Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Wij danken Fundação de Amparo à pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP, São Paulo, Brazilië) voor financiële ondersteuning (Grant FAPESP 2017/18400-6). Deze studie werd deels gefinancierd door de Coordenação de Aperfeiçoamento de pessoal de nível Superior – Brasil (CAPES) – Finance code 001.

Let op: Raadpleeg de veiligheidsinformatiebladen (MSDS) voorafgaand aan het gebruik van de chemicaliën in deze procedure. Gebruik geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen (PBM), waaronder een veiligheidsbril, een Labcoat en nitril handschoenen, aangezien verschillende reagentia en oplosmiddelen giftig, corrosief of ontvlambaar zijn. Voer alle reacties uit in een rook afzuigkap. In dit Protocol gebruikte vloeistoffen worden door micropipetten overgebracht.
1. benzannulatiereactie met gebruik ...

<ol>
	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications. , (2015).</li><li>Hassan, J., S&#233;vignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction.">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359 (2002).</li><li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein.">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li><li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes.">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li><li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms.">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li><li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds.">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li><li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1,3,5-Trienes+or+1,2,4,5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen.">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li><li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles.">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li><li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity.">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li><li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives.">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li><li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Secondary+amine-catalyzed+[3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation.">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li><li>Koening, S. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry. , (2013).</li><li>Backvall, J. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Modern Oxidation Methods. , (2004).</li><li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term="On+Water":+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension.">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li><li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+&#945;,&#946;-Unsaturated+Compounds.">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , (2019).</li><li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents.">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li><li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability:+Past,+Present,+and+Future.">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering. 6, 32-48 (2018).</li></ol>

De hier gerapporteerde methode is ontworpen als een zeer eenvoudige en milde experimentele opstelling voor de synthese van poly Gefunctionaliseerde benzenen in water15. Onder onze omstandigheden kunnen we uitstekende opbrengsten voor de producten waarnemen door het gebruik van ammonium persulfate. Er moet een vers bereide persulfate waterige oplossing worden gebruikt; echter, solide ammonium persulfaat kan ook worden gebruikt zonder verlies van opbrengst. Let op de temperatuur van het reactiemediu...

Gefunctionaliseerde benzenen zijn aantoonbaar de meest gebruikte precursoren in de synthetische organische chemie1,2. Ze komen voor in de mainstream van farmaceutica, natuurlijke producten en functionele organische materialen. Er zijn krachtige benaderingen gerapporteerd voor de bouw van poly-gesubstitueerde benzeenderivaten en onder hen, goed gevestigde methoden als aromatische nucleofiele of elektrofiele substitutie3, cross-koppelings reacties4 en gerichte metallatie5 zijn overwegend benaderingen. Niettemin kan de wijdverbreide toepassing van deze strategieën worden belemmerd door een beperkt substraat bereik, overreactie en regioselectiviteits vraagstukken.
Tandem cyclisatie Reacties vertegenwoordigen een zeer aantrekkelijk alternatief voor klassieke methoden voor snelle bouw van Gefunctionaliseerde benzenen in een atoom-economische mode6,7,8. In dit kader vormen benzannulation reacties een geschikt protocol om acyclische bouwstenen effectief om te zetten in waardevolle benzeen skeletten. Deze klasse van reactie is een veelzijdige methodologie met een verscheidenheid aan chemische grondstoffen, mechanismen en experimentele omstandigheden9,10,11.
Het doel van onze studie is het ontwikkelen van een eenvoudig en praktisch protocol voor een benzannulation reactie om ongekende Gefunctionaliseerde benzeenringen te genereren. In de richting van dit doel hebben we een metaalvrije, persulfate gemedieerde benzannulatie in water met goedkope chemische grondstoffen (α, β-onverzadigde verbindingen en alkynes) willen onderzoeken.
Verschillende voordelen ten opzichte van de in de literatuur gerapporteerde methoden kunnen worden opgemerkt. Metaalvrije transformaties hebben alle noodzakelijke attributen om te voldoen aan de eis van duurzame ontwikkeling. Om maar een paar te noemen, is er geen behoefte aan dure en uitdagende verwijdering van metalen Trace bedragen van de gewenste producten; de reacties zijn minder gevoelig voor zuurstof en vocht waardoor de manipulatie eenvoudiger wordt en het totale proces normaalgesproken minder duur is12. Persulfate zouten zijn stabiel, gemakkelijk te hanteren en genereren alleen sulfaat als bijproduct, waardoor een impuls wordt toegevoegd aan het groene chemie-initiatief om afval vervuiling te minimaliseren13. Water wordt beschouwd als een geschikt groen oplosmiddel voor organische reacties: het is niet giftig, niet ontvlambaar, heeft een zeer lage geur en is beschikbaar tegen een lage prijs. Zelfs in water onoplosbare organische verbindingen kunnen worden gebruikt met behulp van "op water"14 waterige suspensies en deze eenvoudige synthetische protocollen hebben steeds meer aandacht gekregen in de loop van de jaren.
Onze geoptimaliseerde reactie condities en eenvoudige opwerk-/zuiverings procedure bieden toegang tot verschillende Gefunctionaliseerde benzeenringen die een schat aan mogelijkheden bieden voor verdere functionalisatie.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

Benzannulatie-reacties vormen een effectief protocol om acyclische bouwstenen om te zetten in structureel gevarieerde benzeen skeletten. Ondanks de klassieke en recente benaderingen van Gefunctionaliseerde benzenen, in water metaal-vrije methoden blijft een uitdaging en vormt een kans om nog meer de set van instrumenten die worden gebruikt voor het synthetiseren van polyamide benzeen verbindingen uit te breiden. Dit protocol beschrijft een operationeel eenvoudige experimentele opstelling om de benzannulatie van α, β-onverzadigde verbindingen en alkynen te onderzoeken om ongekende Gefunctionaliseerde benzeenringen in hoge opbrengsten te kunnen veroorloven. Ammonium persulfate is het reagens van keuze en brengt opmerkelijke voordelen als stabiliteit en eenvoudige hantering. Bovendien maakt het gebruik van water als oplosmiddel en de afwezigheid van metalen een grotere duurzaamheid van de methode mogelijk. Een aangepaste opwerk procedure die het gebruik van droogmiddelen vermijdt, voegt ook gemak toe aan het protocol. De zuivering van de producten wordt uitgevoerd met behulp van alleen een plug van silica. Het substraat bereik is momenteel beperkt tot terminale alkynen en α, β-onverzadigde Alifatische verbindingen.

Poly-gesubstitueerd benzeen (3B, Figuur 1) werd geïsoleerd als een kleurloze olie (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% opbrengst) met behulp van ons protocol. De structuur en zuiverheid kunnen worden beoordeeld in de 1H en 13C NMR spectra die worden weergegeven in Figuur 2 en Figuur 3. Pieken voor de aromatische protonen op de centrale benzeenring (δ 8,37 en δ 7,72 ppm) werden gebruikt als diagnostisc...

Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

Een persulfaat-bevorderde metaalvrije benzannulatie van α, β-onverzadigde verbindingen en alkynen in water in de richting van de synthese van ongekende gepolyfunctionaliseerde benzenen wordt gerapporteerd.

Efficiënte synthese van poly Gefunctionaliseerde benzenen in water via persulfaat-bevorderde Benzannulatie van α, β-onverzadigde verbindingen en alkynes

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Dit is een zeer eenvoudige experimentele setup in overeenstemming met de eisen van de organische chemie om een reeks levensvatbare polyfunctionalized benzenen te verkrijgen. Het belangrijkste voordeel van deze techniek is het gebruik van water als oplosmiddel dat het mogelijk maakt de gemakkelijke isolatie van het ruwe mengsel en draagt bij aan de duurzame praktijk van de organische chemie. Het aantonen van de procedure zal Dr.Gabriela Souza zijn, een geassocieerd onderzoeker van mijn laboratorium.Om te beginnen, voeg twee milliliter gedestilleerd water toe aan een 15 milliliter reageerbuis met een roerstaaf. Voeg achtereenvolgens 220 microliter fenolacetyleen toe, 96,8 microliter 2-cyclohexene-1-one en 1,5 milliliter vers bereide 1,3 molar ammoniumpersulfaat. Dop de buis met behulp van een rubberen septum en steek er een naald in om eventuele drukopbouw tijdens de verwarming te voorkomen.Plaats de buis in een aluminium verwarmingsblok op een hete plaat en verwarm het op 85 graden Celsius onder krachtig roeren bij 1, 150 RPM gedurende acht uur. Om de voortgang van de reactie mogelijk te maken, neemt u een 50 microliter van het reactiemedium en breng deze over op een 1,5 milliliter conische flaconische flacon. Voeg 50 microliter ethylacetaat toe aan de flacon en schud het.Verzamel vervolgens de organische toplaag met een capillaire buis en breng deze aan op een met TLC-laag bedekte glasplaat. Dompel de plaat in een oplossing van 92:8 hexane ethylacetaat te analyseren. Koel het reactiemengsel af op kamertemperatuur en voeg een milliliter ethylacetaat toe aan de reageerbuis.Roer de suspensie ongeveer een minuut en centrifuge de vering op 2, 336 keer g bij kamertemperatuur gedurende een minuut. Verwijder de organische toplaag met behulp van een Pasteur pipet en breng deze in een ronde bodemkolf. Herhaal de toevoeging van ethylacetaat aan centrifuging en het verwijderen van de bovenste laag twee keer.Concentreer de toplaag onder verminderde druk met behulp van een roterende verdamper om een ruwe olie te verkrijgen. Voeg 55 milliliter van een mengsel van hexaan en ethylacetaat met de verhouding van 92:8 toe in een beker met 7,5 gram siliciumdioxide. Roer de kolf om een homogene drijfmest te verkrijgen.Breng de drijfmest over naar een kolom met een inwendige diameter van 40 millimeter om de kolom te verpakken. Los de ruwe olie op in een minimale hoeveelheid ethylacetaat en breng deze oplossing vervolgens over naar de kolom. Verzamel het kolomeffluent in reageerbuizen.Voer TLC uit en verkrijg het gewenste pure product volgens het TLC-resultaat dat slechts één migrerende verbinding laat zien. Concentreer de gewenste oplossing onder verminderde druk op een roterende verdamper en verwijder de uiteindelijke vluchtige stoffen onder een hoog vacuüm gedurende ten minste een uur. Analyseer het monster van het gezuiverde product door proton en koolstof-13 NMR met behulp van gedepleated chloroform.In dit protocol werd polysubstituted benzeen geïsoleerd als een kleurloze olie. De structuur en zuiverheid werden beoordeeld in de proton en koolstof-13 NMR spectra. Pieken voor de aromatische protonen op de centrale benzeenring bij 8,37 en 7,72 PPM werden gebruikt als diagnostische signalen voor de vorming van het product.Het is erg belangrijk om de temperatuur van het reactiemedium zorgvuldig te regelen en een goede beroering van de suspensie tijdens de reactie te garanderen. Deze procedure kan worden gebruikt in elke andere transformatie uitgevoerd in water. Het houden van de workup stap is een efficiënte manier om een ruw mengsel te verkrijgen van de reactie medium.Deze procedure biedt een eenvoudige en efficiënte manier om water als reactiemedium te bestuderen en het ontwerp van duurzamere transformaties aan te moedigen. Voor de operationele veiligheid, na het afdekken van de buis met een rubberen septum, moet u een naald invoegen voordat u naar verwarming. Het voorkomt drukopbouw tijdens de reactie.

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

Reactions of Aromatic Compounds

SCIENTISTS IN ACTION

Facile and Efficient Preparation of Tri-component Fluorescent Glycopolymers via RAFT-controlled Polymerization

Facile en efficiënte voorbereiding van Tri-component Fluorescent Glycopolymers via-VLOT gecontroleerde polymerisatie

Synthetic glycopolymers are instrumental and versatile tools used in various biochemical and biomedical research fields. An example of a facile and ...

Synthesis and Exfoliation of Discotic Zirconium Phosphates to Obtain Colloidal Liquid Crystals

Synthese en afschilfering van discotische zirkonium Fosfaten om colloïdale vloeibare kristallen te verkrijgen

Due to their abundance in natural clay and potential applications in advanced materials, discotic nanoparticles are of interest to scientists and ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Eiwitsynthese Bioconjugaten<em&gt; via</em&gt; Cysteïne-maleïmide Chemistry

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

Synthese van een water-oplosbaar metaal-organisch complex Array

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Synthesis of Substrate-Bound Au Nanowires Via an Active Surface Growth Mechanism

Synthese van substraat-gebonden Au Nanowires Via een mechanisme van het actieve oppervlak groei

Advancing synthetic capabilities is important for the development of nanoscience and nanotechnology. The synthesis of nanowires has always been a ...

Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction

Heterogene verwijdering van in water oplosbare Ruthenium olefine Metathese katalysator uit waterige Media Via Host-Guest interactie

A highly efficient transition metal catalyst removal method is developed. The water-soluble catalyst contains a newly-designed NHC ligand for the catalyst ...

Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile

Synthese van Esters Via een groener Steglich verestering in acetonitril

The Steglich esterification is a widely-used reaction for the synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols. While efficient and mild, the ...

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of &#945;-Imino &#947;-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of ÃƒÅ½Ã‚Â±-Imino ÃƒÅ½Ã‚Â³-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Efficiënte bouw van steigers van de Drug-achtige Bispirocyclic Via Organocatalytic Cycloaddities van α-Imino γ-lactonen en Alkylidene Pyrazolones

Bispirocyclic scaffolds are one of the important structural subunits in many natural products that exhibit diverse and attractive biological activities. ...

Synthesis of Monodisperse Cylindrical Nanoparticles via Crystallization-driven Self-assembly of Biodegradable Block Copolymers

Synthese van monodispers cilindrische nanodeeltjes via kristallisatie-gedreven zelf-assemblage van biologisch afbreekbaar blok copolymeren

The production of monodisperse cylindrical micelles is a significant challenge in polymer chemistry. Most cylindrical constructs formed from diblock ...

Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides

Efficiënte synthese van all-Carbon quaternaire Centers via de geconjugeerde toevoeging van functionele Monoorganozinc bromiden

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...