Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
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हम वित्तीय सहायता (ग्रांट FAPESP 2017/18400-6) के लिए Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de साओ पाउलो (FAPESP, साओ पाउलो, ब्राजील) का शुक्रिया अदा करते हैं । इस अध्ययन को कूर्डेनाकाओ डी एपरफेकोमेंटो डी पेस्सोअल डी निवेल सुपीरियर - ब्रासिल (केप्स) - वित्त कोड 001 द्वारा वित्त पोषित किया गया था।

सावधानी: इस प्रक्रिया में रसायनों के उपयोग से पहले सामग्री सुरक्षा डेटा शीट (एमएसडीएस) से परामर्श करें। सुरक्षा चश्मे, एक प्रयोगशाला कोट, और निट्रिल दस्ताने सहित उपयुक्त व्यक्तिगत सुरक्षा उपकरण (पीपी?...

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	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. 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यहां बताई गई विधि को पानी15में पॉलीफंक्शनल बेंजेन के संश्लेषण के लिए एक बहुत ही सरल और हल्के प्रयोगात्मक सेटअप के रूप में डिजाइन किया गया था । हमारी परिस्थितियों में हम अमोनियम persulfate के उपयोग के ...

कार्यात्मक बेंजेनेस यकीनन सिंथेटिक ऑर्गेनिक केमिस्ट्री1,2में सबसे अधिक नियोजित अग्रदूत हैं । वे फार्मास्यूटिकल्स, प्राकृतिक उत्पादों और कार्यात्मक कार्बनिक सामग्री की मुख्यधारा में आंकड़ा । पॉलीस्थानापन्न बेंजीन डेरिवेटिव के निर्माण के लिए शक्तिशाली दृष्टिकोणों की सूचना दी गई है और उनमें से, सुगंधित न्यूक्लियोफिलिक या इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन3,क्रॉस-कपलिंग प्रतिक्रियाओं4 और निर्देशित धातुकरण5 के रूप में अच्छी तरह से स्थापित विधियां प्रचलित दृष्टिकोण हैं। फिर भी, इन रणनीतियों के व्यापक अनुप्रयोग सीमित सब्सट्रेट स्कोप, अतिप्रतिक्रिया और पुनर्विचार के मुद्दों से बाधित हो सकते हैं।
टैंडेम चक्रीकरण प्रतिक्रियाएं परमाणु-किफायती फैशन6,7,8में कार्यात्मक बेंजीन के तेजी से निर्माण के लिए शास्त्रीय तरीकों के लिए एक बहुत ही आकर्षक विकल्प का प्रतिनिधित्व करती हैं। इस ढांचे के भीतर, बेंजानेशन प्रतिक्रियाएं एक उपयुक्त प्रोटोकॉल का प्रतिनिधित्व करती हैं जो प्रभावी रूप से जलीय बिल्डिंग ब्लॉकों को मूल्यवान बेंजीन कंकाल में बदल देती हैं। प्रतिक्रिया का यह वर्ग एक बहुमुखी पद्धति है जिसमें विभिन्न प्रकार के रासायनिक फीडस्टॉक्स, तंत्र और प्रायोगिक स्थितियां9,10,11 शामिलहैं।
हमारे अध्ययन का उद्देश्य अभूतपूर्व कार्यात्मक बेंजीन छल्ले उत्पन्न करने के लिए बेंजानेशन प्रतिक्रिया के लिए एक सरल और व्यावहारिक प्रोटोकॉल विकसित करना है। इस छोर की ओर, हम सस्ते रासायनिक फीडस्टॉक्स (α, α,,-असंतृप्त यौगिकों और alkynes) को रोजगार देने वाले पानी में धातु-मुक्त, पर्सुल्फेट मध्यस्थता बेंजानेमुलेशन का पता लगाने के लिए तैयार हैं।
साहित्य में सूचित तरीकों पर कई फायदे बताए जा सकते हैं। धातु मुक्त परिवर्तनों में सतत विकास की आवश्यकता को पूरा करने के लिए सभी आवश्यक गुण हैं। बस कुछ उल्लेख करने के लिए, वांछित उत्पादों से धातु ट्रेस मात्रा को महंगा और चुनौतीपूर्ण हटाने की कोई आवश्यकता नहीं है; प्रतिक्रियाओं कम ऑक्सीजन और नमी के प्रति संवेदनशील अपनी जोड़तोड़ आसान बना रहे हैं और समग्र प्रक्रिया सामान्य रूप से कम महंगा12है . Persulfate लवण स्थिर हैं, को संभालने के लिए आसान है और प्रतिफल के रूप में केवल सल्फेट उत्पन्न, इस प्रकार हरे रसायन विज्ञान पहल को गति जोड़ने के लिए अपशिष्ट प्रदूषण13को कम करने के लिए । पानी कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के लिए एक उपयुक्त हरी विलायक माना जाता है: यह गैर विषैले, गैर ज्वलनशील है, एक बहुत कम गंध है और एक कम लागत पर उपलब्ध है । यहां तक कि पानी अघुलनशील कार्बनिक यौगिकों का उपयोग कर "पानी पर"14 जलीय निलंबन का उपयोग कर नियोजित किया जा सकता है और इन सरल सिंथेटिक प्रोटोकॉल वर्षों के दौरान ध्यान बढ़ाने प्राप्त किया गया है ।
हमारी अनुकूलित प्रतिक्रिया स्थितियां और सरल वर्कअप/शुद्धिकरण प्रक्रिया कई कार्यात्मक बेंजीन रिंगों तक पहुंच प्रदान करती है जो आगे कार्यात्मकता के लिए अवसरों का खजाना प्रदान करते हैं।

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

बेंजानेमुलेशन प्रतिक्रियाएं एक प्रभावी प्रोटोकॉल का प्रतिनिधित्व करती हैं जो जलीय इमारत ब्लॉकों को संरचनात्मक रूप से विविध बेंजीन कंकाल में बदलने के लिए करती हैं। कार्यात्मक बेंजीन की ओर शास्त्रीय और हालिया दृष्टिकोणों के बावजूद, पानी धातु मुक्त विधियों में एक चुनौती बनी हुई है और पॉलीस्थानापन्न बेंजीन यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए उपयोग किए जाने वाले उपकरणों के सेट का और भी अधिक विस्तार करने का अवसर दर्शाता है। यह प्रोटोकॉल उच्च पैदावार में अभूतपूर्व कार्यात्मक बेंजीन के छल्ले का खर्च उठाने के लिए α,',,,-असंतृप्त यौगिकों और alkynes के बेंजाइनुलेशन का पता लगाने के लिए एक परिचालन सरल प्रयोगात्मक सेटअप का वर्णन करता है। अमोनियम persulfate पसंद का अभिकर्ता है और स्थिरता और आसान हैंडलिंग के रूप में उल्लेखनीय लाभ लाता है। इसके अलावा, एक विलायक के रूप में पानी का उपयोग और धातुओं की अनुपस्थिति विधि को अधिक स्थिरता प्रदान करता है। एक संशोधित वर्कअप प्रक्रिया जो सुखाने वाले एजेंटों के उपयोग से बचती है, प्रोटोकॉल में सुविधा भी जोड़ती है। उत्पादों की शुद्धि सिलिका के केवल एक प्लग का उपयोग करके की जाती है। सब्सट्रेट स्कोप वर्तमान में टर्मिनल अल्किन्स और α, असंतृप्त आहार यौगिकों तक सीमित है।

पॉलीऑप्शन्ड बेंजीन(3बी, फिगर 1)को हमारे प्रोटोकॉल का उपयोग करके एक बेरंग तेल (0.2741 ग्राम, 0.920 एममोल, 92% उपज) के रूप में अलग किया गया था। संरचना और शुद्धता का आकलन 1एच और 13सी एनएमआर स्पेक?...

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

अभूतपूर्व पॉलीफंक्शनल बेंजेन के संश्लेषण की ओर पानी में α, असंतृप्त यौगिकों और alkynes के एक persulfate-पदोन्नत धातु मुक्त बेंजानेशन की सूचना दी है ।

पानी में पॉलीफंक्शनलाइज्ड बेंजेन का कुशल संश्लेषण, Α के Persulfate-प्रचारित बेंजानेशन के माध्यम से, असंतृप्त यौगिकों और Alkynes

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

यह व्यवहार्य पॉलीफंक्शनलिज बेंजेन्स की एक श्रृंखला प्राप्त करने के लिए कार्बनिक रसायन आवश्यकताओं के अनुरूप एक बहुत ही सरल प्रयोगात्मक सेटअप है। इस तकनीक का मुख्य लाभ एक विलायक के रूप में पानी का उपयोग है जो कच्चे तेल के मिश्रण के आसान अलगाव की अनुमति देता है और कार्बनिक रसायन विज्ञान के टिकाऊ अभ्यास में योगदान देता है। प्रक्रिया का प्रदर्शन डॉ गैब्रिएला सूजा, मेरी प्रयोगशाला से एक सहयोगी शोधकर्ता होगा ।शुरू करने के लिए, एक 15 मिलीलीटर टेस्ट ट्यूब में दो मिलीलीटर आसुत पानी जोड़ें जिसमें हलचल बार होता है। क्रमिक रूप से, फिनोल एसिटिलीन के 220 माइक्रोलीटर, 2-साइक्लोहेक्सीन-1-वन के 96.8 माइक्रोलीटर और 1.5 मिलीलीटर हौसले से तैयार 1.3 मोलर अमोनियम पर्सोलफेट जोड़ें। एक रबर पट का उपयोग कर ट्यूब कैप और हीटिंग के दौरान अंतिम दबाव buildup से बचने के लिए इसमें एक सुई डालें ।एक गर्म थाली पर एक एल्यूमीनियम हीटिंग ब्लॉक में ट्यूब प्लेस और आठ घंटे के लिए 1, १५० आरपीएम पर जोरदार सरगर्मी के तहत ८५ डिग्री सेल्सियस पर गर्म । प्रतिक्रिया की प्रगति की अनुमति देने के लिए, प्रतिक्रिया माध्यम का 50 माइक्रोलीटर एलिकोट लें और इसे 1.5 मिलीलीटर शंकुशील शीशी में स्थानांतरित करें। शीशी में एथिल एसीटेट के 50 माइक्रोलीटर डालकर हिलाएं।इसके बाद ऑर्गेनिक टॉप लेयर को केशिका ट्यूब के साथ इकट्ठा करें और टीएलसी सिलिका-कोटेड ग्लास प्लेट पर लगाएं। विश्लेषण करने के लिए 92:8 हेक्सेन एथिल एसीटेट के समाधान में प्लेट को डुबोएं। कमरे के तापमान के लिए प्रतिक्रिया मिश्रण ठंडा और परीक्षण ट्यूब के लिए एथिल एसीटेट के एक मिलीलीटर जोड़ें ।लगभग एक मिनट के लिए निलंबन हिलाओ और फिर एक मिनट के लिए कमरे के तापमान पर 2, ३३६ बार जी पर निलंबन अपकेंद्रित्र । पाश्चुर पिपेट का उपयोग करके कार्बनिक शीर्ष परत को हटा दें और इसे गोल नीचे फ्लास्क में स्थानांतरित करें। अपकेंद्रित्र के लिए एथिल एसीटेट के अलावा और शीर्ष परत को दो अतिरिक्त बार हटाने दोहराएं।कच्चे तेल को प्राप्त करने के लिए रोटरी वाष्पीकरण का उपयोग करके कम दबाव के तहत शीर्ष परत को केंद्रित करें। 7.5 ग्राम सिलिकॉन डाइऑक्साइड वाले बीकर में 92:8 के अनुपात में हेक्सान और एथिल एसीटेट के मिश्रण के 55 मिलीलीटर जोड़ें। एक समरूप घोल प्राप्त करने के लिए फ्लास्क हिलाओ।कॉलम पैक करने के लिए 40 मिलीमीटर आंतरिक व्यास वाले कॉलम में घोल स्थानांतरित करें। कच्चे तेल को कम से कम मात्रा में एथिल एसीटेट में घोलें और फिर इस घोल को कॉलम में ट्रांसफर कर दें। टेस्ट ट्यूब में कॉलम बहिस्त्राव ले लीजिए।टीएलसी करें और टीएलसी परिणाम के अनुसार वांछित शुद्ध उत्पाद प्राप्त करें जिसमें केवल एक माइग्रेटिंग यौगिक दिखाया गया है। रोटरी वाष्पीकरण पर कम दबाव के तहत वांछित समाधान को केंद्रित करें और कम से कम एक घंटे के लिए उच्च वैक्यूम के तहत अंतिम वेटलैटिक्स को हटा दें। ड्यूटेरेटेड क्लोरोफॉर्म का उपयोग करके प्रोटॉन और कार्बन-13 एनएमआर द्वारा शुद्ध उत्पाद के नमूने का विश्लेषण करें।इस प्रोटोकॉल में पॉलीसब्सस्टेड बेंजीन को बेरंग तेल के रूप में अलग-थलग कर दिया गया था। प्रोटॉन और कार्बन-13 एनएमआर स्पेक्ट्रा में संरचना और शुद्धता का आकलन किया गया। 8.37 और 7.72 पीपीएम पर केंद्रीय बेंजीन रिंग पर सुगंधित प्रोटॉन के लिए चोटियों का उपयोग उत्पाद के गठन के लिए नैदानिक संकेतों के रूप में किया जाता था।प्रतिक्रिया माध्यम के तापमान को सावधानीपूर्वक नियंत्रित करना और प्रतिक्रिया के दौरान निलंबन की उचित सरगर्मी सुनिश्चित करना बहुत महत्वपूर्ण है। इस प्रक्रिया को पानी में किए गए किसी भी अन्य परिवर्तन में नियोजित किया जा सकता है। वर्कअप स्टेप को ध्यान में रखते हुए प्रतिक्रिया माध्यम से कच्चे मिश्रण को प्राप्त करने का एक कुशल तरीका है।यह प्रक्रिया एक प्रतिक्रिया माध्यम के रूप में पानी का अध्ययन करने और अधिक टिकाऊ परिवर्तनों के डिजाइन को प्रोत्साहित करने का एक आसान और कुशल तरीका प्रदान करती है। परिचालन सुरक्षा के लिए, रबर पट के साथ ट्यूब कैपिंग के बाद, हीटिंग में जाने से पहले सुई डालना सुनिश्चित करें। यह रिएक्शन के दौरान किसी भी प्रेशर बिल्डअप से बचता है।

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

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