Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Vi takker Fundação de Amparo à pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP, São Paulo, Brasilien) for finansiel støtte (Grant FAPESP 2017/18400-6). Denne undersøgelse blev delvis finansieret af Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil (CAPES) – Finance Code 001.

Forsigtig: Se sikkerheds data bladene (MSDS) før brug af kemikalierne i denne procedure. Brug passende personlige værnemidler (PPE), herunder sikkerhedsbriller, en laboratorie frakke og nitrilhandsker, da flere reagenser og opløsningsmidler er giftige, ætsende eller brandfarlige. Udfør alle reaktioner i en stinkhætte. Væsker, der anvendes i denne protokol, er overført til mikropipette.
1. benzannulations reaktion med Alkyner og α, β-umættede forbindelser
<ol><li>Der tilsættes 2,0...

<ol>
	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications. , (2015).</li><li>Hassan, J., S&#233;vignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction.">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359 (2002).</li><li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein.">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li><li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes.">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li><li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms.">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li><li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds.">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li><li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1,3,5-Trienes+or+1,2,4,5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen.">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li><li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles.">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li><li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity.">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li><li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives.">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li><li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Secondary+amine-catalyzed+[3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation.">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li><li>Koening, S. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry. , (2013).</li><li>Backvall, J. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Modern Oxidation Methods. , (2004).</li><li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term="On+Water":+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension.">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li><li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+&#945;,&#946;-Unsaturated+Compounds.">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , (2019).</li><li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents.">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li><li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability:+Past,+Present,+and+Future.">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering. 6, 32-48 (2018).</li></ol>

Metoden rapporterede heri var designet til at være en meget enkel og mild eksperimentel opsætning til syntesen af polyfunktionaliserede benzener i vand15. Under vores forhold kunne vi observere fremragende udbytter for produkterne ved hjælp af ammonium persulfat. En frisk tilberedt persulfat vandig opløsning bør anvendes; Men, solid ammonium persulfat kan også anvendes uden tab af udbytte. Opmærksomheden på temperaturen af reaktionsmediet er obligatorisk. En stigning i 10 °C ud over den o...

Funktionaliserede benzener er formentlig de mest beskæftigede prækursorer i syntetisk organisk kemi1,2. De tal i mainstream af lægemidler, naturlige produkter og funktionelle organiske materialer. Der er rapporteret om kraftige tilgange til opførelse af polysubstituerede benzen derivater, og blandt dem er veletablerede metoder som aromatisk nukleofile eller elektro filic substitution3, Cross-kobling reaktioner4 og instrueret metalation5 udbredte tilgange. Ikke desto mindre kan den udbredte anvendelse af disse strategier hæmmes af begrænsede substrat anvendelsesområder, over reaktioner og regioselektivitet.
Tandem cykliserings reaktioner repræsenterer et meget attraktivt alternativ til klassiske metoder til hurtig opførelse af funktionaliserede benzener i et atom-økonomisk mode6,7,8. Inden for disse rammer er benzannulations reaktioner en passende protokol til effektivt at omdanne acycliske byggesten til værdifulde benzen skeletter. Denne klasse af reaktion er en alsidig metode med en bred vifte af kemiske råstoffer, mekanismer og eksperimentelle betingelser9,10,11.
Formålet med vores undersøgelse er at udvikle en enkel og praktisk protokol for en benzannulation reaktion for at generere hidtil uset funktionaliserede Benzenringe. Mod dette formål, vi satte sig for at udforske en metalfri, persulfat medieret benzannulation i vand, der beskæftiger billige kemiske råmaterialer (α, β-umættede forbindelser og alkynes).
Der kan peges på flere fordele i forhold til de metoder, der rapporteres i litteraturen. Metalfri transformationer har alle nødvendige egenskaber for at opfylde kravet om bæredygtig udvikling. Bare for at nævne nogle få, er der ikke behov for dyre og udfordrende fjernelse af metal spormængder fra de ønskede produkter; Reaktionerne er mindre følsomme over for ilt og fugt, hvilket gør dets manipulation lettere, og den samlede proces er normalt billigere12. Persulfat salte er stabile, nemme at håndtere og genererer kun sulfat som biprodukt, hvilket giver momentum til Green Chemistry Initiative for at minimere spild forurening13. Vand betragtes som et egnet grønt opløsningsmiddel til organiske reaktioner: det er ikke-giftigt, ikke-brændbart, har en meget lav lugt og er tilgængelig til en lav pris. Selv vanduopløselige organiske forbindelser kan anvendes ved hjælp af "på vand"14 vandige suspensioner, og disse ligetil syntetiske protokoller har fået stigende opmærksomhed i årenes løb.
Vores optimerede reaktionsbetingelser og enkle arbejds-/rensningsprocedurer giver adgang til flere funktionaliserede Benzenringe, der tilbyder et væld af muligheder for yderligere funktionalisering.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

Benzannulations reaktioner repræsenterer en effektiv protokol til at omdanne acycliske byggesten til strukturelt varierede benzen skeletter. På trods af klassiske og nylige tilgange til funktionaliserede benzener, i vand metalfri metoder er fortsat en udfordring og repræsenterer en mulighed for at udvide endnu mere det sæt af værktøjer, der anvendes til at syntetisere polysubstituerede benzen forbindelser. Denne protokol beskriver en operationelt simpel eksperimentel opsætning for at udforske benzannulationen af α, β-umættede forbindelser og Alkyner at tillade hidtil uset funktionaliserede Benzenringe i høje udbytter. Ammonium persulfat er reagenset af valg og bringer bemærkelsesværdige fordele som stabilitet og nem håndtering. Desuden er brugen af vand som et opløsningsmiddel og fraværet af metaller bibringe mere bæredygtighed til metoden. En modificeret arbejdsprocedure, der undgår brug af tørremidler, tilføjer også bekvemmelighed til protokollen. Rensning af produkterne udføres ved hjælp af kun et stik af silica. Substrat området er i øjeblikket begrænset til Terminal Alkyner og α, β-umættede alifatiske forbindelser.

Polysubstitueret benzen (3B, figur 1) blev isoleret som en farveløs olie (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% udbytte) ved hjælp af vores protokol. Strukturen og renheden kan vurderes i 1H og 13C NMR Spectra præsenteret i figur 2 og figur 3. Toppe for aromatiske protoner på den centrale benzen ring (δ 8,37 og δ 7,72 ppm) blev anvendt som diagnostiske signaler for dannelsen af produktet.
<p clas...

Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

En persulfat-fremmes metalfri benzannulation af α, β-umættede forbindelser og Alkyner i vand mod syntesen af hidtil uset polyfunktionaliserede benzener er rapporteret.

Effektiv syntese af Polyfunktionaliserede benzener i vand via persulfat-fremmes Benzannulation af α, β-umættede forbindelser og Alkynes

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Dette er en meget simpel eksperimentel opsætning i overensstemmelse med organisk kemi krav for at opnå en række levedygtige polyfunktionelle benzener. Den største fordel ved denne teknik er brugen af vand som opløsningsmiddel, der gør det muligt at isolere den rå blanding let og bidrager til bæredygtig praksis med organisk kemi. Demonstration af proceduren vil være Dr.Gabriela Souza, en associeret forsker fra mit laboratorium.Til at begynde med tilsættes to milliliter destilleret vand til et reagensglas på 15 milliliter, der indeholder en rørestang. Sekventielt tilsættes 220 mikroliter phenol acetylen, 96,8 mikroliter 2-cyclohexene-1-one og 1,5 milliliter frisklavet 1,3 molar ammoniumpersulfat. Cap røret ved hjælp af en gummi septum og indsætte en nål i det for at undgå eventuel trykoprustning under opvarmningen.Placer røret i en aluminium varmeblok på en varmeplade og varme det ved 85 grader Celsius under kraftig omrøring på 1, 150 RPM i otte timer. For at gøre det muligt at udvikle reaktionen skal du tage en 50 mikroliter aliquot af reaktionsmediet og overføre det til et konisk hætteglas på 1,5 milliliter. Tilsæt 50 mikroliter ethylacetat til hætteglasset og ryst det.Derefter indsamles det organiske øverste lag med et kapillærrør og påfør det på en TLC silica-belagt glasplade. Dyp pladen i en opløsning på 92:8 hexanes ethylacetat til at analysere. Reaktionsblandingen afkøles til stuetemperatur og tilsættes en milliliter ethylacetat til reagensglasset.Suspensionen omrøres i ca. et minut, og suspensionen centrifugeres derefter ved 2,336 gange g ved stuetemperatur i et minut. Fjern det organiske øverste lag ved hjælp af en Pasteur pipette og overfør det i en rund bundkolbe. Tilsætning af ethylacetat til centrifugering gentages, og det øverste lag fjernes yderligere to gange.Koncentrat det øverste lag under reduceret tryk ved hjælp af en roterende fordamper for at opnå en råolie. Der tilsættes 55 milliliter en blanding af hexaner og ethylacetat i forholdet 92:8 i et bægerglas indeholdende 7,5 gram siliciumdioxid. Kolben omrøres for at opnå en homogen gylle.Gyllen overføres til en kolonne med en indvendig diameter på 40 mm for at pakke kolonnen. Råolien opløses i en minimal mængde ethylacetat, og overfør derefter denne opløsning til kolonnen. Opsaml kolonneudløbet i reagensglas.Udfør TLC og få det ønskede rene produkt i henhold til TLC-resultatet, der kun viser én migrerende forbindelse. Den ønskede opløsning koncentreres under reduceret tryk på en roterende fordamper, og de endelige flygtige stoffer fjernes under højt vakuum i mindst en time. Prøven af det rensede produkt analyseres med proton og carbon-13 NMR ved hjælp af deutereret chloroform.I denne protokol blev polysubstitut benzen isoleret som en farveløs olie. Strukturen og renheden blev vurderet i proton- og carbon-13 NMR-spektre. Toppe for de aromatiske protoner på den centrale benzen ring på 8,37 og 7,72 PPM blev brugt som diagnostiske signaler til dannelsen af produktet.Det er meget vigtigt omhyggeligt at kontrollere temperaturen på reaktionsmediet og sikre en korrekt omrøring af suspensionen under reaktionen. Denne procedure kan anvendes i enhver anden transformation udføres i vand. At holde workup trin er en effektiv måde at opnå en rå blanding fra reaktionsmediet.Denne procedure er en nem og effektiv måde at studere vand som reaktionsmedium på og fremme udformningen af mere bæredygtige transformationer. For driftssikkerhed, efter udjævning af røret med en gummi septum, skal du sørge for at indsætte en nål, før de går til opvarmning. Det undgår enhver trykoprustning under reaktionen.

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

Reactions of Aromatic Compounds

SCIENTISTS IN ACTION

Facile and Efficient Preparation of Tri-component Fluorescent Glycopolymers via RAFT-controlled Polymerization

Facile og effektiv forberedelse af Tri-komponent fluorescerende Glycopolymers via RAFT-kontrolleret polymerisation

Synthetic glycopolymers are instrumental and versatile tools used in various biochemical and biomedical research fields. An example of a facile and ...

Synthesis and Exfoliation of Discotic Zirconium Phosphates to Obtain Colloidal Liquid Crystals

Syntese og Eksfoliering af Discotic Zirconium Fosfater fås Kolloid Flydende Krystaller

Due to their abundance in natural clay and potential applications in advanced materials, discotic nanoparticles are of interest to scientists and ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Syntese af Protein biokonjugater<em&gt; via</em&gt; Cystein-maleimid Kemi

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

Syntese af en Vandopløseligt Metal-Organic Complex Array

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Synthesis of Substrate-Bound Au Nanowires Via an Active Surface Growth Mechanism

Syntese af substrat-bundet Au Nanowires Via en aktiv overflade vækst mekanisme

Advancing synthetic capabilities is important for the development of nanoscience and nanotechnology. The synthesis of nanowires has always been a ...

Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction

Heterogene fjernelse af vandopløselige Ruthenium Olefin Metathesis katalysator fra vandige medier Via vært-gæst interaktion

A highly efficient transition metal catalyst removal method is developed. The water-soluble catalyst contains a newly-designed NHC ligand for the catalyst ...

Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile

Syntese af estere Via en grønnere Steglich esterificering i acetonitril

The Steglich esterification is a widely-used reaction for the synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols. While efficient and mild, the ...

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of &#945;-Imino &#947;-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of ÃƒÅ½Ã‚Â±-Imino ÃƒÅ½Ã‚Â³-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Effektiv konstruktion af narkotika-lignende Bispirocyclic stilladser Via Organocatalytic cycloadditioner α-Imino γ-laktoner, og Alkylidene Pyrazolones

Bispirocyclic scaffolds are one of the important structural subunits in many natural products that exhibit diverse and attractive biological activities. ...

Synthesis of Monodisperse Cylindrical Nanoparticles via Crystallization-driven Self-assembly of Biodegradable Block Copolymers

Syntese af monodisperse cylindriske nanopartikler via krystallisation-drevet selv-samling af bionedbrydelige blok copolymerer

The production of monodisperse cylindrical micelles is a significant challenge in polymer chemistry. Most cylindrical constructs formed from diblock ...

Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides

Effektiv syntese af alle-Carbon kvaternære Centre via konjugat tilføjelsen af Funktionaliserede Monoorganozinc bromider

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...