Name: efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00
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Agradecemos a la Fundación de Amparo a La Pesquisa del Estado de Sao Paulo (FAPESP, Sao Paulo, Brasil) por su apoyo financiero (Grant FAPESP 2017/18400-6). Este estudio fue financiado en parte por la Coordenao de Aperfei-oamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil (CAPES) – Código Financiero 001.

ADVERTENCIA: Consulte las fichas de datos de seguridad de materiales (MSDS) antes del uso de los productos químicos en este procedimiento. Utilice el equipo de protección personal (EPP) adecuado, incluidos los vasos de seguridad, una capa de laboratorio y los guantes de nitrilo, ya que varios reactivos y disolventes son tóxicos, corrosivos o inflamables. Llevar a cabo todas las reacciones en una campana de humo. Los líquidos utilizados en este protocolo son micropipetas transferidos.
1. Reac...

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	<li>Colacot, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> New Trends in Cross-Coupling. 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A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability:+Past,+Present,+and+Future.">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry &amp; Engineering. 6, 32-48 (2018).</li></ol>

El método aquí reportado fue diseñado para ser una configuración experimental muy simple y suave para la síntesis de bencenos polifuncionalizados en agua15. En nuestras condiciones pudimos observar excelentes rendimientos para los productos a través del uso de persulfato de amonio. Se debe utilizar una solución acuosa de persulfato recién preparada; sin embargo, el persulfato de amonio sólido también se puede emplear sin pérdida de rendimiento. La atención a la temperatura del medio de...

Los bencenos funcionalizados son posiblemente los precursores más empleados en química orgánica sintética1,2. Se encuentran en la corriente principal de productos farmacéuticos, productos naturales y materiales orgánicos funcionales. Se han notificado enfoques potentes para la construcción de derivados de benceno polisustituido y, entre ellos, métodos bien establecidos como sustitución nucleófila o electrofílica aromática3, reacciones de acoplamiento cruzado4 y metalización dirigida5 son enfoques predominantes. Sin embargo, la aplicación generalizada de estas estrategias puede verse obstaculizada por problemas limitados de alcance del sustrato, reacción excesiva y regioselectividad.
Las reacciones de ciclación tándem representan una alternativa muy atractiva a los métodos clásicos para la construcción rápida de bencenos funcionalizados de forma atom-económica6,7,8. En este marco, las reacciones de benzanulación representan un protocolo adecuado para transformar eficazmente bloques de construcción acíclicos en valiosos esqueletos de benceno. Esta clase de reacción es una metodología versátil que presenta una variedad de materias primas químicas, mecanismos y condiciones experimentales9,10,11.
El objetivo de nuestro estudio es desarrollar un protocolo simple y práctico para una reacción de benzanulación para generar anillos de benceno funcionalizados sin precedentes. Con este fin, nos propusimos explorar una benzaninulación mediada por persulfato y libre de metales en el agua que emplea materias primas químicas baratas (compuestos y alquinos insaturados).
Se pueden señalar varias ventajas sobre los métodos reportados en la literatura. Las transformaciones sin metales tienen todos los atributos necesarios para cumplir con los requisitos del desarrollo sostenible. Sólo por mencionar pocos, no hay necesidad de la eliminación costosa y desafiante de trazas metálicas de los productos deseados; las reacciones son menos sensibles al oxígeno y la humedad, lo que facilita su manipulación y el proceso general suele ser menos costoso12. Las sales de persulfato son estables, fáciles de manejar y sólo generan sulfato como subproducto, añadiendo así impulso a la iniciativa de química verde para minimizar la contaminación de residuos13. El agua se considera un disolvente verde adecuado para reacciones orgánicas: no es tóxico, no inflamable, tiene un olor muy bajo y está disponible a un bajo costo. Incluso los compuestos orgánicos insolubles en agua se pueden emplear utilizando "en el agua"14 suspensiones acuosas y estos protocolos sintéticos sencillos han estado ganando cada vez más atención durante los años.
Nuestras condiciones de reacción optimizadas y el sencillo procedimiento de elaboración/purificación proporcionan acceso a varios anillos de benceno funcionalizados que ofrecen una gran cantidad de oportunidades para una mayor funcionalización.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>Ammonium persulfate</td>
			<td>Vetec</td>
			<td>276</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Chloroform-D, (D, 99.8%)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>570699-50G</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>2-cyclohexen-1-one &#62;95%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>C102814-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Ethyl Acetate, 99.9%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01A1010.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Hexanes, 98.5%</td>
			<td>Synth</td>
			<td>01H1007.01.BJ</td>
			<td>ACS</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Phenylacetylene 98%</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>117706-25ML</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Silica Gel (SiO2)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>60738-5KG</td>
			<td>pore size 60 &#197;, 35-70 &#956;m particle size</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>Thin-layer chromatography plates</td>
			<td>Macherey-Nagel</td>
			<td>818333</td>
			<td>0.20 mm silica gel 60 with fluorescent indicator UV254</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

efficient synthesis of polyfunctionalized benzenes in water via persulfate-promoted benzannulation of &#945;,&#946;-unsaturated compounds and alkynes

Las reacciones de benzanulación representan un protocolo eficaz para transformar bloques de construcción acíclicos en esqueletos de benceno estructuralmente variados. A pesar de los enfoques clásicos y recientes hacia los bencenos funcionalizados, en los métodos libres de metales acuáticos sigue siendo un desafío y representa una oportunidad para ampliar aún más el conjunto de herramientas utilizadas para sintetizar compuestos de benceno polisustituido. Este protocolo describe una configuración experimental operativamente simple para explorar la benzaninulación de compuestos y alquinos insaturados para permitir anillos de benceno funcionalizados sin precedentes en altos rendimientos. El persulfato de amonio es el reactivo de elección y aporta ventajas notables como estabilidad y fácil manejo. Además, el uso del agua como disolvente y la ausencia de metales confieren más sostenibilidad al método. Un procedimiento de trabajo modificado que evita el uso de agentes de secado también añade comodidad al protocolo. La purificación de los productos se realiza utilizando sólo un tapón de sílice. El alcance del sustrato se limita actualmente a los alnifinos terminales y a los compuestos alifáticos insaturados.

El benceno polisustituido (3b, Figura 1) se aisló como un aceite incoloro (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% de rendimiento) utilizando nuestro protocolo. La estructura y la pureza se pueden evaluar en los espectros de RMN de 1H y 13C presentados en la Figura 2 y la Figura 3. Se utilizaron picos para los protones aromáticos en el anillo central de benceno (8,37 y 7,72 ppm) como señales de diagnósti...

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of ÃƒÅ½Ã‚Â±,ÃƒÅ½Ã‚Â²-Unsaturated Compounds and Alkynes

Se notifica una benzanulación libre de metales promovida por el persulfato de compuestos insaturados y alquinos en agua hacia la síntesis de bencenos polifuncionalizados sin precedentes.

Síntesis eficiente de bencenos polifuncionalizados en el agua a través de la benzaninulación promovida por el persulfato de compuestos insaturados y alquinos

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Esta es una configuración experimental muy simple en línea con los requisitos de química orgánica para obtener una gama de benzenes polifuncionalizados viables. La principal ventaja de esta técnica es el uso del agua como disolvente que permite el fácil aislamiento de la mezcla bruta y contribuye a la práctica sostenible de la química orgánica. Demostrando el procedimiento estará la Dra. Gabriela Souza, investigadora asociada de mi laboratorio.Para comenzar, agregue dos mililitros de agua destilada a un tubo de ensayo de 15 mililitros que contenga una barra de agitación. Secuencialmente, añadir 220 microlitros de acetileno fenol, 96,8 microlitros de 2-ciclohexeno-1-uno, y 1,5 mililitros de 1,3 molar de persulfato de amonio 1,3 molar. Tapa el tubo usando un tabique de goma e inserta una aguja en él para evitar la eventual acumulación de presión durante el calentamiento.Coloque el tubo en un bloque de calentamiento de aluminio sobre una placa caliente y caliente a 85 grados Celsius bajo agitación vigorosa a 1, 150 RPM durante ocho horas. Para permitir el progreso de la reacción, tome una alícuota de 50 microlitios del medio de reacción y transfiérala a un vial cónico de 1,5 mililitros. Añadir 50 microlitros de acetato de etilo al vial y agitarlo.A continuación, recoja la capa superior orgánica con un tubo capilar y aplíquela sobre una placa de vidrio recubierta de sílice TLC. Sumerja la placa en una solución de acetato etílico 92:8 hexanes para analizar. Enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y agregue un mililitro de acetato de etilo al tubo de ensayo.Revuelva la suspensión durante aproximadamente un minuto y luego centrifuga la suspensión a 2, 336 veces g a temperatura ambiente durante un minuto. Retire la capa superior orgánica con una pipeta Pasteur y transfiérala a un matraz inferior redondo. Repita la adición de acetato de etilo a la centrifugación y la eliminación de la capa superior dos veces adicionales.Concentrar la capa superior bajo presión reducida utilizando un evaporador rotatorio para obtener un aceite crudo. Añadir 55 mililitros de una mezcla de hexanos y acetato de etilo en la proporción de 92:8 en un vaso de precipitados que contenga 7,5 gramos de dióxido de silicio. Revuelva el matraz para obtener una suspensión homogénea.Transfiera la suspensión a una columna con un diámetro interno de 40 milímetros para embalar la columna. Disolver el aceite crudo en una cantidad mínima de acetato de etilo y luego transferir esta solución a la columna. Recoger el efluente de columna en tubos de ensayo.Realice TLC y obtenga el producto puro deseado de acuerdo con el resultado de TLC que muestra sólo un compuesto migratorio. Concentrar la solución deseada bajo presión reducida en un evaporador rotatorio y eliminar los volátiles finales bajo alto vacío durante al menos una hora. Analizar la muestra del producto purificado por protón y RMN de carbono-13 utilizando cloroformo deuterated.En este protocolo, el benceno polisusituido fue aislado como un aceite incoloro. La estructura y la pureza se evaluaron en los espectros de protones y rmN de carbono-13. Se utilizaron picos para los protones aromáticos en el anillo central de benceno a 8,37 y 7,72 PPM como señales de diagnóstico para la formación del producto.Es muy importante controlar cuidadosamente la temperatura del medio de reacción y asegurar una agitación adecuada de la suspensión durante la reacción. Este procedimiento se puede emplear en cualquier otra transformación realizada en el agua. Mantener el paso de anoba es una manera eficiente de obtener una mezcla bruta del medio de reacción.Este procedimiento ofrece una manera fácil y eficiente de estudiar el agua como medio de reacción y fomentar el diseño de transformaciones más sostenibles. Para la seguridad operativa, después de tapar el tubo con un tabique de goma, asegúrese de insertar una aguja antes de ir a calentar. Evita cualquier acumulación de presión durante la reacción.

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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

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