Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Vi takker Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP, São Paulo, Brasil) for økonomisk støtte (Grant FAPESP 2017/18400-6). Denne studien ble finansiert delvis av Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil (KAPPER) – Finance Code 001.

FORSIKTIG: Rådfør deg med sikkerhets data blad (HMS) før bruk av kjemikaliene i denne prosedyren. Bruk egnet personlig verneutstyr (PPE), inkludert vernebriller, laboratoriefrakk og nitril, da flere reagenser og løsemidler er giftige, etsende eller brennbare. Utfør alle reaksjoner i en avtrekksvifte. Væsker som brukes i denne protokollen, overføres micropipette.
1. Benzannulation reaksjon ansette alkynes og α, β-umettede forbindelser
<ol><li>Tilsett 2,0 mL destillert vann til et 15 ...

<ol>
	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications. , (2015).</li><li>Hassan, J., S&#233;vignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction.">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359 (2002).</li><li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein.">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li><li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes.">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li><li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms.">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li><li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds.">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li><li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1,3,5-Trienes+or+1,2,4,5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen.">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li><li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles.">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li><li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity.">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li><li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives.">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li><li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Secondary+amine-catalyzed+[3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation.">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li><li>Koening, S. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry. , (2013).</li><li>Backvall, J. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Modern Oxidation Methods. , (2004).</li><li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term="On+Water":+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension.">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li><li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+&#945;,&#946;-Unsaturated+Compounds.">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , (2019).</li><li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents.">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li><li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability:+Past,+Present,+and+Future.">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering. 6, 32-48 (2018).</li></ol>

Metoden rapportert her var designet for å være en svært enkel og mild eksperimentell oppsett for syntese av polyfunctionalized benzenes i vann15. Under våre forhold kunne vi observere utmerket avkastning for produktene gjennom bruk av ammonium persulfate. En fersk tilberedt persulfate vandig oppløsning bør brukes; Imidlertid kan solid ammonium persulfate også være ansatt uten tap i yield. Oppmerksomhet til temperaturen i reaksjons mediet er obligatorisk. En økning i 10 ° c utover den opt...

Funksjonalisert benzenes er uten tvil de mest brukte prekursorer i syntetisk organisk kjemi1,2. De figur i mainstream av legemidler, naturlige produkter og funksjonelle organiske materialer. Kraftige tilnærminger har blitt rapportert for bygging av polysubstituted benzen derivater og blant dem, veletablerte metoder som aromatiske nukleofil eller Elektrofil substitusjon3, Cross-kopling reaksjoner4 og regissert metalation5 er utbredt tilnærminger. Likevel kan den utbredte anvendelsen av disse strategiene bli hemmet av begrenset substrat omfang, overreaksjon og regioselectivity problemer.
Tandem syklisering reaksjoner representerer et svært attraktivt alternativ til klassiske metoder for rask bygging av funksjonalisert benzenes i et Atom-økonomisk mote6,7,8. Innenfor dette rammeverket representerer benzannulation reaksjoner en passende protokoll for effektivt å transformere asykliske byggeklosser til verdifulle benzen-skjeletter. Denne klassen av reaksjonen er en allsidig metodikk med en variasjon av kjemikalie feedstocks, mekanismer og eksperimentelle vilkårene9,10,11.
Målet med vår studie er å utvikle en enkel og praktisk protokoll for en benzannulation reaksjon for å generere enestående funksjonalisert benzen ringer. Mot dette formål, satte vi ut for å utforske en metall-fri, persulfate mediert benzannulation i vann ansette billige kjemiske feedstocks (α, β-umettede forbindelser og alkynes).
Flere fordeler fremfor metoder rapportert i litteraturen kan bli påpekt. Metal-Free transformasjoner har alle nødvendige attributter for å møte kravet om bærekraftig utvikling. Bare for å nevne noen, er det ikke behov for kostbare og utfordrende fjerning av metall spormengder fra de ønskede produkter; reaksjonene er mindre følsomme for oksygen og fuktighet gjør sin manipulasjon enklere og den generelle prosessen er normalt rimeligere12. Persulfate salter er stabile, enkle å håndtere og generere bare sulfat som biprodukt, og dermed legge momentum til den grønne kjemi initiativ for å minimere avfalls forurensning13. Vann er ansett som en egnet grønt løsemiddel for organiske reaksjoner: det er ikke giftig, ikke-brennbart, har en svært lav lukt og er tilgjengelig til en lav kostnad. Selv vann-uløselig organiske forbindelser kan anvendes ved hjelp av "på vann"14 vandig suspensjoner og disse enkle syntetiske protokoller har vært økende oppmerksomhet i løpet av årene.
Våre optimaliserte reaksjonsbetingelser og enkel workup/rensing prosedyre gir tilgang til flere funksjonalisert benzen ringer som tilbyr et vell av muligheter for videre funksjonalisering.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

Benzannulation reaksjoner representerer en effektiv protokoll for å transformere asykliske byggeklosser til strukturelt varierte benzen-skjeletter. Til tross for klassisk og nylige tilnærminger mot funksjonalisert benzenes, i vann metall-frie metoder er fortsatt en utfordring og representerer en mulighet til å utvide enda mer settet med verktøy som brukes til å syntetisere polysubstituted benzen forbindelser. Denne protokollen beskriver en operativt enkel eksperimentell oppsett for å utforske benzannulation av α, β-umettede forbindelser og alkynes å ha råd til enestående funksjonalisert benzen ringer i høy avkastning. Ammonium persulfate er reagens av valget og gir betydelige fordeler som stabilitet og enkel håndtering. Videre, bruk av vann som et løsemiddel og fraværet av metaller formidle mer bærekraft til metoden. En modifisert workup prosedyre som unngår bruk av tørking agenter også legger bekvemmelighet til protokollen. Rensing av produktene er utført ved hjelp av bare en plugg av silika. Underlaget omfanget er foreløpig begrenset til Terminal alkynes og α, β-umettede alifatiske forbindelser.

Polysubstituted benzen (3b, figur 1) ble isolert som en fargeløs olje (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% yield) ved hjelp av vår protokoll. Strukturen og renheten kan vurderes i 1H og 13C NMR Spectra presentert i figur 2 og Figur 3. Topper for den aromatiske protoner på den sentrale benzen ringen (δ 8,37 og δ 7,72 ppm) ble brukt som diagnostiske signaler for dannelsen av produktet.
<p class="j...

Watch this Scientific Journal Video about Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃŽÂ±,ÃŽÂ²-Unsaturated Compounds and Alkynes at JoVE.com

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

En persulfate-forfremmet metall-fri benzannulation av α, β-umettede forbindelser og alkynes i vann mot syntesen av enestående polyfunctionalized benzenes er rapportert.

Effektiv syntese av Polyfunctionalized Benzenes i vann via Persulfate-forfremmet Benzannulation av α, β-umettede forbindelser og Alkynes

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Dette er et veldig enkelt eksperimentelt oppsett i tråd med organiske kjemikrav for å oppnå en rekke levedyktige polyfunksjonelle benzener. Den største fordelen med denne teknikken er bruk av vann som et løsningsmiddel som gjør det enkelt å isole den grove blandingen og bidrar til bærekraftig praksis med organisk kjemi. Å demonstrere prosedyren vil være Dr.Gabriela Souza, en assosiert forsker fra laboratoriet mitt.Til å begynne med legger du til to milliliter destillert vann til et 15 milliliter prøverør som inneholder en rørestang. Sekvensielt, tilsett 220 mikroliter fenolacetylen, 96,8 mikroliter av 2-cyclohexene-1-one, og 1,5 milliliter nylaget 1,3 molar ammonium persulfat. Cap røret ved hjelp av en gummi septum og sett inn en nål i den for å unngå eventuell trykkoppbygging under oppvarmingen.Plasser røret i en aluminiumsvarmeblokk på en kokeplate og varm det ved 85 grader Celsius under kraftig omrøring ved 1, 150 RPM i åtte timer. For å tillate fremdriften av reaksjonen, ta en 50 mikroliter aliquot av reaksjonsmediet og overfør det til et 1,5 milliliter konisk hetteglass. Tilsett 50 mikroliter etylacetat til hetteglasset og rist det.Deretter samler du det organiske topplaget med et kapillærrør og påfør det på en TLC-silikabelagt glassplate. Dypp platen i en løsning på 92: 8 hexanes etylacetat for å analysere. Avkjøl reaksjonsblandingen til romtemperatur og tilsett en milliliter etylacetat til testrøret.Rør suspensjonen i ca. ett minutt og sentrifuger suspensjonen ved 2, 336 ganger g ved romtemperatur i ett minutt. Fjern det organiske topplaget ved hjelp av en Pasteur pipette og overfør den til en rund bunnkolbe. Gjenta tilsetning av etylacetat til sentrifugering og fjerning av det øverste laget to ekstra ganger.Konsentrer det øverste laget under redusert trykk ved hjelp av en roterende fordamper for å få en råolje. Tilsett 55 milliliter av en blanding av heksaner og etylacetat i forholdet 92:8 i et beger som inneholder 7,5 gram silisiumdioksid. Rør kolben for å oppnå en homogen slurry.Overfør slammet til en kolonne med 40 millimeter intern diameter for å pakke kolonnen. Oppløs råoljen i en minimal mengde etylacetat og overfør deretter denne løsningen til kolonnen. Samle kolonnen avløpsvann i testrør.Utfør TLC og få ønsket rent produkt i henhold til TLC resultatet viser bare en migrering sammensatte. Konsentrer ønsket løsning under redusert trykk på en roterende fordamper og fjern de endelige flyktige under høyt vakuum i minst en time. Analyser prøven av det rensede produktet med proton og karbon-13 NMR ved hjelp av deutert kloroform.I denne protokollen ble polysubstituted benzen isolert som en fargeløs olje. Strukturen og renheten ble vurdert i proton- og karbon-13 NMR-spektra. Topper for aromatiske protoner på den sentrale benzenringen ved 8,37 og 7,72 PPM ble brukt som diagnostiske signaler for dannelsen av produktet.Det er svært viktig å nøye kontrollere temperaturen på reaksjonsmediet og for å sikre riktig omrøring av suspensjonen under reaksjonen. Denne prosedyren kan brukes i enhver annen transformasjon utført i vann. Å holde arbeidstrinnet er en effektiv måte å få en rå blanding fra reaksjonsmediet på.Denne prosedyren gir en enkel og effektiv måte å studere vann som et reaksjonsmedium og oppmuntre til utforming av mer bærekraftige transformasjoner. For driftssikkerhet, etter capping røret med en gummi septum, sørg for å sette inn en nål før du går til oppvarming. Det unngår trykkoppbygging under reaksjonen.

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

Reactions of Aromatic Compounds

SCIENTISTS IN ACTION

Facile and Efficient Preparation of Tri-component Fluorescent Glycopolymers via RAFT-controlled Polymerization

Lettvinte og effektiv Utarbeidelse av Tri-komponent Fluorescent Glycopolymers via RAFT-kontrollerte Polymerisering

Synthetic glycopolymers are instrumental and versatile tools used in various biochemical and biomedical research fields. An example of a facile and ...

Synthesis and Exfoliation of Discotic Zirconium Phosphates to Obtain Colloidal Liquid Crystals

Syntese og Peeling av Discotic Zirkonium Fosfater henter Kolloidalt Liquid Crystals

Due to their abundance in natural clay and potential applications in advanced materials, discotic nanoparticles are of interest to scientists and ...

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Synthesis of Protein Bioconjugates via Cysteine-maleimide Chemistry

Syntese av Protein Bioconjugates<em&gt; via</em&gt; Cystein-maleimide kjemi

The chemical linking or bioconjugation of proteins to fluorescent dyes, drugs, polymers and other proteins has a broad range of applications, such as the ...

Synthesis of a Water-soluble Metal&#8211;Organic Complex Array

Synthesis of a Water-soluble MetalÃƒÆ’Ã‚Â¢ÃƒÂ¢Ã¢â‚¬Å¡Ã‚Â¬ÃƒÂ¢Ã¢â€šÂ¬Ã…â€œOrganic Complex Array

Syntese av en vann-løselig metall-organisk kompleks rekke

We demonstrate a method for the synthesis of a water-soluble multimetallic peptidic array containing a predetermined sequence of metal centers such as ...

Synthesis of Substrate-Bound Au Nanowires Via an Active Surface Growth Mechanism

Syntese av underlaget-bundet Au Nanowires Via en aktiv overflate vekst mekanisme

Advancing synthetic capabilities is important for the development of nanoscience and nanotechnology. The synthesis of nanowires has always been a ...

Heterogeneous Removal of Water-Soluble Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst from Aqueous Media Via Host-Guest Interaction

Heterogen fjerning av vannløselige Ruthenium olefiner Metathesis Catalyst vandige Media Via Host-gjest interaksjon

A highly efficient transition metal catalyst removal method is developed. The water-soluble catalyst contains a newly-designed NHC ligand for the catalyst ...

Synthesis of Esters Via a Greener Steglich Esterification in Acetonitrile

Syntese av estere Via en grønnere Steglich Esterification i Acetonitrile

The Steglich esterification is a widely-used reaction for the synthesis of esters from carboxylic acids and alcohols. While efficient and mild, the ...

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of &#945;-Imino &#947;-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of ÃƒÅ½Ã‚Â±-Imino ÃƒÅ½Ã‚Â³-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

Effektiv byggingen av narkotika-lignende Bispirocyclic stillaser Via Organocatalytic sykloaddisjoner av α-Imino γ-Lactones og Alkylidene Pyrazolones

Bispirocyclic scaffolds are one of the important structural subunits in many natural products that exhibit diverse and attractive biological activities. ...

Synthesis of Monodisperse Cylindrical Nanoparticles via Crystallization-driven Self-assembly of Biodegradable Block Copolymers

Syntese av Monodisperse sylindriske nanopartikler via krystallisering-drevet selv montering av biologisk nedbrytbart Block Kopolymerer

The production of monodisperse cylindrical micelles is a significant challenge in polymer chemistry. Most cylindrical constructs formed from diblock ...

Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides

Effektiv syntese av alle-Carbon kvartær Centers via bøy tilsetting av Funksjonalisert Monoorganozinc bromider

The conjugate addition of organometallic reagents to &#945;,&#946;-unsaturated carbonyls represents an important method to generate C&#8211;C bonds in the ...