Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Nous remercions Fundaçao de Amparo à Pesquisa do Estado de Sao Paulo (FAPESP, Sao Paulo, Brésil) pour son soutien financier (Grant FAPESP 2017/18400-6). Cette étude a été financée en partie par le Coordenaçao de Aperfeiçoamento de Pessoal de N'vel Supérieur - Brasil (CAPES) - Code financier 001.

CAUTION : Consultez les fiches de données sur la sécurité des matériaux (SDM) avant l'utilisation des produits chimiques dans le présent processus. Utilisez l'équipement de protection individuelle (EPI) approprié, y compris des lunettes de sécurité, une blouse de laboratoire et des gants nitriles, car plusieurs réactifs et solvants sont toxiques, corrosifs ou inflammables. Effectuer toutes les réactions dans une hotte de fumée. Les liquides utilisés dans ce protocole sont transférés par micropipette.
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	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. 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G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+&#945;,&#946;-Unsaturated+Compounds.">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , (2019).</li><li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents.">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li><li>Sheldon, R. 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La méthode rapportée ci-contre a été conçue pour être une configuration expérimentale très simple et douce pour la synthèse des benzènes polyfonctionnsés dans l'eau15. Dans nos conditions, nous avons pu observer d'excellents rendements pour les produits grâce à l'utilisation de persulfate d'ammonium. Une solution aqueuse de persulfate fraîchement préparée devrait être employée ; cependant, le persulfate d'ammonium solide peut également être employé sans perte de rendement. L'a...

Les benzènes fonctionnalisés sont sans doute les précurseurs les plus utilisés en chimie organique synthétique1,2. Ils figurent dans le courant dominant des produits pharmaceutiques, des produits naturels et des matières organiques fonctionnelles. Des approches puissantes ont été rapportées pour la construction de dérivés polysubstitués de benzène et parmi elles, les méthodes bien établies comme substitution nucléophile ou électrophilique aromatique3,les réactions de couplagecroisé 4 et la métalation dirigée5 sont des approches répandues. Néanmoins, l'application généralisée de ces stratégies peut être entravée par une portée de substrat limitée, des problèmes de réaction excessive et de regiosélectivité.
Les réactions de cyclisation de Tandem représentent une alternative très attrayante aux méthodes classiques pour la construction rapide des benzènes fonctionnalisés d'une manière atome-économique6,7,8. Dans ce cadre, les réactions de benzannulation représentent un protocole approprié pour transformer efficacement les blocs de construction acycliques en squelettes de benzène précieux. Cette classe de réaction est une méthodologie polyvalente comportant une variété de matières premières chimiques, de mécanismes et de conditions expérimentales9,10,11.
L'objectif de notre étude est de développer un protocole simple et pratique pour une réaction benzannulation pour générer des anneaux de benzène fonctionnalisés sans précédent. À cette fin, nous avons entrepris d'explorer une benzannulation sans métal et parvoie use d'eau utilisant des matières premières chimiques bon marché (composés insaturés et alkynes).
Plusieurs avantages par rapport aux méthodes rapportées dans la littérature peuvent être soulignés. Les transformations sans métal ont tous les attributs nécessaires pour répondre aux exigences du développement durable. Pour ne citer que quelques-uns, il n'est pas nécessaire d'éliminer les traces métalliques coûteuses et difficiles des produits désirés; les réactions sont moins sensibles à l'oxygène et à l'humidité, ce qui facilite sa manipulation et le processus global est normalement moins coûteux12. Les sels de persulfate sont stables, faciles à manipuler et ne génèrent que du sulfate comme sous-produit, ce qui ajoute de l'élan à l'initiative de chimie verte pour minimiser la pollution des déchets13. L'eau est considérée comme un solvant vert approprié pour les réactions organiques : elle est non toxique, non inflammable, a une odeur très faible et est disponible à faible coût. Même les composés organiques insolubles de l'eau peuvent être employés utilisant « sur l'eau »14 suspensions aqueuses et ces protocoles synthétiques simples ont gagné l'attention croissante au cours des années.
Nos conditions de réaction optimisées et notre procédure simple de mise en place/purification donnent accès à plusieurs anneaux de benzène fonctionnalisés qui offrent une multitude d'opportunités pour une fonctionnalisation ultérieure.

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	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

Les réactions de benzannulation représentent un protocole efficace pour transformer les blocs de construction acycliques en squelettes de benzène structurellement variés. Malgré les approches classiques et récentes à l'égard des benzènes fonctionnalisés, les méthodes sans métal d'eau demeurent un défi et représentent une occasion d'élargir encore plus l'ensemble d'outils utilisés pour synthétiser les composés de benzène polysubstitué. Ce protocole décrit une configuration expérimentale opérationnellement simple pour explorer la benzannulation des composés insaturés et des alkynes pour permettre des anneaux fonctionnels sans précédent de benzène dans des rendements élevés. Le persulfate d'ammonium est le réactif de choix et apporte des avantages notables comme stabilité et maniabilité facile. En outre, l'utilisation de l'eau comme solvant et l'absence de métaux confèrent une plus grande durabilité à la méthode. Une procédure de mise en place modifiée qui évite l'utilisation d'agents de séchage ajoute également de la commodité au protocole. La purification des produits est effectuée à l'aide d'un seul bouchon de silice. La portée du substrat est actuellement limitée aux alkynes terminales et aux composés aliphatiques insaturés.

Le benzène polysubstitué (3b, Figure 1) a été isolé comme une huile incolore (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% de rendement) en utilisant notre protocole. La structure et la pureté peuvent être évaluées dans lesspectres 1 H et 13C NMR présentés dans la figure 2 et la figure 3. Les pics pour les protons aromatiques sur l'anneau central de benzène (8,37 et 7,72 ppm) ont été utilisés comme...

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

Un benzannulation sans métal persulfate-favorisé de composés et d'alkynes insaturés de persulfate-promouvoir de l'eau vers la synthèse des benzènes polyfonctionnalisés sans précédent est rapporté.

Synthèse efficace des benzènes polyfonctionnalisés dans l'eau par l'intermédiaire de Benzannulation de Persulfate-promotionné de ' , composés insaturés et alkynes

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Il s’agit d’une configuration expérimentale très simple en conformité avec les exigences de chimie organique pour obtenir une gamme de benzènes polyfonctionnels viables. Le principal avantage de cette technique est l’utilisation de l’eau comme solvant qui permet l’isolement facile du mélange brut et contribue à la pratique durable de la chimie organique. La Dre Gabriela Souza, chercheuse associée de mon laboratoire, démontrera la procédure.Pour commencer, ajouter deux millilitres d’eau distillée à un tube à essai de 15 millilitres contenant une barre d’agitation. Séquentiellement, ajouter 220 microlitres d’acétylène phénol, 96,8 microlitres de 2-cyclohexène-1-one, et 1,5 millilitres de persulfate d’ammonium molaire fraîchement préparé. Capuchon du tube à l’aide d’un septum en caoutchouc et insérer une aiguille en elle pour éviter l’accumulation de pression éventuelle pendant le chauffage.Placez le tube dans un bloc chauffant en aluminium sur une plaque chauffante et chauffez-le à 85 degrés Celsius en remuant vigoureusement à 1 150 rPM pendant huit heures. Pour permettre la progression de la réaction, prenez un aliquot de 50 microlitres du milieu de réaction et transférez-la sur un flacon conique de 1,5 millilitre. Ajouter 50 microlitres d’acétate d’éthyle au flacon et le secouer.Puis recueillir la couche supérieure organique avec un tube capillaire et l’appliquer sur une plaque de verre recouverte de silice TLC. Tremper la plaque dans une solution d’acétate d’éthyle 92:8 hexanes à analyser. Refroidir le mélange de réaction à température ambiante et ajouter un millilitre d’acétate d’éthyle au tube à essai.Remuer la suspension pendant environ une minute, puis centrifuger la suspension à 2 336 g à température ambiante pendant une minute. Retirer la couche supérieure organique à l’aide d’une pipette Pasteur et la transférer dans un flacon de fond rond. Répétez l’ajout d’acétate d’éthyle au centrifugage et l’enlèvement de la couche supérieure deux fois supplémentaires.Concentrez la couche supérieure sous pression réduite à l’aide d’un évaporateur rotatif pour obtenir un pétrole brut. Ajouter 55 millilitres d’un mélange d’hexanes et d’acétate d’éthyle au rapport de 92:8 dans un bécher contenant 7,5 grammes de dioxyde de silicium. Remuer le flacon pour obtenir une boue homogène.Transférer le lisier dans une colonne de 40 millimètres de diamètre interne pour emballer la colonne. Dissoudre le pétrole brut dans une quantité minimale d’acétate d’éthyle, puis transférer cette solution à la colonne. Recueillir les effluents de colonne dans des tubes à essai.Effectuer TLC et obtenir le produit pur désiré selon le résultat TLC montrant un seul composé migrateur. Concentrez la solution désirée sous pression réduite sur un évaporateur rotatif et retirez les volatiles finaux sous vide pendant au moins une heure. Analyser l’échantillon du produit purifié par proton et carbon-13 NMR à l’aide de chloroforme stérilisé.Dans ce protocole, le benzène polysubstitué a été isolé comme huile incolore. La structure et la pureté ont été évaluées dans les spectres proton et carbone-13 NMR. Des pics pour les protons aromatiques sur l’anneau central de benzène à 8.37 et 7.72 PPM ont été utilisés comme signaux diagnostiques pour la formation du produit.Il est très important de contrôler soigneusement la température du milieu de réaction et d’assurer une bonne agitation de la suspension pendant la réaction. Cette procédure peut être utilisée dans toute autre transformation effectuée dans l’eau. Garder l’étape de travail est un moyen efficace d’obtenir un mélange brut à partir du milieu de réaction.Cette procédure offre un moyen facile et efficace d’étudier l’eau comme moyen de réaction et d’encourager la conception de transformations plus durables. Pour plus de sécurité opérationnelle, après avoir plafoné le tube avec un septum en caoutchouc, assurez-vous d’insérer une aiguille avant d’aller au chauffage. Il évite toute accumulation de pression pendant la réaction.

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