução aquosa de flúor F-18 através do cartucho QMA pré-condicionado em marcha ré usando um adaptador masculino para masculino, como mostrado.Se grandes quantidades de radioatividade forem manuseadas, essas etapas podem ser executadas usando um módulo de síntese automatizada ou usando blindagem adicional na seringa. Descarte a água de oxigênio-18. Elute as primeiras quatro gotas dos ânions F-18 fixos do cartucho QMA com uma solução preparada de kryptofix, carbonato de potássio e acetonitrilo em um frasco V de parede grossa e selar o frasco.Coloque o frasco em um banho de óleo aquecido a 90 graus. Apenas as quatro primeiras gotas são usadas, pois a maioria do flúor radioativo é eluida da QMA com essas gotas. Isso reduz a quantidade de base levada adiante em nossa solução de estoque F-18, que é necessária para evitar a degradação do SiFA moiety.Insira uma agulha de ventilação e uma agulha conectada a um fluxo de gás argônio, em seguida, espere cinco minutos para evaporar os solventes. Para remover vestígios de água, adicione acetonitrilo para facilitar a evaporação azeotrópica. Complete esta etapa duas vezes para garantir a secura.Depois de remover as agulhas de argônio e ventilação, suspenda novamente o resíduo de flúor seco no solvente de escolha, neste caso acetonitrilo, para criar uma solução de estoque de F-18 altamente reativo. Esta solução agora pode ser usada para rotulagem. Pré-conditidade um cartucho de luz C18 enxaguando-o com etanol e com água destilada.Adicione a solução de estoque de flúor F-18 a um frasco de reação contendo um precursor rotulado sifa. Toda a solução de estoque pode ser adicionada ou uma alíquota, dependendo da quantidade de atividade desejada para reação. Deixe a reação prosseguir por cinco minutos em temperatura ambiente sem mexer.Deixe cair a mistura de reação em uma seringa contendo 1 tampão de fosfato molar. Passe a solução através do cartucho C18 pré-condicionado para prender o rastreador rotulado. Em seguida, lave o cartucho com água destilada, depois elute o rastreador com etanol.Diluir com tampão fosfato estéril para injeção. Passe o rastreador rotulado F-18 purificado resultante através de um filtro estéril. Para obter uma imagem PET clara para imagens de animais de pequeno porte, a dose de paciente particionada deve ser entre cinco a oito megabecquerel.Para uso humano, a dose do paciente particionado deve ser entre 200 e 300 megabecquerel. Reúna e injete uma pequena alíquota do rastreador rotulado F-18 em um sistema HPLC equipado com uma coluna C18 de fase inversa para confirmar que a pureza radioquímica é maior que 95% O rastreador SiFA rotulado F-18 pode ser injetado em um animal ou humano, e os dados dinâmicos coletados de um scanner PET podem ser reconstruídos para criar uma série de imagens tridimensionais. Em um exemplo, este rastreador de pequenas moléculas com identificação do SiFA desenvolvido para imagens de câncer de próstata foi utilizado com sucesso para visualizar tumores implantados em camundongos para estudos pré-clínicos.A tag SiFA também tem se mostrado adequada para rotulagem de radiolabeling, peptídeos direcionados ao câncer, como tyrosine-3-octreotate ou TATE. O rastreador F-18 rotulado de SiFAlin-TATE mostrado aqui tem sido usado para visualizar tumores neuroendócrinos em pacientes com câncer. A química de rotulagem do SiFA ao lado de trifluoroboratos e quelatos de flúor de alumínio representa um dos primeiros métodos de rotulagem F-18 que empregam uma reação de troca isotópica extraordinariamente eficiente à temperatura ambiente ou abaixo.O método pode ser concluído em apenas 30 minutos, o que, em comparação com os procedimentos convencionais de radiolabelação, minimiza o consumo químico e a exposição radioativa.

Research

JoVE Journal

Chemistry

18F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor (SiFA) for Positron Emission Tomography

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Química

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