Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
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우리는 재정 지원을 위한 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP, 상파울루, 브라질) (Grant FAPESP 2017/18400-6)에 감사드립니다. 이 연구는 코르데나카오 드 아페르페이소아멘토 드 페소알 드 니벨 슈페리어 – 브라질 (CAPES) – 금융 코드 001에 의해 부분적으로 자금을 조달했다.

주의: 이 절차에서 화학물질을 사용하기 전에 재료 안전 데이터 시트(MSDS)에 문의하십시오. 여러 시약 및 용매가 독성, 부식성 또는 인화성이기 때문에 안전 안경, 실험실 코트 및 니트릴 장갑을 포함한 적절한 개인 보호 장비(PPE)를 사용하십시오. 연기 후드에 모든 반응을 수행합니다. 이 프로토콜에 사용된 액체는 마이크로파이펫 이송된다.
1. 알키네스와 α, β-불포화 화합물을...

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	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. 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본 원에 보고된 방법은물(15)에서다기능화된 벤젠의 합성을 위한 매우 간단하고 온화한 실험 설정이 되도록 설계되었다. 우리의 조건하에서 우리는 황산 암모늄의 사용을 통해 제품에 대한 우수한 수율을 관찰 할 수 있었습니다. 갓 준비 된 황산 수성 용액을 사용해야합니다. 그러나, 고체 암모늄 황산염은 또한 수율에 있는 손실 없이 채택될 수 있습니다. 반응 매체의 온도에주?...

기능화 벤젠은 틀림없이 합성 유기 화학 에서 가장 많이 사용되는 전구체입니다1,2. 그들은 제약, 천연 제품 및 기능성 유기 재료의 주류를 파악합니다. 강력한 접근법은 폴리치환 벤젠 유도체의 시공에 대해 보고되었으며, 그 중에서도 방향족 핵성 또는 전기성 치환으로 잘 확립된 방법3,교차 결합 반응4 및 지시금속5가 널리 퍼진 접근법이다. 그럼에도 불구하고, 이러한 전략의 광범위한 적용은 제한된 기판 범위, 과잉 반응 및 재구성 성 문제로 인해 방해받을 수 있다.
탠덤 순환 화 반응은 원자 경제적 인 방식으로 기능화 된 벤젠의 신속한 건설을위한 고전적인 방법에 대한 매우 매력적인 대안을 나타냅니다6,7,8. 이 프레임워크 내에서 벤드안내레이션 반응은 비순환 빌딩 블록을 귀중한 벤젠 골격으로 효과적으로 변환하는 데 적합한 프로토콜을 나타냅니다. 이러한 반응 의 종류는 다양한 화학 공급 원료, 메커니즘 및 실험 조건9,10,11을특징으로하는 다목적 방법론이다.
우리의 연구의 목적은 전례없는 기능화 벤젠 고리를 생성하는 벤젠화 반응을위한 간단하고 실용적인 프로토콜을 개발하는 것입니다. 이를 위해, 우리는 저렴한 화학 공급 원료 (α, β-불포화 화합물 및 알케인)를 사용하는 물에서 금속이없고 황산염 매개 벤젠레이션을 탐구하기 시작했습니다.
문헌에 보고된 방법에 비해 몇 가지 장점이 지적될 수 있다. 금속없는 변환은 지속 가능한 개발의 요구 사항을 충족하는 데 필요한 모든 특성을 가지고 있습니다. 몇 가지 를 언급하기 만하면 원하는 제품에서 금속 미량의 비용이 많이 들고 까다로운 제거 가 필요하지 않습니다. 반응은 그것의 조작을 쉽게 만드는 산소와 습기에 덜 민감하고 전반적인 과정은 일반적으로 덜 비싼12입니다. 황산염은 안정적이고, 취급이 용이하고 부산물로 황산염만을 생성하므로, 폐기물 오염을 최소화하기 위한 녹색 화학 이니셔티브에추진력을 더한다 13. 물은 유기 반응에 적합한 녹색 용매로 간주됩니다 : 그것은 무독성, 불연성, 매우 낮은 냄새를 가지고 저렴한 비용으로 사용할 수 있습니다. 심지어 수용성 유기 화합물은"물에"14 수성 현탁액을 사용하여 사용할 수 있으며, 이러한 간단한 합성 프로토콜은 년 동안 점점 더 관심을 얻고있다.
당사의 최적화된 반응 조건과 간단한 작업/정제 절차는 여러 기능화된 벤젠 링에 대한 액세스를 제공하여 추가 적인 기능화를 위한 풍부한 기회를 제공합니다.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

벤지아인화 반응은 비순환 빌딩 블록을 구조적으로 다양한 벤젠 골격으로 변환하는 효과적인 프로토콜을 나타냅니다. 기능화 벤젠에 대한 고전적이고 최근의 접근 방식에도 불구하고, 물 금속이없는 방법은 여전히 도전과 폴리 대체 벤젠 화합물을 합성하는 데 사용되는 도구의 세트를 확장 할 수있는 기회를 나타냅니다. 이 프로토콜은 높은 수율에서 전례없는 기능화 벤젠 링을 감당하기 위해 α, β-불포화 화합물 및 알키네의 벤젠화를 탐구하는 운영상의 간단한 실험 설정을 설명합니다. 황황암모산암모늄은 선택의 시약이며 안정성과 취급이 용이한 주목할만한 이점을 제공합니다. 또한, 용매로 물의 사용과 금속의 부재는 방법에 더 많은 지속 가능성을 부여한다. 건조제 사용을 방지하는 수정된 작업 절차도 프로토콜에 편리함을 더합니다. 제품의 정제는 실리카의 플러그만을 사용하여 수행됩니다. 기질 범위는 현재 말단 알킨스 및 α, β-불포화 형피 화합물로 제한된다.

폴리치환벤젠(3b, 도 1)은당사의 프로토콜을 이용하여 무색 오일(0.2741 g, 0.920 mmol, 92% 수율)으로 단리하였다. 구조 및 순도는 도 2 및 도 3에제시된 1H및 13CNMR 스펙트럼에서 평가될 수 있다. 중앙 벤젠 링(δ 8.37 및 δ 7.72 ppm)에 방향족 양성자를 위한 피크를 생성물 형성을 위한 진단 신호로서 사용하였다.</...

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

전례 없는 다기능성 벤젠의 합성을 향한 물에 있는 α, β-불포화 화합물 및 알키네의 황황산 촉진 금속 프리 벤젠내레이션이 보고되고 있다.

α, β-불포화 화합물 및 알킨스의 Persulfate-승진 벤젠내화를 통해 물에서 다기능화 벤젠의 효율적인 합성

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

이것은 가능한 다기능 벤젠의 범위를 얻기 위해 유기 화학 요구 사항에 따라 매우 간단한 실험 설정입니다. 이 기술의 주요 장점은 원유 혼합물의 쉽게 분리할 수 있고 유기 화학의 지속 가능한 관행에 기여하는 용매로서 물을 사용하는 것입니다. 절차를 보여주는 것은 박사 가브리엘라 Souza, 내 실험실에서 동료 연구원이 될 것입니다.시작하려면 스티어 바가 들어있는 15 밀리리터 테스트 튜브에 증류수 2 밀리리터를 추가합니다. 순차적으로 페놀 아세틸렌 220마이크로리터, 2-사이클로헥센-1-1의 마이크로리터 96.8개, 갓 준비된 1.3개의 어로암모늄 아설페이트 1.5밀리리터를 첨가한다. 고무 중격을 사용하여 튜브를 캡과 가열 하는 동안 최종 압력 축적을 피하기 위해 그것에 바늘을 삽입.튜브를 뜨거운 접시에 알루미늄 난방 블록에 놓고 8 시간 동안 1, 150 RPM에서 격렬한 교반 하에 섭씨 85도에서 가열하십시오. 반응의 진행을 허용하려면 반응 배지의 50 마이크로리터 알리쿼트(aliquot)를 취하고 1.5 밀리리터 원내 유리병으로 이송한다. 바이알에 에틸 아세테이트 50 마이크로리터를 넣고 흔들어 줍니다.그런 다음 모세관 튜브로 유기 상부 층을 수집하고 TLC 실리카 코팅 유리 접시에 적용합니다. 92:8 헥산 에틸 아세테이트의 용액에 플레이트를 찍어 분석합니다. 반응 혼합물을 실온에 냉각시키고 시험관에 에틸 아세테이트 1밀리리터를 추가합니다.서스펜션을 약 1분간 저은 다음 실온에서 2, 336배에서 서스펜션을 원심분리합니다. 파스퇴르 파이펫을 사용하여 유기 상단 레이어를 제거하고 둥근 바닥 플라스크로 옮습니다. 원심분리에 에틸 아세테이트를 첨가하고 상단 층의 제거를 2회 추가로 반복한다.회전 증발기를 사용하여 저압력하에서 상부 층을 농축하여 원유를 얻습니다. 92:8의 비율로 헥산과 에틸 아세테이트의 혼합물 55 밀리리터를 7.5 그램의 실리콘이 함유된 비커에 넣습니다. 플라스크를 저어 균일한 슬러리를 얻습니다.슬러리를 40mm 내부 직경의 컬럼으로 전송하여 열을 포장합니다. 원유를 최소한의 에틸 아세테이트로 녹인 다음 이 솔루션을 열로 옮길 수 있습니다. 테스트 튜브에서 컬럼 유출물을 수집합니다.TLC를 수행하고 하나의 마이그레이션 화합물을 보여주는 TLC 결과에 따라 원하는 순수 제품을 얻을 수 있습니다. 회전 증발기에 압력을 줄인 상태에서 원하는 솔루션을 집중하고 고진공 하에서 최종 휘발성을 최소 한 시간 동안 제거합니다. 양성자 및 탄소-13 NMR에 의한 정제된 제품의 샘플을 중수소 클로로폼을 사용하여 분석한다.이 프로토콜에서, 폴리 대체 벤젠은 무색 오일로 격리되었다. 구조와 순도는 양성자 및 탄소-13 NMR 스펙트럼에서 평가되었다. 8.37 및 7.72 PPM의 중앙 벤젠 링에 있는 방향족 양성자를 위한 피크는 제품의 형성을 위한 진단 신호로 사용되었다.반응 매체의 온도를 주의 깊게 조절하고 반응 중에 현탁액의 적절한 교반을 보장하는 것이 매우 중요합니다. 이 절차는 물에서 수행되는 다른 변환에 사용할 수 있습니다. 작동 단계를 유지하는 것은 반응 배지로부터 조잡한 혼합물을 얻는 효율적인 방법입니다.이 절차는 반응 매체로 물을 연구하고 보다 지속 가능한 변화의 설계를 장려하는 쉽고 효율적인 방법을 제공합니다. 작동 안전을 위해, 고무 중격으로 튜브를 캡핑 한 후, 가열하기 전에 바늘을 삽입해야합니다. 반응 중에 압력이 축적되는 것을 방지합니다.

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

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Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of &#945;-Imino &#947;-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of ÃƒÅ½Ã‚Â±-Imino ÃƒÅ½Ã‚Â³-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Α-Imino γ-Lactones의 Organocatalytic Cycloadditions 및 Alkylidene Pyrazolones 통해 마약 같은 Bispirocyclic 장비의 효율적인 건설

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The production of monodisperse cylindrical micelles is a significant challenge in polymer chemistry. Most cylindrical constructs formed from diblock ...

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The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...