Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
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Wir danken Fundaéo de Amparo é Pesquisa do Estado de Sao Paulo (FAPESP, Sao Paulo, Brasilien) für die finanzielle Unterstützung (Grant FAPESP 2017/18400-6). Diese Studie wurde zum Teil durch den Coordenao de Aperfeiéoamento de Pessoal de Nével Superior – Brasil (CAPES) – Finanzkodex 001 finanziert.

VORSICHT: Konsultieren Sie material safety data Sheets (MSDS) vor der Verwendung der Chemikalien in diesem Verfahren. Verwenden Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung (PSA), einschließlich Schutzbrillen, Laborlack und Nitrilhandschuhe, da mehrere Reagenzien und Lösungsmittel giftig, ätzend oder entzündlich sind. Führen Sie alle Reaktionen in einer Dunstabzugshaube aus. Flüssigkeiten, die in diesem Protokoll verwendet werden, werden Micropipette übertragen.
1. Benzanulationsreaktion ...

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	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. 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X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles.">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li><li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. 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G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+&#945;,&#946;-Unsaturated+Compounds.">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , (2019).</li><li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents.">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li><li>Sheldon, R. 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Die hier beschriebene Methode wurde als sehr einfaches und mildes Versuchswerk für die Synthese von polyfunktionalisierten Benzolen in Wasser15konzipiert. Unter unseren Bedingungen konnten wir durch den Einsatz von Ammoniumpersulfat hervorragende Erträge für die Produkte beobachten. Es sollte eine frisch zubereitete persulfatöse Lösung verwendet werden; Feste ammoniumpersulfat können jedoch auch ohne Ertragseinbußen eingesetzt werden. Die Aufmerksamkeit auf die Temperatur des Reaktionsmediu...

Funktionalisierte Benzole sind wohl die am häufigsten verwendeten Vorläufer stoffe in der synthetischen organischen Chemie1,2. Sie sind im Mainstream von Pharmazeutika, Naturprodukten und funktionellen organischen Materialien. Es wurden leistungsfähige Ansätze für den Bau von polysubstituierten Benzolderivaten berichtet, und unter ihnen sind etablierte Methoden wie aromatische nucleophile oder elektrophile Substitution3, Kreuzkopplungsreaktionen4 und gerichtete Metallierung5 weit verbreitete Ansätze. Dennoch kann die weit verbreitete Anwendung dieser Strategien durch begrenzten Substratumfang, Überreaktion und Regioselektivität behindert werden.
Tandem-Zyklusreaktionen stellen eine sehr attraktive Alternative zu klassischen Methoden zum schnellen Bau funktionalisierter Benzole in atomökonomischer Weise6,7,8dar. In diesem Rahmen stellen Benzanulationsreaktionen ein geeignetes Protokoll dar, um azyklische Bausteine effektiv in wertvolle Benzolskelette umzuwandeln. Diese Reaktionsklasse ist eine vielseitige Methodik mit einer Vielzahl von chemischen Rohstoffen, Mechanismen und experimentellen Bedingungen9,10,11.
Ziel unserer Studie ist es, ein einfaches und praktisches Protokoll für eine Benzanulationsreaktion zu entwickeln, um noch nie dagewesene funktionalisierte Benzolringe zu erzeugen. Zu diesem Zweck haben wir uns auf den Weg gemacht, um eine metallfreie, persulfatvermittelte Benzannulation in Wasser zu erforschen, die billige chemische Rohstoffe verwendet .
Es lassen sich mehrere Vorteile gegenüber den in der Literatur berichteten Methoden aufarbeiten. Metallfreie Transformationen haben alle notwendigen Eigenschaften, um die Anforderungen an eine nachhaltige Entwicklung zu erfüllen. Um nur wenige zu nennen: Es besteht keine Notwendigkeit für eine kostspielige und herausfordernde Entfernung von Metallspuren aus den gewünschten Produkten; die Reaktionen sind weniger empfindlich auf Sauerstoff und Feuchtigkeit, was seine Manipulation erleichtert und der gesamte Prozess ist normalerweise weniger teuer12. Persulfatsalze sind stabil, leicht zu handhaben und erzeugen nur Sulfat als Nebenprodukt, wodurch die Initiative für grüne Chemie zur Minimierung der Abfallverschmutzung13mit Schwung gefördert wird. Wasser gilt als geeignetes grünes Lösungsmittel für organische Reaktionen: Es ist ungiftig, nicht brennbar, hat einen sehr niedrigen Geruch und ist kostengünstig erhältlich. Auch wasserunlösliche organische Verbindungen können mit "auf Wasser"14 wässrige Suspensionen eingesetzt werden und diese einfachen synthetischen Protokolle haben im Laufe der Jahre immer mehr Aufmerksamkeit gewonnen.
Unsere optimierten Reaktionsbedingungen und das einfache Arbeits-/Reinigungsverfahren bieten Zugang zu mehreren funktionalisierten Benzolringen, die eine Fülle von Möglichkeiten zur weiteren Funktionalisierung bieten.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

Benzannulationsreaktionen stellen ein wirksames Protokoll zur Umwandlung azyklischer Bausteine in strukturabwechslungsreiche Benzolskelette dar. Trotz klassischer und neuerer Ansätze in Richtung funktionalisierter Benzole bleibt in Wasser metallfreie Methoden eine Herausforderung und stellt eine Chance dar, den Werkzeugsatz zur Synthese von polysubstituierten Benzolverbindungen noch weiter zu erweitern. Dieses Protokoll beschreibt einen operativ einfachen Versuchsaufbau, um die Benzannulation von ungesättigten Verbindungen und Alkynen zu untersuchen, um sich beispiellose funktionalisierte Benzolringe in hohen Erträgen zu leisten. Ammoniumpersulfat ist das Reagenz der Wahl und bringt bemerkenswerte Vorteile wie Stabilität und einfache Handhabung. Darüber hinaus vermitteln die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel und das Fehlen von Metallen der Methode mehr Nachhaltigkeit. Ein modifiziertes Aufarbeitungsverfahren, das den Einsatz von Trocknungsmitteln vermeidet, erhöht auch den Komfort des Protokolls. Die Reinigung der Produkte erfolgt nur mit einem Stöpsel aus Kieselsäure. Der Substratbereich ist derzeit auf terminale Alkyne und ungesättigte aliphatische Verbindungen beschränkt.

Polysubstituiertes Benzol (3b, Abbildung 1) wurde mit unserem Protokoll als farbloses Öl (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% Ausbeute) isoliert. Die Struktur und Reinheit kann in den 1H und 13C NMR-Spektren in Abbildung 2 und Abbildung 3bewertet werden. Als diagnostische Signale für die Bildung des Produktes wurden Peaks für die aromatischen Protonen am zentralen Benzolring (8,37 und 7,72 ppm) verwen...

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

Es wird eine persulfatgeförderte metallfreie Benzannulation von ungesättigten Verbindungen und Alkyne in Wasser zur Synthese von noch nie dagewesenen polyfunktionalisierten Benzolen berichtet.

Effiziente Synthese von polyfunktionalisierten Benzolen im Wasser durch Persulfat geförderte Benzannulation von ungesättigten Verbindungen und Alkyne

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Dies ist ein sehr einfaches Versuchswerk im Einklang mit den Anforderungen der organischen Chemie, um eine Reihe von lebensfähigen polyfunktionalisierten Benzolen zu erhalten. Der Hauptvorteil dieser Technik ist die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel, das eine einfache Isolierung des Rohgemischs ermöglicht und zur nachhaltigen Praxis der organischen Chemie beiträgt. Demonstriert wird das Verfahren von Dr.Gabriela Souza, einer assoziierten Forscherin aus meinem Labor.Zunächst zwei Milliliter destilliertes Wasser in ein 15-Milliliter-Reagenzglas mit Rührstab geben. Sequenziell 220 Mikroliter Phenolacetylen, 96,8 Mikroliter 2-Cyclohexen-1-eins und 1,5 Milliliter frisch zubereitetes 1,3 Molar-Ammoniumpersulfat hinzufügen. Kappen Sie das Rohr mit einem Gummiseptum und setzen Sie eine Nadel hinein, um eventuelle Druckbildung während der Erwärmung zu vermeiden.Legen Sie das Rohr in einen Aluminium-Heizblock auf eine Kochplatte und erhitzen Sie es acht Stunden lang bei 85 Grad Celsius unter kräftigem Rühren bei 1, 150 U/min. Um den Fortschritt der Reaktion zu ermöglichen, nehmen Sie ein 50 Mikroliter Aliquot des Reaktionsmediums und übertragen Sie es in eine 1,5 Milliliter konische Durchstechflasche. 50 Mikroliter Ethylacetat in die Durchstechflasche geben und schütteln.Dann die organische Deckschicht mit einem Kapillarrohr sammeln und auf eine MitTLC-Kieselsäure-beschichtete Glasplatte auftragen. Tauchen Sie die Platte in einer Lösung von 92:8 Hexane Ethylacetat zu analysieren. Kühlen Sie das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur und fügen Sie dem Reagenzglas einen Milliliter Ethylacetat hinzu.Rühren Sie die Suspension für etwa eine Minute und zentrifugieren Sie dann die Suspension bei 2, 336 mal g bei Raumtemperatur für eine Minute. Entfernen Sie die organische Deckschicht mit einer Pasteur Pipette und übertragen Sie sie in einen runden Bodenkolben. Wiederholen Sie die Zugabe von Ethylacetat zur Zentrifugierung und die Entfernung der obersten Schicht zwei weitere Male.Konzentrieren Sie die deckge Schicht unter reduziertem Druck mit einem Rotationsverdampfer, um ein Rohöl zu erhalten. 55 Milliliter einer Mischung aus Hexan und Ethylacetat im Verhältnis 92:8 in ein Becherglas geben, das 7,5 Gramm Siliciumdioxid enthält. Rühren Sie den Kolben, um eine homogene Gülle zu erhalten.Übertragen Sie die Gülle auf eine Säule mit 40 Millimeter Innendurchmesser, um die Säule zu verpacken. Lösen Sie das Rohöl in einer minimalen Menge an Ethylacetat auf und übertragen Sie diese Lösung dann in die Kolonne. Sammeln Sie die Säulenabwässer in Reagenzgläsern.Führen Sie TLC durch und erhalten Sie das gewünschte reine Produkt gemäß dem TLC-Ergebnis, das nur eine migrierende Verbindung zeigt. Konzentrieren Sie die gewünschte Lösung unter reduziertem Druck auf einen Rotationsverdampfer und entfernen Sie die letzten Flüchtigen unter Hochvakuum für mindestens eine Stunde. Analysieren Sie die Probe des gereinigten Produkts mit Proton und Kohlenstoff-13 NMR mit deuteriertem Chloroform.In diesem Protokoll wurde polysubstituiertes Benzol als farbloses Öl isoliert. Die Struktur und Reinheit wurden in den Proton- und Kohlenstoff-13-NMR-Spektren bewertet. Als diagnostische Signale für die Bildung des Produktes wurden Spitzen wertet für die aromatischen Protonen am zentralen Benzolring mit 8,37 und 7,72 PPM.Es ist sehr wichtig, die Temperatur des Reaktionsmediums sorgfältig zu kontrollieren und ein richtiges Rühren der Suspension während der Reaktion zu gewährleisten. Dieses Verfahren kann bei jeder anderen Transformation, die im Wasser durchgeführt wird, angewendet werden. Die Einhaltung des Arbeitsschritts ist ein effizienter Weg, um eine rohe Mischung aus dem Reaktionsmedium zu erhalten.Dieses Verfahren bietet eine einfache und effiziente Möglichkeit, Wasser als Reaktionsmedium zu untersuchen und die Gestaltung nachhaltigerer Transformationen zu fördern. Aus Gründen der Betriebssicherheit müssen Sie nach dem Verkleben des Rohres mit einem Gummiseptum eine Nadel einlegen, bevor Sie zum Erhitzen gehen. Es vermeidet jeglicheN Druckaufbau während der Reaktion.

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