Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

אנו מודים לפונדסאו דה אמפאראו à Pesquisa do Estado דה סאו פאולו (FAPESP, סאו פאולו, ברזיל) לתמיכה כספית (גרנט FAPESP 2017/18400-6). מחקר זה היה ממומן בחלקו על ידי המלון העליון – ברזיל (שכמיות) – כספים קוד 001.

התראה: התייעץ עם גליונות נתונים של בטיחות חומרים (MSDS) לפני השימוש בכימיקלים בהליך זה. השימוש בציוד הגנה אישי מתאים (PPE), כולל משקפיים בטיחות, מעיל מעבדה, וכפפות מניטריל כמו ריאגנטים וממיסים מספר רעילים, מאכל, או דליק. מבצעים את כל התגובות בתוך מכסה המנוע. נוזלים המשמשים בפרוטוקול זה מועברים מ?...

<ol>
	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications. , (2015).</li><li>Hassan, J., S&#233;vignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction.">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359 (2002).</li><li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein.">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li><li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes.">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li><li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms.">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li><li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds.">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li><li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1,3,5-Trienes+or+1,2,4,5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen.">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li><li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles.">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li><li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity.">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li><li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives.">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li><li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Secondary+amine-catalyzed+[3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation.">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li><li>Koening, S. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry. , (2013).</li><li>Backvall, J. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Modern Oxidation Methods. , (2004).</li><li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term="On+Water":+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension.">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li><li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+&#945;,&#946;-Unsaturated+Compounds.">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , (2019).</li><li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents.">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li><li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability:+Past,+Present,+and+Future.">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering. 6, 32-48 (2018).</li></ol>

השיטה שדווחה בזאת תוכננה להיות מלכודת ניסיונית פשוטה ומתונה לסינתזה של בנזיים בתוך המים15. בתנאים שלנו יכולנו להתבונן תשואות מצוינות עבור המוצרים באמצעות השימוש אמוניום פרסולפט. יש להשתמש בתמיסה טרייה המוכנה מימית; עם זאת, מוצק אמוניום פרסולפט יכול גם להיות מועסק ללא הפסד בת?...

בנטיות פונקציונליזציה הן ללא ספק המועסקים הנפוצים ביותר בכימיה אורגנית1,2. הם מצאו בזרם המרכזי של תרופות, מוצרים טבעיים וחומרים אורגניים פונקציונליים. גישות רבת עוצמה דווחו עבור בניית נגזרים בנזן פוליתחליפי וביניהם, שיטות מבוססות כמו החלפת הנוקלאופילית או electrophilic התחליף הטוב3, התגובות צולבות צימוד4 ובימוי מתכת5 הם גישות נפוצות. אף על פי כן, היישום הנרחב של אסטרטגיות אלה עשוי להיות הקשה על ידי היקף מצע מוגבל, תגובת יתר ובעיות רגיוסלקטיביות.
תגובות מחזוריות דו-מושביים מייצגות חלופה אטרקטיבית מאוד לשיטות הקלאסיות לבנייה מהירה של הפונקציונניזציה באופן אטום-כלכלי6,7,8. במסגרת זו, התגובות בנזיל מייצגים פרוטוקול מתאים כדי להפוך ביעילות אבני בניין לתוך שלדי בנזין יקרי ערך. מחלקה זו של התגובה היא מתודולוגיה רב-תכליתית הכוללת מגוון רחב של מוצרים ההאכלה כימיים, מנגנונים ותנאים ניסיוניים9,10,11.
מטרת המחקר שלנו היא לפתח פרוטוקול פשוט ומעשי לתגובת בנזיל כדי ליצור בנזין הפונקציונליות חסר תקדים. לקראת המטרה הזאת, יצאנו לחקור מתכת נטולת מתכות, פרסולפט מתווכת בתוך מים העסקת ההאכלה הכימית זול (α, תרכובות β-בלתי רווי ו האלקילנס).
ניתן לציין מספר יתרונות בנוגע לשיטות שדווחו בספרות. העתקות ללא מתכת יש את כל התכונות הדרושות כדי לענות על הדרישה של פיתוח בר קיימא. רק כדי להזכיר מעטים, אין צורך הסרה יקרה ומאתגרת של כמויות מתכת מעקב מן המוצרים הרצויים; התגובות רגישות פחות חמצן ולחות עושה את המניפולציה שלה קל יותר את התהליך הכולל הוא בדרך כלל פחות יקר12. מלחי persulfate יציבים, קל לטפל וליצור רק סולפט כתוצר לוואי, ובכך להוסיף מומנטום ליוזמת הכימיה הירוקה כדי למזער את זיהום הפסולת13. המים נחשבים לממס ירוק מתאים לתגובות אורגניות: הוא לא רעיל, לא דליק, יש ריח נמוך מאוד והוא זמין במחיר נמוך. אפילו תרכובות אורגניות ממוסיסים במים יכולים להיות מועסקים באמצעות "על המים"14 שתלים מימית ופרוטוקולים סינתטיים אלה משיגים תשומת לב גוברת במהלך השנים.
תנאי התגובה שלנו אופטימיזציה בדיקה פשוטה/הליך טיהור לספק גישה למספר טבעות בנזין פונקציונליזציה המציעים שפע של הזדמנויות לפונקציונליזציה נוספת.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

תגובות בנזיל מייצגים פרוטוקול יעיל כדי להפוך אבני בניין acyclic לתוך שלדי מבנה מבנית בנזן. למרות הגישות הקלאסיות והאחרונות לעבר הפונקציונטים, בשיטות המים ללא מתכת, נשאר אתגר ומייצג הזדמנות להרחיב עוד יותר את ערכת הכלים המשמשים לסנתז תרכובות בנזין פוליתחליפי. פרוטוקול זה מתאר התקנה ניסיונית פשוטה ומבצעית כדי לחקור את בנזיל של α, תרכובות β-בלתי רווי ו האלקילנס להרשות לעצמם בנזין בלתי מוגדר בלתי מתפקד בתשואות גבוהות. אמוניום פרסולפט הוא מגיב הבחירה ומביא יתרונות בולטים כיציבות וטיפול קל. יתרה מזאת, השימוש במים כממס והעדר מתכות מהקנות יותר הקיימות לשיטה. נוהל בדיקה שונה המונעת את השימוש בחומרי ייבוש גם מוסיף נוחות לפרוטוקול. טיהור המוצרים מבוצע תוך שימוש בתוספת של סיליקה. טווח מצע מוגבל כעת לטרמינל האלגיים והα, β-בלתי רווי תרכובות אליפטיות.

בנזן פוליתחליפי (3b, איור 1) היה בודד כמו שמן חסר צבע (0.2741 g, 0.920 mmol, 92% תשואה) באמצעות הפרוטוקול שלנו. המבנה והטוהר ניתן להעריך ב 1H ו 13ג ' nmr ספקטרה הציג באיור 2 ואיור 3. פסגות לפרוטונים הארומטיים בטבעת הבנזין המרכזית (δ 8.37 ו δ 7.72 ...

Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

מדווח על הβ-מתכת נטולת-מתכות ללא התפגות של α, תרכובות בלתי רוויות ואלקינים במים לקראת סינתזה של benzenes בלתי-מאורגנת חסר תקדים.

סינתזה יעילה של בנזינים במים באמצעות פרסולפט-מקודם בנזיל של α, β-תרכובות בלתי רוויות ואלקילנס

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

זוהי התקנה ניסיונית פשוטה מאוד בקנה אחד עם דרישות כימיה אורגנית כדי להשיג מגוון של בנזנים polyfunctionalized קיימא. היתרון העיקרי של טכניקה זו הוא השימוש במים כממס המאפשר בידוד קל של התערובת הגולמית ותורם לתרגול בר קיימא של כימיה אורגנית. הדגימה של ההליך תהיה ד"ר גבריאלה סוזה, חוקרת שותפה מהמעבדה שלי.כדי להתחיל, להוסיף שני מיליליטר של מים מזוקקים למבחנה 15 מיליליטר המכיל בר ערבוב. ברצף, להוסיף 220 microliters של פנול אצטילן, 96.8 microliters של 2-cyclohexene-1-one, ו 1.5 מיליליטר של 1.3 אמוניום טוחן מוכן טרי שכנוע. מכסים את הצינור באמצעות מחיצת גומי ולהכניס מחט בו כדי למנוע הצטברות לחץ בסופו של דבר במהלך החימום.מניחים את הצינור בבלוק חימום אלומיניום על צלחת חמה ומחממים אותו ב 85 מעלות צלזיוס תחת ערבוב נמרץ ב 1, 150 סל"ד במשך שמונה שעות. כדי לאפשר את התקדמות התגובה, לקחת aliquot 50 microliter של מדיום התגובה ולהעביר אותו בקבוקון חרוט 1.5 מיליליטר. מוסיפים 50 מיקרוליטרים של אתיל אצטט לבקבוקון ומנערים אותו.לאחר מכן לאסוף את השכבה העליונה האורגנית עם צינור נימי ולהחיל אותו על צלחת זכוכית מצופה סיליקה TLC. טובלים את הצלחת בתסומה של 92:8 הקסנים אתיל אצטט לנתח. מקררים את תערובת התגובה לטמפרטורת החדר ומוסיפים מיליליטר אחד של אתיל אצטט למבחנה.מערבבים את ההשעיה במשך כדקה ולאחר מכן צנטריפוגה ההשעיה ב 2, 336 פעמים גרם בטמפרטורת החדר במשך דקה אחת. מוציאים את השכבה העליונה האורגנית בעזרת פיפטה של פסטר ומעבירים אותה לבקבוקון תחתון עגול. חזור על התוספת של אתיל אצטט לצנטריפוגה והסרת השכבה העליונה פעמיים נוספות.לרכז את השכבה העליונה תחת לחץ מופחת באמצעות אידוי סיבובי כדי להשיג שמן גולמי. מוסיפים 55 מיליליטר של תערובת של הקסנים ואתיל אצטט ביחס של 92:8 לתוך מקור המכיל 7.5 גרם של דו תחמוצת הסיליקון. מערבבים את הבקבוק כדי להשיג תרחיף הומוגני.העבר את תרחיף לעמודה עם קוטר פנימי 40 מילימטר כדי לארוז את העמודה. ממיסים את הנפט הגולמי בכמות מינימלית של אתיל אצטט ולאחר מכן מעבירים פתרון זה לעמודה. לאסוף את שפכים עמוד במבחנות.בצע TLC ולקבל את המוצר הטהור הרצוי על פי תוצאת TLC מראה רק תרכובת נודדת אחת. לרכז את הפתרון הרצוי תחת לחץ מופחת על אידוי סיבובי ולהסיר את הנדיפים הסופי תחת ואקום גבוה לפחות שעה אחת. לנתח את הדגימה של המוצר המטוהר על ידי פרוטון ופחמן-13 NMR באמצעות כלורופורם deuterated.בפרוטוקול זה, בנזן פוליזובים בודדו כשמן חסר צבע. המבנה והטוהר הוערכו בספקטרום פרוטון ופחמן-13 NMR. פסגות עבור פרוטונים ארומטיים בטבעת בנזן מרכזית ב 8.37 ו 7.72 עמודים לדקה שימשו אותות אבחון להיווצרות המוצר.חשוב מאוד לשלוט בזהירות על הטמפרטורה של מדיום התגובה ולהבטיח ערבוב נאות של ההשעיה במהלך התגובה. הליך זה יכול להיות מועסק בכל טרנספורמציה אחרת המבוצעת במים. שמירה על שלב ההתהוות היא דרך יעילה להשיג תערובת גסה מהמדיום התגובה.הליך זה מציע דרך קלה ויעילה ללמוד מים כמדיום תגובה ולעודד תכנון של טרנספורמציות בנות קיימא יותר. לבטיחות תפעולית, לאחר מכסה את הצינור עם מחיצת גומי, הקפד להכניס מחט לפני הולך לחימום. זה מונע כל הצטברות לחץ במהלך התגובה.

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

Reactions of Aromatic Compounds

SCIENTISTS IN ACTION

Facile and Efficient Preparation of Tri-component Fluorescent Glycopolymers via RAFT-controlled Polymerization

הכנה קלילה ויעילה של Glycopolymers פלורסנט Tri-רכיב באמצעות פלמור שליטת רפסודה

Synthetic glycopolymers are instrumental and versatile tools used in various biochemical and biomedical research fields. An example of a facile and ...

Synthesis and Exfoliation of Discotic Zirconium Phosphates to Obtain Colloidal Liquid Crystals

סינתזת קילוף של פוספטים זירקוניום Discotic להשיג קריסטלים קולואיד נוזלים

Due to their abundance in natural clay and potential applications in advanced materials, discotic nanoparticles are of interest to scientists and ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

סינתזה של חלבון Bioconjugates<em&gt; דרך</em&gt; כימיה ציסטאין-maleimide

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

סינתזה של מערך מורכב מתכת-אורגנית נמס במים

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Synthesis of Substrate-Bound Au Nanowires Via an Active Surface Growth Mechanism

סינתזה של המצע מכורך Au Nanowires באמצעות מנגנון הצמיחה הפעילה משטח

Advancing synthetic capabilities is important for the development of nanoscience and nanotechnology. The synthesis of nanowires has always been a ...

Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction

הסרת הטרוגנית רותניום מסיסים במים אולפין זרז שיכול עיצורים ממדיה מימית באמצעות אינטראקציה מארח-אורח

A highly efficient transition metal catalyst removal method is developed. The water-soluble catalyst contains a newly-designed NHC ligand for the catalyst ...

Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile

סינתזה של אסטרים ויה Esterification Steglich ירוק יותר ב- Acetonitrile

The Steglich esterification is a widely-used reaction for the synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols. While efficient and mild, the ...

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of &#945;-Imino &#947;-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of ÃƒÅ½Ã‚Â±-Imino ÃƒÅ½Ã‚Â³-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

יעיל הקמת פיגומים, כמו סמים Bispirocyclic דרך Organocatalytic Cycloadditions של α-Imino וγ-Lactones ו- Alkylidene Pyrazolones

Bispirocyclic scaffolds are one of the important structural subunits in many natural products that exhibit diverse and attractive biological activities. ...

Synthesis of Monodisperse Cylindrical Nanoparticles via Crystallization-driven Self-assembly of Biodegradable Block Copolymers

סינתזה של חלקיקים מונוטהתפזר גלילי באמצעות התגבשות עצמית מונחה-הרכבה של סופולימרים מתכלים לחסום

The production of monodisperse cylindrical micelles is a significant challenge in polymer chemistry. Most cylindrical constructs formed from diblock ...

Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides

סינתזה יעילה של מרכזי הפחמן הדו הדו באמצעות התוספת המשלים של מונואורגאורומטוזיס

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...