Name: 18f-labeling of radiotracers functionalized with a silicon fluoride acceptor (sifa) for positron emission tomography
Uploaded: 2020-01-11T16:00:00
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Los autores no tienen reconocimientos.

ADVERTENCIA: Hay que tener en cuenta que 18F es un isótopo radiactivo, por lo que es necesario llevar a cabo todos los procedimientos detrás de un blindaje adecuado. El blindaje de plomo es apropiado para este tipo de radiación. Asegúrese de llevar insignias de detección de radiación durante todo el procedimiento. Además, deseche inmediatamente los guantes antes de tocar cualquier cosa después de la síntesis, ya que pueden estar contaminados con actividad radiactiva. Utilice monitores de pie de mano, ...

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	<li>Wahl, R. L., Buchanan, J. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Principles and practice of positron emission tomography. , (2002).</li><li>W&#228;ngler, C., Schirrmacher, R., Bartenstein, P., W&#228;ngler, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Click-chemistry+reactions+in+radiopharmaceutical+chemistry:+Fast+&amp;+easy+introduction+of+radiolabels+into+biomolecules+for+in+vivo+imaging.">Click-chemistry reactions in radiopharmaceutical chemistry: Fast &amp; easy introduction of radiolabels into biomolecules for in vivo imaging.</a> Current Medical Chemistry. 17, 1092-1116 (2010).</li><li>Schirrmacher, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=18F-labeling+of+peptides+by+means+of+an+organosilicon-based+fluoride+acceptor.">18F-labeling of peptides by means of an organosilicon-based fluoride acceptor.</a> Angewandte Chemie International Edition. 45, 6047-6050 (2006).</li><li>Kostikov, A. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Oxalic+acid+supported+Si-18F-radiofluorination:+One-step+radiosynthesis+of+N-succinimidyl+3-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzoate+([18F]SiFB)+for+protein+labeling.">Oxalic acid supported Si-18F-radiofluorination: One-step radiosynthesis of N-succinimidyl 3-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzoate ([18F]SiFB) for protein labeling.</a> Bioconjugate Chemistry. 23 (1), 106-114 (2012).</li><li>Cacace, F., Speranza, M., Wolf, A. P., Macgregor, R. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Nucleophilic+aromatic+substitution;+kinetics+of+fluorine-18+substitution+reactions+in+polyfluorobenzenes.+Isotopic+exchange+between+18F-+and+polyfluorobenzenes+in+dimethylsulfoxide.+A+kinetic+study.">Nucleophilic aromatic substitution; kinetics of fluorine-18 substitution reactions in polyfluorobenzenes. Isotopic exchange between 18F- and polyfluorobenzenes in dimethylsulfoxide. A kinetic study.</a> Journal of Fluorine Chemistry. 21, 145-158 (1982).</li><li>Schirrmacher, E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+p-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzaldehyde+([18F]SiFA-A)+with+high+specific+activity+by+isotopic+exchange:+A+convenient+labeling+synthon+for+the+18F-labeling+of+N-amino-oxy+derivatized+peptides.">Synthesis of p-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzaldehyde ([18F]SiFA-A) with high specific activity by isotopic exchange: A convenient labeling synthon for the 18F-labeling of N-amino-oxy derivatized peptides.</a> Bioconjugate Chemistry. 18, 2085-2089 (2007).</li><li>Kostikov, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium+bromide+([18F]SiFAN+Br-):+A+novel+lead+compound+for+the+development+of+hydrophilic+SiFA-based+prosthetic+groups+for+18F-labeling.">N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium bromide ([18F]SiFAN+Br-): A novel lead compound for the development of hydrophilic SiFA-based prosthetic groups for 18F-labeling.</a> Journal of Fluorine Chemistry. 132, 27-34 (2011).</li><li>W&#228;ngler, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Kit-like+18F-labeling+of+proteins:+Synthesis+of+4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzenethiol+(Si[18F]FA-SH)+labeled+rat+serum+albumin+for+blood+pool+imaging+with+PET.">Kit-like 18F-labeling of proteins: Synthesis of 4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzenethiol (Si[18F]FA-SH) labeled rat serum albumin for blood pool imaging with PET.</a> Bioconjugate Chemistry. 20, 317-321 (2009).</li><li>Iovkova, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=para-Functionalized+aryl-di-tert-butylfluorosilanes+as+potential+labeling+synthons+for+18F+radiopharmaceuticals.">para-Functionalized aryl-di-tert-butylfluorosilanes as potential labeling synthons for 18F radiopharmaceuticals.</a> Chemistry. 15, 2140-2147 (2009).</li><li>W&#228;ngler, C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-step+18F-labeling+of+carbohydrate-conjugated+octreotate-derivatives+containing+a+silicon-fluoride-acceptor+(SiFA):+In+vitro+and+in+vivo+evaluation+as+tumor+imaging+agents+for+positron+emission+tomography+(PET).">One-step 18F-labeling of carbohydrate-conjugated octreotate-derivatives containing a silicon-fluoride-acceptor (SiFA): In vitro and in vivo evaluation as tumor imaging agents for positron emission tomography (PET).</a> Bioconjugate Chemistry. 21, 2289-2296 (2010).</li><li>Ilhan, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=First-in-human+18F-SiFAlin-TATE+PET/CT+for+NET+imaging+and+theranostics.">First-in-human 18F-SiFAlin-TATE PET/CT for NET imaging and theranostics.</a> European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 46, 2400-2401 (2019).</li></ol>

La química del etiquetado SiFA representa uno de los primeros 18métodos de etiquetado F que emplean una reacción de intercambio isotópico extraordinariamente eficiente que se puede realizar a temperatura ambiente. Una reacción radioquímica típica se basa en la formación de un enlace carbono-fluorina a través de una reacción de [18F]fluoruro con una funcionalidad reactiva con flúor a través de una vía de eliminación o sustitución. Estas condiciones de reacción son a menudo duras, se r...

Fluorine-18 (109 minutos de vida media, 97% emisión de positrones) es uno de los radionúclidos más importantes para la tomografía por emisión de positrones (PET), un método de imagen no invasivo que visualiza y cuantifica la biodistribución de trazadores radiomarcados para diversas enfermedades1. Los péptidos y las proteínas son especialmente difíciles de etiquetar con [18F]fluoruro porque requieren bloques de construcción formados por sintetizadores de varios pasos2. Para reducir la complejidad de 18F-radiolabeling, el aceptador de flúor de silicio (SiFA) se introdujo recientemente como herramientas confiables3. El grupo SiFA consiste en un átomo central de silicio conectado a dos grupos de butilo terciario, una mitad de fenilo derivatizada y un átomo de flúor no radioactivo. Los grupos de butilo terciarios imparten estabilidad hidrolítica al enlace de silicio-fluoruro, que es una característica crítica para las aplicaciones in vivo de los conjugados SiFA como agentes de imagen.
Cuando se unen a una molécula pequeña o biomolécula, los bloques de construcción de SiFA se unen a los aniones radiactivos [18F]fluoruro mediante el intercambio de flúor-19 por flúor-18 a concentraciones nanomolares sin formar cantidades significativas de productos secundarios radiactivos4. Además, un alto rendimiento radioquímico se logra rápidamente etiquetando la mitad de SiFA en disolventes aproticos dipolares a bajas temperaturas. Esto contrasta con las reacciones clásicas de intercambio isotópico, que producen radiosondas de baja actividad específica5. En estos casos, se deben utilizar grandes cantidades de precursor (en el rango de miligramos) para obtener una incorporación razonable de [18F]fluoruro. Las reacciones de intercambio isotópico sin siefas son mucho más eficientes, como confirman los estudios cinéticos y los cálculos de la teoría funcional de densidad6,7. Los SiFA etiquetados se purifican fácilmente mediante extracción en fase sólida, ya que tanto los compuestos SiFA etiquetados como los no etiquetados son químicamente idénticos. Esto difiere de los trazadores radiomarcados tradicionales, donde la molécula precursora y el producto etiquetado son dos especies químicas diferentes y deben separarse después de la radioetiquetado mediante cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC). El uso de bloques de construcción de SiFA, moléculas pequeñas, proteínas y péptidos se puede etiquetar con éxito con [18F]fluoruro por protocolos de etiquetado de uno y dos pasos desprovistos de complicados procedimientos de purificación(Figura 1)4,8,9. Además, algunos compuestos etiquetados con SiFA son agentes de imagen in vivo fiables para el flujo sanguíneo y los tumores10. La simplicidad de la química siFA permite incluso a los investigadores no entrenados utilizar [18F]fluoruro para la síntesis y el desarrollo de radiosonda.

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	<tbody>
		<tr>
			<td>[18F]F-/H2[18O]O</td>
			<td>(Cyclotron produced)</td>
			<td>-</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>[2.2.2]Cryptand</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>291110</td>
			<td>Kryptofix 2.2.2</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Acetonitrile anhydrous</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>271004</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Deionized water</td>
			<td>Baxter</td>
			<td>JF7623</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethanol, anhydrous</td>
			<td>Commercial Alcohols</td>
			<td></td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Potassium carbonate</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>209619</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>QMA cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>186004540</td>
			<td>QMA SepPak Light (46 mg) cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Equipment</td>
			<td></td>
			<td></td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C-18 cartridge</td>
			<td>Waters</td>
			<td>WAT023501</td>
			<td>C-18 SepPak Light cartridge</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>C18 column</td>
			<td>Phenomenex</td>
			<td>00G-4041-N0</td>
			<td>HPLC Luna C18 250 x 10 mm, 5 &#181;m</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>HPLC</td>
			<td>Agilent Technologies</td>
			<td>-</td>
			<td>HPLC 1200 series</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>micro-PET Scanner</td>
			<td>Siemens</td>
			<td>-</td>
			<td>micro-PET R4 Scanner</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Radio-TLC plate reader</td>
			<td>Raytest</td>
			<td>-</td>
			<td>Radio-TLC Mini Gita</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Sterile filter 0.22&#181;m</td>
			<td>Millipore</td>
			<td>SLGP033RS</td>
			<td>-</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

18f-labeling of radiotracers functionalized with a silicon fluoride acceptor (sifa) for positron emission tomography

El motivo estructural para-utilizado di-tert-butylfluorosilylbenzene conocido como el aceptador de fluoruro de silicio (SiFA) es una etiqueta útil en el kit de herramientas del radioquímico para incorporar radioactivo [18F]fluoruro en trazadores para su uso en tomografía de emisión de positrones. En comparación con las estrategias convencionales de radioetiquetado, el intercambio isotópico de flúor-19 de SiFA con [18F]fluoruro se lleva a cabo a temperatura ambiente y requiere participantes de reacción mínima. Por lo tanto, la formación de subproductos es insignificante, y la purificación se simplifica en gran medida. Sin embargo, mientras que la molécula precursora utilizada para el etiquetado y el producto radiomarcado final son isotópicamente discretos, son químicamente idénticos y por lo tanto son inseparables durante los procedimientos de purificación. La etiqueta SiFA también es susceptible a la degradación en las condiciones básicas derivadas del procesamiento y secado de [18F]fluoruro. El 'método de 4 gotas', en el que sólo las primeras 4 gotas de elulado [18F]fluoruro se utilizan a partir de la extracción de fase sólida, reduce la cantidad de base en la reacción, facilita cantidades molares más bajas de precursor, y reduce la degradación.

El intercambio isotópico SiFA simplista puede lograr un alto grado de incorporación radioquímica de [18F]fluoruro (60-90%) con una cantidad mínima de complejidad sintética (Figura 1). La mayoría de las moléculas pueden ser radioetiquetadas con [18F]fluoruro en un solo paso sin involucrar HPLC para purificación (Figura 2). Radio-HPLC se puede utilizar con fines de control de calidad, en el que el pico de absorción ultravioleta (UV) ...

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18F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor SiFA for Positron Emission Tomography

La síntesis de flúor-18 (18F) radiofármacos etiquetados para la tomografía por emisión de positrones normalmente requiere meses de experiencia. Cuando se incorpora en una radiosonda, el motivo del aceptador de fluoruro de silicio (SiFA) permite un protocolo simple de etiquetado de 18F que es independiente de los costosos equipos y entrenamiento preparatorio, al tiempo que reduce la cantidad de precursores necesarios y utiliza condiciones de reacción más suaves.

18 F-Etiquetado de Radiosondas Funcionalizado con un Aceptador de Fluoruro de Silicio (SiFA) para Tomografía por Emisión de Positrones

The para-substituted di-tert-butylfluorosilylbenzene structural motif known as the silicon-fluoride acceptor (SiFA) is a useful tag in the ...

El objetivo general del siguiente procedimiento es demostrar el etiquetado de un ligando con el radionúclido fluorado-18, o F-18, utilizando compuestos aceptadores de fluoruro de silicio, en lo sucesivo denominados SiFA. Etiquetar un ligando con F-18 e inyectarlo en el cuerpo permite la toma de imágenes de numerosas enfermedades con tomografía por emisión de positrones, o PET. El flúor-18 es uno de los radionúclidos más importantes para la toma de imágenes PET.Tiene una vida media de 109 minutos, y el 97% de su descomposición es por emisión de positrones, por lo que es casi perfecto para la toma de imágenes PET. Los péptidos y proteínas son especialmente difíciles de etiquetar con F-18 porque requieren bloques de construcción formados por síntesis de varios pasos. De lo contrario, las macromoléculas constituirán una gran proporción de trazadores PET disponibles.Para reducir la complejidad del radioetiquetado F-18, se introdujeron aceptadores de fluoruro de silicio como una herramienta fiable. El grupo SiFA consiste en un átomo central de silicio conectado a dos grupos de butilo terciario, una mitad de fenilo derivado y un átomo de flúor. Los dos grupos de butilo terciario imparten estabilidad hidrolítica a la unión de fluoruro de silicio, que es una característica crítica para aplicaciones in-vivo de conjugados SiFA como agentes de imagen.La mitad fenilo actúa como un vinculador entre el radionúclido y la molécula biológicamente activa, representada como R en este diagrama. Cuando se unen a una biomolécula, los bloques de construcción del SiFA intercambian fácilmente flúor-19 por flúor radiactivo-18 debido a la baja energía de activación de la reacción de intercambio isotópico. El precursor de etiquetado y el compuesto etiquetado F-18 son químicamente idénticos, lo que hace que la purificación sea relativamente simple.La técnica de etiquetado de intercambio isotópico no canónico utilizada con SiFA también está a la par para facilitar el etiquetado con otras técnicas de etiquetado novedosas como el intercambio isotópico de trifluoroborato y la quelación con flúor de aluminio. Hay que tener en cuenta que el F-18 es un isótopo radiactivo. Por lo tanto, es necesario llevar a cabo todos los procedimientos detrás de un blindaje adecuado.El blindaje de plomo es apropiado para este tipo de radiación. Asegúrese de usar insignias de detección de radiación durante todo el procedimiento. Además, deseche inmediatamente los guantes antes de tocar cualquier cosa después de la síntesis, ya que pueden estar contaminados con radiactividad.Utilice monitores de manos/pies, así como contadores Geiger de panqueques para comprobar la contaminación de las mangas, las manos y los pies. Un número significativo de pequeñas moléculas orgánicas han sido etiquetadas con flúor-18. Sin embargo, la química orgánica intervencionista normalmente requiere condiciones de reacción severas para incorporar F-18 en estas moléculas.Estas condiciones suelen ser incompatibles con las funcionalidades químicas sensibles y las macromoléculas delicadas, como proteínas y péptidos. Por lo tanto, los nuevos métodos de etiquetado de estas moléculas son muy buscados. La principal ventaja de la técnica SiFA es que permite completar un procedimiento complicado en uno o dos pasos con una purificación mínima para que los radioprotenos F-18 puedan prepararse con menos entrenamiento y experiencia.Las implicaciones de esta técnica se extienden a los grupos de investigación interesados en las aplicaciones in-vivo de las biomoléculas experimentales. La metodología de etiquetado SiFA utiliza flúor F-18, que se produce rutinariamente en instalaciones de ciclotrones a través del bombardeo de protones de agua O-18. Para la mayoría de las reacciones F-18, el flúor F-18 primero debe separarse del agua del ciclotrón para preparar una solución de stock orgánico anhidro de aniones F-18 altamente nucleófilos para la reacción.Esto se logra comúnmente a través de la captura de flúor F-18 en un cartucho de intercambio de aniones, elundo el fluoruro con una base y cripta y disuelto en acetonitrilo y secado azeotrópicamente la solución resultante antes de la re-suspensión en el disolvente de reacción seca de elección. Comience por preacondicionar un cartucho de intercambio QMA con 5 molares de carbonato de potasio seguido de agua desionizada. A continuación, pase una solución acuosa de flúor F-18 a través del cartucho QMA preacondicionado en reversa utilizando un adaptador de hombre a macho como se muestra.Si se van a manejar grandes cantidades de radiactividad, estos pasos se pueden realizar utilizando un módulo de síntesis automatizado o mediante el uso de blindaje adicional en la jeringa. Deseche el agua de oxígeno-18. Eluda las primeras cuatro gotas de los aniones F-18 fijos del cartucho QMA con una solución preparada de kryptofix, carbonato de potasio y acetonitrilo en un vial en V de paredes gruesas y selle el vial.Coloque el vial en un baño de aceite calentado a 90 grados. Sólo se utilizan las primeras cuatro gotas, ya que la mayoría del fluoruro radiactivo se elue del QMA con estas gotas. Esto reduce la cantidad de base llevada a cabo en nuestra solución de stock F-18, que es necesaria para evitar la degradación de la mitad siFA.Inserte una aguja de ventilación y una aguja conectada a una corriente de gas argón, luego espere cinco minutos para evaporar los disolventes. Para eliminar restos de agua, agregue acetonitrilo para facilitar la evaporación azeotrópica. Complete este paso dos veces para garantizar la sequedad.Después de retirar el argón y las agujas de ventilación, vuelva a suspender el residuo de flúor seco en el disolvente de elección, en este caso acetonitrilo, para crear una solución de stock de F-18 altamente reactivo. Esta solución ahora se puede utilizar para el etiquetado. Preacondicione un cartucho ligero C18 enjuagando con etanol y con agua destilada.Añadir la solución de material de fluoruro F-18 a un vial de reacción que contenga un precursor etiquetado por SiFA. Se puede añadir toda la solución de stock o una alícuota, dependiendo de la cantidad de actividad deseada para la reacción. Deje que la reacción continúe durante cinco minutos a temperatura ambiente sin agitar.Coloque la mezcla de reacción en una jeringa que contenga 1 tampón de fosfato molar. Pase la solución a través del cartucho C18 preacondicionado para atrapar el trazador etiquetado. A continuación, lave el cartucho con agua destilada y, a continuación, ele el marcador con etanol.Diluir con tampón de fosfato estéril para inyección. Pase el trazador purificado F-18 resultante a través de un filtro estéril. Para obtener una imagen clara del PET para imágenes de animales pequeños, la dosis del paciente particionado debe estar entre cinco y ocho megabecquerel.Para uso humano, la dosis de paciente particionada debe estar entre 200 y 300 megabecquerel. Reúna e inyecte una pequeña alícuota del trazador etiquetado F-18 en un sistema HPLC equipado con una columna C18 de fase inversa para confirmar que la pureza radioquímica es superior al 95%El trazador SiFA etiquetado F-18 se puede inyectar en un sujeto animal o humano, y los datos dinámicos recogidos de un escáner PET se pueden reconstruir para crear una serie temporal de imágenes PET tridimensionales. En un ejemplo, este trazador de moléculas pequeñas con etiqueta de SiFA desarrollado para imágenes por cáncer de próstata se ha utilizado con éxito para visualizar tumores implantados en ratones para estudios preclínicos.La etiqueta SiFA también ha demostrado ser adecuada para radioetiquetado, cáncer dirigido a péptidos como tirosina-3-octreotate o TATE. El marcador de SiFAlin-TATE etiquetado por F-18 que se muestra aquí se ha utilizado para visualizar tumores neuroendocrinos en pacientes con cáncer. La química de etiquetado SiFA junto con los trifluoroboratos y los quelatos con flúor de aluminio representa uno de los primeros métodos de etiquetado F-18 que emplean una reacción de intercambio isotópica extraordinariamente eficiente a temperatura ambiente o por debajo.El método se puede completar en tan solo 30 minutos, lo que, en comparación con los procedimientos convencionales de radioetiquetado, minimiza el consumo químico y la exposición radiactiva.

Research

JoVE Journal

Chemistry

18F-Labeling of Radiotracers Functionalized with a Silicon Fluoride Acceptor (SiFA) for Positron Emission Tomography

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Investigación

Química

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