Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
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Ringraziamo il sostegno finanziario (Grant FAPESP 2017/18400-6) (Grant FAPESP 2017/18400-6). Questo studio è stato finanziato in parte dal Coordenao de Aperfei-oamento de Pessoal de N'vel Superior – Brasil (CAPES) – Finance Code 001.

AVVISO: Consultare le schede tecniche di sicurezza dei materiali (MSDS) prima dell'uso delle sostanze chimiche in questa procedura. Utilizzare adeguate attrezzature di protezione personale (PPE), tra cui occhiali di sicurezza, un camice da laboratorio e guanti nitrile poiché diversi reagenti e solventi sono tossici, corrosivi o infiammabili. Eseguire tutte le reazioni in una cappa di fumi. I liquidi utilizzati in questo protocollo vengono trasferiti in micropipetta.
1. Reazione di Benzannulatio...

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Il metodo riportato qui è stato progettato per essere una configurazione sperimentale molto semplice e mite per la sintesi di benzeni polifunzionalizzati nell'acqua15. Nelle nostre condizioni abbiamo potuto osservare ottime rese per i prodotti attraverso l'uso di persulfato di ammonio. Dovrebbe essere utilizzata una soluzione acquisiva persulfata appena preparata; tuttavia, il persulfato di ammonio solido può anche essere impiegato senza perdita di resa. L'attenzione alla temperatura del mezzo d...

I benzeni funzionalizzati sono probabilmente i precursori più impiegati nella chimica organica sintetica1,2. Essi figurano nella maggior parte dei prodotti farmaceutici, prodotti naturali e materiali organici funzionali. Sono stati riportati approcci potenti per la costruzione di derivati del benzene poliasppi e, tra questi, metodi consolidati come sostituzione nucleophilica o elettrofila aromatica3, le reazioni di accoppiamento incrociato4 e la metallizzazione diretta5 sono approcci prevalenti. Tuttavia, l'applicazione diffusa di queste strategie può essere ostacolata da limitate possibilità di substrato, eccessiva reazione e regiosesia.
Le reazioni di ciclizzazione Tandem rappresentano un'alternativa molto interessante ai metodi classici per la costruzione rapida di benzene funzionalizzati in modo atom-economico6,7,8. All'interno di questo quadro, le reazioni di benzannulation rappresentano un protocollo adatto per trasformare efficacemente gli elementi costitutivi aciciclici in preziosi scheletri di benzene. Questa classe di reazione è una metodologia versatile con una varietà di materie prime chimiche, meccanismi e condizioni sperimentali9,10,11.
L'obiettivo del nostro studio è quello di sviluppare un protocollo semplice e pratico per una reazione di benzannazione per generare anelli di benzene funzionalizzati senza precedenti. A tal fine, abbiamo deciso di esplorare una benzannazione mediata senza metalli e persofato in acqua che impiega materie prime chimiche a basso costo (aumento di composti e alchine, composti insaturi e alkynes).
Si possono sottolineare diversi vantaggi rispetto ai metodi riportati nella letteratura. Le trasformazioni senza metalli hanno tutti gli attributi necessari per soddisfare i requisiti di sviluppo sostenibile. Solo per citarne alcuni, non è necessario la rimozione costosa e impegnativa delle quantità di tracce metalliche dai prodotti desiderati; le reazioni sono meno sensibili all'ossigeno e all'umidità rendendo la sua manipolazione più facile e il processo complessivo è normalmente meno costoso12. I sali di Persulfato sono stabili, facili da maneggiare e generare solo solfato come sottoprodotto, aggiungendo così slancio all'iniziativa chimica verde per ridurre al minimo l'inquinamento da rifiuti13. L'acqua è considerata un solvente verde adatto per le reazioni organiche: è non tossico, non infiammabile, ha un odore molto basso ed è disponibile a basso costo. Anche i composti organici insolubili in acqua possono essere impiegati utilizzando14 sospensioni acquose "sull'acqua" e questi semplici protocolli sintetici hanno guadagnato sempre più attenzione nel corso degli anni.
Le nostre condizioni di reazione ottimizzate e la semplice procedura di workup/purificazione forniscono l'accesso a diversi anelli di benzene funzionalizzati che offrono una ricchezza di opportunità per un'ulteriore funzionalizzazione.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

Le reazioni di benzannulationi rappresentano un protocollo efficace per trasformare gli elementi costitutivi ciclici in scheletri di benzene strutturalmente variati. Nonostante gli approcci classici e recenti verso i benzeni funzionalizzati, nei metodi privi di metalli d'acqua rimane una sfida e rappresenta un'opportunità per espandere ancora di più l'insieme di strumenti utilizzati per sintetizzare composti di benzene poliasppi. Questo protocollo descrive una configurazione sperimentale operativamente semplice per esplorare la benzangolazione di composti e alchini insaturi per permettersi anelli di benzene funzionalisti senza precedenti in alti rendimenti. Il persulfato di ammonio è il reagente di scelta e offre notevoli vantaggi come stabilità e facilità di manovra. Inoltre, l'uso dell'acqua come solvente e l'assenza di metalli conferiscono maggiore sostenibilità al metodo. Una procedura di workup modificata che evita l'uso di agenti di essiccazione aggiunge anche comodità al protocollo. La purificazione dei prodotti viene eseguita utilizzando solo una spina di silice. L'ambito del substrato è attualmente limitato agli alchini terminali e ai composti alipatici insaturi.

Il benzene polisostituito (3b, Figura 1) è stato isolato come olio incolore (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% di rendimento) utilizzando il nostro protocollo. La struttura e la purezza possono essere valutate negli spettri NMR 1H e 13C presentati nella Figura 2 e nella Figura 3. I picchi per i protoni aromatici sull'anello centrale del benzene , ovvero 8,37 e 7,72 ppm, sono stati utilizzati come segn...

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

Viene segnalata una benzangolazione senza metalli promossa dal persulfatto di composti e alchini insaturi nell'acqua verso la sintesi di benzene polifunzionalisti senza precedenti.

Sintesi efficiente dei Benzeni polifunzionalizzati nell'acqua attraverso la Benzannulation di composti insaturi e alchine

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Questa è una configurazione sperimentale molto semplice in linea con i requisiti di chimica organica per ottenere una gamma di benzene polifunzionalizzati praticabili. Il principale vantaggio di questa tecnica è l'uso dell'acqua come solvente che consente il facile isolamento della miscela grezza e contribuisce alla pratica sostenibile della chimica organica. A dimostrare la procedura sarà la dott.ssa Gabriela Souza, ricercatrice associata del mio laboratorio.Per iniziare, aggiungere due millilitri di acqua distillata a una provetta da 15 millilitri contenente una barra di agitazione. In sequenza, aggiungere 220 microlitri di acetilene fenolo, 96,8 microlitri di 2-cicloeso-1-one e 1,5 millilitri di persolfuro di ammonio molare preparato al momento 1,3. Limitare il tubo utilizzando un setto di gomma e inserire un ago in esso per evitare un eventuale accumulo di pressione durante il riscaldamento.Posizionare il tubo in un blocco riscaldante in alluminio su una piastra calda e riscaldarlo a 85 gradi Celsius sotto agitazione vigorosa a 1.150 giri/min per otto ore. Per consentire l'avanzamento della reazione, prendere un'aliquota di 50 microlitri del mezzo di reazione e trasferirla in una fiala conica da 1,5 millilitri. Aggiungere 50 microlitri di acetato di etile al flaconcino e scuoterlo.Quindi raccogliere lo strato superiore organico con un tubo capillare e applicarlo su una piastra di vetro rivestita in silice TLC. Immergere la piastra in una soluzione di 92:8 esani acetato di etile da analizzare. Raffreddare la miscela di reazione a temperatura ambiente e aggiungere un millilitro di acetato di etile alla provetta.Mescolare la sospensione per circa un minuto e quindi centrifugare la sospensione a 2.336 volte g a temperatura ambiente per un minuto. Rimuovere lo strato superiore organico utilizzando una pipetta Pasteur e trasferirlo in un pallone inferiore rotondo. Ripetere l'aggiunta di acetato di etile alla centrifugazione e la rimozione dello strato superiore due volte in più.Concentrare lo strato superiore a pressione ridotta utilizzando un evaporatore rotante per ottenere un olio grezzo. Aggiungere 55 millilitri di una miscela di esaani e acetato di etile al rapporto di 92:8 in un bicchiere contenente 7,5 grammi di biossido di silicio. Mescolare il pallone per ottenere un liquame omogeneo.Trasferire il liquame in una colonna con diametro interno di 40 millimetri per imballare la colonna. Sciogliere il petrolio greggio in una quantità minima di acetato di etile e quindi trasferire questa soluzione nella colonna. Raccogliere l'effluente della colonna in provette.Eseguire TLC e ottenere il prodotto puro desiderato in base al risultato TLC che mostra un solo composto migratore. Concentrare la soluzione desiderata a pressione ridotta su un evaporatore rotante e rimuovere i volatili finali sotto vuoto elevato per almeno un'ora. Analizzare il campione del prodotto purificato per protone e carbonio-13 NMR utilizzando cloroformio deuterato.In questo protocollo, il benzene polistituted è stato isolato come olio incolore. La struttura e la purezza sono state valutate negli spettri nmr protone e carbonio-13. Picchi per i protoni aromatici sull'anello centrale del benzene a 8,37 e 7,72 PPM sono stati utilizzati come segnali diagnostici per la formazione del prodotto.È molto importante controllare attentamente la temperatura del mezzo di reazione e garantire una corretta agitazione della sospensione durante la reazione. Questa procedura può essere utilizzata in qualsiasi altra trasformazione eseguita in acqua. Mantenere la fase di soluzione è un modo efficiente per ottenere una miscela grezza dal mezzo di reazione.Questa procedura offre un modo semplice ed efficiente per studiare l'acqua come mezzo di reazione e incoraggiare la progettazione di trasformazioni più sostenibili. Per la sicurezza operativa, dopo aver tappato il tubo con un setto di gomma, assicurarsi di inserire un ago prima di andare al riscaldamento. Evita qualsiasi accumulo di pressione durante la reazione.

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